FUNCIN CIDO CARBOXLICO

Los cidos carboxlicos son funciones con grado de oxidacin tres, es decir, en un mismo tomo
de carbono se insertan un grupo oxo (=O) y un grupo hidroxilo (-OH), formando un grupo
carboxilo. Se nombran sistemticamente sustituyendo la terminacin -o del hidrocarburo de
procedencia por el sufijo -oico, pero la mayora posee nombres vulgares consagrados por el
uso. El grupo carboxilo es el responsable de la polaridad de la molcula y de la posibilidad de
establecer enlaces de hidrgeno. El hidrgeno del hidroxilo puede disociarse y el compuesto se
comporta como un cido. Esta disociacin se ve favorecida por la resonancia del in
carboxilato, ya que el doble enlace se localiza y la carga negativa se distribuye entre los dos
tomos de oxgeno.
En la misma molcula pueden existir varios grupos carboxilo. El nmero de estos grupos se
indica con los prefijos di, tri, tetra, etc. Los cidos mono carboxlicos de cadena larga se llaman
tambin cidos grasos.
Los cidos carboxlicos pueden reaccionar con lcalis para dar lugar a sales (jabones).
Asmismo, cuando reaccionan con alcoholes dan lugar a steres. Cuando el enlace ster se
produce dentro de la misma molcula se origina una funcin lactona. Dos grupos carboxilo o un
grupo carboxilo y un cido inorgnico pueden condensar (con prdida de agua) para originar
un anhdrido.
NOMENCLATURA Y ESTRUCTURA
El grupo carboxilo, -COOH, es formalmente una combinacin de un grupo carbonilo y de un
hidroxilo. Algunos cidos alifticos se conocen desde hace cientos de aos y sus nombres
comunes reflejan sus orgenes histricos. El cido carboxlico ms simple, el cido frmico, es
el causante de la irritacin causada por la picadura de las hormigas (del latn formica,
hormiga). El cido actico se aisl del vinagre, cuyo nombre en latn es acetum (agrio). El
cido propinico se consider como el primer cido graso, y su nombre deriva del griego protos
pion (primera grasa). El cido butrico se obtiene por oxidacin del butiraldehdo, que se
encuentra en la mantequilla (en latn butyrum). Los cidos caproico, caprlico y cprico se
encuentran en las secreciones cutneas de las cabras (capri en latn). La nomenclatura IUPAC
para los cidos carboxlicos emplea el nombre delalcano que corresponde a la cadena ms
larga de tomos de carbono, que incluye al cido carboxlico. La o final de alcanos se sustituye
por el sufijo oico, y se antepone la palabra cido.
Los cidos carboxlicos se nombran con la ayuda de la terminacin oico o ico que se une al
nombre del hidrocarburo de referencia y anteponiendo la palabra cido.
Ejemplo
CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH cido propanoico (propan + oico)
Los nombres triviales de los cidos carboxlicos se designan segn la fuente natural de la que
inicialmente se aislaron. Se clasificaron as:
En el sistema IUPAC los nombres de los cidos carboxlicos se forman reemplazando la
terminacin o de los alcanos por oico, y anteponiendo la palabra cido as como se
muestra en la siguiente tabla.

Ejemplos de cidos carboxlicos saturados

Nombre trivial

Nombre IUPAC

Estructura

cido frmico

cido metanoico

HCOOH

cido actico

cido etanoico

CH3COOH

cido propinico

cido propanoico

CH3CH2COOH

cido butrico

cido butanoico

CH3(CH2)2COOH

cido valrico

cido pentanoico

CH3(CH2)3COOH

cido caproico

cido hexanoico

CH3(CH2)4COOH

cido enntico

cido heptanoico

CH3(CH2)5COOH

cido caprlico

cido octanoico

CH3(CH2)6COOH

cido pelargnico

cido nonanoico

CH3(CH2)7COOH

Ejemplos de cidos carboxlicos insaturados

Nombre trivial

Estructura qumica

cido acrlico

CH2=CH-COOH

cido crotnico

CH3CH=CH-COOH

cido isocrotnico

CH3CH=CH-COOH

cido srbico

CH3CH=CH-CH=CH-COOH

cido palmitoleico

CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH

cido sapinico

CH3(CH2)8CH=CH(CH2)4COOH

cido oleico

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

cido elidico

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

Nomenclatura

cidos carboxlicos.
Cuando el grupo carboxilo es la funcin principal se antepone la palabra cido al nombre
del hidrocarburo correspondiente acabado en -oico.

Cuando en un compuesto hay tres o ms grupos COOH y en caso de cidos cclicos se

utiliza el sufijo -carboxlico.

Cuando el grupo COOH se considera como sustituyente se utiliza el prefijo carboxi- .

DEFINICION
Los cidos carboxlicos son compuestos orgnicos en cuyas molculas se encuentra el grupo

funcional carbonilo
En la teora se forman al sustituir dos tomos de hidrgeno por un tomo de oxgeno y un
tomo de hidrgeno por un grupo hidroxilo (- OH), en un carbono primario de un hidrocarburo.
Ejemplo

En la prctica se obtiene por la oxidacin de los aldehidos.Ejemplo:

GRUPO FUNCIONAL

NOMENCLATURA
NOMENCLATURA SEGUN EL SISTEMA IUPAC
1. Segn el sistema IUPAC, se nombran haciendo terminar al hidrocarburo que precede
en ICO y se antepone la palabra genrica cido, ejemplo:Butanoico.

2. El grupo carboxilo manda a los gruposcarbonilos e hidroxilos para enumerar en una

cadena. Ejemplo:

cido: 7 -hidroxi, 6-etil. 3-ceto - octanoico

3. Si hay dos grupos carboxilicos en los extremos, llevan la terminacin dioico. ejemplo:
COOH- COOH
cido etanodioico

COOH - CHOH - CHOH - CHOH - COOH

cido 2,3,4-triol-pentanodioico
Los cidos carboxlicos son compuestos
caracterizados por la presencia del grupo
carboxilo (-COOH) unido a un grupo alquilo
o arilo. Cuando la cadena carbonada
presenta un solo grupo carboxilo, los
cidos se llaman monocarboxilicos o cidos
grasos, se les denomina as ya que se
obtienen por hidrlisis de las grasas.
El primer miembro de la serie aliftica de los
cidos carboxlicos es el cido metanico o
cido frmico, este cido se encuentra en la
naturaleza segregado por las hormigas al
morder.
El primer miembro del grupo aromtico es
el fenilmetanico o cido benzico. Cuando
la cadena carbonada presenta dos grupos
carboxilo, los cidos se llaman
dicarboxlicos, siendo el primer miembro
de la serie aliftica el 1, 2 etanodoco o
cido oxlico.

Nomenclatura - Acidos Carboxlicos

Domingo, 29 de Junio de 2008 10:03 Germn Fernndez cidos Carboxlicos

La IUPAC nombra los cidos carboxlicos reemplazando la terminacin -ano del alcano con igual
nmero de carbonos por -oico.

Cuando el cido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el

localizador ms bajo al carbono del grupo cido. Los cidos carboxlicos son prioritarios frente
a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.

Los cidos carboxlicos tambin son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Molculas con
dos grupos cido se nombran con la terminacin -dioico.

Cuando el grupo cido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina
en
-carboxlico.