PRCTICA NO.

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NOMBRE: QUMICA DE ALQUENOS Y ALQUINOS
OBJETIVOS
El alumno generar gas etileno por deshidratacin de un alcohol y gas acetileno mediante la
tcnica de Generacin de Gases, al mismo tiempo comprobar algunas propiedades qumicas de
los alquenos y alquinos.
INTRODUCCIN
Los alquenos y alquinos son hidrocarburos que contienen menos tomos de hidrgeno por tomo
de carbono que los alcanos y pueden ser convertidos a estos ltimos por adicin de hidrgeno.
Debido a que tiene menos tomos de carbono se les denominan insaturados. Los alquenos a
menudo llamados tambin olefinas, tienen la frmula C nH2n y los alquinos la frmula CnH2n-2. Tanto
los alquenos como los alquinos pueden experimentar reacciones de adicin.
Los alquenos se pueden obtener por deshidratacin de alcoholes en presencia de cido sulfrico
y calor. Los alquinos como el acetileno se pueden producir por la descomposicin trmica de
muchos hidrocarburos, pero industrialmente el acetileno se obtiene por descomposicin del
carburo de calcio con agua o por pirolisis del metano.
METODOLOGA
Material y Reactivos
2 matraces aforados de 50 ml

1 vidrio de reloj

Mangueras de ltex de 3 mm de dimetro

1 charola de aluminio

Tubos de vidrio de 3 mm de dimetro para

Cinta parafilm

las conexiones

Marcador de tinta permanente

3 pinzas para tubo de ensaye

Masking tape

1 pinza para crisol o en su lugar cucharilla de

Cerillos

combustin

Grasa

1 gradilla

2 pinzas para ropa

1 matraz erlenmeyer de 250 ml

H2SO4. cidosulfrico

Tapones de hule

CH3-CH2-OH.Etanol anhidro

3 pinzas de 3 dedos para soporte universal

CaC2. Carburo de Calcio

1 mechero Bunsen

CH3-OH. Alcohol metlico

1 soporte universal

Reactivo

2 pipetas de 10 ml

(KMnO4,Permanganato de potasio)

2 pipetas de 1 ml

Solucin de Br2/CCl4 al 4%. Bromo molecular

1 jeringa de 50 ml

en tetracloruro de carbono

1 jeringa de 20 ml

Solucin de AgNO30.1N. Nitrato de Plata

1 perilla

NH4OH. Hidrxido de amonio

1 esptula

Cu(NH3)2Cl. Cloruro cuproso amoniacal. Modo

2 vasos de precipitados de 100 ml

de preparacin: Agregar 1 g de CuCl (Cloruro

de

Bayer

al

0.3%

Cuproso) en 1 ml de NH 4OH (Hidrxido de

H2O destilada en pizeta

Amonio), aforar a 50ml con agua destilada.

2 botes para guardar reactivo con capacidad

Solucin de HCl 1.0 M

de 100 ml

Parte 1: Generacin del gas etileno: C2H4(Alqueno)

H2SO4
CH3CH2OH

CH2=CH2 + H2O

Procedimiento: Prepare el equipo que se muestra en la figura 1, colocando al sistema un tubo

extra de vidrio con ngulo de aproximadamente 45 que permita salida del gas para probar
capacidad combustible del etileno.
1. Marque una jeringa de aproximadamente 30 ml de capacidad como C2H4 y la otra como
desecho, verifique que el mbolo de las jeringas deslice suavemente.
2. Cheque que el sistema instalado para la generacin de etileno no tenga fugas.
3. Obstruya con una pinza para ropa la manguera que conecta a la jeringa rotulada como
C2H4, obstruya tambin la salida del tubo de vidrio y deje libre la manguera que conecta a
la jeringa de desecho.
4. Coloque en el matraz erlenmeyer 1 ml de H 2SO4 y 1 ml de etanol anhidro, empiece a
calentar con el mechero cuidando de no quemar las mangueras.
5. Al comenzar a calentar se empieza a desprender gas, observe si el mbolo de la jeringa
marcada como desecho se empieza a mover, si no lo hace jale un poco el mbolo para
que empiece a deslizarse solo. Cuando se hayan acumulado entre 15 y 20 ml de gas en la
jeringa de desecho ponga la pinza a la manguera que lo alimenta para bloquear el paso
y quite la pinza de la manguera que conecta a la jeringa C 2H4 sin quitar el
calentamiento.
Despus que se hayan colectado aproximadamente 30 ml de gas Etileno, poner una segunda
jeringa con capacidad de aproximadamente 15 mlrotulada tambin con el ttulo C 2H4y esperar
a que se recolecte el gas, retire el calentamiento, bloquee las mangueras que alimentaban las
mangueras y desbloquee la salida del tubo de vidrio,vuelva a aplicar calentamiento, acerque un
cerillo encendido a la salida del tubo de vidrio y observe la flama.
Ensayo 1: Succione 30 ml de reactivo de Bayer con la jeringa que
contiene 30 mldel gas Etileno, tape la jeringa y agite para mezclar los
reactivos. Anote sus observaciones y escriba el nombre de los productos
de la reaccin. Despus de remover los productos de reaccin lave la
jeringa con HCl 1.0 M para eliminar la coloracin y
Figura 1

agua.

enjuague bien con

Ensayo 2: Con la segunda jeringa que contiene 15 ml de gas Etileno, succione 1 ml de la

solucin de Br2/CCl4, incline la jeringa para favorecer la reaccin. Observe y anote los resultados.

Parte 2: Generacin del gas acetileno: C2H2 (Alquino)

CaC2 + 2 H2O

C2H2 + Ca(OH)2

Prepare el equipo como se indica en la figura 2. Coloque en un matraz Erlenmeyer

(perfectamente seco) 4 g de Carburo de Calcio (CaC 2) en trozos y en el embudo de separacin 7
ml de alcohol metlico con 7 ml de agua destilada. Abrir la llave del embudo de separacin y
dejar gotear lentamente la mezcla agua-alcohol.
Dejar que el acetileno desaloje el aire y salga por el tubo de desprendimiento, posteriormente
recjase en tres tubos de ensaye.
Nota: No se requiere de calentamiento para obtener el acetileno.
Ensayo 1: Poner en un tubo de ensaye 5 ml reactivo de Bayer y durante 20 segundos hacerle
pasar una corriente de gas acetileno. Tape el tubo de ensaye y agite vigorosamente. Anote sus
observaciones.
Ensayo 2: En un tubo de ensaye ponga 2 ml de AgNO 3 0.1 N y aada 1 ml de NH 4OH.
Posteriormente burbujee durante medio minuto gas acetileno y observe. Separe el precipitado
formado y con extrema precaucin, auxilindose de una cucharilla de combustin exponga a
ste a la flama del mechero.
Ensayo 3:En un tubo que contenga 2 ml de solucin de cloruro cuproso amoniacal, burbujear
durante 20 segundosgas acetileno y observar. Separe el precipitado formado y con extrema
precaucin, expngalo auxilindose de una cucharilla de combustin a la flama del mechero.
Anote sus observaciones.

Metanol +
agua

Figura 2

MARCO TERICO
Propiedades Qumicas de los alquenos.
Los alquenos son hidrocarburos que en su estructura tienen un doble enlace uniendo carbonos, por lo cual
se encuentran dentro del grupo de los hidrocarburos insaturados, pudiendo tambin explicarse su
estructura como la de un alcano que ha perdido dos hidrgenos, por lo cual se forma un enlace doble. Los
alquenos siguen la frmula CnH2n.
Los alquenos no se pueden clasificar dentro del grupo de los cidos, pero se debe destacar que las
propiedades cidas de stos son muchsimo mayor que las que puedan tener los alcanos.
En las reacciones qumicas de los alquenos, se suele ver un desplazamiento hacia la derecha del equilibrio
debido a la prdida de protones que sufre el etileno, si lo comparamos con el etano.

Sntesis de Alquenos mediante E2

Los alquenos pueden prepararse a partir de haloalcanos y sulfonatos de alquilo mediante eliminacin bimolecular (E2).
En el siguiente ejemplo el 2-bromo-2-metilbutano reacciona con metxido de sodio para formar una mezcla de 2metil-2-buteno y 2-metil-1-buteno.

En esta eliminacin se obtiene mayoritariamente el producto de mayor estabilidad (alqueno ms sustituido), y se dice que sigue
laregla de Saytzev.
El metxido, base pequea, sustrae el hidrgeno ms interno del haloalcano para generar el producto ms estable (alqueno
termodinmico)

Si empleamos como base tert-butxido o LDA el alqueno formado mayoritariamente es el 2-metil-1-buteno. Las bases impedidas
tienen dificultades para acceder al hidrgeno ms interno, sustrayendo ms rpido el hidrgeno ms accesible, por lo que generan el
producto menos estable mayoritariamete. En este caso la reaccin se controla cinticamente y se de que sigue la regla de
Hofmann.

Los hidrgenos situados sobre metilos son ms accesibles para el tert-butxido que los internos. El alqueno formado
mayoritariamente es el menos sustituido.

Sntesis de Alquenos por Deshidratacin de Alcoholes

El tratamiento de alcoholes con cidos minerales a elevadas temperaturas provoca la prdida e agua, que transcurre a travs de
mecanismos E1 o E2.

En las condiciones de reaccin, se observa que los alcoholes terciarios deshidratan mejor que los secundarios, y estos a su vez mejor
que los primarios.
Mecanismo para la deshidratacin de alcoholes primarios
Los alcoholes primarios deshidratan mediante mecanismo E2

Mecanismo de la deshidratacin de alcoholes secundarios o terciarios

Los alcoholes secundarios y terciarios forman carbocationes estables por prdida de una molcula de agua previa protonacin del
grupo hidroxilo. El carbocatin formado genera el alqueno por prdida de un protn.

Estabilidad de los Alquenos

Los calores desprendidos en las siguientes reacciones de hidrogenacin, nos dan una idea sobre la diferente estabilidad de los
alquenos.

Los tres alquenos hidrogenan para dar el mismo alcano (butano). El 1-buteno es el alqueno que ms energa desprende en la
hidrogenacin, por ello, es el ms inestable (tiene ms energa). Los cis y trans-1-buteno tienen una mayor estabilidad por ser
alquenos ms sustituidos. La interaccin entre las cadenas que rodean el alqueno y el doble enlace (hiperconjugacin) lo estabiliza,
disminuyendo su energa.
Como puede observarse el cis-2-buteno es mas inestable que el trans, debido a las repulsiones estricas entre metilos.
El orden de estabilidad de los alquenos es el siguiente:

Reacciones de adicin electrfila

La reaccin caracterstica de los alquenos es la adicin de sustancias al doble enlace, segn la ecuacin:

La primera etapa de la reaccin es la adicin del protn al alqueno nuclefilo, para formar el carbocatin. En la segunda etapa, el
carbocatin reacciona con el nuclefilo.

La adicin de electrfilos a alquenos hace posible la sntesis de muchas clases de compuestos:

Halogenuros de alquilo, alcoholes, alcanos, dioles, eteres pueden ser sintetizados a partir de alquenos por reacciones de sustitucin
electrfila. El producto obtenido depende solamente del electrfilo y del nuclefilo usado en la reaccin

Hidrogenacin de Alquenos
La hidrogenacin es la adicin de hidrgeno al doble enlace para formar alcanos.
Platino y paladio son los catalizadores ms comunmente usados en la hidrogenacin de alquenos. El paladio se emplea en forma de
polvo absorbido en carbn (Pd/C). El platino se mplea como PtO 2 (Catalizador de Adams).

Adicin de HX
Los haluros de hidrgeno se adicionan a alquenos, formando haloalcanos. El protn acta como electrfilo, siendo atacado por el
alqueno en la primera etapa. En esta reaccin se pueden utilizar como reactivos HF, HCl, HBr, HI.

En estos ejemplos el alqueno es simtrico y es indiferente a que carbono del alqueno se une el hidrgeno. En alquenos asimtricos
se pueden dar dos tipos de productos dependiendo de a que carbono sp 2 se adicione el hidrgeno. Veamos un ejemplo:

La adicin de HBr al 2-metil-2-buteno puede generar dos productos, dependiendo de que el hidrgeno se adicione al carbono del
metilo o al vecino. Experimentalmente se observa que se obtiene 2-bromo-2-metilbutano y no aparece el 2-bromo-3-metilbutano
como producto de la reaccin.
Cmo se puede explicar este hecho experimental? La respuesta est en el mecanismo de la reaccin, que vamos a especificar a
continuacin.

La etapa limitante de este mecanismo es el ataque electrfilo al protn (primer paso), en esta etapa se forma un intermedio de
reaccin muy inestable, llamado carbocatin.
La mayor estabilidad del carbocatin [1] (terciario), comparada con la del carbocatin [2] (secundario), hace que el primer
mecanismo sea ms favorable que el segundo.

Regla de Markovnikov - Regioselectividad

Cuando un alqueno no tiene los mismos sustituyentes en sus carbonos sp 2 puede formar dos tipos de productos en reacciones de
sustitucin electrfila. El producto mayoritario es el que se obtiene por adicin del protn al carbono sp 2, que genera el carbocatin
de mayor estabilidad.
Por ejemplo, cuando el propeno reacciona con HBr, el protn puede unirse al carbono 1 formndose el carbocatin en el carbono 2.
Este carbocatin es secundario y la hiperconjugacin le da una importante estabilidad.
Si el protn se une al carbono 2, se obtiene un carbocatin primario sobre el carbono 1. La estabilidad del carbocatin primario es
muy inferior a la del secundario y se formar ms lentamente, dando lugar a un pequeo porcentaje del 1-bromopropano.

El 1-bromopropano y el 2-bromopropano son ismeros estructurales, tambin llamados regioismeros. Cuando una reaccin genera
un ismero estructural, en ms proporcin que el otro, se dice que es regioselectiva.
Existen diferentes grados de regioselectividad, segn la proporcin en la que se obtienen los productos finales. Una reaccin que da
proporciones similares de ambos productos es poco regioselectiva. Una reaccin que genera casi el 100% de un regioismero tendr
una elevada regioselectividad.
Los mnimos porcentajes obtenidos del 1-bromopropano, hacen que la reaccin anterior sea altamente regioselectiva.

La adicin de HI al 2-penteno, tiene una regioselectividad muy baja, puesto que ambos productos se obtienen en una proporcin
similar.

Tanto la formacin del 3-yodopentano como la del 2-yodopentano, transcurren a travs de carbocationes secundarios, con una
estabilidad muy prxima, que explica un rendimiento similar en ambos productos.
En 1865, el qumico ruso Vladimir Markovnikov, public un trabajo en el que predeca la posicin que ocupaba el protn cuando se
adicionaba a alquenos asimtricos. El mrito de Markovnikov est en predecir mediante una sencilla regla, la regioselectividad de las
adiciones electrfilas, en una poca en la que an no se conoca la existencia de los carbocationes.
Regla de Markovnikov: "El hidrgeno se adiciona al carbono sp 2 que tiene mayor nmero de hidrgenos".
Las reacciones que adicionan el hidrgeno al carbono con menos hidrgenos, se llaman anti-Markovnikov.

Hidratacin de Alquenos
El agua es un cido muy dbil, con una concentracin de protones insuficiente para iniciar la reaccin de adicin electrfila. Es
necesario aadir al medio un cido (H2SO4) para que la reaccin tenga lugar.
Esta reaccin tambin es conocida como hidratacin de alquenos y genera alcoholes.

Esta reaccin se realiza con cido sulfrio diluido 50% sulfrico/H2O y no precisa de hidrlisis final.
El mecanismo transcurre con formacin de un carbocatin previa adicin del protn al doble enlace. La hidratacin de alquenos es
Markovnikov, es decir, el protn se adiciona al carbono menos sustituido del alqueno (carbono con ms hidrgenos).
Etapa 1. Ataque del alqueno al protn (adicin electrfila)

Etapa 2. Ataque nuclefilo del agua al carbocatin formado

Etapa 3. Desprotonacin del alcohol. El agua acta como base.

Por el principio de Le Chtelier, al aumentar la concentracin de un reactivo se produce el desplazamiento del equilibrio hacia el
producto final. Para aumentar el rendimiento de esta reaccin se puede aadir exceso de agua, provocando un deplazamiento del
equilibrio hacia el alcohol final.

La hidratacin de alquenos es una reaccin Markovnikov

Adicin de halgenos
El cloro y el bromo se adicionan a alquenos para dar 1,2-dihaloalcanos. Por ejemplo, el 1,2-dicloroetano es sintetizado por la adicin
de cloro a eteno.

El F2 y el I2 no se emplean como reactivos en esta reaccin. El Fluor reacciona de forma explosiva con alquenos y la adicin de I 2 es
termodinamicamente desfavorable.
El mecanismo de esta reaccin involucra la formacin del ion bromonio en una primera etapa. En el segundo paso, el Br - acta como
nuclefilo abriendo el ciclo del ion bromonio para formar un 1,2-dibromoalcano

Oximercuriacin - Desmercuriacin
Los alquenos pueden hidratarse con acetato de mercurio acuoso seguido de reduccin con borohidruro de sodio. Esta reaccin
produce alcoholes y sigue la regla de Markovnikov.

El mecanismo de la reaccin comienza con el ataque del doble enlace al in +HgOAc procedente de la disociacin del acetato de
mercurio, formndose el in mercurinio que abre por ataque del agua. El tratamiento con borohidruro de sodio reemplaza el
mercurio por hidrgeno.
Etapa 1. Ionizacin del acetato de mercurio

Etapa 2. Adicin electrfila al doble enlace

Etapa 3. Apertura del in mercurinio

Etapa 4. Desprotonacin del agua

Etapa 5. Reduccin del mercurio con borohidruro de sodio

La regioqumica de la reaccin corresponde con una adicin Markovnikov de agua. En cuanto a la estereoqumica, el hidrgeno y el
grupo hidroxilo se adicionan Anti.

Formacin de Halohidrinas
Los alquenos reaccionan con halgenos en medio acuoso para formar halohidrinas, compuestos que contienen un halgeno y un
grupo hidroxilo en posiciones vecinas.

La bromohidrina formada es ANTI. El bromo y el grupo hidroxilo quedan a lados opuestos como puede apreciarse en el siguiente
ejemplo.

La reaccin es regioselectiva, adicionandose el grupo hidroxilo al carbono ms sustituido del alqueno y el halgeno al menos. Esta
regioselectividad puede entenderse facilmente observando el mecanismo.

El mecanismo consiste en la formacin de un in halonio que se abre por ataque del agua sobre el carbono ms sustituido.
Sea la reaccin global:

Etapa 1. Bromacin del in halonio por adicin del bromo al alqueno.

Etapa 2. Apertura del in bromonio por ataque del agua sobre el carbono ms sustituido

Etapa 3. Desprotonacin

Dihidroxilacin de alquenos
La dihidroxilacin de un alqueno consiste en aadir un grupo -OH a cada carbono para formar dioles vecinales. Esta reaccin se
puede realizar con tetraxido de osmio en agua oxigenada, o bien con permanganato de potasio en agua.

El producto de esta reaccin es un diol vecinal SIN

Como el alqueno es plano con dos caras igual de accesibles para el reactivo se obtiene como producto final una mezcla racmica. La
aproximacin del permanganato por la cara de arriba forma un enantimero, mientras que la aproximacin por abajo forma el otro.

El mecanismo de la reaccin consiste en la formacin de un

ciclo, que rompe en un etapa posterior dejando libre el diol

Etapa 1. Condensacin del alqueno con el permanganato

Etapa 2. La ruptura del ciclo deja libre el diol

El mecanismo con tetrxido de osmio sigue pasos anlogos

Etapa 1. Condensacin del alqueno con el tetraxido de

osmio

Etapa 2. Etapa de oxidacin que deja libre el diol

Epoxidacin de Alquenos
Los alquenos reaccionan con percidos (peroxicidos) para formar epxidos. Los epxidos son ciclos de tres miembros que contienen
oxgeno.

El reactivo ms habitual en esta reaccin es el cido peroxiactico, aunque tambin puede utilizarse MCPBA. Los disolventes ms
usados son diclorometano y cloroformo.
La epoxidacin de alquenos es quimioselectiva, reaccionando mejor con los alquenos ms sustituidos

Tambin presenta una elevada diastereoselectividad, epoxidando mejor la cara menos impedida del alqueno.

El mecanismo de la epoxidacin de alquenos es concertado, transcurriendo en una nica etapa.

Propiedades Qumicas de los Alquinos

Sntesis de Alquinos mediante Alquilacin
Como vimos en el punto anterior, los alquinos terminales presentan hidrgenos cidos que pueden ser arrancados por bases fuertes,
formando acetiluros (base conjugada del alquino). Los acetiluros son buenos nuclefilos y dan mecanismos de sustitucin nuclefila
con sustratos primarios.

El propino [1] reacciona con amiduro de sodio en amoniaco lquido para formar el propinil sodio [2]. En la segunda etapa el propinil
sodio ataca como nuclefilo al bromuro de metilo [3] para formar 2-Butino [4]. En esta reaccin el alquino se alquila formndose un
enlace carbono carbono que aumenta el tamao de la cadena carbonada.
La formacin de enlaces carbono-carbono es de gran importancia en sntesis orgnica, permitiendo construir molculas de gran
tamao a partir de otras ms pequeas.
La reaccin de alquilacin slo se puede realizar con haloalcanos primarios. As, el bromuro de isopropilo [5] (sustrato secundario)
genera propeno [6] por reaccin con propinil sodio [2], mediante mecanismo E2

Preparacin de Alquinos Mediante Doble Eliminacin

Los alquinos se pueden preparar mediante doble deshidrohalogenacin de dihaloalcanos vecinales o geminales.
Doble eliminacin a partir de dihaloalcanos geminales

El mecanismo de esta reaccin consiste en dos eliminaciones E2 sucesivas. En la primera eliminacin la disposicin del grupo
saliente con respecto al hidrgeno sustraido debe ser anti.

Doble eliminacin a partir de dihaloalcanos vecinales

Mediante la doble eliminacin se obtendr el triple enlace entre los carbonos que tienen unidos los bromos

Para obtener alquinos terminales a partir de dihaloalcanos vecinales o geminales es necesario emplear 3 equivalentes de amiduro de
sodio, debido a la presencia del hidrgeno cido en el alquino.

La doble eliminacin para formar alquinos terminales tambin puede realizarse con tert-butxido de potasio en DMSO.

Hidrogenacin de Alquinos
Los alquinos se hidrogenan con dos equivalentes de hidrgeno, en presencia de un catalizador metlico finamente dividido, para
formar alcanos. Los catalizadores ms utilizados son: platino, paladio, rodio..

La hidrogenacin es una reaccin exotrmica, y el calor desprendido se ve afectado por los sustituyentes del alquino. As, los
alquinos internos desprenden menos calor al hidrogenarse que los terminales, debido a su mayor estabilidad por el fenmeno de la
hiperconjugacin.

Hidratacin de Alquinos
Los alquinos reaccionan con cido sulfrico acuoso en presencia de un catalizador de mercurio para formar enoles. El enol isomeriza
(tautomeriza) rpidamente en las condiciones de reaccin para dar aldehdos o cetonas.

Etapa 1. Adicin electrfila. El protn se adiciona al triple

enlace, unindose al carbono menos sustituido.

Etapa 2. El agua captura el carbocatin formado en el paso

anterior.

Hidroboracin de Alquinos
La hidroboracin es la hidratacin antiMarkovnikov de
un alquino. Como reactivo se emplea un borano
impedido (diciclohexilborano o diisoamilborano)

Etapa 3. Desprotonacin del agua, formndose el enol

Etapa 4. Tautomera ceto-enol

obtenindose un enol que tautomeriza a aldehdo o

cetona. Los alquinos terminales dan lugar a aldehdos
los internos a cetonas.

El mecanismo de la reaccin transcurre a travs de los siguientes

pasos:
Etapa 1. Adicin del borano al triple enlace. El boro se une al
carbono menos sustituido del alquino

Etapa 3. Tautomera ceto-enol

Etapa 2. Oxidacin del borano a alcohol

Adicin de Haluros de Hidrgeno a Alquinos

De forma similar a los alquenos, los alquinos adicionan haluros de hidrgeno (HBr, HCl, HI) al triple enlace para formar haluros de
alquenilo.
El mecanismo de la reaccin transcurre a travs de un carbocatin, formado en el carbono ms sustituido del triple enlace. Por
tanto, se trata de una reaccin regioselectiva que sigue la regla de Markovnikov, adicionando el halgeno al carbono ms sustituido
del alquino.

Etapa 1. Adicin electrfila. El protn se adiciona al triple enlace, unindose al carbono menos sustituido.

Etapa 2. El halgeno captura el carbocatin formado en el paso anterior.

Dada la gran inestabilidad del carbocatin formado (catin alquenilo) el mecanismo anterior est cuestionado. Otro mecanismo
alternativo es el concertado (una sola etapa, sin formacin de intermedios)

En presencia de dos equivalentes del haluro de hidrgeno, se producen sucesivas adiciones al alquino, formado dihaloalcanos
geminales.

Halogenacin de Alquinos
Los alquinos reaccionan con cloro y bromo para formar tetrahaloalcanos. El triple enlace adiciona dos molculas de halgeno,
aunque es posible parar la reaccin en el alqueno aadiendo un slo equivalente del halgeno.

La primera molcula de halgeno se adiciona anti.

Ozonlisis de Alquinos
Los alquinos reaccionan con ozono para formar cidos carboxlicos. En esta reaccin se produce la ruptura del triple enlace,
transformndose cada carbono del alquino en el grupo carboxlico.

RESULTADOS
Primera parte:
1.Obtencin del etileno mediante deshidratacin de un alcohol:
CH3CH2OH (etanol) + H2SO4 (Acido Sulfurico)

C2H4 + H2O

2.Etileno ms agua de bromo:

C2H4 + Br

C2H4Br2

3.Etileno ms permanganato de potasio

C2H4 + KMnO4

MnO2 + K2O + C2H4(OH)2

4. Combustin del etileno

C2H4 + O2

CO2 + H2O +

Segunda parte:
Obtencin del acetileno
CaC2 + 2H2O

C2H2 + Ca(OH)2

C-CC-Ag + H+

1. C2H2 + 2AgNO3 + 2NH4OH

2. C2H2 + CuCl/NH3 CHC- Cu + H+

3. C2H2 + KMnO7

H2O

2H-COOH + MnO2 + KOH

CO2 + MnO2 + KOH

ANLISIS
Primera parte
El etileno ms agua de bromo se observa una ruptura de doble ligadura y por la reaccin de adicin a cada carbono se le
adiciona un bromo obteniendo dibromato lo cual apreciamos por el cambio de color anaranjado a trasparente.
En el etileno ms permanganato de potasio presenta una ruptura de doble ligadura para que pueda entrar oxgeno y as
se oxide posteriormente transformndose en etilenglicol y el permanganato se redujo formando dixido de maganeso lo
que explica el cambio de color morado a caf.
En la combustin del etileno arde debido a su doble enlace ya que indica la existencia de poco hidrgeno en
comparacin del nmero de carbonos, por lo que lo hace muy reactivo observndose una llama grande.

Segunda parte
La adicin de KMnO4 a la solucin de acetileno provoca que el triple enlace entre los dos carbonos que forman la
molcula de acetileno se rompa y formen dos molculas de cido etanoico. Al ser la mezcla de la reaccin bsica, la
reaccin que se origina inicialmente sufre una ruptura oxidativa.
Con el nitrato de plata se observ la formacin de un precipitado gris. La razn por la cual se form un precipitado, se
debe a la acidez de los alquinos terminales, es decir, un hidrgeno unido a un carbono con hibridacin sp
muestra cierto carcter cido. Los alquinos con un hidrgeno unido al carbono del triple enlace reaccionan con los iones
Ag+ y Cu+.
La solucin con el cloruro amoniacal se precipit de un color azul. Los iones de Cu+ reaccionaron con un hidrgeno
unido al carbono del triple enlace. Las soluciones que contenan los iones eran amoniacales dado que estos actan como
disolventes formando acetiluros de plata y cobre; los cuales se emplearon en la prctica, estos no
eran sales sino compuestos covalentes, poco solubles, poco
bsicos y nucleofilicamente hablandoson dbiles; por tanto formanprecipitados como los obtenidos.

CONCLUSIN
Todas las pruebas con el etileno fueron exitosas desde el cambio de color del permanganato de potasio y el agua de
bromo adems de que se not el etileno ms inflamable, pero lo ms importante pudimos apreciar las reacciones de
deshidratacin, adicin y halogenacin de los alquenos. Los alquinos son diferentes de los alquenos y una de las
razones es que estos poseen propiedades cidas que les permiten reaccionar diferente a los otros
hidrocarburos ya mencionados, especialmente frente a compuestos covalentes.
Los enlaces dobles son ms reactivos que los triples enlaces y estos a su vez
ms reactivos que los sencillos. Lostriples enlaces no son tan reactivos como los dobles enlaces debido a que los
electrones del enlace son atrados por los carbonos y los sencillos porque las condiciones para que ocurran estas
reacciones son especiales y de gran gasto energtico.

CUESTIONARIO
1. Cules son las propiedades fsicas, qumicas y usos industriales del etileno?

El etileno o eteno es un compuesto qumico orgnico formado por dos tomos de carbono
enlazados mediante un doble enlace. Es uno de los productos qumicos ms importantes de la
industria qumica. Se halla de forma natural en las plantas.
Estructura: La molcula no puede rotar alrededor del doble enlace y todos los tomos estn
en el mismo plano. El ngulo entre dos enlaces carbono-hidrgeno es de 117, muy prximo a
los 120 correspondientes a una hibridacin sp2.
Reactividad qumica: La regin del doble enlace es relativamente rica en densidad electrnica
(es un centro nuclefilo) y puede reaccionar con electrfilos (con deficiencia de electrones) a
travs de reacciones de adicin. Mediante este tipo de reacciones se pueden sintetizar
derivados halogenados.
Tambin se puede adicionar agua (reaccin de hidratacin) para dar etanol; se emplea un
cido como el cido sulfrico o el cido fosfrico como catalizador. La reaccin es reversible.
A altas presiones y con un catalizador metlico (platino, rodio, nquel) se puede hacer
reaccionar con hidrgeno molecular para dar etano.
Aplicaciones: La mayor parte del etileno se emplea para la obtencin de polmeros. Mediante
reacciones de polimerizacin se obtiene el polietileno de alta densidad y el de baja densidad. Tambin
se obtiene dicloroetileno, intermedio para la sntesis de cloruro de vinilo, que se polimeriza a cloruro de
polivinilo, y otros hidrocarburos clorados. Adems se puede hacer reaccionar con benceno para dar
etilbenceno, que puede polimerizarse dando poliestireno.
Se emplea como producto de partida de otros polmeros, como la sntesis del monmero acetato de
vinilo para la obtencin de acetato de polivinilo o la sntesis de etilenglicol (a travs del intermedio
xido de etileno) que con cido terftlico da tereftalato de polietileno.
El etileno se utiliza, en combinacin con otros hidrocarburos saturados e insaturados, sintetizados a
partir del caucho, teniendo estos muchas aplicaciones en la industria. Destaca fundamentalmente el
EPDM, Etileno Polietileno Dieno Monmero, con el que se obtienen pelculas de caucho saturado con
mltiples aplicaciones en la industria automovilstica y de la construccin, por su alta resistencia a las
oscilaciones de temperatura, su flexibilidad y su capacidad impermeabilizante.
El etilenglicol tambin sirve como anticongelante, y el xido de etileno se puede emplear para la
sntesis de algunos teres gliclicos (para pinturas o tensioactivos) y otros productos.
El etanol se puede obtener mediante la hidratacin del etileno y se emplea como combustible o en la
sntesis de steres etlicos, disolventes, y otros productos. Tambin se puede obtener, a travs de la
sntesis de propionaldehido, cido propinico y alcohol n-proplico. Por oxidacin del etileno se obtiene
acetaldehido, el cual se emplea en la sntesis de n-butanol y cido actico.
El etileno tambin se emplea para provocar la maduracin de la fruta.

2. Cules son las propiedades fsicas, qumicas y usos industriales del acetileno?
Propiedades fsicas
Punto de ebullicin: -85C
Punto de fusin: -81C
Solubilidad en agua, g/100 ml a 20C: 1.66
Presin de vapor, kPa a 20C: 4460
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 0.907
Punto de inflamacin: Gas inflamable
Propiedades qumicas
Pueden hidrogenarse adicionando hidrgeno en el triple enlace dando como producto el alcano
correspondiente. Como tienen un carcter ligeramente cido reaccionan con bases de los

metales alcalinos y alcalinos trreos dando como productos sales que son valiosos reactivos
qumicos
El acetileno se utilizaba como fuente de iluminacin y de calor. En la vida diaria el acetileno es conocido como gas utilizado en equipos
de soldadura debido a las elevadas temperaturas (hasta 3.000 C) que alcanzan las mezclas de acetileno y oxgeno en su combustin.
El acetileno es adems un producto de partida importante en la industria qumica. Hasta la segunda guerra mundial una buena parte
de los procesos de sntesis se basaron en el acetileno. Hoy en da pierde cada vez ms en importancia debido a los elevados costes
energticos de su generacin.
Disolventes como el tricloretileno, el tetracloretano, productos de base como vinilteres y vinilsteres y algunos carbociclos (sntesis
segn Reppe) se obtienen a partir del acetileno. ste tambin se utiliza en especial en la fabricacin del cloroetileno (cloruro de vinilo)
para plsticos, del etanal (acetaldehido) y de los neoprenos del caucho sinttico..

3. Investiga lo referente a las pruebas de identificacin de alquenos y alquinos.

Prueba de combustin: La combustin es una reaccin qumica en la que un elemento
combustible se combina con otro comburente (generalmente oxgeno en forma de O2
gaseoso), desprendiendo calor y produciendo un xido; la combustin es una reaccin
exotrmica que produce calor al quemar y luz al arder.
Los tipos ms frecuentes de combustible son los materiales orgnicos que contienen carbono
e hidrgeno. El producto de esas reacciones puede incluir monxido de carbono (CO), dixido
de carbono (CO2), agua (H2O) y cenizas. El proceso de destruir materiales por combustin se
conoce como incineracin. Para iniciar la combustin de cualquier combustible, es necesario
alcanzar una temperatura mnima, llamada ignicin o de inflamacin. Existen dos tipos de
combustin, la combustin incompleta y la completa:
La combustin incompleta, una combustin se considera una combustin incompleta cuando
parte del combustible no reacciona completamente porque el oxgeno no es suficiente. Se
reconoce por una llama amarillenta. La combustin completa es cuando todo el carbono de la
materia orgnica quemada se transforma en CO2. Se puede reconocer por la llama azul
producida por la incineracin del material.
Prueba de Tollens: La prueba de Tollens es un procedimiento de laboratorio para distinguir un
aldehdo de una cetona: se mezcla un agente oxidante suave con un aldehdo o una cetona
desconocida; si el compuesto se oxida, es un aldehdo, si no ocurre reaccin, es una cetona.
El complejo de plata amoniacal [Ag(NH3)2]+ en solucin bsica es el agente oxidante
utilizado en la prueba de Tollens. Si hay un aldehdo presente, ste se oxida a la sal del cido
RCOO-. Al mismo tiempo, se produce plata metlica Ag(s) por la reduccin del complejo de
plata amoniacal.
La plata metlica producida en esta reaccin recubre la parte interna del recipiente y forma
un espejo de plata.
Prueba de Baeyer: La prueba de Baeyer consiste en agregar una solucin alcalina de permanganato de potasio (KMnO4)
agente oxidante de color morado intenso, es una prueba analtica muy til y sencilla para demostrar insaturacin. Cuando el
reactivo, de color morado intenso, reacciona con el compuesto que presenta el doble o triple enlace, el color morado desaparece y
se forma un precipitado de color marrn de bixido de manganeso.
El reactivo de Baeyer es un oxidante muy fuerte (solucin alcalina de permanganato de potasio) KMnO4, de color morado intenso,
permite identificar en el laboratorio, el doble enlace pues rompe el enlace pi y adiciona dos grupos hidroxi, obtenindose un diol o
glicol incoloro.

Bromacin: En qumica analtica, la prueba del bromo consiste en comprobar la presencia de

alquenos o fenoles con una simple prueba con agua de bromo. Con el alqueno, se produce
una adicin electroflica, rompiendo el enlace doble y generando un dihaloalcano. Con un
fenol se lleva a cabo la sustitucin electroflica aromtica, formando bromofenoles. La

reaccin se caracteriza por el cambio de coloracin (pasa de color rojizo del bromo a incoloro)
lo que ratifica la presencia del alqueno.
4. Cul es el motivo por el cual el acetileno se debe recoger por desplazamiento de
agua?
Porque es altamente explosivo con el aire.
5.- Dibuje las estructuras qumicas de:
a) 2,3-dimetil-2-buteno

d) 2,3-dibromopropeno
b) 2,4,4-trimetil-1-penteno

e) trans-2-bromo-2-buteno
c) 1-clorociclohexeno

6.- Nombre los siguientes compuestos como derivados del acetileno

a)

b)

Br

c)

d) 2-pentino

e) 3-hexino f) 5-undecino

A) 1- Hexino
B) 3-Heptino
C) 1-bromo-acetileno

D)

E)

F)
7.- Mencione tres mtodos de obtencin de alquenos y tres mtodos de obtencin de
alquinos.
Alquenos: deshidratacin de alcoholes, hidrogenacin de alquinos, deshalogenacin.
Alquinos: deshalogenacin de derivados tetrahalogenados, deshidrohalogenacin de derivados
dihalogenados.

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