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UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DE PERNAMBUCO

UNIDADE ACADMICA DE SERRA TALHADA


LICENCIATURA EM QUMICA

SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGNICOS

Serra Talhada, 02 de abril de 2015.

UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DE PERNAMBUCO


UNIDADE ACADMICA DE SERRA TALHADA
LICENCIATURA EM QUMICA

Autor
Jos Cleuton da Silva Belarmino

SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGNICOS

Serra Talhada, 02 de abril de 2015.

Sumrio

Introduo..........................................................................................................................4
Procedimento experimental...............................................................................................6
Resultados e discusso......................................................................................................7
Concluso..........................................................................................................................8
Referncias........................................................................................................................9

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Introduo

Grande parte dos processos de um laboratrio de Qumica Orgnica inclui-se


(reaes qumicas, mtodos de anlise e purificao de compostos orgnicos) efetuado
em soluo ou envolve propriedades relacionadas solubilidade de compostos
orgnicos.
A solubilidade dos compostos orgnicos pode ser dividida duas principais: a
solubilidade na qual uma reao qumica a fora motriz e a solubilidade na qual
somente est envolvida a simples miscibilidade. As duas esto relacionadas, sendo que a
primeira , geralmente, usada para identificar os grupos funcionais e a segunda para
determinar os solventes apropriados para recristalizao.
As informaes que podem ser obtidas em relao a uma substncia
desconhecida, dependendo do seu comportamento quanto a solubilidade em: gua,
soluo de NaOH 5%, ter, HCl 5%, H2SO4 96%, H3PO4 85% e em NaHCO3 5%.
Encontram indicaes sobre a presente substncia: exemplo, os hidrocarbonetos so
insolveis em gua, o simples fato de um composto como o ter etlico ser parcialmente
solvel em gua indica a presena de um grupo funcional polar. Alm disso, a
solubilidade em certos solventes fornece informaes mais especficas sobre um grupo
funcional. Por exemplo, o cido benzico insolvel em gua, mas o hidrxido de
sdio diludo o converte em seu sal, que solvel. Assim, a solubilidade de um
composto insolvel em gua, mas solvel em soluo de NaOH diludo uma forte
indicao sobre o grupo funcional cido.
Os compostos cidos so classificados por intermdio da solubilidade em
hidrxido de sdio 5%. Os cidos fortes e fracos (respectivamente, classes A1 e A2 da
Tabela 1) so distintos por serem os primeiros solveis em bicarbonato de sdio a 5%,
enquanto que os ltimos no o so. Os compostos que atuam como bases em solues
aquosas so detectados pela solubilidade em cido clordrico a 5% (classe B).
Muitos compostos que so neutros frente ao cido clordrico a 5%, comportamse como bases em solventes mais cidos, como cido sulfrico ou cido fosfrico
concentrado. Em geral, compostos contendo enxofre ou nitrognio deveriam ser
solveis neste meio.

S2
SA
SB

Tabela 1: Compostos orgnicos relacionados s classes de solubilidade.


Sais de cidos orgnicos, hidrocloretos de aminas, aminocidos,
compostos polifuncionais (carboidratos, polilcoois, cidos, etc.).
cidos monocarboxlicos, com cinco tomos de
carbono ou menos, cidos arenossulfnicos.
Aminas monofuncionais com seis
tomos de carbono ou menos.

S1
A1

lcoois, aldedos, cetonas, steres, nitrilas e amidas


monofuncionais com cinco tomos de carbono ou menos.
cidos orgnicos fortes: cidos carboxlicos com menos de seis tomos de carbono,
fenis com grupos eletroflicos em posies orto e para, -dicetonas.
cidos orgnicos fracos: fenis, enis, oximas, imidas, sulfonamidas,
tiofenis com mais de cinco tomos de carbono, -dicetonas,
compostos nitro com hidrognio em , sulfonamidas.

A2

B
MN
N1

N2
I

Aminas aromticas com oito ou mais


carbonos, anilinas e alguns oxiteres.
Diversos compostos neutros de nitrognio ou enxofre
contendo mais de cinco tomos de carbono.
lcoois, aldedos, metil cetonas, cetonas cclicas e steres contendo
somente um grupo funcional e nmero de tomos de carbono entre cinco e nove;
teres com menos de oito tomos de carbono; epxidos.
Alcenos, alcinos, teres, alguns compostos aromticos
(com grupos ativantes) e cetonas (alm das citadas em N1).
Hidrocarbonetos saturados, alcanos halogenados, haletos de arila,
teres diarlicos, compostos aromticos desativados.

Obs.: Os haletos e anidridos de cido no foram includos devido a alta reatividade.


Uma vez que apenas a solubilidade em gua no fornece informao suficiente
sobre a presena de grupos funcionais cidos ou bsicos, esta deve ser obtida pelo
ensaio das solues aquosas com papel de tornassol ou outro indicador de pH.
SUBSTNCIA
DESCONHECIDA

GUA
INSOLVEL

SOLVEL

NaOH 5%

INSOLVEL

HCl 5%

TER

SOLVEL

NaHCO3 5%

INSOLVEL
S2

VERMELHO AO
TORNASSOL

SA

INSOLVEL

SOLVEL
B

SOLVEL
A1

INSOLVEL
A2

H2SO4 96%

INSOLVEL
I

H3PO4 85%

SOLVEL
N1

INSOLVEL
N2

Esquema 1: Classificao dos compostos orgnicos pela solubilidade.

SOLVEL

AZUL AO
TORNASSOL

NO ALTERA O
TORNASSOL

SB

S1

Objetivo
Observar as modificaes nas substncias, e classificar de acordo com o grupo
de solubilidade.

Procedimento experimental
Materiais e reagentes:
03 Tubos de ensaios;
03 Pipetas graduadas;
Pera de suco;
gua de destilada;
Hidrxido de Sdio (NaOH) 5%;
Acido Clordrico (HCl) 5%;
Amostra Liquida (B);

Mtodo:
Inicialmente, colocou-se aproximadamente 0,2 ml da amostra em um tubo de ensaio
e adicionou gua destilada em pores de 1 ml, at completar 3 ml. Feito isso, a amostra
mostrou-se insolvel em gua. E assim determinou-se que fosse feito o mesmo processo
utilizando ao invs de gua, o hidrxido de sdio 5 %, de acordo com o esquema 1.
Depois de feito o mesmo processo utilizando o NaOH 5%, a amostra mostrou-se
insolvel novamente, e assim determinou-se que seria feito o mesmo processo
novamente, mas utilizando o cido clordrico 5% ao invs de NaOH 5%, sempre
seguindo o esquema 1.
Feito o processo utilizando o HCl 5%, a amostra mostrou-se solvel.
.

Resultados e discusso
Depois de colocada uma pequena quantidade da amostra B (liquida) e
solubilizada em gua, constatou-se que no era solvel e que era mais
densa que gua, assim constatando que a substncia poderia ser apolar,
pois no se dissolver em uma substncia muito polar como gua. Em outro
tubo de ensaio repetiu-se o procedimento s que solubilizado em NaOH 5%
(hidrxido de sdio) obtendo o mesmo resultado insolvel tendo uma
aparncia um pouco turva, constatando assim que a substncia ao invs de
ser apolar poderia ser polar pelo fator de quase ter se diludo no NaOH 5%
que polar. Aps isso se solubilizou a amostra em HCl 5% (cido clordrico)
obtendo um resultado solvel, e assim determinando que amostra pertencia
a classe B de solubilidade (Aminas aromticas com oito ou mais carbonos,
anilinas e alguns oxiteres). No entanto, o que mais intriga, o fator de que
a substncia ter se diludo no HCl 5% que polar, mas no na gua que
tambm polar, sendo uma exceo a regra que diz que semelhante
dissolve semelhante. Isso poderia ser explicado pelo fato das foras de
atrao intermoleculares so muitas fracas entre gua e a substncia ou
pelo tamanho da cadeia carbnica, j o fato de no ter se diludo no NaOH
5% pode ser explicado pelo fato da substncia ser uma substancia que j
possui uma certa basicidade, assim no agindo com NaOH 5% que j uma
base. E por fim, a substncia se diluiu no cido demostrando assim ser uma
substncia bsica.

Concluso

Com base nos testes realizados concluiu-se que possvel determinar a qual
classe orgnica cada substancia pertence, com simples testes de
solubilidade e anlises detalhadas sobre cada composto, como polaridade,
tamanho da cadeia carbnica e as foras de atrao intermolecular, por
exemplo, amina apesar de ser polar, no se dilui em gua, pelo fato que
tem dificuldade de se solubilizar em gua em virtude do seu anel aromtico,
havendo assim poucas foras de atrao entre as mesmas, sendo uma de
vrias excees a regra que diz que semelhante dissolve semelhante, ou
seja, devemos ter cuidado ao analisar as substncias, pois a polaridade no
identificar uma substncia vai diluir em outra, mais sim sua fora de atrao
intermolecular, ou pelo tamanho da cadeia carbnica.

Referncias

ATKINS, P. JONES, L. Princpios de qumica. Porto Alegre: Bookman, 2006.


SOLOMONS, T. W. Graham; Qumica orgnica. 7. ed. Rio de Janeiro: Livros
Tcnicos e Cientficos, c2002. Vol.2.