Practica 7

Reduccin de Acetofenona
Antecedentes:
La Acetofenona es tambin llamada fenil metil cetona. Estos son compuestos
heterocclicos fusionados, las propiedades de los anillos fusionados
heterocclicos son generalmente similares a las de los heterociclos simples. Los
compuestos heterocclicos fusionados son frecuentes en la naturaleza y
tambin forman parte de la estructura de muchos frmacos que son
componentes de medicamentos que se utilizan para tratar una amplia variedad
de enfermedades.
Introduccin:
Una de las reacciones mas importantes de los compuestos carbonilicos es una
reduccin a alcoholes. Entre los agentes reductores mas empleados destacan
los hidruros metlicos complejos especialmente el boro hidruro de sodio
(NaBH4) y el hidruro de litio y aluminio (LiAlH 4).
El boro hidruro de sodio es el mas suave de los hidruros metlicos complejos
que se utilizan actualmente y tiene la ventaja de su fcil manejo en el
laboratorio ya que es soluble tanto en agua como en metanol o etanol, si
reaccionan con estos disolventes como lo hacen los dems hidruros por lo que
es reactivo usual para reducir aldehdos y cetonas a alcoholes en el laboratorio.
Objetivo:
Efectuar la reaccin de reduccin de la Acetofenona con Boro hidruro de sodio.
Reactivos:
0.032 moles de Boro hidruro de sodio.
25 mL de etanol al 96%
0.1 moles de Acetofenona.
10 mL de HCl 3M
20 mL de ter
sulfato magnsico anhidro.
gr de carbonato potsico anhidro
Materiales:
1 anillo metlico para el
embudo de separacin
1 bao de hielo
1 embudo de separacin de
125 ml
1 esptula
1 gendarme
2 matraces Erlenmeyer de
125 mL con tapones
1 matraz baln de 100 mL
1 Mosca
1 par de guantes de ltex
3 pipetas de 10 mL

1 pipetor
1 pizeta
1 probeta de 25 mL
1 vaso de precipitados de 100
mL
1 vial pequeo con tapa
2 soportes universales
1 cabeza de destilacin
1 termmetro
1 refrigerante Liebing
biesmerilado
1 codo de destilacin para
vacio

1
2
3
1

matraz receptor esmerilado

mangueras de ltex
pinzas tres dedos
canasta de calentamiento

1 parrilla de calentamiento y
agitacin
1 rota evaporador
1 balanza analtica

Procedimiento:
1.- realizar la practica dentro de una vitrina de gases.
2.- pesar 0.032 moles de Boro hidruro de sodio en polvo en un vial pequeo y
tapar rpidamente (es muy higroscpico y por hidrlisis dan un producto muy
acstico e hidrogeno).
3.- traspasar el Boro hidruro de sodio a un matraz Erlenmeyer de 100 mL que
contenga 25 mL de etanol al 96% y agitar vigorosamente para disolverlo.
4.- aadir gota a gota y con agitacin continua 0.1 moles de Acetofenona
manteniendo la temperatura por debajo de 50C con ayuda de un bao de
hielo.
5.- continuar la agitacin de la mezcla a temperatura ambiente por 15 minutos.
6.- aadir gota a gota y con agitacin continua 10 mL de HCl 3M. en este punto
se desprende hidrogeno y el solido blanco se disuelve.
7.- eliminar el etanol en un rota evaporador hasta que se separen las dos fases.
8.- aadir 20 mL de ter y traspasar la mezcla a un embudo de separacin.
9.- agitar suavemente y dejar que se separen las dos capas decantando la fase
etrea a un matraz Erlenmeyer y sellarlo con un tapn.
10.- extraer la fase acuosa con otros 10mL de ter que se aaden a los
primeros.
11.- secar las fases etreas combinadas con sulfato magnsico anhidro y
decantar a un matraz baln de 100 mL
12.- eliminar un ter en el rota evaporador y en seguida aadir 1 gr de
carbonato de potsico anhidro.
13.- Destilar el alcohol al vacio manteniendo agitacin constante y cuidando
que la presin no exceda 20 torr.
14.- Recoger el destilado en un matraz previamente tarado.
15.- Pesar el producto obtenido y calcular el rendimiento.
16.- Comprobar la pureza del compuesto realizando un espectro de IR y
comparndolo con el del compuesto de partida.
RESULTADOS Y DISCUSIONES
0.032 moles NaBH4
1 mol NaBH4

1.20928 g NaBH4
37.79 g NaBH4

Se debieron pesar 1.20928 g de NaBH 4 de los cuales se pesaron 1.20005 g NaBH4.

Primero agregamos 10 ml de etanol para comenzar a diluir, luego lo pasamos al
matraz Erlenmeyer evitando que nos quedaron residuos y agregamos los otros 15 ml
restantes, agitamos y diluimos hasta ya no tener grumos o partes grandes del Boro
hidruro de sodio.

Aadimos gota a gota 0.1 moles de Acetofenona.

Se aadieron 10 ml de HCl ya preparado 0.3 M con mucho cuidado ya que poda
reaccionar rpidamente y podra ser peligroso.

Se paso la mezcla a un retro evaporador que manejo el maestro, debido a que el

equipo era solo uno se mezclaron todas las muestras preparadas anteriormente y se
procedi a eliminar el etanol.
Al principio el color era amarillo claro y conforme se fue eliminando el etanol se iban
observando gases en el matraz baln, luego de un par de minutos observamos la
separacin del etanol pero se detuvo el proceso debido a que ocurri una fuga del
etanol, pero ya se haba eliminado la mayor parte del alcohol.

Posteriormente el equipo tomo

6 ml de la muestra y prosigui con la prctica.
Aadimos 20 ml del ter y pasamos al embudo de separacin, agitamos hasta ver las
dos fases y poniendo otro embudo debajo procedimos a separar la fase etrea.

Se observo una mezcla amarilla con blanca, la fase blanca fue la que decantamos
dejando que pase un poco de la amarilla (ter) para que no quedaran residuos en el
ter.
Como aun tenamos residuos en el segundo embudo agregamos 10 ml de ter y
separamos nuevamente las dos fases posteriormente cambiamos los dos teres y
agregamos sulfato magnsico anhidro.
Se debieron pesar 0.5 g de sulfato. Nosotros pesamos 0.500005 g, agitamos y volvimos
a esperar la sedimentacin, luego procedimos a decantar en un matraz Erlenmeyer, en
este momento detuvimos el procedimiento que segua nicamente se dejo precipitar

decantamos y dejamos secar por tres das en el laboratorio. El matraz con la muestra
inicial peso 69.69 g a los tres das de haberlo dejado secar o evaporarse el matraz peso
64.3672 g, lo cual quiere decir que se eliminaron 5.3228 g de ter.
Al final al comparar con el de los dems compaeros el de nosotros fue el mas claro y
limpio, se elimino correctamente el alcohol sobrante en la mezcla y el color obtenido
fue un amarillo claro y transparente.
En resumen, la prctica fue exitosa.
Nota: El peso inicial del matraz era 58.23 g, con la muestra pesaba los 69.69 g lo que
quiere decir que al principio tenamos 11.46 g de muestra, de la cual se eliminaron los
5.3228 g de alcohol y nos quedaron de muestra 6.1372 g al final.

Observaciones:
Cuando se realizo la practica al no haber mas que un rota evaporador se mezclaron las
soluciones de todos los equipos, luego cada equipo tomo 6 ml de la muestra y
prosigui con la practica, al momento de verter la solucin en el rota evaporador el
color observado era amarillo con pequeas precipitaciones del NaBH4 que conforme se
fue agitando se fue diluyendo quedando un color amarillo claro transparente.
Conclusiones:
En esta practica obtuvimos una buena cantidad de ter puro (6.1372 g pesados al final)
ya que eliminamos 5.3228 g de alcohol al cabo de 3 das, lo cual dejo la solucin etrea
clara y muy soluble.
Comparando nuestra muestra con los otros dos equipos se puedo apreciar que la
nuestra fue la ms clara y limpia ya que no se observo ninguna parte precipitada o
spera. La prctica sali correctamente.

Cuestionario:
1.- formule la reaccin que tiene lugar y calcule el rendimiento
obtenido.

2.- Por qu es necesario emplear un exeso de Boro hidruro de sodio?

3.- aunque prcticamente el Boro hidruro de sodio no reacciona con el

etanol, la adicion de un acido mineral produce la rpida
descomposicin del mismo, explica por que.

4.- sugiera una estructura para el precipitado blanco que se forma en

la reaccin de la Acetofenona con el boro hidruro de sodio.

5.- Por qu se aade carbonato potsico anhidro del 1-1 fenil etanol a
presin reducida para purificarlo?
6.- Por qu la eliminacin del etanol de la mezcla de reaccin
conduce a la separacin de dos fases?