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SUMRIO

1 INTRODUO QUMICA ORGNICA...................................................................................................... 2


1.1 Teoria.......................................................................................................................................................... 2
1.2 Sesso leitura Ciclo do Carbono............................................................................................................. 5
1.3 Fixao....................................................................................................................................................... 6
1.4 Pintou no ENEM......................................................................................................................................... 7
2 HIDROCARBONETOS.................................................................................................................................10
2.1 Teoria........................................................................................................................................................ 10
2.2 Sesso leitura........................................................................................................................................... 14
2.2.1 O gs natural......................................................................................................................................... 14
2.2.2 O petrleo.............................................................................................................................................. 14
2.3 Fixao..................................................................................................................................................... 15
2.4 Pintou no ENEM....................................................................................................................................... 17
3 FUNES ORGNICAS............................................................................................................................ 19
3.1 Teoria....................................................................................................................................................... 19
3.2 Sesso leitura........................................................................................................................................... 23
3.2.1 Bebidas alcolicas................................................................................................................................. 23
3.2.2 O metanal.............................................................................................................................................. 24
3.2.3 A acetona............................................................................................................................................... 24
3.2.4 O cido metanico................................................................................................................................. 24
3.2.5 O cido actico...................................................................................................................................... 24
3.2.6 Aminas: medicina e sociedade.............................................................................................................. 24
3.2.7 DDT dicloro-difenil-tricloroetano......................................................................................................... 25
3.3 Fixao..................................................................................................................................................... 25
3.4 Pintou no ENEM....................................................................................................................................... 30
4 ISOMERIA................................................................................................................................................... 32
4.1 Teoria........................................................................................................................................................ 32
4.2 Sesso leitura........................................................................................................................................... 34
4.3 Fixao..................................................................................................................................................... 36
4.4 Pintou no ENEM....................................................................................................................................... 40
5 PROPRIEDADES FSICAS DOS COMPOSTOS ORGNICOS................................................................. 41
5.1 Teoria........................................................................................................................................................ 41
5.2 Sesso leitura........................................................................................................................................... 44
5.3 Fixao..................................................................................................................................................... 44
5.4 Pintou no ENEM....................................................................................................................................... 46
6 REAES ORGNICAS............................................................................................................................ 48
6.1 Teoria........................................................................................................................................................ 48
6.2 Sesso leitura Explosivos...................................................................................................................... 54
6.3 Fixao..................................................................................................................................................... 55
6.4 Pintou no ENEM....................................................................................................................................... 58
Referncias......................................................................................................................................................59

CURSO PR-UNIVERSITRIO POPULAR UFJF 2014

Captulo 1 Introduo Qumica

Hibridizao:
O

Orgnica

carbono
3

admite

trs

tipos

de

hibridizao: sp, sp e sp .
a) Hibridizao sp:

1.1 Teoria

Ocorre em molculas onde o carbono apresenta


duas ligaes e duas .

Conceito:

C = ou = C =.

o ramo da qumica que estuda os


compostos que contm carbono, denominados

b) Hibridizao sp :
Ocorre em molculas onde o carbono apresenta

compostos orgnicos.
A partir do final do sculo XIII, os
qumicos comeam a se dedicar ao estudo das
substncias encontradas nos seres vivos. Nesta
poca, acreditava-se na Teoria da Fora Vital,

trs ligaes e uma .


\
C=
/

segundo a qual os compostos orgnicos s


podiam ser produzidos por organismos vivos.
No entanto, em 1828, conseguiram
sintetizar a uria a partir do cianato de amnio
(um composto inorgnico). Com isso, caiu por
terra a Teoria da Fora Vital, e a produo de
compostos

orgnicos

cresceu

de

c) Hibridizao sp :
Ocorre em molculas onde o carbono apresenta
as quatro ligaes .

maneira

Compostos orgnicos:

exponencial.

Nos compostos orgnicos, a presena

O Carbono:
No sculo XIX, Kekul percebeu que o
tomo

de

propriedades

carbono
que

apresentava

o diferenciava

certas

de outros

tomos. Essas propriedades so:


a) O carbono tetravalente:
Como o carbono apresenta 4 eltrons na ltima
camada eletrnica, quando se liga a outro tomo
compartilha esses 4 eltrons formando portanto 4

podem

ser

representadas

das

seguintes

maneiras:

C , = C =, C e = C .

Alm

do carbono so encontrados

outros elementos como:


Hidrognio(H): monovalente, efetua

ligaes covalentes.
b) O carbono forma cadeias:
O tomo de carbono pode ligar-se a outros
tomos de carbono, formando cadeias com vrias
disposies e tamanhos. Essa propriedade a
principal responsvel pela existncia de milhares

uma nica ligao que representada por H .


Nitrognio(N):

trivalente

suas

ligaes podem ser representadas por N ,


= N e N.
Oxignio(O): bivalente, O e O =.
Halognios: flor (F), cloro (Cl), bromo

de compostos orgnicos.
c) As 4 ligaes sigma () de um carbono so
iguais.

do carbono (C) obrigatria. Suas ligaes

(Br) e iodo (I), so todos monovalentes, F ,


Cl , Br e I .
Enxofre(S): bivalente: S e S =.

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Representao dos compostos orgnicos:

1- Carbono primrio:

Os compostos orgnicos possuem uma


variedade de frmulas utilizadas para represent-

aquele ligado a nenhum ou um tomo


de carbono diretamente.

los. So elas:
Estrutural:
H

HCCH

HCCH

Condensada:

2- Carbono secundrio:

H3C CH3

aquele ligado diretamente a dois

Molecular:

tomos de carbono.

C2H6
Atualmente,

representao

mais

simplificada seria a de zigue-zague. As pontas

CH3

H C C* H

correspondem a CH3, a juno de dois traos ao

grupo CH2, a juno de trs traos ao grupo CH e

a juno de quatro traos a um carbono


quaternrio. Em ingls essa nomenclatura dita

3- Carbono tercirio:
Est ligado a trs tomos de carbono.

Bond Line Formula.

CH3

Exemplos:

H C C* H

CH3 CH3
4- Carbono quaternrio:
Est

ligado

diretamente

apenas

tomos de carbono.

Cadeias carbnicas:
As

cadeias

CH3

H C C* CH2 CH3
carbnicas

possuem

algumas classificaes de acordo com algumas


caractersticas.

CH3 CH3
b) Classificao das cadeias carbnicas:

a) Classificao do carbono na cadeia:


Os tomos de carbono numa cadeia

As

cadeias

carbnicas

classificadas segundo trs critrios:

podem ser classificados de acordo com o nmero


de tomos de carbono ligados diretamente a eles.

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podem

ser

4
1) Disposio dos tomos de carbono:

Anel ou ncleo benznico uma das


cadeias mais importantes da Qumica Orgnica.

I)

Cadeia aberta, acclica ou aliftica:


Apresenta

pelo

Esse nome derivado do composto mais simples

menos

duas

que apresenta esse ncleo, o benzeno (C6H6).

extremidades e nenhum ciclo ou anel. Se divide

Esse

em:

Apresenta apenas carbonos primrios e

os

compostos

aromticos

mononucleares

ou

Contm um nico anel benznico.

CCCC

Compostos

mononucleados:

secundrios.

forma

aromticos que se subdividem em:

Normal, reta ou linear:

anel

Compostos

aromticos

polinucleares

ou

polinucleados:

Contm mais de um anel benznico.


Pode ser:

Ramificada:

Polinuclear isolado, que ocorre quando

Apresenta

carbonos

tercirios

os anis no contm tomos de carbono em

secundrios.

comum e polinuclear condensado, onde os anis


contm tomos de carbono em comum.

Alicclica, no-aromtica ou cicloaliftica:


No apresentam o ncleo aromtico ou
anel benznico.

II)

Cadeia fechada ou cclica:


No

apresenta

extremidades

os

tomos apresentam um ou mais ciclos.

2) Tipo de ligao entre os tomos de carbono:


Se divide em:

Aromtica:
Apresenta
benznico.

I)
pelo

menos

um

anel

Saturada:
Apresenta somente ligaes simples
entre os tomos de carbono na cadeia.

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II)

1.2 Sesso Leitura

Insaturada:
Apresenta pelo menos uma dupla ou
tripla ligao entre tomos de carbono na cadeia.

Ciclo do Carbono

O carbono o elemento qumico

fundamental dos compostos orgnicos, cujo

-CC=C=C

ciclo consiste na assimilao (fixao) dos

tomos contidos nas molculas simples de gs


carbnico presente na atmosfera (CO2), e

3) Natureza dos tomos que compe a cadeia:

convertidos em substncias mais elaboradas


(carboidratos,

I)

Homognea:

metabolismo

constituda apenas de tomos de


carbono.

formados

partir

realizado

do
pelos

so

dos

compostos

aproveitados

orgnicos

pelo

prprio

organismo produtor, e o restante da produo

incorporada biomassa do mesmo, servindo

C C C C

fotossinttico

Parte

organismos autotrficos.

protenas),

como fonte de nutrientes para os subsequentes

nveis

trficos

da

consumidores:

cadeia

primrios

alimentar,

os

(herbvoros),

secundrios (onvoros) e tercirios (todos os


carnvoros), at o nvel dos decompositores,
efetuando a degradao da matria.
Portanto, so os seres produtores os
que iniciam o ciclo do carbono, captado pelos
II)

Heterognea:

demais

Apresenta pelo menos um heterotomo


na cadeia.

finalizado

pelos

decompositores, devolvendo ao ambiente todos

reincio do processo.
Lembrando

que

devoluo

de

carbono no ocorre somente com a morte de

O = heterotomo

um

OBS.:
Heterotomo:

os nutrientes, incluindo o carbono, para o

CCOCC

organismos

tomo

diferente

carbono que esteja posicionado

de

entre dois

organismo

(animal

ou

vegetal),

mas

continuamente durante a vida de qualquer ser,


atravs da respirao.

tomos de carbono.

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1.3 Fixao

Exerccios:
1) Identifique quais so os carbonos primrios,
secundrios e tercirios nos compostos a seguir:

4) A cadeia abaixo :

a) Aberta, heterognea, saturada e normal;


b) Acclica, homognea, insaturada e normal;
c) Aromtica, homognea, insaturada e ramificada;
d) Aliftica, homognea, insaturada e ramificada;
e) Cclica e aromtica.

5) Identifique
2) Um quimioterpico utilizado no tratamento do

cadeia

homognea e saturada:

cncer a sarcomicina, cuja frmula estrutural


pode ser representada por:

Escreva sua frmula molecular e indique o


nmero de carbonos secundrios presentes na
estrutura.

3) Determine

nmero

de

carbonos

primrios,

secundrios, tercirios e quaternrios existentes


em cada uma das estruturas a seguir e escreva
suas frmulas moleculares:

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carbnica

ramificada,

7
6) Um grupo de compostos, denominados cidos

1.4 Pintou no ENEM

graxos, constitui a mais importante fonte de


(ENEM

2001

energia na dieta do Homem. Um exemplo destes

1)

Questo

o cido linoleico, presente no leite humano. A

atividades

sua frmula estrutural simplificada :

significativamente no ciclo natural do enxofre,

humanas

as

quantidades

23)

Algumas

interferiram

CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH

alterando

das

substncias

Sua cadeia carbnica classificada como:

indicadas no esquema. Ainda hoje isso ocorre,

a) Aberta, normal, saturada e homognea;

apesar do grande controle por legislao. Pode-

b) Aberta, normal, insaturada e heterognea;

se afirmar que duas dessas interferncias so

c) Aberta, ramificada, insaturada e heterognea;

resultantes da

d) Aberta, ramificada, saturada e homognea;

(A) queima de combustveis em veculos pesados

e) Aberta, normal, insaturada e homognea.

e da produo de metais a partir de sulfetos


metlicos.

7) D

hibridizao

de

cada

carbono

compostos a seguir:

nos

(B) produo de metais a partir de xidos


metlicos e da vulcanizao da borracha.
(C) queima de combustveis em veculos leves e

a)

da produo de metais a partir de xidos


metlicos.
(D) queima de combustveis em indstria e da
obteno de matrias-primas a partir da gua do
mar.
(E) vulcanizao da borracha e da obteno de
matrias-primas a partir da gua do mar.

b)

2) 79. (ENEM 2009 .Questo 1)


c) CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH

A atmosfera terrestre composta pelos gases


nitrognio (N2) e oxignio (O2), que somam cerca
de 99%, e por gases traos, entre eles o gs

d)

carbnico (CO2), vapor de gua (H2O), metano


(CH4), oznio (O3) e o xido nitroso (N2O), que
compem o restante 1% do ar que respiramos.
Os gases traos, por serem constitudos por pelo
Gabarito: 4-d; 5- b; 6- e.

menos trs tomos, conseguem absorver o calor


irradiado pela Terra, aquecendo o planeta. Esse
fenmeno, que acontece h bilhes de anos,
chamado de efeito estufa. A partir da Revoluo
Industrial (sculo XIX), a concentrao de gases
traos na atmosfera, em particular o CO2, tem
aumentado significativamente, o que resultou no

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aumento da temperatura em escala global. Mais

que requer alguns cuidados especiais. O material

recentemente, outro fator tornou-se diretamente

que acumulado diariamente em recipientes

envolvido no aumento da concentrao de CO2

prprios deve ser revirado com auxlio de

na atmosfera: o desmatamento. BROWN, I. F.;

ferramentas adequadas, semanalmente, de forma

ALECHANDRE, A. S. Conceitos bsicos sobre

a homogeneiz-lo. preciso tambm umedec-lo

clima, carbono, florestas e comunidades. A.G.

periodicamente. O material de restos de capina

Moreira

mudanas

pode ser intercalado entre uma camada e outra

climticas globais e os ecossistemas brasileiros.

de lixo da cozinha. Por meio desse mtodo, o

Braslia: Instituto de Pesquisa Ambiental da

adubo

Amaznia, 2000 (adaptado).

aproximadamente dois a trs meses. Como usar

Considerando o texto, uma alternativa vivel para

o lixo orgnico em casa? Cincia Hoje, v. 42, jun.

combater o efeito estufa

2008 (adaptado).

A - reduzir o calor irradiado pela Terra mediante a

Suponha que uma pessoa, desejosa de fazer seu

substituio

prprio

&

S.

Schwartzman.

da

produo

As

primria

pela

orgnico

adubo

estar

orgnico,

pronto

tenha

em

seguido

industrializao refrigerada.

procedimento descrito no texto, exceto no que se

B - promover a queima da biomassa vegetal,

refere ao umedecimento peridico do composto.

responsvel pelo aumento do efeito estufa devido

Nessa situao,

produo de CH4.

A - o processo de compostagem iria produzir

C - reduzir o desmatamento, mantendo-se, assim,

intenso mau cheiro.

o potencial da vegetao em absorver o CO2 da

B - o adubo formado seria pobre em matria

atmosfera.

orgnica que no foi transformada em composto.

D - aumentar a concentrao atmosfrica de

C - a falta de gua no composto vai impedir que

H2O,

microrganismos

molcula

capaz

de

absorver

grande

decomponham

matria

quantidade de calor.

orgnica.

E - remover molculas orgnicas polares da

D - a falta de gua no composto iria elevar a

atmosfera, diminuindo a capacidade delas de

temperatura da mistura, o que resultaria na perda

reter calor.

de nutrientes essenciais.
E - apenas microrganismos que independem de
oxignio poderiam agir sobre a matria orgnica e

3) 92. (ENEM 2009 .Questo 34)

transform-la em adubo.

O lixo orgnico de casa constitudo de restos de


verduras, frutas, legumes, cascas de ovo, aparas

4)

(ENEM/2010)

de grama, entre outros , se for depositado nos

ocasionado pelo aumento do efeito estufa, tem

lixes, pode contribuir para o aparecimento de

como uma de suas causas a disponibilizao

animais e de odores indesejveis.

acelerada

Entretanto, sua reciclagem gera um excelente

atmosfera. Essa disponibilizao acontece, por

adubo orgnico, que pode ser usado no cultivo de

exemplo, na queima de combustveis fsseis,

hortalias, frutferas e plantas ornamentais. A

como a gasolina, os leos e o carvo, que libera o

produo do adubo ou composto orgnico se d

gs carbnico (CO2) para a atmosfera. Por outro

por meio da compostagem, um processo simples

lado, a produo de metano (CH4), outro gs

de

tomos

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aquecimento

de

carbono

global,

para

9
causador do efeito estufa, est associada

e) reduo da quantidade global de carbono

pecuria e degradao de matria orgnica em

armazenado nos oceanos.

aterros sanitrios.
Apesar

dos

problemas

causados

pela

Gabarito: 1-A; 2-C; 3-C; 4-D; 5-D

disponibilizao acelerada dos gases citados,


eles so imprescindveis vida na Terra e
importantes para a manuteno do equilbrio
ecolgico, porque, por exemplo, o
a) metano fonte de carbono para os organismos
fotossintetizantes.
b) metano fonte de hidrognio para os
organismos fotossintetizantes.
c) gs carbnico fonte de energia para os
organismos fotossintetizantes.
d) gs carbnico fonte de carbono inorgnico
para os organismos fotossintetizantes.
e) gs carbnico fonte de oxignio molecular
para os organismos heterotrficos aerbicos.

5)

(ENEM/2009)

ciclo biogeoqumico do

carbono compreende diversos compartimentos,


entre os quais a Terra, a atmosfera e os oceanos,
e

diversos

processos

transferncia

de

reservatrios.

renovveis,

compostos

Os

armazenados

na
por

que

estoques
forma

permitem
entre
de

esses
carbono

de

recursos

no

petrleo,

so

exemplo,

limitados, sendo de grande relevncia que se


perceba

importncia

da

substituio

de

combustveis fsseis por combustveis de fontes


renovveis. A utilizao de combustveis fsseis
interfere no ciclo do carbono, pois provoca
a) aumento da porcentagem de carbono contido
na Terra.
b) reduo na taxa de fotossntese dos vegetais
superiores.
c) aumento da produo de carboidratos de
origem vegetal.
d) aumento na quantidade de carbono presente
na atmosfera.

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Captulo 2 Hidrocarbonetos:

Infixos:
Infixo

2.1 Teoria
Hidrocarbonetos

so

Tipo

de

Ligao

compostos

formados apenas por tomos de carbono e

an

simples

en

dupla

in

tripla

hidrognio.
Frmula geral: CXHY.
Nomenclatura:
e) Cada composto orgnico deve ter um nome
Para os hidrocarbonetos usa-se o sufixo o.

diferente.
f)

Principais grupos orgnicos:

A partir do nome deve ser possvel escrever a

Grupos alquila:

frmula do composto orgnico e vice-versa.


g) Segue as regras da IUPAC (Unio Internacional

Com 1 carbono:

de Qumica Pura e Aplicada).


CH3 (metil)

O nome de um composto orgnico formado por


trs partes:

Com 2 carbonos:

Prefixo + Infixo + Sufixo


CH2 CH3 (etil)

Prefixo: Indica o nmero de tomos de carbono

presentes na molcula;

Infixo: Indica o tipo de ligao entre carbonos.

Sufixo: Indica o grupo funcional.

Com 3 carbonos:
CH2 CH2 CH3 (propil)

Prefixos:
Prefixo

CH2 CH3

Nmero de C

met

et

CH3

prop

but

pent

hex

hept

oct

non

dec

10

(isopropil)

Com 4 carbonos:
CH2 CH2 CH2 CH3 (butil)
CH2 CH CH3 (isobutil)

CH3
CH CH2 CH3 (s-butil ou sec-butil)

CH3

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CH3

com um hfen o nome do grupo orgnico que

corresponde a ramificao;

C CH3 (t-butil ou terc-butil)

os prefixos di, tri, tetra, etc. antes do nome do

CH3

grupo orgnico;

Para indicar a quantidade de ramificaes, usar

Com 5 carbonos:

No caso de mais de uma ramificao, os escreve


em

ordem

alfabtica,

desconsiderando

os

prefixos;
CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 (pentil)

Escrever, o nome do hidrocarboneto referente a


cadeia principal.

CH2 CH2 CH CH3 (isopentil)

a) Alcanos:

CH3

So

hidrocarbonetos

acclicos

CH3

saturados, ou seja, possuem cadeias abertas e

ligaes simples entre os carbonos.

CH2 C CH3 (neopentil)

CH3
CH3
Frmula geral: CnH2n+2.

OBS.: n = nmero de carbonos.

C CH2 CH3 (t-pentil ou tercpentil)

Nomenclatura: Prefixo indicativo ao nmero de

CH3

Ramificao:

carbonos + an + o.

Localizar a cadeia principal:

Exemplos:

Maior sequncia de carbonos. Entre duas ou

CH4 prefixo - met nome metano

mais possibilidades escolhe-se a cadeia mais

infixo - an

ramificada.

sufixo - o

Os tomos de carbono que no pertencem


CH3 CH3 prefixo - et nome etano

cadeia principal fazem parte das ramificaes;

Numerar os tomos de carbono da cadeia

infixo - an

principal. A deciso de por qual extremidade se

sufixo o
Ramificao:

comea a numerao segue os critrios:


1- Cadeia insaturada: comea pela extremidade

mais prxima a insaturao;

prxima a ramificao.

Escrever o nmero que corresponde a localizao

CH3

da ramificao na cadeia principal e separando

H3C CH2CH2CHCH3

2- Cadeia saturada: comea pela extremidade mais

- metilpentano

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b) Alcenos:

CH3
So

hidrocarbonetos

acclicos

que

metilexa 2 ino

possuem uma nica dupla ligao.


d) Alcadienos:
So hidrocarbonetos acclicos com duas
duplas ligaes.
Frmula geral: CnH2n.
Nomenclatura: Prefixo indicativo ao nmero de
carbonos + en + o.

Indicar a localizao da dupla ligao;

A numerao comea pela extremidade mais

Frmula geral: CnH2n-2.


Nomenclatura: Prefixo indicativo ao nmero de

prxima da instaurao ligao;

carbonos + a + DIENO.

Escrever essa localizao antes do infixo en.

H2C = C = CH2

Exemplos:

Ramificao:

CH2 = CH2 eteno


H2C = CH CH2 CH3 but - 1 - eno
5

duplas ligaes;

A sua numerao comea pela extremidade mais


prxima das duas duplas ligaes.

CH3

metilpenta 1 - eno

c)

A cadeia principal aquela que possui a maior


sequncia de carbonos e que contenha as duas

H3C CH2 CH CH = CH2

propadieno

H3C CH = CH CH = CH CH CH3

Alcinos:

CH3

So hidrocarbonetos acclicos, contendo


6

uma nica tripla ligao.

metilepta - 2,4 dieno

e) Ciclanos:
So hidrocarbonetos cclicos contendo
apenas ligaes simples entre os carbonos da
cadeia.
Frmula geral: CnH2n-2.
Nomenclatura: Prefixo indicativo ao nmero de
carbonos + in + o.
CH CH etino
Frmula geral: CnH2n

Ramificao:

Nomenclatura: Palavra CICLO + prefixo indicativo

A nomenclatura da alcinos ramificados

ao nmero de carbonos do ciclo + an + o.

semelhante a de alcenos ramificados.


6

Ramificao:

H3C CH2 CH2 C C CH3

A numerao comea pelo carbono que possui o

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menor grupo orgnico no sentido horrio e antihorrio;

Os grupos orgnicos ficam com os menores


nmeros.

1,1 - dimetilciclobutano

f)

Ciclenos:

Classificao:

So hidrocarbonetos cclicos contendo

Mononucleares ou monocclicos:

uma ligao dupla.

Possui apenas um anel benznico.

Frmula geral: CnH2n-2.


Nomenclatura: Palavra CICLO + prefixo indicativo
ao nmero de carbonos do ciclo + en + o.
Ramificao:

Coloca-se a dupla ligao entre os nmeros 1 e 2


e faz a numerao no sentido horrio e anti-

Polinucleares ou policclicos:
Possui dois ou mais anis benznicos.
Se divide em:

1- Com anis isolados:

horrio;

benzeno

Os grupos orgnicos ficam com os menores


nmeros.

2- Com anis condensados:


g) Hidrocarbonetos aromticos:
So hidrocarbonetos que possuem pelo
menos um anel benznico.
Naftaleno

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Nomenclatura:
Citar os nomes das ramificaes e

2.2 Sesso Leitura

terminar com a palavra benzeno.


2.2.1 O gs natural
O gs natural um combustvel fssil
no renovvel, ou seja, ele ir se esgotar na
natureza.

Composto

por

uma

mistura

de

hidrocarbonetos, com destaque para o metano


(CH4), o gs natural encontrado em jazidas ou

metilbenzeno
Prefixos orto, meta e para:
Esses prefixos so usados quando ao
anel aromtico esto ligados dois grupos.

depsitos subterrneos, que normalmente esto


associados

ao

pois

essas

duas

substncias passam pelo mesmo processo de


transformao

Orto: indica posio 1,2:

petrleo,

orgnica

(decomposio

durante

milhares

da

de

matria

anos)

se

acumulam no mesmo tipo de terreno.


Esse combustvel gasoso, aps ser
tratado e processado, apresenta grande teor
energtico, sendo bastante aproveitado

nas

indstrias para a gerao de energia eltrica. Ele


1,2 dimetilbenzeno ou ortodimetilbenzeno

tambm pode ser empregado no aquecimento


ambiental e nas aplicaes domsticas de

Meta: indica posio 1,3:

residncias e como combustvel em automveis


adaptados

para

receb-lo,

substituindo

gasolina, o lcool ou o diesel.


Mais limpo entre os combustveis de
origem

fssil,

gs

natural

emite

menos

poluentes se comparado ao petrleo e ao carvo


mineral, no entanto, ele no est totalmente
1,3 dimetilbenzeno ou metadimetilbenzeno

isento dos problemas ambientais, visto que sua


utilizao tambm contribui para a poluio

atmosfrica e para intensificao do efeito estufa.

Para: indica posio 1,4:

(Wagner de Cerqueira e Francisco - Graduado


em Geografia - Equipe Brasil Escola
<http://www.brasilescola.com/geografia/gasnatural.htm>)

2.2.2 O petrleo
O petrleo formou-se na Terra h
milhes de anos, a partir da decomposio de
1,4 dimetilbenzeno ou paradimetilbenzeno

pequenos

animais

marinhos,

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plncton

15
vegetao

tpica

O resduo lquido que ficou no fundo da

petrleo acumula-se junto ao gs de petrleo,

coluna levado para outra coluna que apresenta

formando bolses entre rochas impermeveis ou

presso inferior atmosfrica, possibilitando que

impregnando rochas de origem sedimentar. Tais

as fraes mais pesadas entrem em ebulio a

locais so denominados bacias.

temperaturas mais baixas, evitando assim a

Aps

de

sua

regies

extrao,

alagadias.

petrleo

quebra de suas molculas.

encaminhado para as refinarias, onde seus


componentes

so

separados

atravs

de

processos como a destilao fracionada.


Inicialmente, o petrleo aquecido em
um forno, sendo parcialmente vaporizado e

Dessa maneira, so obtidas novas


fraes do resduo lquido: leos lubrificantes,
parafinas, graxas, leo combustvel e betume
(utilizado no asfaltamento de estradas e na
produo de impermeabilizantes).

direcionado para uma coluna de fracionamento

Concluda

essa etapa,

ainda

resta

provida de vrias bandejas. A temperatura da

algum resduo, que pode ser submetido a uma

coluna varia com a altura, sendo que no topo se

pirlise ou craqueamento (cracking). Esse

encontra a menor temperatura.

processo executado em outra coluna de

medida que os vapores sobem na

fracionamento e consiste na quebra de molculas

coluna, a temperatura diminui, permitindo que as

de

cadeias

fraes voltem ao estado lquido e sejam

menores.

retiradas.

O
O esquema a seguir mostra algumas

longas,

obtendo-se

craqueamento

aproveitamento

quase

uma

molculas

possibilita

integral

economia

do

um

petrleo,

fraes retiradas do petrleo, sua constituio e

propiciando

expressiva

sua faixa de temperaturas de ebulio:

permitindo a obteno de maiores quantidades de


GLP, gasolina e outros produtos qumicos que

sero

transformados

em

diversos

produtos

indispensveis em nosso dia-a-dia.


A quantidade obtida de cada tipo de
derivado de petrleo depende de sua origem, dos
recursos da refinaria e das necessidades do
mercado consumidor em cada momento.

2.3 Fixao

Exerccios:
1- D a nomenclatura segundo a IUPAC dos
compostos a seguir:
CH3

a) H3C CH2 CH CH2 CH3

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16
CH3

3)Os

b) H3C CH2 C CH2 CH3

hidrocarbonetos

constituintes

do

so

petrleo.

os
A

principais

respeito

dos

hidrocarbonetos, cujos nomes esto relacionados

CH CH3

a seguir:

CH3

ciclopenteno

II 2-buteno
CH2 CH2 CH3

III propadieno

IV hexano

c) H3C CH C C CH3

V 3 heptino

d) H3C C = CH CH CH CH3

VI ciclobutano

H3C CH2

CH3 CH3

Indique a frmula estrutural plana que se encaixa

CH3

o composto.
4) (UFSC) Um alcano encontrado nas folhas de

e)

repolho contm em sua frmula 64 tomos de


Hidrognio. O nmero de tomos de Carbono na
frmula :
a)29
b)32
c)30
d)33
e)31

f) H2C CH CH3

5) D o nome e a frmula molecular dos

seguintes ciclos:

H2C C CH2 CH3

CH3
2) Escreva a frmula estrutural dos compostos a
seguir:

a)

b)

c)

6) (FAFI-MG)

a) 2,3 dimetilpentano
b) 5 etil 3 metiloctano
c) Etilciclobutano
d) Isopropilbenzeno
e) 1,3 dimetilbenzeno
f)

Cicloexa 1,1 dieno

g) Ciclobuteno

II

Sobre o benzeno, C6H6, esto corretas as


seguintes afirmaes, exceto:

h) 2,2,4 trimetilpentano

a) Possui trs pares de eltrons deslocalizados.

i)

Etilcicloexano

b) uma molcula plana, com forma de

j)

4- metilpenta 2 ino

k) etilmetilbenzeno

hexgono

regular,

confirmada

por

estudos

espectroscpicos e de cristalografia por raios X.

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17
c) Todos os ngulos de ligao valem 120

lugar do petrleo. Justifica-se essa previso,

devido equivalncia de todas as ligaes

entre outros motivos, porque o gs natural

carbono-carbono.

(A) alm de muito abundante na natureza um

d) O benzeno no apresenta estrutura de


ressonncia.
e)

Os

combustvel renovvel.
(B) tem novas jazidas sendo exploradas e

seis

eltrons

esto

espalhados

menos poluente que o petrleo.

igualmente nos seis carbonos e no localizados

(C) vem sendo produzido com sucesso a partir do

entre os pares de tomos de carbono

carvo mineral.

7) (OSEC-SP) Os compostos classificados como

(D) pode ser renovado em escala de tempo muito

hidrocarbonetos fazem parte de misturas que

inferior do petrleo.

compem alguns combustveis. Esses compostos

(E) no produz CO2 em sua queima, impedindo o

apresentam em sua constituio os elementos

efeito estufa.

qumicos:
a) hidrognio, carbono e oxignio.

2) ( ENEM 2003 Questo 42 ) Nos ltimos anos,

b) Hidrognio, carbono e nitrognio.

o gs natural (GNV: gs natural veicular) vem

c) Hidrognio e carbono.

sendo utilizado pela frota de veculos nacional,

d) Hidrognio, carbono, oxignio e nitrognio.

por

e) Hidrognio, carbono, oxignio, enxofre e

agressivo do ponto de vista ambiental. O quadro

ser

vivel

economicamente

menos

nitrognio

compara algumas caractersticas do gs natural e

8) (RRN) Um composto orgnico cuja frmula

da gasolina em condies ambiente.

geral representada por C nH2n pertence classe

Densidade

Poder Calorfico

(kg /m3)

(kJ /kg)

GNV

0,8

50.200

Gasolina

738

46.900

do:
a) Alceno ou cicloalceno.
b) Alcano ou cicloalcano.
c) Alceno ou cicloparafina.
d) Alcino ou alcadieno.
e) Alcino ou aromtico.
9)

Escreva

hidrocarboneto

Apesar das vantagens no uso de GNV, sua

frmula
que

estrutural

apresenta

as

de

um

utilizao implica algumas adaptaes tcnicas,

seguintes

pois, em condies ambiente, o volume de

caractersticas:

combustvel necessrio,

a) Possui 4 C, 1 dupla ligao e 1 ramificao.

gasolina, para produzir a mesma energia, seria

b) Possui 6 C, 2 duplas ligaes e 2 ramificaes.

(A) muito maior, o que requer um motor muito

em

relao ao de

mais potente.
Gabarito: 4- E; 6- D; 7- D; 8- C.

(B) muito maior, o que requer que ele seja


armazenado a alta presso.

2.4 Pintou no ENEM

(C) igual, mas sua potncia ser muito menor.

1) ( ENEM 2004 Questo 42 ) H estudos que

(D) muito menor, o que o torna o veculo menos

apontam razes econmicas e ambientais para

eficiente.

que o gs natural possa vir a tornar-se, ao longo

(E) muito menor, o que facilita sua disperso para

deste sculo, a principal fonte de energia em

a atmosfera.

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18
Disponvel em: www.sindipetro.org.br. Acesso
em: 1 mar. 2012 (adaptado).

3) De acordo com o relatrio A grande sombra

Com base no texto e no grfico do progresso da

da pecuria (Livestocks Long Shadow), feito

reao apresentada, as

pela Organizao das Naes Unidas para a

encontradas em I, II e III so, respectivamente:

Agricultura

Alimentao,

gado

estruturas qumicas

responsvel por cerca de 18% do aquecimento


global, uma contribuio maior que a do setor de
transportes. Disponvel em: www.conpet.gov.br.
Acesso em: 22 jun. 2010.
A criao de gado em larga escala contribui para
o aquecimento global por meio da emisso de
a) metano durante o processo de digesto.
b) xido nitroso durante o processo de ruminao.
c) clorofluorcarbono durante o transporte de
carne.
d) xido nitroso durante o processo respiratrio.
e) dixido de enxofre durante o consumo de
pastagens.
4) (ENEM/2012) O benzeno um hidrocarboneto
aromtico presente no petrleo, no carvo e em
condensados de gs natural. Seus metablitos
so altamente txicos e se depositam na medula
ssea e nos tecidos gordurosos. O limite de
exposio

pode

causar

anemia,

cncer

(leucemia) e distrbios do comportamento. Em


termos de reatividade qumica, quando um
eletrfilo se liga ao benzeno, ocorre a formao
de um intermedirio, o carboction. Por fim,
ocorre a adio ou substituio eletroflica.

Gabarito: 1-B; 2-B; 3-A; 4-A.

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19

Captulo 3 Funes Orgnicas:

Quando um lcool apresentar mais do que dois


tomos de carbono, indicamos a posio do OH
numerando a cadeia a partir da extremidade mais

3.1 Teoria

prxima do carbono que contm a hidroxila.


Exemplo:

Funo orgnica um conjunto de

substncias que apresentam semelhanas em


suas

propriedades

qumicas,

H3C CH CH2 CH CH3

chamadas

propriedades funcionais. Decorrido o fato de

possurem a mesma frmula estrutural.

CH3

OH

tomo

ou

grupo

de

tomos

3. metilpenta 2 - ol

responsveis por essas propriedades, ou seja,


que caracteriza a frmula estrutural chamado
grupo funcional.

a) Alcoois:
So compostos orgnicos que contm
um ou mais grupos hidroxila (OH) ligados

OBS.: Os alcoois so constitudos por radicais de

diretamente a um carbono saturado.

hidrocarbonetos ligados a uma ou mais hidroxilas.

Frmula geral: R OH.

Entretanto, nunca podem ser considerados bases

Nomenclatura:

de Arrhenius (pois no liberam essa hidroxila em

Usa-se o sufixo ol.

meio aquoso).

I.U.P.A.C.: Prefixo indicativo ao nmero de

Classificao:

carbonos + an, en ou in + ol.

Os alcoois podem ser classificados segundo

USUAL: Palavra ALCOOL + prefixo indicativo ao

alguns critrios:

nmero de carbonos + LICO.

1 nmero de hidroxilas:

Monoalcool ou monol: possui uma hidroxila.


CH3 OH

Dialcool ou diol: possui duas hidroxilas.


CH2 CH2 CH3

Ramificao:

OH

OH

A cadeia principal a maior sequncia de


carbonos que contenha o carbono ligado a

Trialcool ou triol: possui trs hidroxilas.

hidroxila (OH);

CH2 CH2 CH2 CH3

A numerao comea pela extremidade mais

prxima a hidroxila (OH);

OH

OH

OH

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20
2 Posio da hidroxila:

Alcool

primrio:

hidroxila

ligada

carbono

primrio.
CH3 CH2

OH

Alcool secundrio: hidroxila ligada a carbono


secundrio.
H3C CH CH3

OH

Alcool

tercirio:

hidroxila

ligada

carbono

c) teres:

tercirio.

So compostos em que o oxignio est


posicionado entre dois carbonos.

CH3

Frmula geral: R O R1.

Nomenclatura:
H3C C CH3

I.U.P.A.C.: Prefixo indicativo ao menor nmero de

carbonos + OXI + nome do hidrocarboneto

OH

correspondente ao maior nmero de carbonos.


Ou seja, considera-se os grupos

b) Fenis:

CH3 O

(metxi), CH3 CH2 O (etxi), etc. como


So compostos orgnicos que possuem

substituintes da cadeia principal.

a hidroxila (OH) ligada diretamente ao anel

Exemplos:

aromtico.

H3C O CH2 CH3 metxietano

Frmula geral: Ar OH.


Nomenclatura: Palavra HIDROXI + nome do
aromtico correspondente.
Ramificao:

A numerao comea pela hidroxila no sentido


em que os grupos orgnicos fiquem com os
menores nmeros.
Exemplo:

Ou:
H3C O CH2 CH3 ter etlico e metlico
OBS.: Utilizar a ordem alfabtica.

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21
d) Aldedos:

e) Cetonas:

So
apresentam

compostos
o

grupo

orgnicos

funcional

que

So compostos que possuem o grupo

denominado

funcional carbonila tambm chamado de ceto,

carbonilo, tambm chamado de aldo, aldoxilo ou

cetoxilo ou oxo entre carbonos.

formil.

Grupo carbonila:

Grupo carbonilo:

C=

ou CHO.

C=O
Frmula geral: R C R1

Frmula geral: R CHO.

Nomenclatura: Prefixo indicativo ao nmero de

carbonos + an ou en + al.

Nomenclatura:

Ramificao:

A cadeia principal a maior sequncia de

carbonos que inclui o carbono do grupo funcional

ou in + ONA;

CHO;

Prefixo indicativo ao nmero de carbonos + an, en

Para indicar a localizao da carbonila, numerar a

A numerao parte da extremidade que inclui o

cadeia principal (deve incluir o carbono da

grupo CHO.

carbonila) de forma que ela obtenha o menor

Exemplos:

nmero.

Exemplos:

O
4

1 //

H3C CH CH C

CH3

CH3

2,3 - dimetilbutanal

\
H

f)

cidos carboxlicos:
So compostos que possuem o grupo
funcional carboxila ou carbxi.
Grupo carboxila:
O
//
C
\
OH

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ou

COOH.

22
RC
Frmula geral: R COOH.
Nomenclatura:

Palavra

\
CIDO

O R1

prefixo

indicativo ao nmero de carbonos + an, en, ou in


Nomenclatura: Nome do cido carboxlico ICO +

+ ICO.
Ramificao:

Semelhante

dos

aldedos

ATO + DE + nome do grupo orgnico com

ramificados.

terminao A.

Exemplos:

Exemplo:

Flavorizantes
apresentam

sabor

geralmente

agradveis.

so

substncias

aroma
Muitos

que

caractersticos,
flavorizantes

pertencem funo ster. Segue abaixo dois


steres empregados como essncias em vrios
produtos alimentcios.
O
4

Exemplos:

1 //

H3C CH CH2 C

CH3

cido 3 - metilbutanico

g) steres:
So compostos orgnicos derivados de
cidos

carboxlicos

pela

substituio

do

hidrognio do grupo OH por um grupo orgnico

h) Aminas:

(R).

So compostos derivados da amnia


(NH3) pela substituio de um, dois ou trs
hidrognios por grupos orgnicos.
Frmula geral:
R N H (amina primria)

Frmula geral:

//

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23
R N R (amina secundria)

H
O
R N R (amina terciria)

//

HC

metanamida

\
NH2

Nomenclatura: escreve-se os nomes dos grupos


ligados

ao

nitrognio

em

ordem

alfabtica

seguidos da palavra AMINA.

Exemplos:

3.2 Sesso Leitura

3.2.1 Bebidas alcolicas


Todas as bebidas alcolicas contm
certo teor de etanol. Podem ser classificadas em
dois grupos: bebidas destiladas e no-destiladas.
i)

Amidas:

A quantidade de lcool encontrada em


So compostos derivados dos cidos

carboxlicos
presente

pela

no

grupo

substituio

da

hidroxila

garrafas de cerveja. O consumo de bebidas

funcional

pelos

grupos:

alcolicas tem se tornado um problema muito

NH2, NH ou N .

uma garrafa de pinga igual existente em 10

srio em todos os pases. A ingesto habitual de


grandes quantidades de lcool causa danos
irreversveis ao crebro, ao corao e ao fgado,

Grupo funcional:

alm de provocar alteraes de comportamento.

Os efeitos no comportamento humano

//

provocados

por

diferentes

concentraes

alcolicas no sangue esto indicados a seguir:

0,05%: sensao de bem-estar, viso reduzida e

euforia;

0,10%: deficincia de coordenao e confuso


mental;

Nomenclatura: sufixo amida

0,15%: grande dificuldade na coordenao e na

Exemplos:

resposta a fatos externos;


0,20%: depresso fsica e mental;
0,30%: fala indistinta;

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24
0,35%: estupor;

Federal, por ser utilizada na extrao da cocana,

0,45%: coma alcolico;

a partir das folhas da coca.

acima de 0,45%: morte.

Em nosso organismo, cetonas so

No Brasil, uma pessoa que apresentar

encontradas

em

pequenas

quantidades

no

nveis de etanol superiores a 0,06%

sangue, fazendo parte dos chamados corpos

considerada incapaz para dirigir um veculo. De

cetnicos. Nesse caso, ela formada pela

acordo com a lei, nesses casos o motorista ser

degradao incompleta de gorduras.

multado, ter sua habilitao para dirigir


3.2.4 O cido metanico

suspensa e pode sofrer pena de deteno de 6


meses a 3 anos.

tambm

conhecido

como

cido

frmico, por ter sido obtido historicamente a partir


3.3.2

O metanal

da macerao de formigas. um lquido incolor,

O metanal o principal aldedo, sendo


conhecido

tambm

por

aldedo

frmico

ou

formaldedo. Nas condies ambientes, ele um


gs

incolor

extremamente

irritante

para as

mucosas. Quando dissolvido em gua, forma-se

de cheiro irritante, que, quando injetado nos


tecidos, provoca dor e irritao caracterstica.
Uma das principais aplicaes do cido
frmico como fixador de pigmentos e corantes
em tecidos, como algodo, l e linho.

uma soluo cuja concentrao pode ser no


mximo de 40% em massa, conhecida por formol
ou formalina.
O

3.2.5 O cido actico


Tambm conhecido por cido actico,

formol

tem

propriedade

de

um lquido incolor temperatura ambiente, com

desnaturar protenas tornando-as resistentes

cheiro irritante e sabor azedo, tendo sido isolado,

decomposio por bactrias. Por essa razo, ele

pela primeira vez, a partir do vinho azedo

usado como fluido de embalsamamento, na

(vinagre) acetum = vinagre.

conservao de espcies biolgicas e tambm


como anti-sptico.

3.2.6 Aminas: medicina e sociedade


O grupo amino aparece em muitos

3.2.3 A acetona
A

alimentos

acetona

(propanona

ou

tambm

em

nosso

organismo

dimetil-

formando as substncias mais importantes para a

cetona) temperatura ambiente um lquido que

vida: os aminocidos, que do origem s

apresenta odor irritante e se dissolve tanto em

protenas.

gua como em solventes orgnicos; por isso,

As primeiras vitaminas (vital + amina)

muito utilizada como solvente de tintas, vernizes e

descobertas receberam esse nome devido

esmaltes.

presena de amina. Mas nem todas as vitaminas

Na indstria de alimentos, sua aplicao

conhecidas atualmente so aminas.

mais importante relaciona-se extrao de leos

No sculo XIX verificou-se que o gosto

e gorduras de sementes, como soja, amendoim e

amargo das folhas e flores de algumas plantas

girassol.

era devido presena de aminas. Essas


Sua comercializao controlada pelo

Departamento

de

Entorpecentes

da

Polcia

substncias,

que

naquela

poca

eram

denominadas lcalis vegetais (alcalis = bases),

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25
so hoje conhecidas com o nome de alcalides.

endovenosa, com o uso de seringas o que

Esses alcalides, normalmente de estruturas

provoca marcas e envolve muitos riscos, como a

complexas, apresentam propriedades biolgicas

transmisso da Aids, quando o consumo feito

que permitem seu uso como medicamentos.

em grupo. A inalao produz uma sensao de

Porm,

euforia menos intensa, causa rinite e necrose da

como

muitos

deles

podem

causar

dependncia fsica e psquica, seu uso s

mucosa e do septo nasal.

permitido com prescrio e acompanhamento


mdico.

uso

dramaticamente
Vrios

dos

alcalides

da
nos

cocana
ltimos

aumentou
anos,

pela

usados

introduo no mercado de uma nova forma, muito

atualmente so derivados de aminas encontradas

mais barata: o crack uma mistura do cloridrato

em vegetais: morfina, ephedrina e atropina.

com bicarbonato de sdio. As conseqncias do

denominadas

uso de crack so muito mais intensas. Alguns

genericamente anfetaminas, que podem ser

estudos indicam que a recuperao de um

usadas como estimulantes. A ingesto dessas

consumidor de crack praticamente nula.

Existem

substncias,

aminas

conhecidas

vulgarmente

como

bolinhas, eleva o nimo, diminui a sensao de

3.2.7 DDT dicloro-difenil-tricloroetano

fadiga e reduz o apetite. Porm, como causam


dependncia,

tm

sua

comercializao

controlada.

O DDT um dos mais conhecidos


inseticidas
inicialmente

de

baixo

na poca

custo.

Foi

utilizado

da Segunda Guerra

O uso de anfetaminas provoca um

Mundial para controlar doenas transmitidas por

estado denominado psicose da anfetamina, que

insetos, como malria, tifo e febre amarela. Em

se assemelha a uma crise de esquizofrenia,

muitas partes do mundo, seu uso foi proibido por

caracterizada por alucinaes visuais e auditivas

apresentar efeito acumulativo no organismo e por

e comportamento agressivo.

ser capaz de interromper o equilbrio natural do

Outra substncia

de

grande

poder

meio ambiente, envenenando alimentos, como

estimulante que apresenta o grupo amina em sua

verduras,

carnes

peixes,

e,

ainda,

estrutura a cocana. Essa droga obtida a partir

enfraquecendo as cascas de ovos das aves.

das folhas de um arbusto encontrado quase


exclusivamente nas encostas dos Andes. O
estmulo

provocado

pelo

uso

da

cocana,

3.3 Fixao

caracterizado por euforia, loquacidade, aumento


da atividade motora e sensao de prazer, tem

Exerccios:

durao aproximada de 30 minutos. Segue-se

1)D a nomenclatura segundo a IUPAC dos

uma intensa depresso. Assim, o padro de

compostos a seguir:

dependncia evolui de uso ocasional para uso


compulsivo, em doses crescentes, o que pode
levar morte por overdose. Durante vrios anos o

a) H3C C = CH CH CH CH3

suprimento para consumo ilegal dessa droga

consistia em um sal denominado cloridrato, que

H3C CH2

CH3 OH

era consumido por inalao nasal ou por via

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OH

26
b) H2C CH C = CH CHO

m) Isobutilamina

c) H2C CH C = CH CHO

n) Metilpropilamina

o) Etildimetilamina

CH2 CH3

p) 2 metilpropanamida

d) H3C CH CH2 COOH

3) (Univ). S. Judas Tadeu - (SP) O manitol um

tipo

CH3

CH3

condensadores de eletrlitos secos, que so

de

acar

utilizado

na

fabricao

de

utilizados em rdios, videocassetes e televisores;


e)H3C CH2 O CH2 CH2 CH2 CH3

por isso, em tais aparelhos, podem aparecer


alguns insetos, principalmente formigas. Se a

frmula estrutural :

f) H3C CH2 C CH2 CH CH2 CH3

CH3
O
//
g) H3C CH2 CH2 C
\
O CH2 CH2 CH3
h)H3C C N H

Qual o nome oficial desse acar?


a) Hexanol
b) Hexanol-1,6
c) 1,2,3-Hexanotriol
d) 1,2,3,4-tetra-Hidrxi-Hexano
e) 1,2,3,4,5,6-Hexanohexol
4) A frmula abaixo se refere a um composto que
pertence funo:

2) Escreva a frmula estrutural dos compostos a


seguir:

a) cetona
b) aldedo

a) 2 metilbutano 2 ol

c) cido

b) 1 metilcicloexanol

d) ster

c) 2 metilpentano 3 ona

e) ter.

d) 2 metilcicloexanona

5) (PUCRS/1-2000) 9) Considerando a estrutura

e) 2,3 dimetilpentanal
f)

do cido saliclico, usado na preparao do

Propanoato de etila

salicilato de sdio, analgsico e antipirtico,

g) Propanoato de metila

selecione a alternativa que apresenta as palavras

h) cido 2 metilpropanico
i)

Etoxietano

j)

Ciclopropanona

k) 1 - Metoxibutano
l)

Butanamida

que completam corretamente as lacunas no texto


a seguir.
O cido saliclico pode ser considerado uma
molcula de ________ com um grupo
________.

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27
c) ter e amina.
d) ter e amida.
e) ster e amida.

8) O aspartame, estrutura representada a seguir,


uma substncia que tem sabor doce ao paladar.
Pequenas quantidades dessa substncia so
suficientes para causar a doura aos alimentos
a) aldedo fenlico

preparados, j que esta cerca de duzentas

b) cetona carbonila

vezes mais doce do que a sacarose.

c) fenol carboxila
d) alcool
e) ster
6) (PUCRS/2-2001) A cerveja fabricada a partir
dos gros de cevada. Seu sabor amargo deve-se
adio das folhas de lpulo, que contm uma
substncia chamada mirceno, de frmula

As funes orgnicas presentes na molcula


desse adoante so, apenas,
a) ter, amida, amina e cetona.

Essa substncia pode ser classificada como

b) ter, amida, amina e cido carboxlico.


c) aldedo, amida, amina e cido carboxlico.

a) alcool.

d) ster, amida, amina e cetona.

b) cido carboxlico.

e) ster, amida, amina e cido carboxlico.

c) aminocido.

9) substncia utilizada no tratamento de infeces

d) hidrocarboneto.

bacterianas. As funes 1, 2, 3 e 4 marcadas na

e) aldedo.
7) A aspoxicilina, abaixo representada, uma

estrutura so, respectivamente:

citrato de sildenafil, cuja estrutura representada


na figura:

a) amida, fenol, amina, cido carboxlico.


b) amida, amina, alcool, ster.
c) amina, fenol, amida, aldedo.
As funes orgnicas I e II, circuladas na
estrutura do citrato de sildenafil, so:
a) cetona e amina.
b) cetona e amida.

d) amina, lcool, nitrila, cido carboxlico.


e) amida, nitrila, fenol, ster.
10) O composto antibacteriano cido oxalnico
representado pela frmula estrutural:

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28
ativo

de

uma

secreo glandular externa

produzida por uma espcie de veado que habita a


sia Central: os almiscareiros .
Os machos dessa espcie produzem a muscona
(almscar), com a finalidade de atrair as fmeas
na poca do acasalamento. Em perfumaria, a sua
principal aplicao como fixador de essncias.
Marque a alternativa que corresponde funo

e apresenta as seguintes funes:

orgnica que caracteriza a muscona:

a) ster, cetona, amina e ter


b) ter, cetona, amina e cido carboxlico

a) cido carboxlico

c) ster, amida, amina e cido carboxlico

b) Aldedo

d) ster, amina, fenol e cetona

c) Cetona

e) ter, amida, ster e amina

d) ter

11) Os xampus, muito utilizados para limpar e

e) Fenol

embelezar os cabelos, de modo geral, contm em


sua

constituio,

no

mnimo,

substncias: detergente,

as

corante,

13) O acebutolol pertence a uma classe de frmacos

seguintes

utilizada no tratamento da hipertenso. Esto

bactericida,

presentes na estrutura do acebutolol as seguintes


funes:

essncia e cido ctrico (regula o pH).

As funes orgnicas, presentes na frmula estrutural


a) ster, alcool, amina, amida, alqueno.

do cido mencionado, so:

b) amida, alqueno, alcool, amina, fenol.

a) cetona e alcool

c) amina, fenol, aldedo, ter, alcool.

(b) alcool e aldedo

d) cetona, alcool, amida, amina, alqueno.

c) cido carboxlico e alcool

e) amida, cetona, ter, alcool, amina.

d) cido carboxlico e aldedo

14) Associe os nomes comerciais de alguns

e) cetona e ster

compostos

12) Observe a estrutura da muscona:

orgnicos

suas

frmulas

condensadas na coluna de cima com os nomes


oficiais na coluna de baixo.
I. Formol (CH2O)
II. Acetileno
III. Vinagre (CH3 COOH)
IV. Glicerina (CH2OH CHOH CH2OH)
Esta

substncia

utilizada

em

indstrias

farmacuticas, alimentcias e cosmticas, tendo


sua maior aplicao em perfumaria. o princpio

(P) Propanotriol
(Q) cido etanico
(R) Metanal

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29
(S) Fenil amina

e o grupo

(T) Etino
A associao correta entre as duas colunas

a) carboxila do cido clico.

a) I-P, II-T, II-Q, IV-R

b) aldedo do cido clico.

b) I-Q, II-R, II-T, IV-P

c) hidroxila do cido clico.

c) I-Q, II-T, III-P, IV-R

d) cetona do cido clico.

d) I-R, II-T, III-Q, IV-P

e) ster do cido clico.

e) I-S, II-R, III-P, IV-Q


16) (ENEM 2010)
15) (ENEM 2011)

Os pesticidas modernos so divididos em vrias

A bile produzida pelo fgado, armazenada na

classes,

entre

as

quais
materiais

se

destacam

que

os

vescula biliar e tem papel fundamental na

organofosforados,

apresentam

digesto de lipdeos. Os sais biliares so

efeito txico agudo para os seres humanos.

esteroides sintetizados no fgado a partir do

Esses pesticidas contm um tomo central de

colesterol, e sua rota de sntese envolve vrias

fsforo ao qual esto ligados outros tomos ou

etapas. Partindo do cido clico representado na

grupo de tomos como oxignio, enxofre, grupos

figura, ocorre a formao dos cidos glicoclico e

metoxi ou etoxi, ou um radical orgnico de cadeia

tauroclico; o prefixo glico- significa a presena

longa. Os organosfosforados so divididos em

de um resduo do aminocido glicina e o prefixo

trs subclasses: Tipo A, na qual o enxofre no se

tauro-, do aminocido taurina.

incorpora na molcula; Tipo B, na qual o


oxignio, que faz dupla ligao com fsforo,
substitudo pelo enxofre; e Tipo C, no qual dois
oxignios so substitudos por enxofre.
BAIRD, C. Qumica Ambiental. Bookmam, 2005.

Um exemplo de pesticida organofosforado Tipo


B, que apresenta grupo etoxi em sua frmula
estrutural, est representado em:

cido clico
UCKO, D.A. Qumica para as Cincias da Sade:
uma Introduo Qumica Geral, Orgnica e Biolgica. So
Paulo: Manole, 1992 (adaptado).

A combinao entre o cido clico e a glicina ou


taurina origina a funo amida, formada pela
reao entre o grupo amina desses aminocidos

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30
acima seja deslocado para a direita.

Com base nas informaes do texto, correto


concluir que os sabes atuam de maneira

a) mais eficiente em pH bsico.


b) mais eficiente em pH cido.
c) mais eficiente em pH neutro.
d) eficiente em qualquer faixa de pH.
e) mais eficiente em pH cido ou neutro.

Gabarito: 3 - e; 4 - e; 5 - c; 6 - d; 7 - c; 8 - e; 9 - a;
10 - b; 11 - c; 12 - c; 13 - e; 14 - d, 15 - a; 16 e;
17 a.

3.4 Pintou no ENEM

1) (ENEM 2009 .Questo 36) O uso de protetores


solares em situaes de grande exposio aos
17) (ENEM 2009) Sabes so sais de cidos
carboxlicos de cadeia longa utilizados com a
finalidade de facilitar, durante processos de
lavagem, a remoo de substncias de baixa
solubiblidade em gua, por exemplo, leos e
gorduras. A figura a seguir representa a estrutura
de uma molcula de sabo.

raios solares como, por exemplo, nas praias, de


grande importncia para a sade. As molculas
ativas de um protetor apresentam, usualmente,
anis

aromticos

conjugados

com

grupos

carbonila, pois esses sistemas so capazes de


absorver a radiao ultravioleta mais nociva aos
seres humanos. A conjugao definida como a
ocorrncia de alternncia entre ligaes simples e
duplas em uma molcula. Outra propriedade das

Em soluo, os nions do sabo podem

molculas em questo apresentar, em uma de

hidrolisar a gua e, desse modo, formar o cido

suas extremidades, uma parte apolar responsvel

carboxlico correspondente. Por exemplo, para o

por reduzir a solubilidade do composto em gua,

estereato de sdio, estabelecido o seguinte

o que impede sua rpida remoo quando do

equilbrio:

contato com a gua.


De acordo com as consideraes do texto, qual

CH3(CH2)16COO +H2OCH3(CH2)16COOH+OH

das molculas apresentadas a seguir a mais


adequada para funcionar como molcula ativa de

Uma vez que o cido carboxlico formado

protetores solares?

pouco solvel em gua e menos eficiente na


remoo de gorduras, o pH do meio deve ser
controlado de maneira a evitar que o equilbrio

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31

2) (ENEM/2010) Os pesticidas modernos so


divididos em vrias classes, entre as quais se
destacam os organofosforados, materiais que
apresentam efeito txico agudo para os seres
humanos. Esses pesticidas contm um tomo
central de fsforo ao qual esto ligados outros
tomos ou grupo de tomos como oxignio,
enxofre, grupos metoxi ou etoxi, ou um radical
orgnico de cadeia longa. Os organofosforados
so divididos em trs subclasses: Tipo A, na qual

Gabarito: 1-E; 2-E.

o enxofre no se incorpora na molcula; Tipo B,


na qual o oxignio, que faz dupla ligao com
fsforo, substitudo pelo enxofre; e Tipo C, no
qual dois oxignios so substitudos por enxofre.
BAIRD, C. Qumica Ambiental. Bookman, 2005.
Um exemplo de pesticida organofosforado Tipo B,
que apresenta grupo etoxi em sua frmula
estrutural, est representado em:

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32

Captulo 4 Isomeria:

no-ramificada

3) Isomeria de posio:

4.1 Teoria
Ismeros so dois ou mais compostos
diferentes que apresentam a mesma frmula

Os

ismeros

pertencem

mesma

funo qumica, possuem a mesma cadeia


carbnica, mas diferem pela posio de uma

molecular
O
diferena

ramificada

fenmeno
nas

da

propriedades

isomeria
dos

causa

ramificao ou insaturao.

compostos

ismeros.
A

isomeria

pode

ser

dividida

em

isomeria plana e espacial.


a) Isomeria Plana ou constitucional:
Ocorre quando os ismeros podem ser
diferenciados observando as frmulas estruturais
planas.

Classificao:
Classificar os ismeros dizer qual a
principal diferena entre eles.
1) Isomeria de funo:
Ocorre quando os ismeros pertencem
a funes qumicas diferentes. So chamados de
ismeros funcionais ou ismeros de funo.

4) Isomeria de compensao ou metameria:


Os

ismeros

pertencem

mesma

funo qumica, possuem a mesma cadeia


carbnica, mas diferem pela posio de um
heterotomo.

2) Isomeria de cadeia ou ncleo:


Ocorre quando os ismeros pertencem
a mesma funo, mas possuem as cadeias
carbnicas diferentes.

Cadeia

Cadeia

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33
5) Tautomeria:

ligados a cada carbono da dupla ligao esto em

um caso particular da isomeria


funcional. Os

dois

ismeros coexistem

em

lados opostos da linha imaginria que passa pela


ligao dupla.

equilbrio qumico dinmico. Os ismeros so


chamados tautmeros. Os casos mais comuns
ocorrem entre:

Aldedo e enol:
cis- 1,2 dicloroeteno

trans 1,2 dicloroeteno

Condio para isomeria geomtrica na


presena de dupla ligao:

Equilbrio aldo-enlico

Cetona e enol:
R1

R2

C=C
/

R3

R4

R1 R3 e R2 R4

b) Isomeria Espacial ou estereoisomeria:


Ocorre quando as diferenas entre os
ismeros s podem ser explicadas pelas frmulas

1.2) Em compostos cclicos:


Tambm

estruturais espaciais. (As frmulas estruturais

so

diferenciados

pelos

prefixos cis e trans.

planas so as mesmas).
Se divide em isomeria geomtrica e
ptica.
1) Isomeria geomtrica ou cis-trans:
Ocorre em dois casos:

2) Isomeria ptica:
1.1) Em compostos com ligaes duplas:
Ocorre quando a diferena entre os
ismeros est na disposio geomtrica dos
grupos ligados aos carbonos que fazem parte da
dupla ligao.

trans.

ismeros

possuem

propriedades fsicas diferentes, tais como PF, PE


e densidade, mas os ismeros pticos no
possuem esta diferena, ou seja, as propriedades

Ento o que os
possvel

Composto cis: Quando os maiores grupos de


cada carbono esto do mesmo lado da linha
imaginria que passa pela dupla ligao.

os

fsicas dos ismeros pticos so as mesmas.

So diferenciados pelos prefixos cis e

Todos

Composto trans: Quando os maiores grupos

fazem serem diferentes?

diferenci-los?

Sim,

possvel

diferenci-los, mas quando eles esto frente luz


polarizada. Luz polarizada um conjunto de
ondas eletromagnticas que se propagam em
apenas

uma

direo.

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Uma

lmpada

34
incandescente um exemplo de fonte de luz no

polarizada, pois a luz emitida em todas as

direes. possvel polarizar luz no polarizada,

bCc

bastando utilizar um polarizador, que ter funo

de direcionar apenas uma direo da luz.

abcd

Exemplos:

Esta seta de duas pontas significa a


propagao

da

onda

eletromagntica

(luz

polarizada) vista de frente.


Ismeros pticos (enantimeros): Os
ismeros pticos so capazes de desviar a luz
polarizada, por isso o nome ismeros pticos (a
diferena est numa propriedade ptica) Caso o
ismero

ptico

provoque

um

giro

da

luz

polarizada no sentido horrio, o enantimero


denominado dextrorrotatrio (D, +). Caso o
enantimero provoque o giro da luz polarizada no
sentido anti-horrio, o composto chamado
levorrotatrio

(L, -). O fato de um composto

provocar o giro da luz polarizada faz com que ele


possua atividade ptica.
Atividade ptica s possvel em
molculas assimtricas, ou seja, molculas que
possuem carbono quiral ou estereocentro. O
carbono quiral o carbono que faz quatro
ligaes simples e onde esses quatro ligantes so
diferentes.
Carbono quiral (condio):

Temos que o ismero dextrorrotatrio


desviar o plano da luz de + a, enquanto o

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35
ismero levorrotatrio desviar o plano da luz de

ser, por exemplo, um medicamento contra o mal

a. Temos ainda a mistura racmica (D + L = + a

de Parkinson ou um remdio para o corao.

a = 0) que opticamente inativa, ou seja, no


desvia o plano da luz polarizada.
Mistura
quantidades

racmica

iguais

de

A maioria das molculas da vida existe,


na verdade, em duas formas: uma como se

mistura

uma

de

fosse a imagem da outra no espelho. So as

substncia

molculas quirais. Apesar de as duas formas

levorrotatria e seu enantimero dextrorrotatrio.

serem quase idnticas, a diferena sutil muda


inteiramente o efeito da substncia.

OBS.:

No caso do adoante aspartame, por

Para uma molcula com n carbonos assimtricos

exemplo, uma das imagens doce; a outra,

diferentes:

amarga. Numa reao qumica normal, as duas


imagens de uma molcula so produzidas. Uma

Nmero de ismeros pticos ativos: 2

Nmero de misturas racmicas: 2

vez prontas, difcil separ-las. Os ganhadores


do Nobel criaram catalisadores substncias que

n-1

apressam as reaes qumicas que levam

Compostos

enantiomricos,

um

imagem

especificamente imagem desejada.


Segundo

especular do outro, ou seja, um imagem

Sociedade

Qumica

refletida do outro. No entanto, eles no so

Americana, o mercado mundial para remdios

superponveis. Um exemplo disso, so as mos,

desenvolvidos a partir dessa pesquisa bsica

direita e esquerda. Uma a imagem especular da

chega hoje a R$ 370 bilhes.


Ao

outra, porm elas no so superponveis. Tente

inventar

maneiras

seletivas

de

verificar este fato com suas mos, coloque uma

sintetizar compostos qumicos, eliminando a

na frente da outra. (Uma ser a imagem da

verso quiral indesejada, Knowles, Noyori e

outra). Agora tente colocar uma sobre a outra. As

Sharpless permitiram a produo de:

mos no so superponveis, ou seja, os dedos

l-dopa, medicamento usado para tratar mal de

polegares no ficam um sobre o outro. Considere

Parkinson;

isto como um exemplo para entender o fato da

assimetria molecular

problemas cardacos;

beta-bloqueadores,

drogas

usadas

contra

antibiticos;
adoantes e flavorizantes artificiais;
inseticidas.

4.2 Sesso Leitura

PERIGO:
Uma Qumica de aplicaes prticas,

No caso de remdios, molculas quirais podem

com papel fundamental na criao de novos

ser muito perigosas.

remdios, foi premiada com o Nobel de 2001. Os

Foi o caso da talidomida: s uma das verses

vencedores so o japons Ryoji Noyori e os

servia para tratar nuseas de mulheres grvidas;

americanos

a forma espelhada causou muitas deformaes

William

Knowles

K.

Barry

Sharpless. Os cientistas criaram mtodos que

em fetos humanos, nos anos 60.

permitem, numa reao qumica, obter um


produto puro e especfico. E esse produto pode

O composto limoneno d origem a dois

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36
aromas diversos o s-limoneno (levogira) origina

apenas um hidrognio ligado a um carbono

cheiro de limo e o r-limoneno (dextrogira), cheiro

secundrio e ismero de posio de C. Tanto A

de laranja:

quanto C so ismeros de funo de B. As


substncias A, B e C so, respectivamente,
a) 1-propanol, 2-propanol e metoxietano.
b) etoxietano, 2-propanol e metoxietano.
c) isopropanol, 1-propanol e metoxietano.
d) metoxietano, isopropanol e 1-propanol.
e) 2-propanol, metoxietano e 1-propanol.
3) O odor de muitos vegetais, como o louro, a
cnfora, o cedro, a losna, e a cor de outros, como
a cenoura e o tomate, so devidos presena de
terpenoides (terpenos).
Os terpenos so o resultado da unio de duas ou
mais unidades do isopreno, como se pode ver a
seguir:

4.3 Fixao
Em relao ao isopreno, podemos afirmar que
a) a nomenclatura do isopreno, segundo a IUPAC,
2-metil-1-buteno.

Exerccios:

b) o
1) A respeito dos seguintes compostos, pode-se

isopreno

no

apresenta

carbonos

insaturados.
c) o isopreno ismero de cadeia do 4-metil-2-

afirmar que

pentino.
d) segundo a IUPAC (Unio Internacional de
Qumica Pura e Aplicada), a nomenclatura do
isopreno 2-metil-1,3-butadieno.
a) so ismeros de posio.

e) o isopreno pode apresentar ismeros de


cadeia, funcionais e tautmeros.

b) so metmeros.
(c) so ismeros funcionais.

4) O butanoato de etila um lquido incolor,

d) ambos so cidos carboxlicos.

empregado como essncia artificial em algumas

e) o composto I um cido carboxlico, e o

frutas, como, por exemplo, o abacaxi e a banana,


sendo ismero do cido hexanoico. O tipo de

composto II um ter.
2) As substncias A, B e C tm a mesma
frmula molecular (C3H8O). O componente A tem

isomeria plana presente entre o butanoato de etila


e o cido hexanoico de
a) cadeia.

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37
b) posio.
c) funo.
d) metameria.
e) tautomeria.
5) Com a frmula molecular C7H8O existem vrios
compostos aromticos, como, por exemplo,

NO correto afirmar que _________ so


Considerando os compostos acima, afirma-se

ismeros de __________.

que:

a) I e II; posio

I. "X" pertence funo qumica ter.

b) I e III; cadeia

II. "Y" apresenta cadeia carbnica heterognea.

c) II e III; funo

III. "Z" apresenta ismeros de posio.

d) II e IV; cadeia

IV. "X", "Y" e "Z" apresentam em comum o grupo

e) I, III e IV; cadeia


8) Em uma aula de qumica orgnica, o professor

benzila.
Pela anlise das afirmativas, conclui-se que

escreveu no quadro a frmula C4H8O e perguntou

somente esto corretas

a quatro alunos que composto tal frmula poderia


representar. As respostas foram

a) I e II
b) I e III
c) II e IV
d) I, III e IV
e) II, III e IV
6) Assinale a alternativa que relaciona corretamente
o par de ismeros dados com o tipo de isomeria
que apresenta.

O professor considerou certas as respostas


dadas pelos alunos
a) 1 e 2
b) 1 e 3
c) 2 e 4
d) 3 e 4
e) 1, 2 e 3
9) Para responder questo, analise as afirmativas
a seguir.
I. Propanal um ismero do cido propanoico.
II. cido propanoico um ismero do etanoato de

3)

Considerando

os

numerados de I a IV

compostos

orgnicos

metila.
III. Etil-metil-ter um ismero do 2-propanol.
IV. Propanal um ismero do 1-propanol.
Pela anlise das afirmativas, conclui-se que

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38
somente esto corretas

b) etanol e ter dimetlico;

a) I e III

c) pentano-2-ona e pentanal;

b) II e III

d) butano-2-ol e butanal;

c) II e IV

e) pentanal e pentano-2-ol.

d) I, II e III

12) Entre os hidrocarbonetos h os seguintes tipos

e) II, III e IV

de isomeria:

10) A protena do leite apresenta uma composio

a) funo e posio;

variada em aminocidos essenciais, isto ,

b) funo e cadeia;

aminocidos que o organismo necessita na sua

c) posio e cadeia;

dieta, por no ter capacidade de sintetizar a partir

d) metameria e cadeia;

de outras estruturas orgnicas. A tabela a seguir

e) tautomeria e posio.

apresenta

13) Indique em quais casos possvel haver

composio

em

aminocidos

essenciais no leite de vaca.

isomeria geomtrica:
a)

b)BrCH CHCl
c)H3C CH = C CH3

CH2 CH3
d)
Dos aminocidos relacionados, podemos afirmar
que
a) isoleucina e valina so ismeros de cadeia e,

e)1,2-diclorociclobutano

por apresentarem carbono assimtrico ambos so


opticamente ativos.

f)dimetilciclobutano

b) leucina e isoleucina so ismeros de posio e,


por

terem

carbono

assimtrico,

apresentam

isomeria ptica.

casos em que o composto apresente isomeria

c) leucina e valina so ismeros de funo e, por


apresentarem carbono assimtrico, ambos tm
um par de enantiomeros.

geomtrica, representar os seus ismeros.


15) (UFF VESTIBULAR 2005)
Se

d) leucina e isoleucina so ismeros de funo e


no so opticamente ativos.
e) valina e isoleucina so ismeros de cadeia,
porm somente a valina opticamente ativa.
11) So ismeros de funo:
a) butano e metilpropano;

14) Para os compostos do exerccio anterior, nos

voc

sofreu

com

as

espinhas

na

adolescncia e ficou com o rosto marcado por


cicatrizes, chegou a hora de se ver livre delas. A
reconstituio qumica para cicatrizes da pele
um

procedimento

avanado,

realizado

em

consultrio mdico, que dispensa anestesia. Com


um estilete especial, aplica-se uma pequena

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39
quantidade de cido tricloroactico (ATA) a 100%,

casos

em cada cicatriz. A substncia estimula a

estimulantes para a prtica de esportes e para

produo de um colgeno e promove um

causar um estado de euforia no usurio de

preenchimento de dentro para fora. muito mais

drogas em festas raves. A DOPA uma

poderoso e eficaz do que os peelings tradicionais,

substncia

que trabalham com o ATA com, no mximo, 40%

adrenalina.

de concentrao. A frmula estrutural do ATA :

so

usadas

indevidamente

intermediria

na

como

biossntese

da

Observe a estrutura da DOPA.

Cl

Cl C COOH

Cl

DOPA
Assinale a opo correta.

Assim sendo, marque a opo correta:

a) Identifica-se entre outras as funes fenol e

a) O ATA opticamente ativo e apresenta


ismeros cis e trans

amina.
b) Existem, entre outros, trs tomos de carbono
assimtrico (carbono quiral).

b) O ATA opticamente ativo


c) O ATA constitudo por uma mistura racmica
d) O ATA opticamente inativo
e) O ATA apresenta, apenas, isomeria cis trans

c) Verifica-se a existncia de cadeia carbnica


aliftica insaturada.
d) Existem dois ismeros geomtricos para a DOPA.
e) Verifica-se a existncia de trs tomos de
carbono primrio e de dois tomos de carbono

16) (UFF VESTIBULAR 2011)


a) Considere o composto orgnico de frmula
molecular C2H2Cl2.
1) Represente a frmula estrutural de todos os
ismeros.
2) D a nomenclatura IUPAC de cada um dos

secundrio.
18) (FUVEST 2012) As frmulas estruturais de
alguns

componentes

de

leos

essenciais,

responsveis pelo aroma de certas ervas e flores,


so:

ismeros.
b) Disponha

os

compostos

abaixo

em

ordem

crescente de solubilidade em gua e justifique


sua resposta.
cido etanoico, tetracloreto de carbono e ter

Dentre esses compostos, so ismeros:

etlico.
17) (UFF VESTIBULAR 2008)

a) anetol e linalol;

A adrenalina uma substncia produzida no

b) eugenol e linalol;

organismo humano capaz de afetar o batimento

c) citronelal e eugenol;

cardaco, a metabolizao e a respirao. Muitas

d) linalol e citronelal;

substncias

e) eugenol e anetol.

preparadas

em

laboratrio

tm

estruturas semelhantes adrenalina e em muitos

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40
19) Em 2000, durante pesquisa sobre a Achatina

amplo espalhamento no meio ambiente, bem

spp,

um

como de suas propriedades estruturais, as

pesquisador se feriu. Aproveitou-se o acidente

dioxinas sofrem magnificao trfica na cadeia

para testar a propriedade cicatrizante do muco do

alimentar. Mais de 90% da exposio humana s

animal, aplicando-o sobre o ferimento. Em 2010,

dioxinas atribuda aos alimentos contaminados

uma dcada depois, em funo de uma nova

ingeridos. A estrutura tpica de uma dioxina est

pesquisa, aplicou-se o muco sobre mamas de

apresentada a seguir:

uma

das

espcies

do

escargot,

vacas, antes e depois da ordenha, constatandose que, alm de cicatrizante, o muco elimina
agentes infecciosos e hidrata, pois contm
alantona (C4H6N4O3). Sua frmula estrutural a
seguinte:

molcula

do

2,3,7,8-TCDD

popularmente conhecida pelo nome dioxina,


sendo a mais txica dos 75
Pode-se identificar na estrutura da alantona a

compostos

clorados

de

ismeros de

dibenzo-p-dioxina

existentes. FADINI, P. S.; FADINI, A. A. B. Lixo:

presena de

desafios e compromissos. Cadernos Temticos


de Qumica Nova na Escola, So Paulo, n. 1,

a) halognio e funo amida.

maio 2001 (adaptado).

b) funo cetona e funo ster.


2

Com base no texto e na estrutura

c) carbono sp e carbono sp .

apresentada, as

d) carbono sp e carbono sp .

propriedades

qumicas

das

dioxinas que permitem sua bioacumulao nos

e) funo cetona e anel aromtico.

organismos esto relacionadas ao seu carter


a) bsico, pois a eliminao de materiais

Gabarito: 1- c; 2- e; 3- d; 4- c; 5- b; 6- c; 7- c; 8b; 9- b; 10- b; 11-a; 12-c; 13- b, c, e, f; 15-d; 17-a;


18- d; 19-c.

(ENEM/2010)

c)

Vrios

materiais,

quando

queimados, podem levar formao de dioxinas,


um compostos do grupo dos organoclorados.
Mesmo

quando

incineradores,

queima

liberao

de

ocorre

em

substncias

derivadas da dioxina no meio ambiente. Tais


compostos

b) cido, pois a eliminao de materiais


cidos mais lenta do que a dos alcalinos.

4.4 Pintou no ENEM


1)

alcalinos mais lenta do que a dos cidos.

so

produzidos

em

baixas

concentraes, como resduos da queima de

redutor,

pois

eliminao

de

materiais redutores mais lenta do que a dos


oxidantes.
d)

lipoflico, pois

a eliminao de

materiais lipossolveis mais lenta do que a dos


hidrossolveis.
e) hidroflico, pois a eliminao de
materiais hidrosolveis mais lenta do que a dos
lipossolveis.

matria orgnica em presena de produtos que


contenham cloro. Como consequncia de seu

Gabarito: 1-D

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41

Captulo 5 Propriedades Fsicas dos

cidos so definidos como receptores


de par de eltrons e bases so definidas como

Compostos Orgnicos

doadoras de par de eltrons. Na teoria de cidobase de Lewis, o prton

5.1 Teoria

no o nico cido,

muitas outras espcies tambm so cidas.


5.1.1 cidos e bases orgnicos
A Definio de Arrhenius de cidos e Bases
Os cidos e as bases constituem duas
classes

muito

importantes

em

cidos so compostos em soluo

compostos

aquosa que ionizam, produzindo como on

qumicos, inclusive porque reagem facilmente

positivo, apenas o ction hidrognio (H ) ou, mais

entre si. Na qumica orgnica existem vrias

corretamente, o on H3O , denominado on

funes com carter cido mais ou menos


acentuados;

as

principais

so

os

hidrnio ou hidroxnio.

cidos

Bases ou hidrxidos so compostos

carboxlicos, os fenis e os alcois. As principais

que, por dissociao inica, liberam, como on

bases orgnicas so as aminas.

negativo,

Ordem de acidez (fora cida):

apenas

nion

hidrxido

(OH ),

tambm chamado de hidroxila.


lcool < gua < fenol < cido carboxlico
Efeito indutivo:
Esta

classificao

baseada

Pode facilitar ou dificultar a ionizao do

na

quantidade de ons H+ liberados pelo cido em


meio a uma reao. Quanto mais H+ mais forte

cido.

Efeito indutivo negativo (I ):


Os grupos eletroatraentes atraem a

ser o cido.

nuvem eletrnica da molcula em suas direes,


com isso a ligao O H enfraquecida e se

A Definio de Bnmsted-Lowry de cidos e

quebra com maior facilidade. Ento j que mais

Bases

H liberado para o meio, a fora do cido


aumentada.

De acordo com a teoria de Bnmsted-

Grupos eletroatraentes: F, Cl, Br, I,

Lowry, um cido uma substncia que pode doar

NO2, OH, CN, SO3H,

(ou perder) um prton, e uma base, uma


substncia que pode aceitar (ou remover) um
prton.
A molcula ou on que se forma quando
um cldo perde seu prton chamado de base
conjugada desse cido. J a molcula ou on que
se forma quando uma base aceita um prton
chamado de cido conjugado dessa base.

A Definio de Lewis de cidos e Bases

COOH.

Efeito indutivo positivo (I ):


Os grupos eletrorrepelentes possuem
pouca tendncia em atrair eltrons, assim h o
fortalecimento da ligao O H, e se torna mais
difcil a sada do hidrognio. Com isso a fora do
cido diminui.
Grupos eletroatraentes: CH3, CH2CH3,
CH2CH2CH3.

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42
a) cidos carboxlicos:

So cidos de Arrhenius, e ao se
dissolverem em gua ionizam-se, formando ons
carboxilato.
Como qualquer efeito eltrico, o efeito
O

indutivo diminui com o aumento da distncia.

//

//

Quanto mais afastado do grupo substituinte,

H3C C

H3 C C + H

menor a influncia sobre a acidez. Os efeitos so

aditivos, quanto maior a quantidade de grupos

OH

substituintes, mais forte a influncia sobre a

acidez.
Os cidos orgnicos so cidos fracos,
ou seja, apresentam pequeno grau de ionizao.

b) Fenis:

interessante notar que o efeito indutivo pode


Tambm

facilitar ou dificultar a ionizao do cido,


tornando-o

mais

forte

ou

mais

fraco,

so cidos de Arrhenius.

Reage com uma base gerando um sal orgnico.

respectivamente. Os grupos eletrorrepelentes


ligados

carboxila

empurram

eltrons,

aumentando a densidade eletrnica do oxignio


+

da hidroxila. Assim a formao do H dificultada


e

fora

do

tomo

diminui.

Os

grupos
Da mesma forma que nos cidos

eletroatraentes retiram eltrons da carboxila,


diminuindo a densidade eletrnica do oxignio da
hidroxila. Isso dificulta a manuteno da ligao
O H, tornando-a mais fraca, porque o oxignio

carboxlicos, o efeito indutivo pode aumentar ou


diminuir a fora cida.
c) Alcoois:

precisa retirar o eltron do hidrognio. A fora do


So compostos anfteros.

cido aumenta.

Quanto maior a polarizao da ligao


C OH na direo de OH, maior a capacidade
-.

de formar OH Quanto maior a quantidade de


O cido metanico mais forte que o
etanico; este mais forte que o propanico e
assim por diante.

radicais ligados ao carbono do grupo funcional,


maior a sua densidade eletrnica, maior a
polarizao da ligao C OH sobre a hidroxila.

A reao entre um cido carboxlico e


uma base gera um sal orgnico.

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43
5.1.2 Temperatura de ebulio

So dois os fatores que influem nas


temperaturas
Como o grupo alquila apresenta efeito

de

ebulio:

tamanho

das

molculas e os tipos de interao intermolecular.

indutivo positivo, que diminui a acidez, pode-se


dizer que:

Alcool 3 < Alcool 2 < Alcool 1 < Metanol

d) Aminas:
So bases de Lewis, pois apresentam
um par de eltrons no compartilhado no tomo
de nitrognio.

As condies que enriquecem

o nitrognio em eltrons provocam um aumento


de basicidade. Como os grupos alquila tm

Analisando as substncias formadas


com o mesmo tipo de interao intermolecular,
verificaremos que:
Quanto maior for o tamanho da molcula,

exatamente esse efeito, notamos que as aminas

maior ser a sua temperatura de ebulio.

primrias so bases mais fortes que a amnia. As

Se

verificarmos

apresentam

molculas

aminas secundrias apresentam dois grupos R


doadores de eltrons e, por isso, so bases mais
fortes que as aminas primrias. As aminas
tercirias possuem trs grupos R, o que poderia
nos levar a concluir serem estas as mais bsicas.
Isto, porm, no ocorre. A existncia de trs
grupos alquila R, muito maiores que o hidrognio,
em volta do nitrognio, deixa pouco espao livre
para aproximao de um cido de Lewis e
formao de ligao dativa caracterstica. Este
fenmeno

conhecido

pelo

nome

de

impedimento espacial ou impedimento estrico.

Amina 3 < Amnia < Amina 1 < Amina 2

aminas

aromticas

so

bases

fraqussimas (ainda mais fracas que as aminas


alifticas tercirias). Como sabemos, o par de
eltrons no compartilhado do nitrognio o

tamanho

tipos de interao intermolecular, verificaremos


que:
Quanto maior for a intensidade das foras
intermoleculares,

maior

ser

sua

temperatura de ebulio.
Para que se possa estabelecer essa
relao, deve-se considerar a ordem crescente da
intensidade das interaes, que dada por:
dipolo induzido-

Srie
pertencem

As

de

que

aproximadamente igual, porm com diferentes

dipolo induzido

Assim, para aminas alifticas temos:

substncias

pontes de
< dipolo-dipolo <

hidrognio

heterloga:

substncias

que

diferentes

funes

que

apresentam o mesmo nmero de carbonos.


Srie isloga: apresentam o mesmo
nmero de tomos de carbono, diferindo apenas
na sua insaturao

responsvel pela basicidade.

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44
5.1.3 Solubilidade

entre si. Portanto, o benzeno no consegue


separar as molculas de gua e interagir com

A solubilidade dos compostos orgnicos

elas. (Disponvel em:

tambm depende das foras intermoleculares.

<http://www.mundoeducacao.com/quimica/solubili

Assim, substncias que apresentam os mesmos

dade-dos-compostos-organicos.htm> Acesso em

tipos de fora intermolecular tendem a se

14 de maio de 2014)

dissolver entre si. Generalizando, temos:


5.3 Fixao

Lquidos apolares tendem a se dissolver em


lquidos apolares.
Lquidos polares tendem a se dissolver em
lquidos polares.
O etanol, embora seja considerado um

1) A seguir, temos cinco compostos orgnicos.


Indique qual deles o mais solvel em gua e
justifique sua resposta.

solvente polar, apresenta uma parte polar ( OH)


e outra apolar (CH). Devido a essa caracterstica,

a)

Br2

b)

CO2

c)

H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

d)

H3C CH2 OH

se dissolve tanto em gua (solvente polar) como


em gasolina (solvente apolar).
Pode-se notar que, medida que
aumenta a cadeia carbnica do lcool, sua
solubilidade

em

conseqncia,

gua

diminui.

um

aumento

ocorre

Como
de

sua

solubilidade em solventes apolares (gasolina,


leos etc.).

5.2 Sesso Leitura

leo

de

cozinha

possui

uma

solubilidade muito pequena em gua, primeiro

e)

CH2
/
H2C
CH2

H2 C
CH2
/
CH2

2) Indique, em cada item a seguir, a substncia

que possui maior ponto de ebulio:

porque o leo apolar e a gua polar, segundo


porque as molculas de gua se atraem e se
agrupam com muita fora (por ligao de
hidrognio)

as

molculas

de

leo

vizinhas.
por

hidrocarboneto
solubilidade

em

isso

que

apolar

benzeno,

lquido,

gua.

As

tem

suas

CH4 ou CH3OH

b)

CH3 CH2CH3 ou CH3CH3

c)

CH3 CH2 CH3 ou CH3CHCH3

OH

no

conseguem ficar entre duas molculas de gua

a)

um
baixa

ligaes

intermoleculares so dipolo instantneo-dipolo


induzido, que so mais fracas do que as ligaes
de hidrognio que as molculas de gua realizam

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45
3) Qual dos compostos abaixo mais solvel em
gua?
a)

Pentano

b)

ter comum

c)

Metanol

d)

Tetracloreto de carbono

e)

Benzeno

4) (Cesgranrio-RJ) "Uma blitz de fiscais da ANP


(Agncia Nacional de Petrleo) (...) interditou
19 postos de combustveis em So Paulo (...), 14
deles por venda de gasolina adulterada." Jornal do
Brasil, 09/09/98.

Analisando-se os dados apresentados, verifica-se


que os lcoois com massa molecular mais elevada
apresentam:
a)

de pontes de hidrognio intermoleculares.


b)

A gasolina, composta basicamente por uma mistura


de alcanos na faixa de C6a C12 tomos de carbono,
pode ser facilmente adulterada com substncias
mais baratas do que ela. De acordo com a regra de
que "semelhante dissolve semelhante", assinale a
opo que contm a nica substncia que, ao ser
adicionada gasolina, ir formar uma mistura
heterognea.

Maiores pontos de ebulio devido

polaridade do grupo OH.


c)

Maiores pontos de ebulio devido ao

aumento do nmero de interaes intermoleculares


do tipo Van der Waals.
d)

Menores pontos de ebulio devido

diminuio do nmero de interaes


intermoleculares do tipo Van der Waals.
e)

a) gua

Maiores pontos de ebulio devido formao

Menores pontos de ebulio, pois o aumento

da cadeia carbnica diminui a polaridade do grupo


OH.

b) Hexanol
c) Hexano

6)

(UFC-CE)

atividade

bactericida

de

determinados compostos fenlicos deve-se, em

d) Benzeno

parte,
e) 2-decanona

atuao

desses

compostos

como

detergentes, que solubilizam e destroem a

5) (UFRS-RS) O grfico a seguir apresenta os


dados de massa molecular (M) X ponto de ebulio
(P.E.) para os quatro primeiros termos da srie
homloga dos lcoois primrios.

membrana celular fosfolipdica das bactrias.


Quanto menor for a solubilidade dos compostos
fenlicos

em

gua,

maior

ser

ao

antissptica. Com relao s solubilidades dos


compostos fenlicos I, II e III, em gua, identifique
a opo correta:

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46

5.4 Pintou no ENEM

1)

(ENEM/2010)

Vrios

materiais,

quando

queimados, podem levar formao de dioxinas,


um compostos do grupo dos organoclorados.
Mesmo

quando
h

queima

liberao

em

a) I mais solvel que II e II mais solvel que III.

incineradores,

b) I menos solvel que II e II menos solvel que

derivadas da dioxina no meio ambiente. Tais

III.

compostos

c) II menos solvel que I e I menos solvel que

concentraes, como resduos da queima de

III.

matria orgnica em presena de produtos que

d) II mais solvel que I e I mais solvel que III.

contenham cloro. Como consequncia de seu

e) I, II e III tm, individualmente, a mesma

amplo espalhamento no meio ambiente, bem

solubilidade.

como de suas propriedades estruturais, as

so

de

ocorre

produzidos

substncias

em

baixas

dioxinas sofrem magnificao trfica na cadeia


Gabarito:

alimentar. Mais de 90% da exposio humana s

1) Alternativa d. O etanol (H3C CH2 OH),

dioxinas atribuda aos alimentos contaminados

conhecido como lcool etlico, dissolve-se em

ingeridos. A estrutura tpica de uma dioxina est

gua em quaisquer propores. Suas molculas

apresentada a seguir:

so polares, assim como as molculas de gua, e


a presena do grupo OH possibilita ligaes de
hidrognio entre as molculas de etanol e de
gua, contribuindo para a miscibilidade de uma
substncia na outra.
2) a)
CH3OH: A presena do grupo OH possibilita
ligaes de hidrognio entre as molculas,
dificultando a mudana de estado fsico e resultando
num maior ponto de ebulio.

A molcula do 2,3,7,8-TCDD popularmente


conhecida pelo nome dioxina, sendo a mais

b)
CH3 CH2CH3: Quanto maior a massa molar,
maior o ponto de ebulio.

txica dos 75 ismeros de compostos clorados de


dibenzo-p-dioxina existentes.

c)
CH3CHCH3: Mesmo motivo apresentado na
letra a.

OH

FADINI, P. S.; FADINI, A. A. B. Lixo: desafios e

3) Alternativa c. Apenas o metanol (CH3OH)

Com base no texto e na estrutura apresentada,

polar como a gua.

as propriedades qumicas das dioxinas que

compromissos. Cadernos Temticos de


Qumica Nova na Escola, So Paulo, n. 1, maio
2001 (adaptado).

permitem sua bioacumulao nos organismos


4-A; 5-A; 6-A

esto relacionadas ao seu carter

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47
a) bsico, pois a eliminao de materiais alcalinos

vitaminas

no

organismo

mais lenta do que a dos cidos.

dependncia de sua solubilidade.

b) cido, pois a eliminao de materiais cidos

Por exemplo, vitaminas hidrossolveis devem ser

mais lenta do que a dos alcalinos.

includas na dieta diria, enquanto vitaminas

c) redutor, pois a eliminao de materiais

lipossolveis so armazenadas em quantidades

redutores mais lenta do que a dos oxidantes.

suficientes para evitar doenas causadas pela

d) lipoflico, pois a eliminao de materiais

sua carncia. A seguir so apresentadas as

lipossolveis mais lenta do que a dos

estruturas

hidrossolveis.

necessrias ao organismo.

qumicas

de

apresenta

cinco

grande

vitaminas

e) hidroflico, pois a eliminao de materiais


hidrosolveis mais lenta do que a dos
lipossolveis.

2) (ENEM/2012) Em uma plancie, ocorreu um


acidente

ambiental

em

decorrncia

do

derramamento de grande quantidade de um


hidrocarboneto que se apresenta na forma
pastosa temperatura ambiente. Um qumico
ambiental utilizou uma quantidade apropriada de
uma soluo de para-dodecil-benzenossulfonato

Dentre as vitaminas apresentadas na figura,

de sdio, um agente tensoativo sinttico, para

aquela que necessita de maior suplementao

diminuir os impactos desse acidente.

diria

Essa interveno produz resultados positivos

a) I.

para o ambiente porque

b) II.

a) promove uma reao de substituio no

c) III.

hidrocarboneto,

d) IV.

tornando-o

menos

letal

ao

ambiente.

e) V.

b) a hidrlise do para-dodecil-benzenossulfonato
de sdio produz energia trmica suficiente para
vaporizar o hidrocarboneto.

Gabarito: 1-D; 2-D; 3-C

c) a mistura desses reagentes

provoca a

combusto do hidrocarboneto, o que diminui a


quantidade dessa substncia na natureza.
d) a soluo de para-dodecil-benzenossulfonato
possibilita a solubilizao do hidrocarboneto.
e)

reagente

adicionado

provoca

uma

solidificao do hidrocarboneto, o que facilita sua


retirada do ambiente.

3) - (ENEM/2012) O armazenamento de certas

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48

Captulo 6 Reaes Orgnicas:

(S). Quando um reagente eletrfilo combina-se


com um substrato, temos uma reao eletroflica.

6.1 Teoria

Reagente nuclefilo:
um reagente que apresenta um par de
eltrons disponvel para efetuar uma ligao e

Ciso ou ruptura das ligaes: Uma

que, por isso, procura ligar-se a um tomo capaz

ligao covalente sempre formada por um par

de aceitar esses eltrons. O reagente nucleoflico

de eltrons. Se essa ligao for desfeita, esses

um reagente que cede eltrons.

eltrons podem apresentar destinos diferentes,

Existem

dependendo dos elementos que se ligam e de


qumicas

Ciso homoltica ou homlise:

eltrons da ligao so igualmente repartidos

eltrica

nula

e,

ocorrer

com

estas

ou grupo de tomos.
1) Alcanos:
Os alcanos possuem baixa tendncia de

instveis e reativos.

podem

molcula orgnica substitudo por outro tomo

por

apresentarem eltron desemparelhado, so muito

que

Um tomo ou grupo de tomos de uma

homlise denominam-se radicais livres. Esses


carga

de

a) Reaes de substituio:

entre os tomos ligantes. Os resultantes de uma

tm

milhes

substncias enorme.

A ruptura ocorre de modo que os

radicais

natureza

substncias orgnicas. A quantidade de reaes

agentes como calor, luz, solventes, etc.

na

reagir, mas sob condies vigorosas (luz de

Ciso heteroltica ou heterlise:

frequncia especfica e

A ruptura ocorre de modo que os


eltrons da ligao ficam com apenas um dos
tomos ligantes. Os resultantes de uma heterlise
so ctions e nions. Esses ons formados
podem ser estveis ou muito instveis, sendo que
maior instabilidade significa maior capacidade de

calor), eles sofrem

reaes de substituio.

Halogenao:
a reao entre um alcano e um
halognio, onde um tomo de hidrognio do
alcano substitudo por um halognio.
Ordem de reatividade:

reao.
Classificao dos reagentes:

F2 > Cl2 > Br2 > I2

Os reagentes que se combinam com os


compostos orgnicos podem ser classificados
como eletroflicos ou nucleoflicos, conforme sua
capacidade de utilizar ou fornecer eltrons para o

perigosas

devido

alta

reatividade

deste

elemento e com o iodo (I2) so lentas.

reagente orgnico.

Reaes com flor (F2) so muito

Exemplos:

Reagente Eletrfilo:
um reagente que se apresenta com
deficincia de eltrons e que, por isso, procura
ligar-se a um tomo capaz de oferecer-lhe
eltrons. O reagente eletrfilo um reagente que

CH4 + Cl2 CH3 Cl + HCl


CH3 CH3 + Br2 CH3 CH2 Br + HBr
A

halogenao

de

alcanos

pode

produzir ismeros, em caso do alcano possuir


mais de uma possibilidade de tomos de

procura eltrons.
O composto orgnico que recebe o

hidrognio a serem substitudos.

reagente normalmente denominado substrato

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49
Ordem de reatividade:

grupo acila.

Um hidrognio substitudo por um


grupo alquila.

HCH < CCC < CCC

Alquilao de Friedel-Crafts:

A alquilao e a acilao de Friadel-

Crafts foram descobertas em 1877 pelo francs

Charles Friedel e pelo americano James Crafts. E

Nitrao:

nos dois casos, o AlCl3 so usados como


catalisadores.
Reao entre um alcano e o cido

ntrico (HNO3).
Neste processo, um hidrognio (H)
substitudo por um grupo NO2.
CH4 + HO NO2 H3C NO2 + HOH

Sulfonao:

Alguns

a reao entre um alcano e o cido

grupos

ligados

ao

anel

aromtico dirigem a substituio para que o

sulfrico (H2SO4).

produto formado seja uma mistura dos ismeros

CH4 + HO SO3H H3C SO3H + HOH

orto e para ou apenas o produto na posio meta.


Grupos orto-para dirigentes: F, Cl, Br,

2) Aromticos:

Dirigncia da substituio nos aromticos:

I, OH, NH2, CH3 , CH2 CH3.


Grupos meta-dirigentes: COH, COOH,

Halogenao:

catalisada por AlCl3, FeCl3 ou FeBr3.

NO2, SO3H, CN, C CH3.


b) Reaes de adio:

Ocorrem quando um tomo proveniente


Nitrao:

de uma substncia orgnica ou inorgnica se


adiciona uma substncia orgnica.
catalisada por H2SO4 concentrado.

So caracterizadas pela quebra das


ligaes duplas e triplas.

Sulfonao:

catalisada por H2SO4 fumegante, ou


seja, contem SO3 dissolvido.

Hidrogenao cataltica:
Ocorre em alcenos e alcinos. O gs
hidrognio (H2) adicionado com a ajuda de um
catalisador. Pode ser usado o metal nquel (Ni),
platina (Pt ou paldio (Pd).
Tambm podemos chamar esta reao

Acilao de Friedel-Crafts:
Um hidrognio substitudo por um

de reao de Sabatier-Senderens. Constitui um


meio de obter alcanos a partir de alcenos.
Na indstria qumica de alimentos

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50
muito conhecida. Serve de base para a produo
de margarinas a partir de leos vegetais.

Cl Cl

Os leos vegetais possuem ligaes


duplas. A reao de

H2C = C = CH2 + 2 Cl Cl H2C C CH2

adio, hidrogenao

cataltica, transforma esses leos, que so

lquidos em gorduras, que slida.

Cl

Cl

Alceno:

Adio de haletos de hidrognio (HX):

Ni

H2C = CH2 + H H

Adio de HCl, HBr ou HI. Os prprios

H3C CH3

ons H liberados pelo haleto de hidrognio so

usados como catalisadores.


Alcenos:

Alcino: Pode sofrer uma ou duas adies,

H2C = CH2 + H Cl H2C CH2

dependendo da quantidade de reagente.

Ni

HC CH + H H H2C = CH2 (proporo

HC CH + H Cl HC = CH

Ni

H2C = CH2 + H H H3C CH3 (proporo

Cl

Alcadienos:

de 1:2)

Cl

Alcinos:

de 1:1)

H2C = C = CH2 + H Cl H2C C = CH2

Halogenao:
Adio de halognio (Cl2 ou Br2) ao
alceno, alcadieno ou alcino. O produto um di-

H Cl

Adio de gua:
Tambm chamada de hidratao. Esta

haleto vicinal, pois os tomos de halognios esto

reao catalisada por cido (H ). Obtm cidos

posicionados em carbonos vizinhos.

a partir de alcenos.

No necessita de catalisadores.

Alceno:
H+

Alceno:

H2C = CH2 + H OH

H2C = CH2 + Cl Cl H2C CH2

Alcino:

Segue

os

Cl

Cl

mesmos

moldes

da

Br

Br

OH

No acontece a segunda adio, nem

HC CH + Br Br HC = CH

H2C CH2

Alcino:

hidrogenao.

mesmo utilizando excesso de gua. Devido ao


fato de ser o produto formado na primeira adio
ser um enol, que por ser instvel se transforma

Alcadieno:
H2C = C = CH2 + Cl Cl H2C C = CH2

Cl

Cl

em aldedo ou cetona, dependendo do alcino


utilizado.

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51
HC CH + H OH HC = CH

OH

Regra de Markovnikov:

Eliminao de Halognio ou De-Halogenao:

Nas reaes de adio de HX (X =

Di-haletos vicinais reagindo com zinco

halognio) ou H2O, o hidrognio adicionado ao

catalisado por um alcool formam alcenos.

carbono mais hidrogenado da ligao dupla.

Exemplo:

Esta regra serve somente para o cloro.


Para o bromo, serve a regra Antimarkovnikov,
que o inverso da Markovnikov.
Markovnikov:

Eliminao de Halogenidretos:

H3C CH = CH2 + H Cl H3C CH CH2

Halogenidretos, como HCl, HBr e HI

podem ser eliminados a partir de um haleto de

Cl

alquila, catalisado por uma base, que pode ser o

H3C CH = CH2 + H OH H3C CH CH2

OH

KOH e um lcool.
Exemplo:

Antimarkovnikov:
H3C CH = CH2 + H Br H3C CH - CH2

Eliminao de gua:

Br

catalisada por cido sulfrico concentrado e calor

vlida para

(170C) ocorre com a eliminao de gua e

Esta regra tambm


alcinos.

A desidratao intramolecular de lcool

alceno.

c) Reaes de eliminao:

So as reaes onde alguns tomos ou


grupo de tomos so eliminados da molcula
Outra desidratao que pode ocorrer a

orgnica.
o inverso das reaes de adio. Tm

intermolecular de dois lcoois formando ter e

grande importncia para a indstria qumica, na

eliminando gua. A reao deve ser catalisada

produo de polietileno que a matria-prima

por cido sulfrico concentrado e calor (140C).

para a obteno de plsticos.

Eliminao de Hidrognio ou Desidrogenao:


A partir de alcano possvel obter um

Ento:

alceno, catalisado por calor.

1 molcula alcool = desidratao intramolecular =

Exemplo:

alceno
2 molculas alcool = desidratao intermolecular
= ter

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52
A Reao de saponificao tambm
conhecida como hidrlise alcalina, atravs dela
que se torna possvel o feitio do sabo. Falando
quimicamente, seria a mistura de um ster
(proveniente de um cido graxo) e uma base
(hidrxido de sdio) para se obter sabo (sal
O equilbrio pode ser deslocado para o

orgnico).
lado
A equao abaixo demonstra este processo:
ster + base forte sabo + glicerol
Praticamente todos os steres so retirados de
leos e gorduras, da o porqu das donas de casa
usarem o leo comestvel para o feitio do sabo

ster,

desidratante.

quando

Durante

se

junta

com

experimento

ficou

comprovado que na reao de esterificao o


oxignio do grupo OH do lcool continua na
molcula do ster e o oxignio do grupo OH do
cido eliminado sob a forma de H2O (gua),
produzindo a reao de um lcool marcado:

caseiro.

Equao

do

genrica

da

hidrlise

alcalina:

Com cido, observa-se a forma do ster


marcado, e no gua, contendo assim O 18.

A equao acima representa a hidrlise


alcalina de um leo (glicerdeo). Dizemos que
uma hidrlise em razo da presena de gua

Para acelerar a reao, usa-se o cido


como catalisador.

(H2O) e que alcalina pela presena da base


NaOH (soda custica). O smbolo indica que
houve aquecimento durante o processo.
Produtos da reao de Saponificao:
sabo e glicerol (alcool).

Reao de esterificao

A reao de esterificao considerada


uma reao reversvel de alcool junto com um
cido orgnico ou inorgnico, produzindo ster e
gua.
J quando a reao inversa, ela
denominada hidrlise do ster.

H basicamente dois tipos de hidrlise


de steres: cida e bsica.
A hidrlise cida ocorre em meio cido e
um processo reversvel, gerando um alcool e
um cido carboxlico:
R COO R1+HOH

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R-COOH + HO R1

53
A hidrlise bsica, ou saponificao,
realizada em meio bsico. Trata-se de um
processo irreversvel, gerando alcool e um sal de

O = C CH3

cido carboxlico:
-

RCOOR1+BOH(aq) RCOO B + HOR1

OH

Onde BOH uma base, por exemplo,

Forma-se cetona e cido carboxlico.

KOH.

Ligao dupla na ponta da cadeia:


O CH2 terminal se transforma em cido

d) Reaes de oxidao:

carbnico, que se decompe em CO2 e H2O.


[O]

As

reaes

de

oxidao

H3C CH = CH2

das

substncias orgnicas devem ser catalisadas por

H3C C =O

enrgico

OH

um agente oxidante.
+

Alcenos:

Oxidao branda do alceno:


Conhecida

como

O = C OH CO2 + H2O

di-hidroxilao

OH

do

alceno.

Ozonlise:

O agente oxidante causa uma adio

H quebra da ligao dupla causada

ligao dupla, com entrada de uma hidroxila em

pelo oznio (O3). Necessita de p de zinco e deve

cada um dos carbonos da dupla ligao.

ser feita em meio aquoso. O alceno quebrado


na ligao dupla e um tomo de oxignio

Um agente oxidante muito utilizado o

adicionado a cada lado da dupla ligao.

permanganato de potssio (KMnO4) em soluo

O3

diluda e fria, em meio neutro ou levemente


H3C C = CH CH3

bsico.

OH OH
H3CC = CHCH3

CH3

CH3

H2O/ Zn

+ O = C CH3 + HOOH

H3CCCHCH3

H2O

H3 C C = O

CH3

[O] brando

CH3

Forma-se cetona e aldedo.

Oxidao energtica de alcenos:


Reao com um agente oxidante que

Alcoois:
Em contato com um agente oxidante, os

seja capaz de quebrar a molcula na ligao

diferentes tipos de alcoois se comportam de

dupla.
Oxidantes
K2CrO7/ H

enrgicos:

KMnO4/H

formas distintas.

Oxidao de alcoois primrios:


Os alcoois primrios se oxidam com

Ligao dupla no meio da cadeia:


agentes

[O]

H3C C = CH CH3

CH3

oxidantes

energticos,

como

H3C C = O

permanganato de potssio (KMnO4) e o dicromato

enrgico

de potssio (K2CrO7), em meio sulfrico. O

CH3

produto desta oxidao um aldedo. Com maior

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54
quantidade de agente oxidante, obtemos um

rapidamente oxida os tomos de carbono.

cido carboxlico.

Nos

encontramos, no mesmo composto, tanto agentes

com gosto de vinagre quando deixamos muito

oxidantes como agentes redutores. Por exemplo,

tempo em contato com o ar (oxignio). O alcool

a nitroglicerina contm tomos de carbono que

sofre uma oxidao e transforma-se em vinagre,

so oxidados formando CO2 e tambm tomos

que um cido carboxlico.

de nitrognio que so reduzidos formando N2:

OH

[O]

4 C3H5(NO3)3 (l) ---> 6 N2 (g) + O2(g) + 12 CO2(g)

[O]

+ 10 H2O (v)

H3C C H H3C C = O H3C C = O

Os explosivos de interesse na rea

militar e na rea de construo civil so

OH

compostos orgnicos formados por C, H e


geralmente apresentam os grupos NO2 e O NO2.

Oxidao de alcoois secundrios:

Porm, qualquer explosivo deve apresentar as

Obtm como produtos as cetonas.


OH

seguintes caractersticas:

CH3

[O]

a) Devem sofrer uma decomposio muito

[O]

H3C C CH3 H3C C = O No reage.

freqentemente

Esta reao explica porque o vinho fica

explosivos,

exotrmica. Para que isso ocorra, necessrio

que o explosivo apresente ligaes fracas entre

OH

seustomos e que forme produtos com ligaes


fortes, isto , com elevada energia de ligao.

Oxidao de alcoois tercirios:

Assim, a diferena entre a energia liberada na


formao das novas ligaes e a consumida para
quebrar as ligaes que existem no explosivo

OH

muito grande.

[O]

H3C C CH3 No reage

b) Sua decomposio deve ser muito rpida.

c) Os produtos da decomposio devem ser

CH3

gases. A formao e a expanso muito rpida dos


gases

criam

uma

onda

de

choque

que

acompanha a detonao do explosivo.


d) O explosivo deve ser suficientemente estvel

6.2 Sesso Leitura

para que possamos determinar o momento de


sua exploso.

Explosivos
liberam

A combinao desses fatores leva

grandes quantidades de energia so reaes de

produo de uma enorme quantidade de calor e

xido-reduo. Por exemplo: as reaes de

gases,

combusto de hidrocarbonetos e de lcoois. Veja

desejados.

Muitas

um

exemplo

das

de

reaes

combusto

que

completa

de

possibilitando

atingir

os

objetivos

Entre eles, os mais comuns so:

hidrocarboneto:
C8H18(g)+ 25/2 O2(g) -> 8 CO2(g)+ 9H2O(v)
Uma vez iniciada a reao, o oxignio

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55
b) Ciso homoltica (ou homlise) corresponde
a uma quebra de ligao, em que cada tomo fica
com seus eltrons, formando radicais livres.
c) Um carbono carregado negativamente
chamado de carbonion ou on carbnion.
Trinitrotolueno

d)

HMX

Na

ciso

heteroltica

tomo

mais

eletronegativo fica com o par de eltrons antes

(his majestys explosive)

compartilhado, formando-se assim ons.


e) Reagente eletrfilo toda espcie qumica
que, cedendo um par de eltrons, capaz de
formar uma nova ligao.
4) A monoclorao de um alcano, em presena
de luz ultravioleta, produziu os compostos 1-cloro-

RDX

2-metil-propano

(research department explosive)


O RDX pode ser misturado a ceras ou a
polmeros sintticos para produzir os explosivos

2-cloro-2-metil-propano.

nome do alcano :
a) isopropano.
b) metil-butano.

plsticos.

c) metano.
d) butano.

6.3 Fixao

e) metil-propano.
5) Das alternativas a seguir, a que contm

Exerccios:
1) Das ligaes abaixo, qual ter maior tendncia

somente grupos orientadores META :


a) NO2, Cl, Br.

a sofrer ruptura heteroltica?


a) CH3 H.

b) CH3, NO2, COOH.

b) CH3 CH3.

c) CHO, NH2, CH3.

c) CH3 NO2.

d) SO3H, NO2, COOH.

d) CH3 NH2.

e) CH3, Cl, NH2.

e) CH3 F.

6) (UFSE) A mononitrao do tolueno (metil-

2)

Indique,

entre

os

reagentes

abaixo,

benzeno) produz, alm de gua:

eletroflico:

a) somente o-nitrotolueno.

a) NH3.

b) somente m-nitrotolueno.

b) HCN.

c) somente p-nitrotolueno.

c) H3O .

d) mistura de o-nitrotolueno e p-nitrotolueno.

d) ROH.

e) mistura de o-nitrotolueno e m-nitrotolueno.

e) H2O.

7) O grupo amino ( NH2), ligado ao anel

3) Entre as afirmativas citadas abaixo a nica

benznico, nas reaes de substituio aromtica

falsa :

orientador:

a) Radicais livres so tomos ou grupos de

a) apenas orto.

tomos que possuem pelo menos um eltron

b) meta e para.

livre.

c) apenas meta.

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56
d) orto e meta.

proporo, em mols, de 1:1, obtendo-se, em cada

e) orto e para.

caso, um hidrocarboneto de frmula C4H10. Os

8) Os lipdeos podem ser classificados como

hidrocarbonetos

leos

poderiam ser:

ou

gorduras:

nos

leos

predominam

que

foram

cadeias insaturadas e nas gorduras predominam

a) 1-butino e 1-buteno.

cadeias saturadas. Com base nessa afirmao,

b) 1,3-butadieno e ciclobutano.

um

c) 2-buteno e 2-metil-propeno.

leo

transformado

em

gordura,

hidrogenados

respectivamente, atravs de um processo, no

d) 2-butino e 1-buteno.

qual ocorre reao de:

e) 2-buteno e 2-metil-propano.

a) saponificao

13) Na desidratao intramolecular do etanol

b) hidrlise cida

obtm-se:

c) esterificao

a) eteno.

d) desidratao

b) propeno.

e) hidrogenao

c) etoxietano (ter dietlico).

9) Na hidrogenao cataltica do propeno, obtm-

d) metoximetano (ter dimetlico).

se:

e) 2-buteno.

a) propino, cuja frmula geral CnH2n 2.

14) (Covest-2002) lcoois no so utilizados

b) ciclopropano.

somente como combustveis, mas tambm na

c) propano.

produo de derivados do petrleo, como, por

d) propadieno.

exemplo, alquenos. Qual dos lcoois abaixo

e) 2-propanol.

produzir propeno a partir da desidratao em

10) Com respeito equao:

meio cido?

X + HBr C6H13Br

a) 2-metil-2-propanol.

Pode-se afirmar que X um:

b) etanol.

a) alcano e a reao de adio.

c) 2-propanol.

b) alceno e a reao de substituio.

d) 2-butanol.

c) alceno e a reao de adio eletroflica.

e) 2-metil-1-propanol.

d) alcano e a reao de substituio eletroflica.

15) (Unitau-SP) Para que a oxidao de uma

e) alceno e a reao de substituio.

substncia orgnica com n tomos de carbono

11) A adio do brometo de hidrognio ao 3,4-

por molcula fornea uma cetona com igual

dimetil-2-penteno forma o composto:

nmero de tomos de carbono, essa substncia

a) 2-bromo-4-metil-hexano.

pode ser um:

b) 2-bromo-3-etil-pentano.

a) aldedo.

c) 3-bromo-2,3-dimetil-pentano.

b) cido carboxlico.

d) 3-bromo-3-metil-hexano.

c) alcool tercirio.

e) 3-bromo-3,4-dimetil-pentano.

d) alcool secundrio.

12)

(Fuvest-SP)

insaturados,
submetidos,

que

Dois
so

separadamente,

hidrocarbonetos
ismeros,

foram

hidrogenao

cataltica. Cada um deles reagiu com H2 na

e) alcool primrio.
16) A reao de ozonlise dos alcenos produzir
como produto molculas de:
a) dialcoois ou cidos carboxlicos.

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57
b) alcoois ou fenis.
c) cetonas ou aldedos.
d) cetonas ou cidos carboxlicos.
e) alcoois ou cidos carboxlicos.
monofuoracetato de sdio

17) O reativo de Baeyer utilizado para


diferenciar ciclanos de:
a) alcano.

Disponvel em: http://www1.folha.uol.com.br.

b) alceno.

Acesso

em: 05 ago. 2010 (adaptado).

c) cido carboxlico.
d) ter.

O monofluoracetato de sdio pode ser obtido pela

e) ster.
18) (ENEM 2010) No ano de 2004, diversas
mortes

de animais

por

envenenamento no

zoolgico de So Paulo foram evidenciadas.


Estudos
intoxicao

tcnicos
por

apontam

suspeita

monofluoracetato

de

de
sdio,

conhecido como composto 1080 e ilegalmente


comercializado como raticida. O monofluoracetato
de

sdio

monofluoractico

um
e

derivado

age

no

do

organismo

cido
dos

mamferos bloqueando o ciclo de Krebs, que


pode levar parada da respirao celular
oxidativa e ao acmulo de amnia na circulao.

a) Desidratao do cido monofluoractico, com


liberao de gua.
b) Hidrlise

do

cido

monofluoractico,

sem

formao de gua.
c) Perda

de

ons

hidroxila

do

cido

monofluoractico, com liberao de hidrxido de


sdio.
d) Neutralizao do cido monofluoractico usando
hidrxido de sdio, com liberao de gua.
e) Substituio dos ons hidrognio por sdio na
estrutura

do

cido

monofluoractico,

sem

formao de gua.

b)A acetona pode ser obtida a partir do lcool


19) (UFJF VESTIBULAR 2010) Os resduos de

isoproplico, usando-se um oxidante como o

origem industrial apresentam riscos sade

permanganato de potssio;

pblica e ao meio ambiente, exigindo tratamento

c) O acetato de etila, um dos componentes do

e disposies especiais em funo de suas

tner, pode ser obtido a partir da esterificao do

caractersticas. Dentre esses resduos, podemos

cido actico em presena de etanol;

citar

contendo

d) A desidratao do n pentanol, em presena

hidrocarbonetos saturados e o tner (uma mistura

de cido sulfrico diludo e de aquecimento, pode

de lcoois, steres, cetonas e hidrocarbonetos

levar ao 1 pentenol;

aromticos). Sobre esses resduos, assinale a

e) A ozonlise do 2 metil 2,5 heptadieno, em

letra que apresenta uma afirmativa INCORRETA.

presena de gua e zinco, pode fornecer uma

a) Os hidrocarbonetos saturados, presentes em

molcula

leos lubrificantes, no reagem em presena de

acetaldedo

cloro e cido de Lewis (AlCl3), porm podem

propanodialdedo.

sofrer reao em presena de cloro e luz

20) (UFF VESTIBULAR 2011)

alguns

ultravioleta;

leos

lubrificantes

de

acetona,
e

uma

uma

molcula

molcula

de

de
1,3-

a) D o nome oficial (IUPAC) e a frmula estrutural

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58
do produto da reao entre o brometo de

respectivamente, por:

etilmagnsio e o propanal, seguida de adio de


gua.

(A) fotossntese, respirao e alteraes


na seqncia de bases nitrogenadas do cdigo

b) Que composto carbonlico deve reagir com o


brometo de etilmagnsio para formar 3-metil- 3hexanol?

gentico.
(B) duplicao do RNA, pareamento de
bases nitrogenadas e digesto de constituintes

c) Considerando a obteno apenas do produto


monossubstitudo, represente a estrutura das
substncias A, B, C das equaes abaixo:
FeBr

dos alimentos.
(C)

excreo

de

compostos

nitrogenados, respirao celular e digesto de


constituintes dos alimentos.

(D) respirao celular, duplicao do


1)Benzeno + Br2 A + HBr

DNA e alteraes na seqncia de bases

2)Benzeno + H3C Cl AlCl3 B + HCl

nitrogenadas do cdigo gentico.

3)Benzeno + C AlCl3 C6H5 CO CH2 CH3 +


HCl

(E) fotossntese, duplicao do DNA e


excreo de compostos nitrogenados.

Gabarito: 1-D
Gabarito: 1-e; 2- c; 3- e; 4- a; 5- d; 6- d; 7- c; 8- e;
9- c; 10- c; 11- e; 12- c; 13- a; 14- c; 15- d; 16- c;
17-b; 18 d; 19 - d

6.4 Pintou no ENEM

1) (ENEM 2007 .Questo 56)


Todas as reaes qumicas de um ser
vivo seguem um programa operado por uma
central de informaes. A meta desse programa
a auto-replicao de todos os componentes do
sistema, incluindo-se a duplicao do prprio
programa ou mais precisamente do material no
qual o programa est inscrito. Cada reproduo
pode estar associada a pequenas modificaes
do programa. M. O. Murphy e l. Oneill (Orgs.). O
que vida? 50 anos depois especulaes
sobre o futuro da biologia. So Paulo: UNESP.
1997 (com adaptaes).
So indispensveis execuo do
programa

mencionado

acima

processos

relacionados a metabolismo, autoreplicao e


mutao,

que

podem

ser

exemplificados,

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59

Referncias:
FELTRE, R. Fundamentos da qumica: Volume nico. 3. So Paulo: Moderna, 2001.

SOLOMONS, T.W.G. Qumica orgnica I: Volume 1. 7. Rio de Janeiro: LTC, 2000.

TITO; CANTO. Qumica na abordagem do cotidiano. 2 Ed. Volume 3. Moderna.

FELTRE. Qumica Orgnica. 5 edio. Volume 3. Moderna.

USBERCO, Joo. Qumica: Volume nico. So Paulo : Saraiva, 2002.


Apostila do curso pr-vestibular do Colgio Imaculada Conceio 2007.

Brasil Escola. Disponvel em:<www.brasilescola.com>. Acesso em 10 mar. 2014.

Portal de Qumica. Disponvel em:<www.soq.com.br>. Acesso em: 25 fev. 2014.

Qumica. Prof. Joo Neto. Disponvel em:<www.projoaoneto.com.br>; Acesso em: 23 fev. 2014.

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