Yv7

Soal-soal Kimia Organik 2

Dikerjakan di buku catatan

Senyawa alkohol
1, Gambarkan secara tiga dimensi senyawa methanol. Berapa sudut
ikatan O- H-C? Gambarkan pula tiga dimensi dari dimetil eter.
2. Dengan berat molekul yang sama, dimetil eter memiliki titik didih
-24oC (berupa gas), sedangkan etanol memiliki titik didih 78 oC. Berikan
penjelasan kenyataan sifat fisik tersebut
3. Usulkan struktur untuk senayawa 3-etil-3-metil-2-pentnol, 2,2dimetil-1,4-heksandiol
4. Berikan pula struktur dari senyawa 4-hidroksi-2-butanon; asam 2hidroksipropionat
5. Alkohol dapat dibuat dengan cara brominasi alkil halide, tetapi
reaksinya tidak spesifik. Usulkan tiga produk reaksi beserta tiga
mekanisme reaksinay bila 1-bromopentana direaksikan dengan NaOH.
6. Senyawa 3-pentanol dapat dibuat dengan cara mereaksikan metil
format dengan reagen Grignard (diikuti dengan hidrolisis). Usulkan
tahap-tahap reaksinya.
7. Reaksi adisi senyawa alkena (CH3)2C=CH2 dengan Hg(OAc)2 akan
menghasilkan produk alcohol yang berbeda dengan BH3 (diikuti
hidrolisis dengan H2O2/HO-). Tuliskan kedua produk reaksi tersebut.
8. Alkohol bila direaksikan dengan HCl akan terjadi produk terionisasi
(karbokation) sehingga dapat menghasilkan produk substitusi,
eliminasi beta dan penata-ulangan. Berikan mekamenisme yang terjadi
untuk ketiga reaksi tersebut. Ambil contoh senyawa 1-pentanol.
(catatan: soal ini mirip dengan soal nomor 5)
9. Untuk mengatasi ke-tidak-selektif-an reaksi soal no 8, para peneliti
umumnya menggunakan SOCl2 atau PCl3 atau PCl5 sebagai sumber
halida. Usulkan salah satu mekanisme-nya.
10.

Dari data menunjukkan bahwa pKa sikloheksanol adalah 15,9 ,

sedangkan pKa fenol adalah 10. Berikan ulasan mengenai data ini,
dengan cara memberikan definisi keasaman (Ka) dan bentuk-bentuk
resonansi ion alkoksidanya.

11.

Usulkan mekanisme reaksi esterifikasi senyawa asam palmitat

dengan methanol

12. Senyawa sikloheksil-pentil-eter dapat dibuat melalui reaksi Willamson

dari alcohol. Usulkan senyawa asal yang dibutuhkan, dan usulkan pula
tahap-tahap reaksinya.

Aromatisitas, benzene dan benzene

tersubstitusi
1, Berikan suatu ilustrasi (paling sedikit tiga) yang dapat memberi bukti
bahwa ikatan rangkap pada senyawa benzene tidak seperti pada
senyawa triena yang terisolasi.
2. Usulkan tiga syarat agar senyawa organic dapat dikatakan AROMATIS.
3. Berikan gambaran mengenai mekanisme reaksi substitusi elektrofilik
aromatic pada benzene.
4. Usulkan reagen dan kondisi yang diperlukan agar elektrofil-elektrofil
ini dapat dibuat: +NO2, Cl+, HSO3+, C2H5+, CH3C+(O)
5. Nitrasi terhadap fenol lebih cepat dibanding dengan benzene, dan
nitrasi terhadap benzene lebih cepat dibandingkan terhadap nitrobenzena. Usulkan penyebab kenyataan ini.
6. Brominasi terhadap senyawa fenol akan menghasilkan produk bromo
fenol pada posisi orto dan para, TIDAK pada posisi meta. Berikan
bentuk-bentuk (hasil resonansi) ion arenium dari semua posisi yang
mungkin sehingga dapat menjelaskan kenyataan ini.
7. Alkilasi terhadap senyawa nitrobenzene akan menghasilkan produk
pada posisi meta. Berikan bentuk-bentuk (hasil resonansi) ion arenium
dari semua posisi yang mungkin sehingga dapat menjelaskan
kenyataan ini
8. Dari soal no 6,7 dan 8, kesimpulan apa yang dapat anda usulkan?
(fokuskan pada gugus penarik/pendorong electron, aktivasi cincin ~
hubungannya dengan kecepatan reaksi, dan produk reaksi)
9. Senyawa 1-kloro-2,4,6-trinitrobenzena dengan H2O akan mudah
mengadakan REAKSI SUBSTUTUSI NUKLEOFILIK aromatic, dimana
gugus Cl akan digantikan oleh gugus OH. Tuliskan mekanisme
reaksinya (lihat buku Fessenden jilid 1 hal. 525.)

10.

Dengan memperhatikan kaidah substitusi ketiga pada system

aromatik, tuliskan produk reaksi untuk,
(i) nitrasi terhadap p-metil fenol
(ii) alkilasi terhadap o-nitrotoluena
(iii) brominasi terhadap m-hidroksibenzaldehida.

Senyawa amina
1, Tuliskan struktur dari (i) N-metil-2-propilamina (ii) N,N-dimetil-2propilamina (iii) N-metilpiperidinium bromide,
2.

Titik didih metilamina, dimetilamina dan trimetilamina berturut turut

adalah -6,3oC, 7,5oC dan 3oC. Terdapat anomaly dari kaidah yang
menyebutkan bahwa semakin besar berat molekul maka titik didih
akan semakin besar pula. Berikan uraian mengenai data-data ini.

3. Terdapat beberapa publikasi yang berhubungan dengan reaksi

demetilasi garam ammonium untuk menghasilkan amina, yang dapat
anda akses di internet. Buat ulasan atau ringkasan dari salah hasil
searching saudara.
4. Reaksi garam metil-piperidinium klorida (catatan: ammonium dapat
disintesis secara mudah melalui alkilasi amina) dengan suatu basa
(missalnya NaOH) akan menghasilkan produk eliminasi beta lebih
banyak daripada reaksi demetilasi menghasilkan senyawa amina.
Tuliskan mekanisme reaksi kedua reaksi ini
2. Usulkan tiga syarat agar senyawa organic dapat dikatakan AROMATIS.
3. Berikan gambaran mengenai mekanisme reaksi substitusi elektrofilik
aromatic pada benzene.
4. Usulkan reagen dan kondisi yang diperlukan agar elektrofil-elektrofil
ini dapat dibuat: +NO2, Cl+, HSO3+, C2H5+, CH3C+(O)
5. Nitrasi terhadap fenol lebih cepat dibanding dengan benzene, dan
nitrasi terhadap benzene lebih cepat dibandingkan terhadap nitrobenzena. Usulkan penyebab kenyataan ini.
6. Brominasi terhadap senyawa fenol akan menghasilkan produk bromo
fenol pada posisi orto dan para, TIDAK pada posisi meta. Berikan
bentuk-bentuk (hasil resonansi) ion arenium dari semua posisi yang
mungkin sehingga dapat menjelaskan kenyataan ini.
7. Alkilasi terhadap senyawa nitrobenzene akan menghasilkan produk
pada posisi meta. Berikan bentuk-bentuk (hasil resonansi) ion arenium

dari semua posisi yang mungkin sehingga dapat menjelaskan

kenyataan ini
8. Dari soal no 6,7 dan 8, kesimpulan apa yang dapat anda usulkan?
(fokuskan pada gugus penarik/pendorong electron, aktivasi cincin ~
hubungannya dengan kecepatan reaksi, dan produk reaksi)
9. Senyawa 1-kloro-2,4,6-trinitrobenzena dengan H2O akan mudah
mengadakan REAKSI SUBSTUTUSI NUKLEOFILIK aromatic, dimana
gugus Cl akan digantikan oleh gugus OH. Tuliskan mekanisme
reaksinya (lihat buku Fessenden jilid 1 hal. 525.)
10.

Dengan memperhatikan kaidah substitusi ketiga pada system

aromatik, tuliskan produk reaksi untuk,
(i) nitrasi terhadap p-metil fenol
(ii) alkilasi terhadap o-nitrotoluena
(iii) brominasi terhadap m-hidroksibenzaldehida.