Lípidos y Proteinas

Aspectos Elementales de Qumica Orgnica
Cecilio Enrique Vera Viera

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
LPIDOS
Los lpidos constituyen a un grupo importante de compuestos que incluyen a las
grasas y sustancias afines. Son insolubles en agua y solubles en disolventes no polares
como el ter, cloroformo, benceno, etc. Se constituyen como sustancias energticas
importantes en la alimentacin y por que contienen vitaminas liposolubles y cidos grasos
esenciales.
En el organismo las grasas sirven como una fuente energtica directa que se
encuentran almacenadas en el tejido adiposo; sirven como aislante trmico en los tejidos
subcutneos y los lpidos no polares sirven como aislantes elctricos. El estudio de los
lpidos extiende su importancia en la Bioqumica de inters Biomdica como obesidad,
aterosclerosis y el papel de los cidos grasos poli insaturados en nutricin.
CLASIFICACION
La clasificacin, ms aceptada para el estudio de los lpidos es la siguiente:
1.
2.
Lpidos simples:
a. Grasas
b. Ceras
Lpidos complejos: a.Fosfolpidos:

b.Glucolpidos
LIPIDOS
3.
1.
Derivados de lpidos
y sustancias afines: a. Glicerol y otros alcoholes
b. cidos grasos
c. Aldehdos grasos
d. Esteroles y esteroides
LIPIDOS SIMPLES
a. GRASAS
Son steres del glicerol y cidos grasos (cidos de alto peso molecular);
tambin reciben el nombre de triglicridos o triacilgliceroles. Los compuestos que
se encuentran en la naturaleza, casi todos son triacilgliceroles mixtos, es decir los
restos de cidos grasos presentes en sus estructuras son diferentes.
CH2 OOC R1
CH OOC R2
CH2 OOC R3
triacilglicerol

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
CH2 OOC (CH2)16 CH3
CH OOC (CH2)14 CH3
CH2 OOC (CH2)16 CH3

1,3-diestearopalmitina
CH2 OOC (CH2)16 CH3
CH OOC (CH2)16 CH3
CH2 OOC (CH2)14 CH3

1,2-diestearopalmitina
Es importante reconocer que los carbonos 1 y 3 del glicerol son diferentes

cuando se orientan espacialmente; esta caracterstica ha sido demostrada mediante la
identificacin por accin enzimtica.
b. CERAS
Son steres cidos grasos con alcoholes monohdricos (con un grupo oxidrlico)
de peso molecular elevado.
CH3 (CH2)11 OOC (CH2)14 CH3
Palmitato de dodecanilo
(Cera)
2.
LIPIDOS COMPLEJOS
a.
FOSFOLPIDOS
Son compuestos que contienen, adems de cidos grasos y un alcohol, un

residuo de cido o- fosfrico; con frecuencia contienen una base nitrogenada: colina
o etanolamina. En este grupo se clasifican a los glicerofosfolpidos y
esfingofosfolpidos.
- GLICEROFOSFOLPIDOS. El alcohol es el glicerol, comprende: cido
fosfatdico y fosfatidilgliceroles, fosfatidilcolina, fosfatidiletanolamina y
plasmalgenos (entre los ms importantes).

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
CH2 OOC R
CH COO R
CH2 O P O
O
cido fosfatdico
CH2 OOC R
CH COO R
CH2 O P O CH2 CH2

O
OH
fosfatidilglicerol
Son fosfogliceroles que contienen colina

como base nitrogenada; se encuentran como constituyentes de las
membranas celulares, son la reserva corporal ms importante de la colina,
neurotransmisor para almacenar grupos metilo.
FOSFATIDILCOLINAS (LECITINAS).
CH2 OOC R
CH COO R
CH2 O P O CH2 CH2 N(CH3)3

O
OH
Fosfatidilcolina (lecitina)
Son fosfogliceroles que se

diferencian de las lecitinas slo en la base nitrogenada, estas estructuras
presentan etanolamina en vez de colina.
FOSFATTIDILETANOLAMINA (CEFALINAS).
CH2 OOC R
CH COO R
CH2 O P O CH2 CH2 NH2

O
OH
Fosfatidiletanolamina (cefalina)
3

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
(PLASMALGENOS).
Estos compuestos
constituyen hasta el 10% de los fosfolpidos del encfalo y del msculo.
Estructuralmente se parecen a las cefalinas, pero poseen un enlace ter en el
carbono 1 , tpicamente el grupo alquilo es un alcohol insaturado.
FOSFATIDALETANOLAMINAS
CH2 O CH = CH R
CH COO R
CH2 O P O CH2 CH2 NH2

O
OH
Fosfatididaletanolamina (plasmalgeno)
ESFINGOFOSFOLIPIDOS.
Tambin se encuentran en el sistema nervioso, se

encuentran en el encfalo y tejido nervioso; qumicamente estn
constituidos por cido graso, cido o-fosfrico, colina y esfingosina. La
combinacin de esfingosina con cido graso se conoce como ceramida.
CH3 (CH2)12 CH = CH CHOH CH NH OC R
CH2
O=PO
O CH2 CH2 N(CH3)3

Esfingomielina (esfingofosfolpido)
b.
GLUCOLPIDOS
Son compuestos que se encuentran en la capa externa de la membrana

plasmtica donde forman parte de los carbohidratos de la superficie celular; sin
embargo se encuentran distribuidos en todos los tejidos del cuerpo, en particular en
el tejido nervioso. Contienen ceramida y un azcar. Los compuestos ms sencillos
son la galactosilceramida y glucosilceramida.
La galactosilceramida es un glucoesfingolpido mayoritario del cerebro y otros
tejidos nerviosos; la galactosilceramida puede convertirse a sulfogalactosilceramida,
abundante en la mielina. Los glucoesfingolpidos ms complejos son los
ganglisidos que se derivan de la glucosilceramida.
4

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
CH3 (CH2)12 CH = CH CHOH CH NH OC CH(OH)-(CH2)21 CH3
CH2
CH2OH
HO
O
H
OR
H
H
OH
Galactosilceramida (si R=H, es un galactocerebrsido)

Sulfogalactosilceramida (si R = SO42-, es un sulftido)
3.
DERIVADOS DE LOS LIPIDOS Y SUSTANCIAS AFINES

a. ACIDOS GRASOS
Son compuestos carbonados de alto peso molecular que existen como

constituyentes de las grasas; sin embargo pueden existir libres. La cadena puede ser
saturada o no saturada.
En el estudio de cidos carboxlicos se dio a conocer algunas estructuras
importantes de cidos de alto peso molecular; en esta parte haremos referencia de
otros cidos de importancia biolgica;
La nomenclatura sistemtica, usada frecuentemente, est basada en nombrar al
cido graso con el nombre del hidrocarburo de donde procede, sustituyendo la
terminacin O por ANOICO y los cidos insaturados con doble ligadura
terminan en ENOICO.
Los tomos de carbono se numeran a partir del carbono del grupo
carboxlico que es el carbono nmero 1. El tomo de carbono adyacente es el
carbono nmero 2, que tambin se designa como carbono ; el carbono nmero 3 es
el carbono y el carbono terminal metlico (ltimo carbono) como carbono .
Se utilizan varios convencionalismos para designar la posicin de los enlaces
dobles; as por ejemplo, 9 significa que existe un doble enlace entre el carbono 9 y
10 de la cadena carbonada. El smbolo 9 indica una doble ligadura en el carbono
9 contando desde el ltimo carbono. Los cidos grasos saturados no contienen
dobles enlaces. Los cidos grasos insaturados pueden contener ms de un enlace
doble.

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Segn el grado de insaturacin, los cidos grasos unsaturados pueden ser:

a. Acidos monoinsaturados: contienen un doble enlace.
b. Acidos grasos poliinsaturados: contienen dos o ms dobles enlaces.
c. Eicosanoides: son compuestos que se derivan de los cidos grasos eicosapolienoicos que contienen 20 tomos de carbono.
b. ESTEROIDES
Constituyen un grupo de compuestos de importancia biolgica, que tienen

como ncleo al ciclopentanoperhidrofenantreno
12
11
18
17
13
16
C
1
2
19
10
A
3
14
15
B
5
7
6
ciclopentanoperhidrofenantreno
Todos los esteroides tienen un ncleo semejante al fenantreno, observar en la

figura anterior los anillos A, B y C, al que se le une el anillo del ciclopentano,
observe el anillo D; los carbonos se enumeran como se indica.
El colesterol es el compuesto ms conocido, puesto que es el responsable de
la ateroesclerosis y como precursor de un gran nmero de esteroides de importancia
biolgica en los que se incluye a las hormonas suprarrenales, hormonas sexuales,
cidos biliares y vitaminas D entre otros.
HO
colesterol
El ergosterol es un precursor de la vitamina D. Cuando es radiado con luz
ultravioleta adquiere propiedades antirraquticas debido a la abertura del anillo B.

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
HO
ergosterol
El colesterol forma los cidos biliares, los cidos biliares primarios son
sintetizados en el hgado a partir del colesterol en varias etapas intermedias. El cido
clico es el cido biliar ms abundante; una proporcin de cidos biliares primarios
que llegan al intestino puede estar sujeta a ciertos cambios ulteriores por la actividad de
las bacterias, produciendo los cidos biliares secundarios como el cido desoxiclico.
COOH
OH
HO
OH
cido clico
La bilis contiene cantidades importantes de iones sodio y potasio y su pH es

alcalino, presumindose que los cidos biliares y sus conjugados estn en forma de
sales, de all que se les denomina sales biliares. El cido desoxiclico se diferencia de
cido clico en la ausencia del grupo OH en la posicin 7 del correspondiente ncleo.
COOH
OH
HO
cido desoxiclico
La corteza de la glndula suprarrenal del adulto tiene tres capas: El rea subcapsular o zona
glomerulosa, relacionada con la produccin de los mineralcorticoides, la zona fasciculada y
la zona reticular; estas dos ltimas producen glucocorticoides y andrgenos. Los
glucocorticoides son esteroides de 21 carbonos, de los que podemos mencionar:
corticosterona y cortisol.

-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------CH2OH
CH2OH
C =O
C=O
OH
HO
HO
O
Corticosterona
Cortisol
Las gnadas son rganos bifuncionales que producen clulas germinales y

hormonas sexuales. Los ovarios producen vulos y las hormonas esteroides, estrgenos
y progesterona; los testculos producen espermatozoides y testosterona
CH3
C =O
OH
O
Progesterona
Testosterona
AMINOCIDOS Y PROTENAS
Las protenas son macromolculas de importancia biolgica cuyas unidades
monomricas son los L--aminocidos; aunque muchas protenas incluyen en su
estructuras otros componentes como grupo heme, carbohdratos, lpidos, sus estructuras
tridimensionales y propiedades estn determinadas por el tipo de aminocidos que estn
presentes en su molcula. La reaccin ms importante de los aminocidos es la formacin
8

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
del enlace peptdico que comprende la eliminacin de un mol de agua entre el grupo amino de un aminocido y el grupo -carboxlico de otro aminocido, formndose la
cadena protenica.
COOH
H C NH2
R
L--aminocido
Los aminocidos contienen dos grupos funcionales amino y carboxilo; en un aminocido ambas funciones se encuentran en un mismo carbono. Aproximadamente se
encuentran en la naturaleza 300 aminocidos diferentes, slo 20 se encuentran
conformando a las protenas como constituyentes de toda forma de vida, estos aminocidos
se llaman aminocidos escenciales, estos deben ser suministrados en la alimentacin por
que nuestro organismo no puede sintetizarlos en cantidades suficientes para el crecimiento
y la conservacin de la salud.
Los aminocidos pueden retener carga neta positiva, negativa o cero, dependiendo
del medio en donde se encuentren; en solucin existen dos formas en equilibrio:
COOH
H C NH2
COO
H C NH3+
Forma neutra
zwitterin
COOH
H C NH2
COO
H C NH2
COOH
H C NH2 + H+
H+
Base conjugada
COOH
H C NH3+
R
cido conjugado

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Los -aminocidos exhiben fuerzas relativas de cidos dbiles que se expresan en

trminos de su constante de disociacin , Ka o de su pKa; la carga neta de un aminocido
depende del pH o de la concentracin de protones de sus soluciones. El pH en que un
aminocido no tiene carga neta y por ende no migran en un campo elctrico, es su pH
isoelctrico o punto isoelctrico, pI
El pH isoelctrico es el pH medio entre los valores del pK de uno y otro lado de la
especie isoelctrica o zwitterin:
COO
COOH
H C NH3+
COO
H C NH3+
forma cida
H C NH2
zwitterin
forma bsica
Para un aminocido aliftico, por ejemplo la alanina, la especie isoelctrica es la

forma zwitterinica, el punto isoelctrico de la alanina es:
pK1(R-COOH) = 2,35 y pK2 (R-NH3+) = 9,69
pK1 + pK2
2,35 + 9.69
pI = -------------------- = ------------------ = 6,02
2
2
AMINOCIDOS ESCENCIALES
10
NOMBRE
Glicina
SMBOLO
Gli
FORMULA
H CH COOH
NH2
Alanina
Ala
CH3 CH COOH
NH2
Valina
Val
CH3 CH CH COOH
CH3 NH2
Leucina
Leu
Isoleucina
Ile
CH3 CH CH2 CH COOH
CH3
NH2
CH3 CH2 CH CH2 CH COOH

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
CH3
NH2
Serina
Ser
HO CH2 CH COOH
NH2
Treonina
Tre
CH3 CHOH CH COOH
NH2
Tirosina
Gli
Cistena
Cis
Metionina
Met
CH2 CH2 CH COOH
S CH3
NH2
Acido asprtico
Asp
HOOC CH2 CH COOH
NH2
Aspargina
Asn
H2N CO CH2 CH COOH
NH2
Acido glutmico
Glu
Glutamina
Gln
Arginina
Arg
HO
CH2 CH COOH
NH2
HS CH2 CH COOH
NH2
HOOC CH2 CH2 C H COOH
NH2
H2N CO CH2 CH2 CH COOH
NH2
HN CH2 CH2 CH2 CH COOH
H2N C = NH
NH2
11

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Lisina
Lis H2N CH2 CH2 CH2 CH2 CH COOH
NH2
Histidina
His
CH2 CH COOH
N
NH2
HN
Triptofano
Tri
Fenilalanina
Fen
Prolina
Pro
CH2 CH COOH
NH
NH2
CH2 CH COOH
NH2
COOH
La reaccin ms importante de los -aminocidos es la formacin del enlace peptdico, que

resulta de la eliminacin de una molcula de agua entre el grupo -amino de un
aminocido y el grupo -carboxilo de otro aminocido; sin embargo la reaccin
no ocure en este sentido, puesto que el sistema en equilibrio favorece el proceso
de hidrlisis, es por eso que, en la sntesis de la unin, debe activarse el grupo
carboxilo. En los procesos biolgicos, la activacin comprende una
condensacin inicial trifosfato de adenosina.
NH2
H C COOH
COOH
NH2 C H
NH2
COOH
H C CO NH C H
12
H2O

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
R
Enlace peptdico
La unin de dos o ms aminocidos mediante enlaces peptdicos se denomina

pptidos; los pptidos constituidos por ms de 10 aminocidos se llaman polipptidos.
Muchas hormonas son pptidos como la insulina o son antibiticos como la valinomicina.
O
H2 N
CH
CH
N
N
C
CH
CH
CH
CH
COOH
Estructura de un pptido
PROTENAS
Las protenas son polmeros de aminocidos o molculas de polipptidos con pesos
moleculares que van desde 600 hasta ms de 50 millones de uma; . Las protenas se
encuentran en todo el material plasmtico y constituyen la mayor parte de la materia slida.
Las protenas son sustancias indispensables en la alimentacin de los animales. Debido a
que hay 20 aminocidos diferentes en las protenas y a que las protenas constan de
muchos aminocidos, el nmero de arreglos posibles de los aminocidos de las protenas es
inmenso. Las protenas simples slo contienen -aminocidos , las protenas complejas o
conjugadas contienen adems de -aminocidos , otro grupo de naturaleza no protica
denominado grupo prosttico, este puede ser un azcar, el grupo heme, derivados
vitamnicos o lpidos.
CLASIFICACIN
Las protenas se clasifican de acuerdo a diferentes puntos de vista: por su
solubilidad, su forma, su funcin, o por su estructura tridimensional.
Las protenas pueden clasificarse a la solubilidad en agua o en soluciones salinas
neutras; sin embargo existen algunas protenas como las albminas que son solubles en
ambos.
13

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Por la forma pueden distinguirse dos tipos de protenas en base a sus proporciones
axiales (relacin entre longitud y amplitud). Un grupo corresponden a las protenas
globulares, se caracterizan por estar plegadas en forma compacta y con las cadenas
polipeptdicas enrrolladas ejemplo la insulina, albminas y globulinas plasmticas y
muchas enzimas. Las protenas fibrosas, se caracterizan por que sus cadenas polipeptidcas
se enrrollan en un espiral y poseen entrecruzamientos a base de enlaces covalentes o de
hidrgeno, ejemplo la queratina, miosina, colgeno y fibrina.
Por la funcin biolgica que desempean las protenas pueden clasificarse como
catalizadores ejemplo las enzimas; de contraccin como la actina y miosina; regulacin del
gen como las histonas; de funcin hormonal como la insulina; de proteccin como fibrina,
inmunoglobulinas; papel estructural como colgeno, elastinas, queratinas; de transporte
como albmina, hemoglobina, lipoprotenas.
Las protenas tambin pueden diferenciarse segn posean o no estructura
cuaternaria.(ms adelante se estudiarn las estructuras primaria, secundaria, terciaria y
cuaternaria de las protenas)
De modo general las protenas simples se clasifican como:
1.
ALBUMINAS:
2.
GLOBULINAS:
3.
GLUTELINAS:
4.
PROLAMINAS:
14
Son solubles en agua y en soluciones salinas neutras, son coagulables

por el calor , precipitan por saturacin con sulfato amnico, pero no por saturacon
de cloruro de sodio, excepto en presencia de cidos; dan todas las reacciones de
coloracin y precipitacin de las protenas y por hidrlisis no falta ninguno de los
aminocidos indispensables; por ejemplo, la ovoalbmina de la clara de huevo y la
seroalbmina del plasma sanguneo.
Son insolubles en agua pura y en soluciones salinas muy diluidas,
solubles en soluciones salinas neutras al 1%, son coagulables por el calor, precipitan
por la semisaturacincon sulfato amnico y por saturacin con cloruro de sodio; dan
las reacciones de coloracin y precipitacin de las protenas; por hidrlisis no falta
ninguno de los aminocidos escenciales; son ejemplos, la ovoglobulina de la clara
de huevo, seroglobulina de la clara de huevo, la edestina del caamn, muchas
globulinas parecidas a la edestina de otras semillas y huesos de fruta y la miosina de
la carne.
Son insolubles en agua y en soluciones de sales neutras, pero
solubles en cidos o lcalis muy diluidos, son coagulables por el calor; en su
estructura estn presentes todos los aminocidos escenciales; por ejemplo la
glutenina del trigo y la oricenina del arroz.
Son insolubles en todas las soluciones acuosas pero solubles en
alcohol del 60% al 80%; no son coagulables por el calor, contienen mayor cantidad
de prolina que las dems protenas; tambin contienen mayor cantidad de cido
glutmico; ejemplo, la gliadina del trigo, la hordenina de la cebada, la secalina del
centeno, la zeina del maz.

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
5.
ESCLEROPROTEINAS (albuminoides):
Son insolubles en todas las soluciones que no

las descompongan, contienen una elevada proporcin de aminocidos sencillos
como la glicina; carecen de otros aminocidos como la tirosina y triptofano ;
ejemplo, la queratina de la epidermis, cuernos, cabello, lana, uas, colgeno de los
huesos, tendones, fibrona de la seda.
6.
HISTONAS:
7.
PROTAMINAS:
Son solubles en agua y en soluciones cidas diluidas, son insolubles en

amonaco, solubles en hidrxido de sodio o de potasio, no son coagulables por el
calor, se encuentran formando a las protenas compuestas; por ejemplo la globina
(desnaturalizada) a partir de la hemoglobina de la sangre y las histonas de las
nucleoprotenas de tejidos animales y vegetales.
Son protenas de bajo peso molecular, solubles en agua y en
soluciones cidas y bsicas, no coagulan por el calor, estn constituidas por
diaminocidos como la arginina. Se encuentran en combinacin con los cidos
nucleicos en la cabeza de los espermatozoides; ejemplo la salmina, esperma del
salmn, esturina de la esperma del esturin.
Las protenas compuestas de modo general, segn el grupo prosttico, pueden ser:
1.
NUCLEOPROTEINAS:
Por hidrlisis dan cido nucleico, se encuentran en el ncleo

de las clulas; en general es la combinacin de una histona con cido nucleico; por
ejemplo la nucleoprotena del timo y de la levadura
2.
CROMOPROTEINAS:
3.
GLICOPROTEINAS:
Estn constituidas por una histona unida a un grupo cromforo

que contiene a un metal; comprende las protenas de los pigmentos respiratorios de
la sangre; ejemplo la hemoglobina de la sangre y la hemocianina de la sangre de los
invertebrados.
Por hidrlisis dan compuestos azucarados; por ejemplo la
mucina de la saliva.
4.
LECITOPROTEINAS:
Presentan como grupo prosttico a las lecitinas; por ejemplo la
yema de huevo.
5.
LIPOPROTEINAS:
Por hidrlisis dan cido graso, al igual que las lecitinas pueden
encontrase en tejidos animales y vegetales.
6.
FOSFOPROTEINAS:
Por hidrlisi dan cido o-fosfrico; por ejemplo la casena de la

leche y ovovitelina de la yema de huevo.
15

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
LA ESTRUCTURA DE LAS PROTENAS SE CONSIDERA EN TERMINO DE

CUATRO ORDENES
ESTRUCTURA PRIMARIA
La estructura primaria de las protenas se deriva del enlace covalente de los aminocidos por enlaces peptdicos y los puentes disulfuro entre residuos de cistena, este
es resistente a las condiciones usuales para la desnaturalizacin de las protenas; la
estructura primaria es una secuencia de aminocidos unidos por enlaces peptdicos. La
unin carbononitrgeno del grupo carbonilo y amino tiene carcter parcial de un doble
enlace, pues no hay libertad de rotacin alrededor dicho enlace, sin embargo si existe
rotacin en torno a los otros enlaces de la cadena peptdica:
Estructura primaria de una protena
ESTRUCTURA SECUNDARIA
El descubrimiento de que las cadenas peptdicas presentan conformaciones
altamente ordenadas, conservadas por puentes de hidrgeno constituy un adelannto
importante. Pauling y Corey propusieron que la cadena polipeptdica de la -queratina
estaba ordenada como una hlice
16

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Representacin de la cadena polipeptdica principal orientada como hlice alrededor de un eje

(estructura secundaria)
Las caractersticas principales de la hlice son:

1. La hlice se estabiliza por los puentes de hidrgeno entre los residuos de
aminocidos, formados entre el tomo de hidrgeno de un grupo amino y el oxgeno de
un grupo carbonilo.
2. La participacin de los enlaces peptdicos en los puentes de hidrgeno, le atribuye a la
estructura mxima estabilidad.
3. La formacin helicoidal de la protena es espontnea ya que es la conformacin ms
estable y de menor energa para una cadena polipeptdica.
4. Cuando los residuos son L-aminocidos, las hlices con giro a la derecha que ocurren
en las protenas son ms estables que las hlices con giro a la izquierda.
En la cadena existe aproximadamente 3,6 restos de aminocidos por vuelta y los
grupos R se proyectan al exterior de la hlice. En las protenas es frecuente la estructura
en hlice , as por ejemplo en la hemoglobina encontramos un 75% de forma
helicoidal; sin embargo otras protenas, como las fibrosas, presentan estructura ,
ejemplo, cabello, seda y plumas. Se presentan tres cadenas paralelas de estructura ,
dispuestas en lmina plegada; los grupos R se encuentran por encima o debajo del
plano.
17

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Estructura de la cadena polipeptdica
ESTRUCTURA TERCIARIA
La cadena polipeptdica de la protena se curva o se pliega para formar una
estructura compacta, que es la que presentan las protenas globulares; este plegamiento es
debido a la interaccin de las cadenas laterales de los aminocidos, con frecuencia los
enlaces de sulfuro entre restos de cistina ayudan a estabilizar la estructura terciaria.
Generalmente, los grupos R polares se colocan en la superficie de la molcula y los grupos
no polares en su interior.
Estructura terciaria de una protena
ESTRUCTURA CUATERNARIA
Se consideran agregados moleculares de protenas, las que poseen ms de una
protena se llaman protenas oligmeras y a sus componentes protmeros. Por ejemplo la
hemoglobina est formada por cuatro cadenas polipeptdicas entre las que no existe ningn
enlace covalente. Esta conformacin es adoptada por la presencia de enlaces de hidrgeno y
otros enlaces no covalentes como las fuerzas de Van Der Waals.
18

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Estructura cuaternaria de una protena (Hemoglobina)
DESNATURALIZACION DE LAS PROTEINAS

Las estructuras secundaria y terciaria de una protena estn determinadas por la
estructura primaria de la cadena protenica; cuando la cadena ha sido formada los grupos R
guan el plegamiento especfico de la estructura secundaria y el agregado especfica o
estructura terciaria. El tratamiento de ribonucleasa, con un agente reductor dbil y un
agente desnaturalizante como la urea, la inactiva cuando esta asume una conformacin
molecular de enrrollamiento al azar. Las fuerzas dbiles que conservan las estructuras,
secundaria terciaria y cuaternaria de las protenas se rompen con facilidad perdiendo su
actividad biolgica. La destruccin de la estructura nativa se llama desnaturalizacin; en
forma fsica, la desnaturalizacin puede observarse como una conformacin aleatoria de
una cadena polipeptdica sin que se afecte la estructura primaria. Para una protena
oligmera la desnaturalizacin puede comprender la disociacin de los protmeros
pudiendo cambiar o no la conformacin de ellos. La actividad biolgica es destruida por
cidos o bases minerales fuertes, calor, detergentes inicos, metales pesados o disolventes
orgnicos. Generalmente las protenas desnaturalizadas son menos solubles por lo que
precipitan. El proceso de hidrlisis conlleva al fraccionamiento gradual de la cadena
polipeptdica hasta obtener los aminocidos constituyentes, este proceso se conoce como
degradacin.
REACCIONES IMPORTANTES DE LAS PROTEINAS
REACCIONES DE PRECIPITACION
En general las protenas solubles precipitan frente a los cidos fuertes como son el
cido clorhdrico cido ntrico y cido sulfrico. Estas protenas tambin precipitan en
presencia de los reactivos de los alcaloides: cido fosfotngstico, cido fosfomolbdico y
cido pcrico. Frente a las sales de metales pesados como mercurio, plata estas protenas
19

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
tambin precipitan. El calor, como en el caso de las albminas, pueden provocar la

precipitacin de ciertas protenas.
REACCIONES DE COLORACION
Reaccin de Biuret. Esta reaccin se produce en soluciones diluidas de las protenas
cuando son tratadas con KOH y soluciones diluidas de CuSO 4; al producirse la reaccin, en
la solucin aparece una coloracin rosa plido que va hasta el prpura, debido a la
copulacin del Cu(OH)2 a la molcula protica, por efecto de la desaminacin de los grupos
CO NH
Reaccin de Millon. Reaccin especfica para las protenas que contienen grupos fenlicos
en su estructura, la reaccin positiva se manifiesta por la presencia de un precipitado de
color rojo. El reactivo de Milln es una solucin de cloruro de mercurio en cido ntrico.
Reaccin Xantoprotica (Heller). Esta reaccin la dan todas las protenas cuando son
tratadas con cido ntrico, formando un precipitado de color amarillo; si a este precipitado
se le agraga KOH se origina un color anaranjado brillante.
Reaccin de Hopkings Cole (Acido glioxlico). Es propia de aquellas protenas que
incluyen en su estructura grupos indlicos, como el triptofano, al agregar H 2SO4 se forma
un anillo violceo en la zona de interfase.
Reaccin de Liberman. Es una reaccin especfica de las protenas que poseen grupos
indlicos (semejante a la anterior) las protenas son extraidas con ter y se agrega HCl; en
la zona de interfase se forma un anillo violceo o azul.
Reaccin de la ninhidrina. Esta reaccin es positiva para todas las protenas, desarrollando
un color violceo en la solucin.
Reaccin de Molish. Es propia de las protenas que contiene como grupo prosttico
azcares; al agregar una solucin alcohlica de -naftol, a una solucin de protena y luego
H2SO4 , en la zona de interfase se desarrolla un color violceo.
Reaccin de los tiogrupos. Las protenas que contienen azufre, al ser tratadas con una
solucin acetato de plomo y calentadas hasta ebullicin desarrollan color pardo oscuro a
negro.
BASES PURINICAS Y PIRIMIDICAS
Las estructuras de los cidos nucleicos, que cumplen un papel muy importante
desde el punto de vista biolgico, contienen molculas heterocclicas nitrogenadas
derivadas de la purina y pirimidina;
H
C6
1
20
H
C4
N7
C5
C 5H

-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------C8H
2
HC
HC2
C4
N
C6H
N1
N9
Purina
Pirimidina
Las bases purnicas y pirimdicas(purinas y primidinas) se forman por sustitucin de

tomos en anillos aromticos heterocclicos de la purina o pirimidina; estas son molculas
planares, propiedad muy importante en las estructuras de los cidos nucleicos.
Las principales bases purnicas presentes en los nucletidos son: adenina, guanina,
hipoxantina y xantina.
NH2
C
N
N
C
HN
CH
HC
CH
C
N
H2N C
N
H
Adenina
(6-aminopurina)
O
C
HN
C
N
H
Guanina
(2-amino-6-oxipurina)
O
N
C
HN
CH
HC
CH
C
N
O=C
N
H
N
H
Hipoxantina
(6-oxipurina)
N
H
Xantina
(2,6-dioxipurina)
Las bases pirimdicas principales son tres: citosina, timina y uracilo

NH2
CH3
HN
HN
O
21

-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------N
H
N
H
Citosina
(2-oxi-4-aminopirimidina)
N
H
Timina
(2,4-dioxi-5-metilpirimidina)
Uracilo
(2,4-dioxipirimidina)
NUCLEOSIDOS
Los nuclesidos estn formados por un azcar, que puede ser la D-ribosa o 2desoxi-D-ribosa, unida a una purina o pirimidina mediante un enlace -N-glucosdico. Las
especies ms importantes de este grupo son: adenosina, guanosina, citidina y uridina.
NH2
C
N
N
C
HN
CH
HC
H2N C
HO
CH
C
N
HO
OH
OH
OH
Adenosina
OH
Guanosina
El enlace -N-glucosdico es relativamente lbil frente a los cidos; factores

espaciales obtaculizan la rotacin de este enlace y la conformacin anti predomina en los
nuclesidos naturales.la conformacin sys es menos favorecida.
NH2
HN
O
N
22

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
HO
HO
OH
OH
OH
Citidina
OH
Uridina
NUCLETIDOS
Los nucletidos son nuclesidos fosforilados, los mononucletidos son nuclesidos
con una fosforilacin en grupos oxidrlicos del azcar; por ejemplo monofosfato de
adenosina (AMP o adenilato), esta especie est constituida por adenina + ribosa + fosfato.
Los azcares que se unen a uracilo y timina son: D-ribosa y 2-desoxi-D-ribosa
NH2
C
N
NH2
N
C
N
C
CH
HC
CH
HC
C
N
2-
2-
O3P
O3P
OH
OH
Adenilato; AMP
OH
Desoxiadenilato; dAMP
BASES, NUCLEOSIDOS Y NUCLEOTIDOS PRINCIPALES.

Base
Adenina
Guanina
Citosina
Uracilo
Base
Adenina
Ribonuclesido
Adenosina
Guanosina
Citidina
Uridina
Desoxiribonuclesido
Desoxiadenosina
Ribonucletido (5-monofosfato)
Monofosfato de adenosina (AMP)

Monofosfato de guanosina (GMP)
5-Monofosfato de citidina (CMP)
5-monofosfato de uridina (UMP)
Desoxirribonucletido (5-monofosfato)
5-monofosfato de desoxiadenosina (dAMP)
23

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Guanina
Citosina
Timina
Desoxiguanosina
Desoxicitidina
Timidina
5-monofosfato de desoxiguanosina(dGMP)
5-monofosfato de desoxicitidina (dCMP)
5-monofosfato de timidina (dTMP)
Los nucletidos son importantes por que constituyen las unidades estructurales de
los cidos nucleicos; sin embargo en forma liobre cumplen con las funciones vitales. El
difosfato de adenosina (ADP) y el trifosfato de adenosina (ATP) son substratos y productos
respectivamente en la fosforilacin oxidativa y el ATP es el trasductor intracelular de
energa libre.
NH2
C
N
NH2
N
C
N
C
CH
HC
HC
N
O
O
HO P O P
OO
CH
OH
N
OO
O
O
HO P O P O P
O
OO
OH
5-difosfato de adenosina; ADP
N
O
OH
OH
5-trifosfato de adenosina; ATP
La molcula clave en el proceso de almacenamiento de energa, es el trifosfato de

adenosina (ATP); el grupo fosfato ms alejado de la izquierda en el ATP se puede
hidrolizar, es decir, separar por adicin de OH y H+ del agua, para dar fosfato y difosfato
de adenosina, ADP. Se puede descomponer nuevamente para dar otro grupo fosfato y
monofosfato de adenosina, AMP y finalmente se puede separar el ltimo fosfato
obtenindose adenosina. Las dos primeras escisiones liberan 8 kcal/mol de energa libre,
mientras que la tercera libera solamente 2kcal/mol. Es esta sustancia, particularmente el
primer enlace fosfato, el que es el principal medio de almacenamiento de energa de las
clulas vivas. Por cada molcula de glucosa que se degrada bioqumicamente a dos
molculas de piruvato, se forman ocho molculas de ATP a partir de ocho molculas de
ADP.
Glucosa + 8ADP + 8 fosfato 2CH3-CO-COOH + 8ATP
Esto conduce a un almacenamiento de (8 x 8) 64kcal/mol de energa libre.
24

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
ACIDOS NUCLEICOS
Los cidos nucleicos son una clase de biopolmeros que son acarreadores qumicos
de la informacin gentica de los organismos vivos. El cido desoxirribonucleico (ADN)
es una molcula de elevado peso molecular que va de 6 a 16 millones de uma. Los cidos
ribonucleicos (ARN) son molculas ms pequeas cuyos pesos moleculares estn
comprendidos entre 20 000 a 40 000 uma. El ADN se encuentra principalmente en el
ncleo de la clula, mientras que el ARN se encuentra en el lquido circundante llamado
citoplasma. Los ADN almacenan informacin gentica de la clula y controlan la
produccin de protenas. Los ARN llevan la informacin almacenada por los ADN fujera
del ncleo de la clula al citoplasma, donde se utiliza para sintetizar las protenas.
Las unidades estructurales de los cidos nucleicos son los nucletidos que constan
de tres partes: Una molcula de cido orto-fosfrico, un azcar de cinco tomos de carbono
y una base orgnica nitrogenada.
El azcar que se encuentra constituyendo a los ARN es la ribosa y en los ADN la
desoxirribosa; Las bases nitrogenadas que se encuentran en los cidos nucleicos ADN y
ARN son los siguientes:
ADENINA (A)
ADN
ARN
GUANINA (G)
ADN
ARN
CITOSINA (C)
ADN
ARN
TIMINA
ADN
URACILO
ADN
Los cidos nucleicos son polinucletidos formados por reacciones de condensacin

entre un grupo OH del cido fosfrico en un nucletido y un grupo OH del azcar de otra
molcula. Las molculas de ADN constan de dos cadenas de cido desoxirribonucleico
enrolladas juntas en forma de una hlice doble.
- AZCAR FOSFATO AZUCAR FOSFATO AZUCAR FOSFATO AZUCAR
A
C
G
T
Representacin de una porcin de cordn sencillo de ADN
A
C
G
T
T
G
C
A

25

-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Representacin de cordn doble de ADN con enlaces de hidrgeno entre las bases nitrogenadas.
Representacin de enlaces de hidrgeno entre nucletidos
Las dos cadenas de polinucletidos se mantienen unidas por enlaces de hidrgeno

entre las bases nitrogenadas de las dos cadenas; las estructuras de la timina (T) y la adenina
(A) permiten que sean parejas perfectas pues forman dos puentes de hidrgeno. En forma
similar la citosina (C) y la guanina (G) forman las parejas perfectas para formar tres
puentes de hidrgeno. En la estructura de la doble hlice, cada timina de una cadena
siempre est relacionada con una adenina de la cadena opuesta; as mismo, cada citosina
siempre est opuesta a una guanina
La estructura peculiar de la doble hlice con bases complemenmtarias de las dos
cadenas es importante en el funcionamiento de los cidos desoxirribonucleicos, ADN
26

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Representacin de un tetranucletido, porcin de una cadena de ADN compuesta por

Adenina (A), Timina (T), Citosina (C) y Guanina (G).
Suficientes evidencias sugieren que las dos cadenas de ADN se desenrollan durante
la divisin celular y se construyen nuevas cadenas, complementarias a las cadenas
originales. En el proceso se forman dos hlices dobles de ADN de estructuras idnticas,
cada una conteniendo una cadena de la estructura original y una recin sintetizada. Este
proceso de replicacin permite la transmisin de la informacin gentica cuando se dividen
las clulas.
27

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
La naturaleza qumica del ARN difiere de la ADN, el cido ribonucleico es un

polmero de ribonucletidos purnicos y pirimdicos enlazados por puentes 3,5fosfodiester anlogos a los ADN; aunque estructuralmente, el ARN y ADN, tienen
caractersticas similares, tambin tienen diferencias especficas:
El azcar en el RNA al cual se adhieren los fosfatos y las bases purnicas y pirimdicas
es la ribosa en lugar de la 2-desoxirribosa del ADN.
Los componentes pirimidnicos del ARN difieren de los del ADN, aunque el ARN
contiene los ribonucletidos de adenina y citosina no posee timina .
El RNA se presenta como una tira sencilla y no como una estructura helicoidal de doble
tira, pero por la secuencia de las bases complementarias apropiadas con polaridad
opuesta, la tira sencilla de ARN es capaz de doblarse sobre si mismo, adquiriendo las
caractersticas de una tira doble.
En tanto que la molcula de ARN es una tira sencilla complementaria slo una de las
dos tiras de un gen, su contenido en guanina no es necesariamente igual a su contenido
de citosina, ni el contenido de adenina es necesariamente igual al de uracilo.
28

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Representacin esquemtica de la estructura secundaria de la molcula de ARN

PRODUCTO DE HIDRLISIS DE ACIDOS NUCLEICOS
Acido nucleico de la levadura
Acido nucleico del timo
Adenina
Adenina
Guanina
Guanina
Citosona
Citosina
Uracilo
Timina
Azcares
D-ribofuranosa
2-Desoxi -D-ribofuranosa
Acido
fosfrico
fosfrico
Bases purnicas
Bases pirimdicas
CONTENIDO DE BASES NITROGENADAS DE ADN DE DIFERENTES ORGANISMOS ( en mol/L)

ESPECIES
TEJIDO DE ORIGEN
Ternero
Cangrejo
Algas
Virus
Timo
Todos los tejidos
cloroplasto
Forma duplicativa
A/T
G/T
29,0
47,3
38,2
26,3
21,2
2,7
12,3
22,3
21,2
2,7
11,3
22,3
28,5
47,3
38,1
26,4
1,01
1,00
1,00
1,00
1,00
1,00
1,09
1,00
29

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Representacin de molculas de ADN, con doble hlice
30

Lípidos y Proteinas

Enviado por

Dados do documento

Direitos autorais

Formatos disponíveis

Compartilhar este documento

Compartilhar ou incorporar documento

Opções de compartilhamento

Você considera este documento útil?

Este conteúdo é inapropriado?

Direitos autorais:

Formatos disponíveis

Lípidos y Proteinas

Enviado por

Direitos autorais:

Formatos disponíveis

Aspectos Elementales de Qumica Orgnica

Cecilio Enrique Vera Viera

Lpidos complejos: a.Fosfolpidos:

Aspectos Elementales de Qumica Orgnica

CH2 OOC (CH2)16 CH3

CH OOC (CH2)14 CH3

CH2 OOC (CH2)16 CH3

CH2 OOC (CH2)16 CH3

CH OOC (CH2)16 CH3

CH2 OOC (CH2)14 CH3

Es importante reconocer que los carbonos 1 y 3 del glicerol son diferentes

Son compuestos que contienen, adems de cidos grasos y un alcohol, un

Aspectos Elementales de Qumica Orgnica

CH2 O P O CH2 CH2

Son fosfogliceroles que contienen colina

CH2 O P O CH2 CH2 N(CH3)3

Son fosfogliceroles que se

CH2 O P O CH2 CH2 NH2

Aspectos Elementales de Qumica Orgnica

CH2 O P O CH2 CH2 NH2

Tambin se encuentran en el sistema nervioso, se

O CH2 CH2 N(CH3)3

Son compuestos que se encuentran en la capa externa de la membrana

Aspectos Elementales de Qumica Orgnica

CH3 (CH2)12 CH = CH CHOH CH NH OC CH(OH)-(CH2)21 CH3

Galactosilceramida (si R=H, es un galactocerebrsido)

DERIVADOS DE LOS LIPIDOS Y SUSTANCIAS AFINES

Son compuestos carbonados de alto peso molecular que existen como

Aspectos Elementales de Qumica Orgnica

Segn el grado de insaturacin, los cidos grasos unsaturados pueden ser:

Constituyen un grupo de compuestos de importancia biolgica, que tienen

Todos los esteroides tienen un ncleo semejante al fenantreno, observar en la

Aspectos Elementales de Qumica Orgnica

La bilis contiene cantidades importantes de iones sodio y potasio y su pH es

Aspectos Elementales de Qumica Orgnica

Las gnadas son rganos bifuncionales que producen clulas germinales y

Aspectos Elementales de Qumica Orgnica

Aspectos Elementales de Qumica Orgnica

Los -aminocidos exhiben fuerzas relativas de cidos dbiles que se expresan en

Para un aminocido aliftico, por ejemplo la alanina, la especie isoelctrica es la

CH3 CH CH2 CH COOH

Aspectos Elementales de Qumica Orgnica

CH3 CHOH CH COOH

CH2 CH2 CH COOH

HOOC CH2 CH COOH

H2N CO CH2 CH COOH

HOOC CH2 CH2 C H COOH

Aspectos Elementales de Qumica Orgnica

Lis H2N CH2 CH2 CH2 CH2 CH COOH

La reaccin ms importante de los -aminocidos es la formacin del enlace peptdico, que

Aspectos Elementales de Qumica Orgnica

La unin de dos o ms aminocidos mediante enlaces peptdicos se denomina

Aspectos Elementales de Qumica Orgnica

Son solubles en agua y en soluciones salinas neutras, son coagulables

Aspectos Elementales de Qumica Orgnica

Son insolubles en todas las soluciones que no

Son solubles en agua y en soluciones cidas diluidas, son insolubles en

Por hidrlisis dan cido nucleico, se encuentran en el ncleo

Estn constituidas por una histona unida a un grupo cromforo

Presentan como grupo prosttico a las lecitinas; por ejemplo la

Por hidrlisi dan cido o-fosfrico; por ejemplo la casena de la

Aspectos Elementales de Qumica Orgnica

LA ESTRUCTURA DE LAS PROTENAS SE CONSIDERA EN TERMINO DE

Estructura primaria de una protena