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INTRODUO QUMICA ORGNICA

AULA 1 CONCEITOS GERAIS


A qumica orgnica o ramo da qumica que estuda os
compostos orgnicos.
Inicialmente considerava-se, segundo os conceitos de
Bergman, que os compostos orgnicos eram aqueles
derivados do Reino Animal (organismos vivos), enquanto
os compostos inorgnicos tinham origem no Reino
Mineral.
Em 1828, porm, Friedrich Whler efetuou a seguinte
reao:

A reao mostra a obteno da ureia (um composto


derivado do reino animal) a partir do cianato de amnio
(um sal, reino mineral). Deste momento em diante, a
qumica orgnica fica conhecida como a qumica dos
compostos de carbono, proposta esta feita por Friedrich
August Kekul em 1858, e que consideramos at hoje.
interessante notar que o carbono um elemento
qumica que pertence famlia 4A (famlia do carbono), e
tetravalente, ou seja, faz quatro ligaes covalentes.

Em comparao aos compostos inorgnicos de massa


molecular prxima, os compostos orgnicos apresentam
temperatura de fuso e ebulio menor. Tambm possuem
uma caracterstica interessante que a combustibilidade:
entram em combusto com grande facilidade.

AULA 2 CLASSIFICAO DE CADEIAS


CARBNICAS
As cadeias carbnicas podem ser classificadas das
seguintes maneiras:

Note bem as possibilidades que o carbono tem de fazer


ligaes:

4 ligaes simples;
1 ligao dupla e duas simples;
2 ligaes duplas;
1 ligao tripla e 1 simples.

Mas sempre completando quatro ligaes ao todo.


Uma caracterstica interessante do tomo de carbono e
assim dos compostos orgnicos a possibilidade de
encadeamento, ou seja, o carbono pode se ligar entre si
formando grandes cadeias estveis.
Dentre de uma cadeia carbnica podemos classificar os
tomos de carbono como sendo primrio, secundrios,
tercirios e quaternrios, dependendo de quantos outros
tomos de carbonos esto ligados diretamente ao tomo
em anlise.

Carbono Primrio: um ou nenhum tomo de


carbono ligado diretamente;
Carbono Secundrio: dois outros tomos de
carbono ligados diretamente;
Carbono Tercirio: trs outros tomos de carbono
ligados diretamente;
Carbono Quaternrio: quatro outros tomos de
carbono ligados diretamente.

Cadeias Abertas, Fechadas ou Mistas;


Cadeias Saturadas ou Insaturadas;
Normal ou Ramificadas;
Homognea ou Heterognea;
Aromtica e No Aromtica.

Cadeias Abertas:
Tambm chamadas de cadeias acclicas, as cadeias
abertas apresentam tomos de carbono em sequncia com
as extremidades livres, ou seja, no sofrem fechamento.

Cadeias Fechadas:
Tambm chamadas de cadeias cclicas, as cadeias
fechadas no apresentam extremidades livres, formando
um anel, ciclo ou ncleo.

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Cadeias Mistas:
As cadeias mistas apresentam uma cadeia fechada
juntamente com uma cadeia aberta.

Cadeias Ramificadas:
Nas cadeias ramificadas, aparecem ramos ou ramificaes
e identificamos carbonos tercirios e quaternrios, alm dos
primrios e secundrios.
Cadeias Saturadas:
Apresentam apenas ligaes simples entre tomos de
carbono.

Cadeias Homogneas:
Quando na cadeia principal s existem tomos de carbono.

Cadeias Insaturadas:
Cadeias Heterogneas:
Apresentam insaturaes, ou seja, ligaes duplas ou
triplas entre tomos de carbono.

Alm dos tomos de carbono, existem outros tomos


(heterotomos), na cadeia principal. Os heterotomos mais
comuns so o oxignio, nitrognio e o enxofre.

Cadeias Normais:
Tambm chamada de no ramificada, uma cadeia normal
s apresenta tomos de carbonos primrios e secundrios
numa sequncia nica.

Cadeias Aromticas:
As cadeias classificadas como aromticas so aquelas que
apresentam pelo menos um anel benznico.

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AULA 4 PETRLEO
Petrleo vem do latim leo de pedra e uma mistura
complexa de hidrocarbonetos, substncias orgnicas que
possuem apenas carbonos e hidrognios em suas
estruturas.

Exemplos de compostos aromticos:

um lquido viscoso de colorao preta at acastanhada,


menos denso em relao a gua, formado pela
decomposio de matria orgnica, principalmente de
seres que compem o plncton, que foi soterrada a
milhares de anos atrs.
Com o auxlio de agentes decompositores (bactrias), altas
presses e baixa oxigenao, o petrleo foi formado.
O petrleo encontrado em jazidas, poros rochosos de
bacias sedimentares formados por areia, arenitos e
calcrios, onde na parte superior aloja-se o gs natural e na
parte inferior, petrleo e gua.

Cadeias No Aromticas:
Tambm chamadas de cadeias alifticas, so aquelas que
no apresentam anis aromticos.

AULA 3 REPRESENTAO ESPACIAL DAS


CADEIAS CARBNICAS
Os qumicos possuem uma maneira simples de indicar a
espacialidade dos tomos dentro de uma cadeia carbnica.
Utilizando tringulos (cunhas) cheios ou ento tracejados,
indica-se os tomos que esto para frente e para trs do
plano, respectivamente.
Observe um exemplo:

Os componentes do petrleo (hidrocarbonetos) so


separados a partir da destilao fracionada em grandes
torres de destilao nas refinarias.
O petrleo bruto chega at as refinarias e armazenado em
grandes tanques de cerca de 80 mil m3 aproximadamente.
Aps anlises prvias da qualidade do petrleo, este passa
por uma etapa chamada de dessalgao, ou seja, a gua e
os sais que se encontram em suspenso so retirados. Em
seguida o leo cru aquecido em grandes fornos e enviado
para a torre de destilao (tambm chamada de torre de
destilao atmosfrica) onde se encontra a primeira etapa
da separao. Na coluna de fracionamento existem grandes
pratos perfurados que ficam dispostos em alturas variveis
e que correspondem a cada frao do petrleo desejada.
Como na base da torre a temperatura mais elevada, os
hidrocarbonetos de cadeia pequena gasosos tendem a
subir e so posteriormente coletados no topo da torre onde
se encaminham para os condensadores.
Os componentes de maiores temperaturas de ebulio
saem em pratos mais abaixo da torre.

AULA 5 NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS


Note que os tomos destacados em vermelho se
encontram no mesmo plano da molcula.
O tringulo preenchido mostra um tomo que est para
frente do plano, ou seja, mais prximo de voc, enquanto
o tracejado indica o tomo que est para trs do plano, se
afastando de voc.

Alcanos
Alcanos no ramificados
Alcanos no ramificados tambm so conhecidos como
alcanos normais. Com exceo dos quatro primeiros
alcanos (metano, etano, propano e butano) os alcanos
com maior nmero de carbonos so formados por um
prefixo grego seguido da terminao ano.

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Alcenos (Alquenos)
Em geral os alcenos so nomeados a partir dos nomes dos
alcanos correspondentes, trocando a terminao ano por
eno (uma ligao dupla), - adieno (duas ligaes duplas),
- atrieno (trs ligaes duplas). A posio da dupla
indicada por um nmero colocado imediatamente antes das
terminaes. A numerao da cadeia se d pela
extremidade que fornecer o menor nmero da posio.

Alcinos (Alquinos)
* O uso de colchetes [ ] serve para inserir unidades que se
repetem e ( ) so usados para ramificaes.
Nona: prefixo latino.
Alcanos ramificados

Similarmente aos alcenos, o nome do alcino no ramificado


dado pela substituio do sufixo ano (do alcano
correspondente) por - ino, - adiino (duas triplas), atriino(trs triplas), etc. Os sufixos so antecedidos por
nmeros que indicam as posies das triplas ligaes.
Novamente, a numerao se d pela extremidade que
fornea o menor nmero da posio.

So aqueles que apresentam grupos (substituintes) ligados


a uma cadeia maior, tambm chamado erroneamente de
radicais por alguns autores do ensino mdio. A IUPAC
ainda aceita nomes no-sistemticos de alguns compostos,
tais como:
Hidrocarbonetos com duplas e triplas ligaes
So nomeados a partir do alcano correspondente,
substituindo-se a terminao ano por enino, -adienino, atrienino, etc.. Os nmeros atribudos aos carbonos
insaturados devem ser os menores possveis. Escreve-se o
sufixo en antes do ino. E quando a dupla e a tripla
estiverem em posies equivalentes, o menor nmero ser
atribudo dupla.

Substituintes
O nome dos substituintes derivados de alcanos no
ramificados caracterizado pelo nome do alcano original
substituindo a terminao ano pela terminao il ou - ila.

A cadeia principal sempre aquele que conter o maior


nmero de duplas e triplas ligaes.

Exemplos:

O substituinte de trs carbonos ligado cadeia principal


pelo tomo central, recebe o nome de isopropil(a). Para o
substituinte de quatro carbonos, alm do grupo butil(a),
existem mais trs possibilidades (todos aceitos pela
IUPAC).

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AULA 10 NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETO
RAMIFICADOS

Regras para nomenclatura dos alcanos ramificados


1.

Nomeia-se um alcano acclico ramificado


considerando a cadeia mais longa como a
principal. E os nomes dos substituintes precedem
o nome da cadeia principal. Por exemplo:

4.

A repetio de um grupo indicada pela adio


do prefixo (di, tri, tetra, penta, etc.)

5.

Quanto diferentes grupos esto ligados cadeia


principal, a citao deve ser em ordem alfabtica.
Deve-se
desconsiderar
os
prefixos
multiplicadores di, tri, tetra(por exemplo, etil
citado antes de dimetil). Os prefixos sece
terttambm no fazem parte do nome.

6.

Havendo grupos diferentes em posies


equivalentes da cadeia, o menor nmero ser
atribudo ao substituinte da ordem alfabtica.

7.

Os nomes dos alcanos monocclicos (ou


cicloalcanos) se d pela incluso do prefixo
cicloao nome do alcano no ramificado.

Os dois compostos acima so denominados


metilpentano. No entanto, os substituintes metila
ocupam posies diferentes da cadeia principal.
2.

3.

Para diferenciar os dois compostos, a cadeia


principal deve ser numerada a partir de uma das
extremidades de modo que o grupo receba o
menor nmero:

Quando uma srie de grupos estiver presente na


cadeia principal, o sentido da numerao a ser
escolhido ser o que fornecer a menor sequncia
de nmeros, independentemente da natureza dos
grupos.
Por exemplo, observe o composto trimetiloctano
representado abaixo:

Ao numerarmos a cadeia principal (oito carbonos


= octano) da esquerda para a direita, teremos a
sequncia 3,5,6 e pela extremidade oposta,
teremos a numerao 3,4,6. Houve uma diferena
no segundo nmero da sequncia, e a partir deste
ponto no h necessidade de comparara os
nmeros restantes. Assim a nomenclatura do
composto acima 3,4,6-trimetiloctano.

Alcenos ramificados
a cadeia principal a que contm o maior nmero de
ligaes duplas e a mais longa. A numerao se d em
preferncia da ligao dupla e no do substituinte. Apenas
no caso de empate que as posies dos grupos
substituintes so prevalecidas.

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AULA 11 NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS


CCLICOS RAMIFICADOS

Para os alcanos cclicos ramificados, regras semelhantes


de nomenclatura dos alcanos normais so empregadas
(menores nmeros e ordem alfabtica):

Alcenos Cclicos: para os no ramificados acrescenta-se o


prefixo ciclo aos nomes dos alcenos acclicos
correspondentes. A dupla ligao deve receber a menor
numerao possvel.

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