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MANUAL DE LABORATORIO
Qumica General y Orgnica
QUI 108
Revisado por:
Coordinadores de Qumica del departamento de Ciencias Qumicas
Dr. William Tiznado Vsquez (agosto de 2013)
Dr Rafael Islas (julio de 2015)
TABLA DE CONTENIDO
QUI-108, 2015/2
Seguridad en el laboratorio
10
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41
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Bibliografa.
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SEGURIDAD EN EL LABORATORIO
La qumica es esencialmente una disciplina experimental y su enseanza implica, por tanto,
la realizacin de experiencias que ayuden a la comprensin de los conocimientos tericos
adquiridos en las aulas. Los experimentos qumicos se realizan en un lugar especial
acondicionado para este efecto que se denomina laboratorio. El laboratorio qumico puede
ser un lugar potencialmente peligroso, dado que para su funcionamiento cuenta con
material de vidrio frgil, aparatos elctricos y electrnicos, compuestos qumicos corrosivos
y/o txicos, lquidos inflamables, mecheros, etc. Sin embargo, si se toman las precauciones
debidas y se siguen los procedimientos de seguridad adecuados, el trabajo en el laboratorio
no involucra riesgos mayores. Por lo tanto, la seguridad personal y del grupo de trabajo
depende, en gran parte, del conocimiento que se tenga de los posibles peligros y de las
precauciones adecuadas que se deben adoptar para evitarlos o reducirlos al mximo.
Los peligros ms comunes en el laboratorio qumico pueden ser clasificados en tres
categoras, de acuerdo a los agentes que los causan:
A.
B.
C.
A.
Fuego y explosin
Qumico
Material de Vidrio
B.
PRECAUCIONES QUMICAS
a) Evite el contacto directo de la piel con compuestos qumicos: los materiales slidos
deben transferirse con esptulas u otros utensilios apropiados. Si algn compuesto
toca la piel, lavarse inmediatamente con abundante agua y jabn.
b) Preguntar al profesor si se tienen dudas en cuanto a la toxicidad de los compuestos
qumicos. Tener especial cuidado de que las heridas no estn en contacto con
compuestos qumicos.
c) Nunca usar solventes orgnicos, tales como acetona o alcohol, para lavar
compuestos orgnicos depositados en la piel, puesto que tales solventes aumentan la
absorcin del producto. Siempre lave sus manos al final del trabajo experimental.
d) Nunca debe probar (o degustar) productos qumicos.
e) Evitar la inhalacin de humos o vapores de compuestos orgnicos y solventes tanto
como sea posible. Aunque el olor de los compuestos es, a menudo, criterio de
identificacin de sustancias, debe ser discreto al efectuar dicha operacin. Cabe
hacer notar que algunos compuestos son irritantes sin ser txicos.
f) El laboratorio debe estar bien ventilado cuando se trabaje con sustancias voltiles en
sistemas abiertos. En este caso es preferible trabajar en campana.
g) Si en una reaccin se producen gases nocivos (HCl, HCN, H2S, etc.), debe trabajar
en campana con una trampa de gases en el sistema.
h) Recuerde lavar el material inmediatamente despus de haber sido usado.
C.
En cada informe usted debe incluir una portada en la cual se destaquen claramente
los siguientes datos: el nombre y nmero del prctico realizado, la seccin de
laboratorio respectiva, el profesor de la seccin que corresponde y los integrantes del
grupo de trabajo.
LABORATORIO N 1
MEDICIONES GRAVIMETRICAS Y VOLUMTRICAS
INTRODUCCIN
En los experimentos qumicos se realizan mediciones de distinta naturaleza y con diversos
instrumentos. Las mediciones ms comunes son las que permiten determinar la cantidad de
una sustancia expresada en unidades de peso o volumen, gravimetra y volumetra
respectivamente. Estas mediciones, al igual que todas, tienen siempre asociado un error que
afecta el resultado final del experimento. El origen de los errores se debe a la imposibilidad
de obtener medidas exactas, ya que los aparatos de medicin no son absolutamente
perfectos y nuestros sentidos tienen una capacidad de percepcin limitada.
Por lo anterior los nmeros obtenidos a travs de mediciones, son siempre inexactos.
Entonces nuestro trabajo consiste en cuantificar el error, en ningn caso ignorarlo.
En el anexo de esta gua se hace un tratamiento adecuado del manejo de error, as como el
manejo correcto de cifras significativas. Tambin esta presente el trabajo de grficos que
usted deber estudiar para el desarrollo ptimo de este trabajo prctico.
Masa y Peso
La masa de un cuerpo es una propiedad caracterstica del mismo, y es una medida de la
cantidad de materia que lo compone. La unidad SI para la masa es el kilogramo (kg).
El peso de un cuerpo es la fuerza que su masa ejerce por efecto de la gravedad. De acuerdo
a la primera ley de Newton la fuerza es el producto de la masa por la aceleracin. En la
Tierra la aceleracin de gravedad es 9,79 m/s2. El peso se mide en Newtons (N), kg-fuerza,
dinas, libras-fuerza, onzas-fuerza, etc.
El kg es por tanto una unidad de masa, no de peso. Sin embargo, muchos aparatos
utilizados para medir pesos (bsculas, balanzas), tienen sus escalas graduadas en kg en
lugar de kg-fuerza. Esto no suele representar, normalmente, ningn problema ya que 1 kgfuerza es el peso en la superficie de la Tierra de un objeto de 1 kg de masa. Por lo tanto,
una persona de 60 kg de masa pesa en la superficie de la Tierra 60 kg-Fuerza. Sin embargo,
la misma persona en la Luna pesara solo 10 kg-fuerza, aunque su masa seguira siendo de
60 kg.
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Volumen
El volumen de un cuerpo representa la cantidad de espacio que ocupa, y que no puede ser
ocupado por otro cuerpo, ya que los cuerpos son impenetrables.
El volumen, como la masa, puede medirse en muchas unidades, sobre todo dependiendo de
la nacin o la comarca en la que se vive. En el Sistema Internacional (SI) el volumen se
mide en metros cbicos (m3), y representa el volumen de un cubo que mide 1 m por cada
lado.En qumica se usan unidades ms pequeas como el centmetro cbico (cm 3). Otra
unidad de volumen muy utilizada es el litro L, el cual equivale a un decmetro cbico
(dm3). En un litro hay 1000 mililitros (mL), y cada mL representa el mismo volumen de un
cm3.
Densidad
La densidad es una propiedad de la materia que se define como la razn entre la masa de un
cuerpo y el volumen que ocupa
densidad
masa
volumen
Las densidades de slidos y lquidos se expresan en gramos por centmetro cbico (g/cm 3)
o bien gramos por mililitro (g/mL).
La densidad de un cuerpo est relacionada con su flotabilidad, una sustancia flotar sobre
otra si su densidad es menor. La madera flota sobre el agua y el plomo se hunde en ella.
Esto se debe a que el plomo posee mayor densidad que el agua mientras que la densidad de
la madera es menor.Ambas sustancias se hundirn en la gasolina, de densidad ms baja.
Sistema mtrico.
En el sistema mtrico se utilizan prefijos para indicar fracciones decimales o bien mltiplos
de una unidad. Por ejemplo, hemos usado el prefijo centi para representar un centsimo de
un metro cbico (cm3), y el prefijo kilo para representar un mltiplo de mil de un kilo (kg).
Los prefijos ms utilizados aparecen en la siguiente tabla.
Mltiplos
Fracciones
x 10
deca da x 10-1
deci
-2
centi
-3
mili
x 10
x 10
x 10
x 10
12
x 10
hecto
kilo
h
k
mega M
giga
tera
x 10
x 10
-6
micro
-9
nano
-12
pico
x 10
x 10
T x 10
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OBJETIVOS
Realizar mediciones de masa y volumen con diferentes aparatos y material volumtrico de
laboratorio y en cada caso cuantificar el error. Con los datos obtenidos calcular la densidad
de un lquido, el error asociado a la medicin y la desviacin estndar en la densidad.
Comparar el error medido en los diferentes experimentos, discutir su magnitud. Calcular el
error relativo, en cada medicin.
PARTE EXPERIMENTAL
Experimento N 1
Determinacin de la densidad de un lquido
Medicin de masa
Etiquete e identifique los tres vasos de precipitados de 50 mL que recibi en su bandeja de
trabajo. Verifique que estn limpios y secos. Mase el vaso N 1 en una balanza analtica, y
los otros dos en una balanza granataria. Los valores obtenidos tendrn 4 y 2 cifras
decimales respectivamente, y una incerteza caracterstica de cada instrumento. Anote sus
resultados en la tabla 1.
Tabla N 1: Medicin de masa del vaso vaco
Vaso N
Masa [g]
1
Medicin de volumen
A los vasos 1, 2 y 3 ya masados transfiera 5 mL del lquido asignado usando bureta,
probeta de 25 mL y pipeta graduada de 10 mL, respectivamente. Mase nuevamente los
vasos y su contenido. El vaso 1 en balanza analtica y los otros dos en balanza granataria.
Repita la operacin agregando 5 mL ms de lquido de tal manera que el volumen total sea
de 10 mL, luego de 15, y finalmente de 20 mL. No olvide masar en la balanza
correspondiente cada vez que se agrega una nueva porcin de lquido.
Anote sus resultados en la tabla 2.
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Note que cada columna incluye el error mximo, que es igual a la incerteza respectiva a
cada medicin. Para simplificar los clculos hemos supuesto que las mediciones
consecutivas de volumen y masa en cada vaso son independientes entre s. Note que en la
columna de masa dice masa del lquido, por lo que deber previamente descontar la masa
del vaso vaco. El error de esta medicin debe ser calculado de acuerdo a las instrucciones
detalladas en el Anexo 1. No olvide anotar la masa medida en la balanza, que corresponde a
la suma del lquido ms vaso vaco, para luego informar en la tabla el valor solicitado.
Con los datos anteriores deber calcular la densidad del lquido asignado (Tabla 3).
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En la penltima fila deber calcular el valor promedio de las 4 mediciones con la incerteza
correspondiente. En la ltima fila debe incluir el valor promedio ms su desviacin
estndar.
En el anexo 1 encontrar las frmulas para calcular el cuociente de dos cantidades con
error, y la forma de calcular la desviacin estndar.
No olvide informar las unidades correctas y ser consistente en el nmero de cifras
significativas y decimales tanto del error como de la cantidad misma.
Escoja la columna de densidad con menor error y con los datos originales construya un
grfico de masa vs. volumen. Calcule la pendiente de la recta. De preferencia este grfico
deber construirse en papel milimetrado
Discusin
En su informe deber incluir los siguientes aspectos:
Discutir los errores individuales de la tabla 2, y como afectan al valor de la densidad y su
error en la tabla 3. En el grfico, qu representa la pendiente de la recta obtenida?
Compare el respectivo valor promedio de densidad de la tabla 3, con el valor de la
pendiente obtenido de la grfica. Haciendo uso de su grfico responda:Cul ser la masa
de 18 mL del lquido? Cul es la masa de 25 mL del lquido?
Manual de laboratorio de Qumica General y Orgnica. QUI-108. Semestre 2015-2
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Averige la densidad del lquido en dos o ms libros de Qumica. Con estos datos discuta
la exactitud de sus mediciones.
Experimento N 2:
Determinacin de la densidad del vidrio, comparacin de dos mtodos.
a) Medicin del volumen haciendo uso del Principio de Arqumedes
En una balanza granataria mase entre 25 -30 de perlas de vidrio (despus de masarlas
cuntelas y anote su nmero).
En una probeta de 50 mL mida 25 mL de agua destilada y ponga las perlas de vidrio ya
masadas. Tenga precaucin de no dejar ocluidas burbujas de aire. De ser as preocpese
de removerlas con cuidado.
Lea y anote el nuevo volumen alcanzado por el agua.
Realice sus clculos y exprese la densidad obtenida con el nmero correcto de cifras
significativas y con su respectivo error.
Con el fin de ordenar la informacin obtenida, en su cuaderno confeccione una tabla
con los siguientes datos.
Masa de las perlas de vidrio [g]
Tenga presente que el error en el volumen requiere de un clculo previo que involucra
una resta de errores y el error en la densidad involucra trabajar con la expresin del
error en un cociente.
b) Medicin del volumen a travs de la frmula geomtrica.
Con la ayuda de un pie de metro determine el dimetro de una perla de vidrio. Su
profesor le ensear a usar este instrumento de medicin.
Luego determine su volumen a travs de clculos, por la frmula geomtrica.
La masa puede obtenerla del experimento anterior, dividiendo la masa total por el
nmero de esferas o si prefiere puede masar una esfera ( V
4 r 3
)
3
Realice sus clculos y exprese la densidad obtenida con el nmero correcto de cifras
significativas. Tambin calcule el error relativo. Para todos sus clculos use el anexo 1
que aparece al final de este manual.
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Volumen a partir de la
frmula geomtrica para una
perla de vidrio [mL]
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LABORATORIO N 2
DIMENSIONES
AVOGADRO
MOLECULARES,
ESTIMACIN
DEL
NUMERO
DE
INTRODUCCIN
El aporte de John Dalton a la consolidacin de la Qumica como Ciencia, a travs de la
teora atmica, es indiscutible. Sin embargo, l estaba tan involucrado con la idea de
atomismo que no pudo vislumbrar una posible estructura poliatmica para los gases
simples. Como consecuencia, Dalton no acept los resultados experimentales de GayLussac acerca de volmenes de combinacin entre elementos. La reconciliacin entre la
teora de Dalton y los datos de Gay-Lussac fue realizada por Amedeo Avogadro quien
introdujo el concepto de molcula, y enunci la hiptesis que iguales volmenes de
gases, en las mismas condiciones de presin y temperatura, contienen el mismo
nmero de molculas
Por ejemplo, si se asume que tanto el hidrgeno como el cloro son monoatmicos y que
igual volmenes de gases, en las mismas condiciones de presin y temperatura, contienen
igual nmero de tomos, entonces un volumen de hidrgeno debera reaccionar con un
volumen de cloro para formar un volumen de HCI, de acuerdo a la ecuacin.
H + Cl HCl
Sin embargo, experimentalmente se encuentra que se producen 2 volmenes de HCl.
Avogadro interpret este resultado, suponiendo que, en condiciones normales, la unidad
estable ms pequea de Cloro y de Hidrgeno es una molcula diatmica, y no un tomo.
La ecuacin que representa la reaccin la escribi de la siguiente manera.
H2 + Cl2 2HCl
Muchos experimentos hechos con
Avogadro era correcta.
La hiptesis, publicada en 1811, era tal vez muy revolucionaria para la poca y pas
inadvertida. Pasaron ms de 50 aos antes de que Cannizzaro, en un artculo publicado en
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Para depositar una cantidad muy pequea de cido oleico sobre la superficie,ste se
disuelve en algn solvente voltil o soluble en agua. As, al agregar la solucin sobre el
agua, el solvente se evapora o se disuelve y el cido oleico formar una pelcula sobre la
superficie del agua.
Para visualizar la capa de cido oleico, se cubre la superficie del agua con polvos talco, o lo
que se le indique.
OBJETIVOS
1.
2.
Estimar el orden de magnitud del tamao y masa de una molcula de cido oleico.
Hacer una estimacin del nmero de Avogadro.
PARTE EXPERIMENTAL
Llene con agua, hasta aproximadamente un centmetro del borde, un recipiente poco
profundo con una superficie aproximada de 40x 30 cm. Espere que el agua quede en
reposo.Sobre la superficie del agua, esparza uniformemente talco, formando una capa muy
delgada.En el centro del recipiente, y desde una altura aproximada de 5 cm, deposite con la
pipeta una gota de disolucin de cido oleico(cido octadecanoico) etiquetadas como S1 o
S2 ambas de concentracin diferente. Estas soluciones las proveer el profesor gua.
ATENCIN: Se estn manipulando sustancias muy voltiles; adems de las medidas de
seguridad acostumbradas, tome las precauciones necesarias para no alterar la concentracin
de la disolucin.
Espere unos minutos para que el soluto forme la pelcula monomolecular. Mida el dimetro
de la mancha formada. Calcule el rea de la mancha aproximando a una geometra circular,
A = r2. Repita el experimento por lo menos tres o cuatro veces para obtener un valor
promedio del rea de la capa monomolecular que forma el
cido oleico (cido 9-octadecenoico) contenido en una gota de disolucin. Anote el dato en
la tabla.
Con la pipeta que se us para poner la gota, mida 1,0 mL de disolucin de cido oleico y
cuente el nmero de gotas que pueden formarse con dicho volumen. Repita varias veces la
operacin y obtenga un valor promedio del nmero de gotas/mL de disolucin.
Anote el dato en la tabla.
A partir de la concentracin de la disolucin y del nmero de gotas/mL de disolucin,
calcule cuntos gramos de cido oleico hay en cada gota de disolucin. Anote el dato en la
tabla. Este resultado es equivalente a cuntos gramos de cido oleico forman la monocapa.
Con este dato y la densidad del cido oleico calcule el volumen que ocupa el cido oleico,
que en definitiva corresponde al volumen de la monocapa. Anote el dato en la tabla.
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El ancho de la molcula viene dado por el grupo CH3, esto es dos veces la
distancia C-H, lo cual es igual a h/9.
El alto de la molcula est dado por la distancia C-O, esto es h/18
Con esta aproximacin el volumen ocupado por una molcula es igual al producto
del largo de la molcula (h) por el ancho (h/9) y por el alto (h/18)
Vm = h3 / 162
Con el valor promedio que obtuvo para h calcule Vm. Anote el dato en la tabla.
Usando VT y Vm calcule el nmero de molculas de cido oleico presentes en la monocapa.
Anote el dato en la tabla.
Usando el peso molecular y la masa de cido oleico depositada en la monocapa determine
el valor del nmero de Avogadro. Anote el dato en la tabla.
Frmula
Masa molar, g/mol
Densidad, g/cm3
Concentracin, M
rea promedio monocapa, cm2
Nmero promedio de gotas por mL
Masa de soluto por gota de solucin, g
Volumen de soluto por gota de solucin, mL
Espesor de la monocapa, h, en cm
Volumen ocupado por una molcula, cm3
Nmero de molculas en la monocapa, N
Nmero de Avogadro, NA
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LABORATORIO N 3
REACCIONES, FRMULAS Y NOMENCLATURA QUMICA
INTRODUCCIN
Las reacciones qumicas de los compuestos inorgnicos se pueden clasificar en cuatro
grandes grupos:
1) Reaccin de sntesis o unin directa
En este tipo de reacciones los reactivos son dos o ms sustancias y el producto es otra
sustancia ms compleja.
CaO + H2O Ca (OH)2
2) Reaccin de Descomposicin
Las reacciones de descomposicin son aquellas en que un compuesto se degrada para
producir:
a) dos elementos
b) uno o ms elementos y uno o ms compuestos
c) dos o ms compuestos
a) Compuesto dos elementos
Mediante descomposicin trmica o electroltica es posible obtener elementos como
productos. Algunos xidos metlicos como el xido de mercurio (II) se descomponen al
calentarse para producir oxgeno y mercurio:
2HgO (s) 2Hg (l) + O2 (g)
b) Compuesto elemento y compuesto
Los cloratos de metales alcalinos como KClO3 se descomponen por calentamiento para
producir el cloruro correspondiente y liberar oxgeno:
2KClO3 (s) 2KCl (s) + 3O2 (g)
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Para que una reaccin de mettesis produzca un cambio neto algunos de los iones deben ser
retirados de la solucin. Esto se puede lograr de tres maneras diferentes:
1.
Formacin de un producto insoluble (precipitacin)
2.
Formacin de un electrolito dbil o un no electrolito
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3.
OBJETIVOS
- Reconocer, por evidencias experimentales, cundo ocurre una reaccin qumica.
- Realizar en el laboratorio diferentes reacciones qumicas que correspondan a la
clasificacin estudiada.
- Escribir las ecuaciones qumicas de cada reaccin, identificando para reactivos y
productos su estado fsico.
PARTE EXPERIMENTAL
Experimento N 1
Reaccin de Sntesis
a) Con la llama del mechero queme un trozo de cinta de magnesio, la cual mantiene sujeta
con pinzas. Ponga el residuo sobre un vidrio de reloj, agregue 2 mL de agua destilada y
gotas de fenolftaleina. Anote sus observaciones.
Esta reaccin qumica involucra dos reacciones. Escriba cada una de ellas como ecuaciones
qumicas balanceadas correctamente.
DEBE TENER CUIDADO DE NO PONER EL MAGNESIO ENCENDIDO EN EL
VIDRIO DE RELOJ PORQUE ESTE SE QUEBRAR.
Experimento 2
Reaccin de Descomposicin
En un tubo de ensayo limpio y seco agregue 3 mL de agua oxigenada (H2O2) de 10
volmenes; y luego agregue una punta de esptula de dixido de Manganeso (MnO 2).
Mientras sujeta el tubo con pinzas de madera acerque una astilla de madera en ignicin. NO
DIRIJA LA BOCA DEL TUBO DE ENSAYO HACIA SU CARA NI HACIA LA
CARA DE SU COMPAERO. Anote sus observaciones. Escriba la ecuacin qumica
balanceada.
Experimento 3
Reaccin de Desplazamiento
En un tubo de ensayo limpio y seco vierta 3 mL de cido clorhdrico, HCl 1,0 M. Agregue
una granalla de cinc inclinando el tubo de tal manera que no salpique la solucin de
cido.El gas desprendido de la reaccin se recoge en otro tubo de ensayo invertido que se
pone tapando el tubo de reaccin, estos se deben unir con papel parafilm para que no
escape el gas. Una vez que el tubo invertido este lleno de gas, en esta misma posicin se
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lleva a la llama del mechero, tomndolo con una pinza. Esta reaccin qumica involucra
dos reacciones. Anote sus observaciones.
Experimento 4
Reaccin de Mettesis
En un tubo de ensayo ponga 2 mL de una solucin diluida de carbonato de sodio y en otro
tubo de ensayo otros 2 mL de nitrato de plomo. Mezcle el contenido de ambos tubos. Anote
sus observaciones y escriba las ecuaciones qumicas correspondientes: molecular, inica y
neta. Diga a que corresponde el precipitado formado
Serie de Actividad de los Metales
Figura 1. Serie de actividad de los metales, los metales estn ordenados de acuerdo con su
capacidad para desplazar al hidrogeno de un cido o del agua. El litio es el metal mas reactivo y el
Oro (Au), el menos reactivo. Si observan, vern que el Aluminio (Al) se encuentra situado arriba
del zinc y bajo el magnesio, lo que inmediatamente nos indica que el zinc tiene un poder de
reaccin ms elevado que el de el magnesio.
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LABORATORIO N 4
ESTEQUIOMETRIA
INTRODUCCIN
La estequiometra es el estudio de las relaciones de mol, masa, energa y volumen en las
reacciones qumicas; en otras palabras es la medicin de las cantidades relativas de los
reactantes y productos en una reaccin qumica.
Una reaccin qumica completa y balanceada proporciona ms informacin que el simple
sealamiento de cuales sustancias son reactivos y cuales productos.
Las reacciones qumicas se representan mediante ecuaciones qumicas. Por ejemplo el
hidrgeno gas (H2) puede reaccionar con oxgeno gas (O2) para dar agua (H2O). La
ecuacin qumica para esta reaccin se escribe:
2H2 + O2 2H2O
El '+' se lee como reacciona con y la flecha significa produce. Las frmulas qumicas a
la izquierda de la flecha representan las sustancias de partida denominadas reactivos. A la
derecha de la flecha estn las frmulas qumicas de las sustancias producidas denominadas
productos de la reaccin. Los nmeros al lado de las formulas son los coeficientes (el
coeficiente 1 se omite).
Reactivos limitantes
Al reactivo que se ha consumido en su totalidad en una reaccin qumica se le denomina
reactivo limitante, ya que limita la cantidad de producto formado.
Por ejemplo en la siguiente reaccin:
2H2 (g) + O2 (g) 2H2O (l)
la estequiometra indica que 2 moles de hidrgeno reaccionan con 1 mol de oxgeno para
dar dos moles de agua participan. Si se hacen reaccionar 10 moles de hidrgeno con 7
moles de oxgeno, uno de los reactivos quedar en exceso, mientras el otro desaparece
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Nmero de
Experimento
Cambios
Observados
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LABORATORIO N 5
EQUILIBRIO QUIMICO
INTRODUCCIN
La mayora de las reacciones qumicas no se producen en forma completa. Es decir, cuando
los reactivos se mezclan en cantidades estequiomtricas, no se transforman completamente
en productos. Las reacciones que no se completan del todo y que pueden producirse en
ambas direcciones se denominan reacciones reversibles. Una reaccin reversible puede
representarse de la siguiente forma:
aA + bB cC + dD
donde las letras maysculas representan las frmulas y las minsculas los coeficientes
estequiomtricos.
La doble flecha indica que la reaccin es reversible y que simultneamente se producen las
reacciones directas (de izquierda a derecha) e inversa (de derecha a izquierda). Cuando A y
B reaccionan para formar C y D con la misma velocidad con la que C y D reaccionan para
formar A y B, el sistema est en equilibrio. EL EQUILIBRIO QUMICO (grfico 1) se
logra cuando dos reacciones opuestas ocurren simultneamente con la misma velocidad.
Estos equilibrios son dinmicos ya que las molculas individuales estn reaccionando
continuamente aunque la composicin global de la mezcla de reaccin no cambie. En un
sistema en equilibrio, ste se desplaza hacia la izquierda si hay ms C y D que A y B, y
hacia la derecha cuando hay ms A y B que C y D.
29
Productos
KC
[C ]c [ D]d
[ A]a [ B]b
30
PARTE EXPERIMENTAL
Experimento 1: Equilibrio in cromato-in dicromato. Efecto del pH
Colocar en un tubo de ensayo 5 gotas de cromato de potasio K2CrO4 0,1M y aadir 1 2
gotas (agitando el tubo) de H2SO4 1M hasta observar un cambio de color.
A continuacin, aadir de la misma manera NaOH 1M hasta recuperar el color inicial.
Aadir nuevamente el cido y observar los cambios producidos. Anotar en la TABLA N1.
TABLA N1
Tipo/cantidad
de solucin
inicial
K2CrO4 0,1M
5 Gotas
Solucin agregada a
la Solucin inicial
Observaciones
0 mL
Gotas de H2SO4 1M
Gotas de NaOH 1M
Gotas de H2SO4 1M
[Co(H2O)6]+2 + 4Clrosado
31
Tipo y volumen de
Solucin
Tratamiento
de la solucin
5mL
CoCl2 0,15 M
5mL
CoCl2 0,15 M
Sin tratamiento
Observaciones
Enfriar a 0C
Calentar a
temperatura
ambiente
Calentar a
100C
Sin
Tratamiento
Secar Papel en
la Estufa
32
Tubo
Volumen de
Disolucin
Inicial (mL)
Volumen y Tipo de
Solucin agregada a
la Solucin inicial
5,0
0 mL
5,0
l,0 mL de
FeCl3 0,15 M
5,0
1,0 mL de
KSCN 0,90 M
5,0
1,0 mL de
NaOH 0,60 M
5,0
1 ,0 mL de
K4[Fe(CN)6] 0,10 M
B
C
D
E
Observaciones
33
TABLA N4
Tipo cantidad
de solucin
inicial
3 mL de MgCl2
0,1M
Solucin
agregada a la
Solucin inicial
Observaciones
0 mL
Gotas de NH3
concentrado
Cristales de NH4Cl
CUESTIONARIO
1. Escriba la ecuacin qumica que describe el equilibrio cromato/dicromato
2. Describir los cambios de color por la adicin de H2SO4 y NaOH al sistema
cromato/dicromato en la experiencia N1. Cmo afecta el in OH- a la reaccin
an cuando no aparece en las ecuaciones correspondientes? Interpretar las
observaciones utilizando el principio de Le Chatelier.
3. Escriba la ecuacin qumica que describe el equilibrio Complejo acuo de Co (II)/
disolucin tetracloro ( azul).
4. Utilizar el principio de Le Chatelier para interpretar lo que ocurre cuando se
calienta el complejo aquo (rosa) y cuando se enfra la disolucin tetracloro (azul).
Interpretar las observaciones con la Ley de van't Hoff.
5. Escriba la ecuacin qumica que describe el equilibrio SCN- + Fe+3 /Fe(SCN)+2.
6. Utilizar el principio de Le Chatelier para interpretar lo que ocurre en la
experiencia N3 con cada uno de los reactivos. Escriba mediante una ecuacin
qumica lo que ocurre al agregarle al sistema en equilibrio:
Fe+3
SCNK4[Fe(CN)6]
7. Escriba la ecuacin qumica que describe el equilibrio MgCl2/Mg(OH)2. Utilizar el
principio de Le Chatelier para interpretar lo que ocurre en la experiencia N4, al
agregarle NH4Cl.
34
LABORATORIO N 6
TITULACIN DE UN CIDO FUERTE CON UNA BASE FUERTE
INTRODUCCIN
Cmo podemos determinar la concentracin de una solucin? Una forma comn es utilizar
una segunda solucin de concentracin conocida, llamada solucin estndar.
Esta solucin estndar se somete a una reaccin qumica de estequiometra conocida al
mezclarse con la solucin de concentracin desconocida. Este procedimiento se llama
titulacin.
Por ejemplo, suponga que tiene una solucin de HCl de concentracin desconocida y una
solucin de NaOH que se sabe que su concentracin es 0,1 M. Para determinar la
concentracin de la solucin de HCl tomamos un volumen medido de ella (pipeta aforada)
y agregamos lentamente (desde la bureta) la solucin estndar de NaOH hasta que la
reaccin de neutralizacin entre HCl y NaOH sea total (esto lo podemos visualizar con un
indicador cido-base). El punto en que se renen cantidades estequiomtricas equivalentes
se denomina punto de equivalencia de la titulacin.
Como ya se dijo arriba, para poder titular una solucin desconocida con una solucin
estndar, debe haber una forma de determinar cundo se ha llegado al punto de
equivalencia de la titulacin, para ello se hace uso de un indicador cido-base.
Por ejemplo, la fenolftaleina, es incolora en una solucin cida pero rosada en una solucin
bsica. Si agregamos fenolftaleina a una solucin cida de concentracin desconocida, la
solucin ser incolora. Luego podemos agregar desde una bureta, una solucin bsica,
previamente estandarizada, hasta que la solucin apenas pase de incolora a rosada. Este
cambio de color indica que el cido se ha neutralizado y que la gota de base que hizo que la
solucin adquiera el color levemente rosado, no encontr cido con el cual reaccionar. Por
tanto, la solucin se vuelve bsica y el indicador vira de incoloro a rosado. El cambio de
color marca el punto final, que por lo regular coincide con mucha exactitud con el punto de
equivalencia.
Otra manera de seguir el avance de la reaccin es con un medidor de pH (pH-meter).
Un grfico de pH en funcin del volumen de titulante adicionado se conoce como curva de
titulacin. En esta curva se aprecia claramente un salto en el valor de pH a un cierto
volumen de base agregada. Este salto corresponde al punto de equivalencia. H2SO4.
Manual de laboratorio de Qumica General y Orgnica. QUI-108. Semestre 2015-2
35
14
12
10
H
p
8
6
4
2
0
0
10
15
20
25
V(N a O H , m L )
OBJETIVOS
4. Estandarizacin de una solucin de NaOH haciendo uso de un patrn primario.
5. Realizar una titulacin potenciomtrica.
6. Obtener la grfica de la curva de titulacin. Identificar algunas zonas de la curva.
PARTE EXPERIMENTAL
Experimento 1: Preparacin de la solucin de NaOH
Prepare 250 mL de solucin de NaOH aproximadamente 0,1 M. Previamente realice sus
clculos para saber que cantidad (gramos) de soluto (NaOH) debe pesar.
En un vaso de precipitado de 50 mL disuelva el NaOH slido con un poco de agua
destilada, una vez disuelto transfiralo cuidadosamente a un matraz de aforo de 250 mL.
Enjuague el vaso con agua destilada y agregue esta agua al matraz. Finalmente afore el
matraz con agua destilada. Tape, agite fuertemente y etiquete su matraz.
Experimento 2: Estandarizacin de la solucin de NaOH
Para la estandarizacin de la solucin de NaOH se usa un patrn primario conocido como
hidrgenoftalato de potasio: KC8H5O4 (se abrevia KHP, pero tenga presente que no esta
abreviacin no es su frmula qumica)
Pese 0,3063 g de KC8H5O4 con una aproximacin de 0,0001 (balanza analtica). Ponga la
sal en un matraz erlenmeyer y disulvala en 5,0 mL de agua destilada (volumen
aproximado) Agregue 1 o 2 gotas del indicador cido base fenolftaleina.
Llene la bureta (previamente ambientada) con el NaOH preparado. Ajuste el volumen
inicial en el valor cero (0).
Coloque un papel blanco debajo del matraz. Agregue NaOH lentamente mientras agita
levemente el matraz. Cuando usted se aproxime al punto final podr observar que aparece
un color rosado plido, en torno al punto en que cae la gota de NaOH dentro del matraz.
Cuando suceda esto agregue agua destilada (con su pisceta) al matraz y as lavar las paredes
de ste. Ahora agregue gota a gota el NaOH hasta que el color rosado persista en toda la
Manual de laboratorio de Qumica General y Orgnica. QUI-108. Semestre 2015-2
36
solucin por al menos 1 minuto. En el punto final, la solucin completa toma el color
rosado plido.
Tenga presente que al agregar ms base de la necesaria, se comete un error experimental ya
que el punto final ya ocurri. Usted podr visualizarlo porque la intensidad del color rosado
aumenta.
Registre la lectura final de la bureta con NaOH. Repita el procedimiento haciendo una
nueva valoracin.
Realice sus clculos y obtenga la concentracin molar real de la solucin de NaOH,
infrmela con tres decimales. Antela en su cuaderno. Si en las dos valoraciones anteriores
obtiene valores de concentracin semejantes, no es necesario realizar una tercera
valoracin.
Experimento 3: Titulacin pH mtrica de una solucin de cido clorhdrico
Una vez que estandarice su solucin de NaOH realice la curva de titulacin para el HCl.
Para ello prepare el equipo de titulacin tal como se lo indiquen sus profesores.
Verifique que el medidor de pH est bien calibrado usando los tampones que sus profesores
le facilitarn.
Con una pipeta total de 20,0 mL tome una alcuota de solucin de HCl de concentracin
desconocida que se le proporcionar y pngala en un matraz erlenmeyer limpio y seco.
Proceda a la titulacin agregando pequeos volmenes de NaOH (gotas) desde la bureta,
con el fin de producir variaciones de 0,5 a 0,9 unidades de pH aproximadamente. Haga una
tabla de pH y volumen de base agregada. Agregue base hasta que el valor del pH sea
constante.
Luego grafique en papel milimetrado pH (eje y) versus volumen agregado de NaOH (eje x).
En la preparacin de su informe de Laboratorio incluya la respuesta a las siguientes
preguntas:
7. Qu es un patrn primario?
8. Cul es la reaccin qumica que ocurre en la reaccin de estandarizacin del NaOH
con el KHP?
9. Por qu la solucin de NaOH preparada es aproximadamente 0,1 M?
10. A partir del grfico calcule el volumen de NaOH en el punto de equivalencia.
11. Determine la concentracin molar del HCl, desde el grfico y a travs de clculos.
37
LABORATORIO N 7
SOLUCIONES AMORTIGUADORAS
INTRODUCCIN
Las enzimas que catalizan la mayora de los procesos bioqumicos son generalmente activas
slo dentro de un rango pequeo de pH. Es esencial pues, que los organismos vivos tengan
algn sistema para controlar el pH de las mezclas acuosas en las cuales actan las enzimas.
Estos controles de pH debern evitar fluctuaciones grandes de la acidez del medio
ambiente cuando se presentan especies qumicas conocidas como cidos y bases.
Por ejemplo, la sangre se mantiene a un pH aproximado de 7,4; rara vez este valor vara en
ms de 0,1 unidades de pH, una variacin de 0,4 unidades o ms podra causar la muerte.
La composicin de los sistemas de control de pH a nivel celular, son generalmente
complejos, pero los principios bsicos de su funcionamiento son relativamente simples.
Las soluciones que resisten cambios de pH son llamadas soluciones amortiguadoras,
tampones o simplemente buffer.Los amortiguadores resisten los cambios de pH porque
contienen al mismo tiempo una especie cida que neutraliza los iones OH - y una especie
bsica que neutraliza los iones H+. Esto se logra mezclando un cido dbil, o una base
dbil, con una sal del cido o la base, lo cual proporciona un par conjugado cido-base
dbil como por ejemplo CH3COOH/CH3COO- o NH4+/NH3.
Disoluciones Amortiguadoras.
Para entender cmo funciona un amortiguador consideremos una mezcla de un cido dbil
HX y una de sus sales MX, donde M+ podra ser Na+, K+. Al disolverse el cido se
establece el siguiente equilibrio
H+ + X-
HX
H X
HX
38
Ka
HX
log H
HX log K log HX
log K a
a
X
X
pK a log
HX
En general
pH
pK a log
pK a log
X
-
HX
base
cido
donde [cido] y [base] son las concentraciones de equilibrio del par conjugado cido-base.
Ntese que cuando [cido] = [base], el pH es igual a pKa. Esta relacin se conoce como
ecuacin de Henderson-Hasselbach.
Capacidad amortiguadora y pH
La capacidad amortiguadora es la cantidad de cido o base que el amortiguador puede
neutralizar antes que el pH comience a cambiar de manera apreciable. Esta capacidad
depende de las cantidades de cido y base presentes en el amortiguador. Por ejemplo, de la
ecuacin anterior se ve que la [H+] es la misma si usamos una mezcla
CH3COOH/CH3COO- 1 M, o 0.1 M en cada componente. Obviamente, la primera mezcla
tendr una capacidad amortiguadora mayor que la segunda ya que la concentracin del par
cido-base es mayor.
OBJETIVOS
1.
2.
3.
39
PARTE EXPERIMENTAL
Experimento 1:
Preparacin de soluciones amortiguadoras.
Prepare 250 mL de una solucin 0,1 M de acetato de sodio y 250 mL de cido actico 0,1
M. Mezcle los volmenes indicados en la siguiente tabla y mida el pH de cada mezcla.
Complete la siguiente tabla con los datos que all se piden.
Solucin N
1
2
3
4
5
Volumen de
CH3COONa
0,1 M
90 mL
75 mL
45 mL
15 mL
0 mL
Volumen de
CH3COOH
0,1 M
0 mL
15 mL
45 mL
75 mL
90 mL
pH
Concentracin de
CH3COONa
en la mezcla
Concentracin
de CH3COOH
en la mezcla
Experimento 2:
Medicin de la capacidad amortiguadora
Separe la solucin 3 en dos porciones de 45 mL cada una. Vierta 45 mL de la solucin en el
vaso que se le indique. Monte el sistema para medir el pH con el peachmetro
implementado con un agitador. Mida y anote el pH de la solucin. Agregue HCl 0,5 M
desde una bureta en alcuotas de 0,5 mL. Mida y anote el pH de cada solucin. Agregue
hasta 10 mL de HCl hasta que note un cambio brusco en el pH. Grafique pH versus
volumen de HCl agregado.
Repita este experimento sustituyendo la solucin de HCl por NaOH 0,5 M.
Escriba los equilibrios involucrados y las ecuaciones que permiten calcular el pH.
Compare sus resultados con los valores esperados. Interprete el grfico obtenido.
40
LABORATORIO N 8
ANLISIS ESPECTROFOTOMTRICO DEL
PERMANGANATO DE POTASIO
INTRODUCCIN
Espectrofotometra
Para cualquier sustancia, la cantidad de luz absorbida depende de cuatro factores:
1. La concentracin de las sustancias absorbentes
2. La distancia recorrida por la luz a travs de la disolucin
3. La longitud de onda () de la luz incidente
4. La identidad de las sustancias absorbentes presentes en la disolucin.
Una de las maneras de expresar la cantidad de luz absorbida se llama porcentaje de
transmitancia (T), que es definida para una longitud de onda particular como:
I
T ( )x100
I0
donde I0 denota la intensidad de luz incidente e I la intensidad de la luz despus de
atravesar el medio. La transmitancia depende de la longitud de onda de la luz incidente.
Debido a que el solvente mismo puede absorber luz, el valor de I0 se toma como aquel que
corresponde a la intensidad de la luz transmitida cuando la cubeta est llena slo con
solvente.
Otra magnitud comn para expresar la cantidad de luz absorbida es la Absorbancia (A), que
est definida por:
I
100
A log10 ( 0 ) log10 (
)
I
T
Para el caso de una solucin completamente transparente, el porcentaje de Transmitancia
seria 100, lo que corresponde a una absorbancia de 0. Note que tanto A como T son
nmeros adimensionales, es decir se expresan sin unidades.
41
La absorbancia (A) est relacionada directamente con la concentracin molar (C) por
medio de una ecuacin formulada por Beer en 1852:
A( ) l ( )C
PARTE EXPERIEMNTAL
Preparacin de las disolucin de KMnO4
Disolucin 1:
Usted debe preparar 250 mL de una disolucin 0,01 M de KMnO4. Para ello calcule
cuantos gramos debe pesar de la sal.
Una vez pesado el slido disulvalo en agua destilada usando una varilla de vidrio y un
vaso de precipitado con una pequea porcin de agua destilada (unos 10 mL). Luego
transfiralos cuidadosamente a un matraz de aforo de 250 mL, se recomienda el uso de un
embudo. Si en el vaso queda KMnO4 slido sin disolver, agregue otros 10 mL de agua e
intente disolverlos. Agregue el sobrenadante al matraz. Repita esta operacin hasta que
logre disolver todo el slido. Con una ltima porcin de agua de 10 mL, enjuague bien el
embudo, la varilla de vidrio y el vaso de precipitado. Agregue este lavado al matraz y
complete el volumen con agua destilada. Tape y agite fuertemente. Rotule como disolucin
de concentracin inicial (Ci = 0,01 M).
Disolucin 1:
La disolucin 1 se prepara por dilucin de la disolucin inicial (Ci). Tome 10 mL de la
disolucin inicial (Ci), con pipeta total de 10 mL, y colquelos en un matraz de aforo de
100 mL. Complete el volumen con agua destilada, tape y agite fuertemente. Etiquete como
disolucin 1.
42
Disolucin 2:
La disolucin 2 se prepara por dilucin de la disolucin inicial (Ci). Tome 20 ml de la
disolucin inicial (Ci), con pipeta total de 20 mL, colquelos en un matraz de aforo de 250
mL. Complete el volumen con agua destilada, tape y agite fuertemente. Etiquete como
disolucin 2.
Disolucin 3:
La disolucin 3 se prepara por dilucin de la disolucin inicial (Ci). Tome 5 ml de la
disolucin inicial (Ci), con pipeta total de 5 mL, colquelos en un matraz de aforo de 100
mL. Complete el volumen con agua destilada, tape y agite fuertemente. Etiquete como
disolucin 3.
Disolucin 4:
La disolucin 4 se prepara por dilucin de la disolucin inicial (Ci). Tome 10 ml de la
disolucin inicial (Ci), con pipeta total de 10 mL, colquelos en un matraz de aforo de 250
mL. Complete el volumen con agua destilada, tape y agite fuertemente. Etiquete como
disolucin 4.
Disolucin 5:
La disolucin 5 se prepara por dilucin de la disolucin inicial (Ci). Tome 5 ml de la
disolucin inicial (Ci), con pipeta total de 5 mL, colquelos en un matraz de aforo de 250
mL. Complete el volumen con agua destilada, tape y agite fuertemente. Etiquete como
disolucin 5.
Disolucin 6:
La disolucin 6 se prepara por dilucin de la disolucin 1. Tome 10 ml de la disolucin 1,
con pipeta total de 10 mL, colquelos en un matraz de aforo de 100 mL. Complete el
volumen con agua destilada, tape y agite fuertemente. Etiquete como disolucin 6.
Una vez preparada la serie de disoluciones, calcule la concentracin molar de cada una de
ellas. Anote sus resultados en la siguiente tabla.
Disolucin N
1
2
3
4
5
6
Concentracin molar
43
Lectura en el espectrofotmetro
Encienda el equipo por lo menos 20 minutos antes de hacer las lecturas. Fije la longitud de
onda de lectura a 524 nm. Esta es la longitud de onda en la cual la absorcin de luz por el
KMnO4 es mxima. Tome algunos minutos para entender cmo funciona el equipo,
pregunte a su profesor si tiene dudas.
Para realizar las mediciones de Absorbancias de las disoluciones 2 a 6, se dan las siguientes
recomendaciones.
- Llene una celda con agua destilada, limpie la celda con papel tis, de modo de
remover las huellas digitales y las gotas de agua que pudieran quedar. Ponga la
celda en el compartimiento indicado. Introduzca completamente la celda y cierre
bien el compartimiento. Ajuste como lectura de blanco
- Saque la celda, bote el agua destilada, lave la celda dos veces con una pequea
porcin de la disolucin que medir. Bote los lavados, rellene la celda con la
disolucin, limpie la celda con papel tis, coloque la celda en el compartimiento, la
Absorbancia aparecer directamente en la pantalla. Anote sus resultados en la tabla
ms abajo. Proceda de igual manera para las dems disoluciones. Verifique el
blanco entre mediciones.
- Finalmente recibir una disolucin de KMnO4 de concentracin desconocida.
Deber medir la absorbancia de esta disolucin.
Preparacin de Informe
En la construccin de su informe incluya los siguientes puntos
Con sus datos experimentales llene la siguiente tabla:
Disolucin N
1
2
3
4
5
6
Muestra problema
Concentracin (mM)
Absorbancia
Usando los datos de la tabla, grafique concentracin molar v/s absorbancia. A partir de su
grfico calcule el coeficiente de extincin molar del KMnO 4.
Determine la concentracin molar de su muestra problema, usando la curva de calibracin
que ya construy y usando la expresin de la ley de Beer. Discuta sus resultados.
44
LABORATORIO N 9
IDENTIFICACIN DE FUNCIONES ORGNICAS
INTRODUCCIN
El anlisis cualitativo y caracterizacin de compuestos orgnicos desconocidos es
importante en qumica orgnica. As por ejemplo, el anlisis elemental cualitativo nos
indicar los elementos que conforman un compuesto orgnico (H, C, O, N, etc). No
obstante, este anlisis no nos indica el tipo de ordenamiento molecular de estos elementos
en el compuesto y, por tanto, no sabremos que tipo de grupo funcional se encuentra
presente en la sustancia en estudio. Conocido el grupo funcional podremos entender o dar
cuenta de la reactividad especfica de un compuesto orgnico. La determinacin del grupo
funcional presente es un anlisis que se puede llevar a cabo a travs de pruebas de tipo
qumico o por mtodos espectroscpicos. En una primera etapa se determina a que clase de
compuesto corresponde la sustancia a ser analizado mediante un mtodo general. Una vez
determinado el tipo de compuestos, se realiza un estudio ms especfico para saber que tipo
de compuesto es, por ejemplo cetonas, alcoholes, aminas, etc. Las reacciones de
clasificacin deben efectuarse de acuerdo con la siguiente secuencia: aminas, amidas,
cidos carboxlicos, fenoles, steres, aldehdos y cetonas, alcoholes, alquenos y alquinos, y,
finalmente, alcanos. Este orden garantiza que la presencia de los grupos funcionales que
aparecen primero en la lista, harn una mnima interferencia en las pruebas especficas de
otros grupos tambin presentes.
Como clasificacin general se determina el color, aroma y estado fsico (Slido, lquido o
gas).
Como referencia de color, los compuestos con alto grado de aromaticidad son coloreados,
de amarillo a rojo.
Los esteres aromticos se caracterizan por un olor a frutas y flores. Los cidos se
caracterizan por un olor punzante y las aminas tienen olor a pescado.
ADVERTENCIA: Se debe tener la precaucin de inhalar muy levemente, debido a que
algunos vapores pueden ser dainos para el ser humano.
Manual de laboratorio de Qumica General y Orgnica. QUI-108. Semestre 2015-2
45
Papel pH Rojo---Acido
Ac.
Carboxilicos
Papel pH S/color---Neutro
Soluble
Compuesto
Aminas
Neutro
H2O
Insoluble
Soluble
Ac. Fuertes
Insoluble
Ac. Debiles
Ac. Carboxilicos
NaHCO3 5%
Soluble
NaOH
5%
Aminas
Bases
Insoluble
Fenoles
Soluble
HCl 5%
Soluble
Insoluble
H2SO4
Compuestos
neutros
Alquenos, estere
alquinos, amidas
cetonas, aldehidos
nitro compuestos.
Compuestos Alcanos,
Haluros de alquilo
Insoluble Inertes
Compuestos Aromticos
46
AgX + R+NO3-
CH3CH2OH
ROCH2CH3
cidos carboxlicos.
En el laboratorio de qumica orgnica los cidos carboxlicos pueden ser
identificados porque tien de rojo el papel pH, forman sales y adems
C
H experimentan reacciones de esterificacin.
Debido a su acidez los cidos carboxlicos reaccionan con bases formando
O
sales. Por ejemplo, la reaccin de un cido carboxlico con bicarbonato de
sodio (NaHCO3) o carbonato de sodio (Na2CO3) para formar carboxilatos de sodio. Esta
reaccin es fcilmente observable en el laboratorio debido a la liberacin de CO 2 (gas).
NaOH, Calor
R
+ 2H2O
COOH + NH 3
47
Dobles enlaces
Prueba de Insaturacin: Se disuelve un alqueno en CCl4 y se agregan gotas de Br 2 en CCl4.
Se observa la desaparicin del color rojo de la solucin de Bromo, debido a la siguiente
reaccin.
Br
Br2
Rojo
Br
Incoloro
+ KMnO4
+
HO
Violeta
MnO 2
OH
Precipitado
Incoloro
O
R1
O2N
O2N
+ H2N
H
N
NO2
H
N
NO2
R1
Para diferenciar si el grupo carbonilo es de una cetona o un aldehdo, se puede realizar una
de las siguientes pruebas:
Prueba de Tollens (aldehdos): Esta prueba se basa en la reduccin del ion plata (Ag+) a
plata metlica segn la siguiente reaccin.
48
O
H
2 Ag(NH3)+
+ 2OH-
ONH4
O
H
+ 2 Cu(CHOHCO2)2 + 5OH-
ONa
El tartrato de cobre se genera mezclando la solucin de Fehling A (Sulfato de cobre II) con
solucin de Fehling B (Tartrato de sodio y potasio en solucin de hidrxido de sodio)
Alcoholes (-OH)
Prueba de alcoholes primarios y secundarios:Esta prueba se basa en la oxidacin de
alcoholes primarios a aldehdos y posteriormente a cidos carboxlicos y la oxidacin de los
alcoholes secundarios a cetonas, en presencia de un agente oxidante. Que en este caso es el
dicromato de sodio o potasio y derivados (cido crmico).
El cido crmico se prepara disolviendo dicromato sdico o potsico en una mezcla de
cido sulfrico y agua. El agente de oxidacin es probablemente el cido crmico H 2CrO4,
o bien el cromato cido, HCrO4-.
49
Fenoles (Ar-OH)
Los fenoles interactan con el ion Fe3+ para formar un complejo de color azul, segn la
siguiente reaccin.
OBJETIVOS
1. Ud. se familiarizara con las pruebas simples para identificar los principales grupos
funcionales en qumica orgnica.
2. Aplicara estas pruebas para identificar una muestra desconocida.
3. Discutir sus resultados en funcin de los mecanismos de reaccin
correspondientes.
50
PARTE EXPERIMENTAL
Experimento N1. Reconocimiento de Diferentes Grupos Funcionales
Halogenuros de Alquilo (-F, -Cl, -Br, I )
Prueba Beilstein
Sobre llama de mechero se calienta un alambre de cobre, se enfra y se pone en contacto
con tetracloruro de carbono, CCl4. Se vuelve a calentar. Anote sus observaciones en la
Tabla N1.
Prueba del nitrato de plata
En un tubo de ensayo agregue 1 mL de cloruro de terbutilo y se adicionan 2 mL de una
solucin de nitrato de plata, AgNO3, al 2% en etanol, C2H5OH, si no se observa ningn
cambio transcurrido 5 minutos, la solucin se calienta suavemente en un manto calefactor.
Anote sus observaciones en la Tabla N1.
TABLA N1
Reaccin
Observacin
Prueba Beilstein
cidos carboxlicos
1. En un tubo de ensayo coloque 6 gotas del de cido actico, CH3COOH, EN LA
CAMPANA Y USE LENTES.
2. Agregue luego punta de una esptula de carbonato de sodio, Na2CO3. Anote sus
observaciones en la Tabla N2.
51
TABLA N2
Reaccin
Observacin
Dobles enlaces
Prueba de Insaturacin
En un tubo de ensayo tres gotas de cido oleico,C17H33COOH, en 1 mL de tetracloruro de
carbono, CCl4, y adicione 2 gotas de una solucin al 2 % de Bromo, Br 2 en CCl4 . Anote
sus observaciones en la Tabla N3.
Prueba de Baeyer
Se disuelven tres gotas de cido oleico en 2 mL de agua o etanol. Lentamente adicione
gota a gota una solucin de permanganato de potasio. Anote sus observaciones en la Tabla
N3.
TABLA N3
Reaccin
Observacin
Prueba de Insaturacin
Prueba de Baeyer
Aldehdos y cetonas
Prueba de 2,4-dinitrofenilhidrazina
Se colocan 6 gotas de de acetona en un tubo de ensayo y en otro 6 gotas de formaldehdo
CH2O y se adicionan 4 gotas del reactivo de 2,4-dinitrofenilhidrazina a cada tubo.
Manual de laboratorio de Qumica General y Orgnica. QUI-108. Semestre 2015-2
52
1. Agite vigorosamente.
2. En algunos casos se requiere de un tiempo apropiado de formacin del producto,
mximo 15 minutos.
3. Repita el mismo procedimiento con acetona, (CH3)2CO. Anote sus observaciones en
la Tabla N4.
TABLA N4
Reaccin
Observacin
2,4-dinitrofenilhidrazina
Formaldehdo
2,4-dinitrofenilhidrazina
Acetona
Para diferenciar si el grupo carbonilo es de una cetona o un aldehdo, se puede realizar una
de las siguientes pruebas, ya que slo uno de los grupos funcionales antes mencionado da
positivo:
Prueba de Tollens
1. En un tubo de ensayo coloque 10 gotas de una solucin al 2% de nitrato de plata
(AgNO3) en agua. Agregue 2 gotas de NaOH al 10% para que se forme un
precipitado negro. Disuelva este precipitado con adiciones gota a gota y con
agitacin, agregue una solucin de amoniaco al 5% justo hasta que se disuelva el
xido de plata que precipit, evitando cualquier exceso de NH3, EN LA
CAMPANA Y USE LENTES. Anote sus observaciones en la Tabla N5.
2. Entonces aada 3 gotas de formaldehdo que desea diferenciar y caliente en bao
Mara por 3 minutos. Enfre y observe las paredes del tubo.
3. Repita en otro tubo de ensayo pero con 10 gotas de acetona, (CH3)2CO. Anote sus
observaciones en la Tabla N5.
53
Prueba de Fehling
1. En un tubo de ensayo coloque 1,0 mL de solucin de Fehling A y 1,0 mL de
solucin de Fehling B.
2. Agregue 3 gotas del formaldehdo y caliente al bao Mara por 5 minutos.
3. Repita los punto 1 y 2 pero usando Acetona.
(Solucin Fehling A. Solucin al 3% de sulfato cprico cristalizado.Pesar en un matraz 30
g de sulfato cprico y aforar a 1 litro con agua destilada.
Solucin Fehling B Solucin al 15% de sal de Rochelle (Tartrato de sodio y potasio) en
solucin acuosa al 5% de NaOH.Preparar un litro de hidrxido de sodio al 5% y agregarle
150 g de tartrato de sodio y potasio.)
TABLA N5
Reaccin
Prueba de Tollens
Formaldehdo
Observacin
Prueba de Tollens
Acetona
Prueba de Fehling
Formaldehdo
Prueba de Fehling
Acetona
Alcoholes
Prueba de alcoholes primarios y secundarios
1. En un tubos de ensayo coloque 10 gotas de una solucin de dicromato de potasio,
K2Cr2O7, al 5%, EN LA CAMPANA Y USE LENTES.
2. Agregue3 gotas de etanol o n-butanol, C4H10O.
3. Agregue 3 gotas de cido sulfrico concentrado (H2SO4). Mida el tiempo de
reaccin, si la hay.
4. Repita los mismos pasos con isobutanol y terbutanol. Anote sus observaciones en la
Tabla N6.
Manual de laboratorio de Qumica General y Orgnica. QUI-108. Semestre 2015-2
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TABLA N6
Reaccin
Etanol o Butanol
Alcohol Primario
Observacin
Isobutanol
Alcohol Secundario
Terbutanol
Alcohol Terciario
Observacin
Isobutanol
Alcohol Secundario
Terbutanol
Alcohol Terciario
55
Fenoles (Ar-OH)
Fenoles solubles en agua
1. En un tubo de ensayo coloque 1 mL de solucin de fenol, C6H5OH, 1-3%.
2. Agregue 2-3 gotas de solucin acuosa de cloruro frrico, FeC l3, al 2,5%. Anote sus
observaciones en la Tabla N8.
TABLA N8
Reaccin
Observacin
Fenol
Experimento N2
Identificacin del grupo Funcional de una Muestra Problema
En el siguiente experimento se le entregar una muestra problema a la cual Ud. deber
identificar a que grupo funcional al que pertenece, para lo cual deber tomar en cuenta los
anlisis realizados en el Experimento N1. Adems de revisar los Antecedentes
bibliogrficos en cuanto al orden de anlisis. Anote sus observaciones en la Tabla N9, el
test que dio positivo y el grupo funcional de su muestra.
TABLA N9
TEST
Observacin
Grupo Funcional
Justifique las observaciones en cada grupo funcional con una ecuacin qumica.
Qu producto de los obtenidos en cada reconocimiento de los grupos
funcionales fue indicativo del cambio qumico observado?
Qu cambio observ en la muestra problema?
Cul es el grupo funcional de su muestra problema?
56
LABORATORIO N 10
SINTESIS ORGNICA, SINTESIS DE LA ASPIRINA
INTRODUCCIN
Aspirina(cido acetilsaliclico)
La aspirina es el frmaco analgsico ms utilizado, siendo tambin un potente agente
antipirtico y antiinflamatorio. Aunque se conocen numerosos compuestos con propiedades
analgsicas, slo en la aspirina stos se combinan con un carcter antipirtico y
antiinflamatorio. Por esta razn, la aspirina se usa en muchas preparaciones conjuntamente
con un gran nmero de otros medicamentos.
El cido saliclico tambin es un analgsico. En realidad, es ste el producto que puede
extraerse de varias plantas medicinales capaces de aliviar el dolor. Inicialmente, el frmaco
se administr en forma de sal sdica. Sin embargo, el uso del salicilato sdico (sal)
produca molestos efectos secundarios, y pronto se busc una modificacin del frmaco que
retuviese las propiedades teraputicas de este compuesto, sin presentar los efectos
secundarios indeseables. Por tratamiento del cido saliclico con anhdrido actico se
obtiene el cido acetilsaliclico, un compuesto tan eficaz como el salicilato sdico, pero de
reducidos efectos secundarios.
El cido acetilsaliclico es un ster de cido actico y cido saliclico (este ltimo acta
como "alcohol"). Aunque se pueden obtener steres de cido por interaccin directa del
cido actico con un alcohol o un fenol, se suele usar como sustituto del cido actico el
Manual de laboratorio de Qumica General y Orgnica. QUI-108. Semestre 2015-2
57
anhdrido actico, como agente acetilante. ste permite producir steres de acetato con
velocidad mucho mayor, que por la accin directa del cido actico.
La reaccin de esterificacin que tiene lugar se indica a continuacin:
C7H6O3 + C4H6O3
C9H8O4 + C2H4O2
58
Como los protones carboxlicos tanto del cido actico como del saliclico se neutralizan
hasta punto final de la fenolftalena, la hidrlisis del producto de partida dar resultados
ms altos y, en consecuencia, un error por exceso. La reaccin de hidrlisis tiene lugar
tanto ms lentamente cuanto ms baja sea la temperatura; y se reduce en parte disolviendo
inicialmente la muestra en un disolvente
no acuoso como el etanol.
Propiedades fsicas
En Tabla N1 se muestran las propiedades fsicas de propiedades fsicas de los reactivos y
productos utilizados en la sntesis de aspirina (extrado Hand Book, 1973)
Tabla N1
Reactivos o productos PM
Pf (C)
Peb (C)
AnhdridoActico
cido Saliclico
Acetona
102.09
258.23
58.08
- 73
148-9
- 94.8
140.0
cido Sulfrico
98.08
10.3
330
hD
1.08
56.2
1.831820
col, liq
Solubilidad
Agua
Alcohol
ter
125
4525
2825
v.s
----
----
137
1.4297
Aspirina
180.16
135-6
Significado:
: soluble en todas las proporciones
Vs.: muy soluble
sl : dbilmente soluble
bz : soluble en benceno
59
OBJETIVOS
1.
2.
3.
PARTE EXPERIEMNTAL
Experimento N 1
Sntesis de la aspirina (cido acetilsalislico):
1. Masar 2,0 g de cido saliclico y ponerlos en un Erlenmeyer de 125 mL.
2. Aadir 5 mL (0,05 moles) de anhdrido actico, seguidos de 2 gotas (0,1 mL) de
cido sulfrico concentrado (la adicin de un exceso de cido hace que la aspirina
no precipite).
3. Agitar despacio hasta que el cido saliclico se disuelva.
4. Calentar suavemente durante 5 10 minutos.
5. Dejar enfriar a temperatura ambiente unos instantes y luego con hielo hasta que se
produzca la cristalizacin de la aspirina (rascar las paredes del matraz con una
varilla de vidrio para facilitar la cristalizacin).
6. Aadir 50 mL de agua y hielo y separar el producto mediante filtracin utilizando
un embudo Bchner.
7. El filtrado se puede usar para enjuagar el matraz Erlenmeyer tantas veces como
sea necesario, guardar una pequea cantidad para punto de fusin.
Experimento N 2
Purificacin de la aspirina:
Una vez obtenido el producto crudo, el procedimiento que se describe a continuacin tiene
como objetivo la purificacin del mismo:
1. Colocar el producto bruto en un vaso de precipitados de 150 mL
2. Aadir 25 mL de una disolucin acuosa saturada de NaHCO3.
3. Agitar hasta que cese el burbujeo de CO2. De esta manera se disuelven todas las
especies qumicas presentes excepto los polmeros que se forman como
subproductos de la reaccin realizada.
4. Filtrar al vaco a travs de un embudo Bchner pequeo con un Kitazato
adecuado.
Manual de laboratorio de Qumica General y Orgnica. QUI-108. Semestre 2015-2
60
Experimento N 3
Anlisis del producto obtenido:
Prueba de la presencia de fenoles: Disolver en un tubo de ensayo que contenga unos 5 mL
de agua algunos cristales de cido saliclico y en otro tubo con el mismo volumen de agua
una pequea cantidad de la aspirina obtenida. Aadir una o dos gotas de una disolucin de
cloruro frrico al 1% a cada uno de ellos, anotar los cambios de color observados.
Experimento N 4
Punto de fusin:
1. muestra en un capilar, hasta unos 3 4 mm de altura. Para ello se recoge con el
mismo capilar y se deja caer por un tubo de vidrio de unos 70 cm, para
compactarlo, ver figura 1. Entonces tome el punto de fusin en el equipo que se
le indicar.
61
Figura 1.
2. Tome tambin el punto de fusin de la Aspirina impura, obtenida en el
experimento N1.
En la preparacin de su informe de Laboratorio incluya la respuesta a las siguientes
preguntas:
1. Cul es el ingrediente activo de la aspirina comercial?
2. Dibuje la estructura del cido acetilsaliclico e indica qu grupos funcionales que
tiene.
3. Indique la reaccin cido-base que tiene lugar entre el cido acetilsaliclico y el
bicarbonato de sodio.
4. Cul es el objeto de agregar H2SO4?
5. Indique la reaccin cido-base que tiene lugar al adicionar cido clorhdrico al
cido acetil saliclico.
6. Calcule la masa de Aspirina Obtenida
7. Calcule la masa de Aspirina que debera haberse obtenido con las cantidades de
cido saliclico y el anhdrido actico
8. Calcule el porcentaje de rendimiento. Discuta
62
LABORATORIO N 11
CROMATOGRAFIA EN PLACA FINA
INTRODUCCIN
La cromatografa de adsorcin emplea una fase estacionaria slida de carcter polar,
(adsorbente)y una fase mvil lquida(eluyente). Se utiliza tanto con fines analticos como
preparativos y la separacin de los componentes de la mezcla viene determinada por las
interacciones polares de los componentes de la misma con las fases estacionaria y mvil.
Por lo tanto, los compuestos ms difciles de separar mediante este tipo de cromatografa,
sern aquellos que tengan una polaridad muy similar.
La fase estacionaria (adsorbente) est constituida por un slido poroso, finamente
granulado, con centros activos polares en su superficie donde se adsorben las molculas de
los compuestos que se van a cromatografiar. Cuanto menor sea el tamao de partcula de
este material mayor ser la capacidad de adsorcin. La adsorcin se debe a interacciones
intermoleculares del tipo dipolo-dipolo, dipolo-dipolo inducido o enlaces de hidrgeno
entre el adsorbente y el soluto. El adsorbente ms utilizado es el gel de slice, donde las
interacciones tienen lugar entre los grupos Si-OH y Si-O-Si; tambin se emplea con relativa
frecuencia almina (Al2O3).El adsorbente debe ser inerte con las sustancias a
cromatografiar. El gel de slice presenta carcter cido y la almina puede adquirirse con
carcter neutro, cido o bsico.
La fase mvil (eluyente), es un disolvente en el cual los componentes de las mezcla son al
menos parcialmente solubles. Al aumentar la polaridad del disolvente aumenta la velocidad
de elucin de los compuestos de la mezcla. Se puede utilizar un nico disolvente o una
mezcla de disolventes e incluso llevar a cabo la elucin con un gradiente de polaridad
aumentando progresivamente la proporcin del disolvente ms polar.
Retencin. Las molculas de soluto S se adsorben en los centros polares de la fase
estacionaria X y, a medida que se produce la elucin, van siendo desplazadas por las
molculas de disolvente/s que constituyen la fase mvil M. La retencin de un soluto se
puede justificar por la competencia que se establece entre S y M por adsorberse a los
centros polares X, es decir, depende de los valores de las constantes de los equilibrios:
X + S XS
X + M XM
63
64
Determinacin del Rf
Se conoce como Rf (rate factor) la relacin entre las distancias recorridas por un
compuesto y por el disolvente desde el origen del cromatograma.
65
66
FIGURA 5:Comprobacin de la no
identidad de dos compuestos A y B.
M, Mezcla de ambos
FIGURA 6: Evolucin
de
una
reaccin entre dos compuestos A y B
(reactivos) para dar lugar a un
compuesto C. Mezcla de reaccin =
MR
OBJETIVOS
1. Conocer la tcnica de cromatografa en capa fina, c.c.f., sus caractersticas y los
factores que en ella intervienen.
2. Calcular valores de Rf de varias sustancias
3. Aplicar la tcnica de c.c.f. como criterio de pureza e identificacin de sustancias.
PARTE EXPERIMENTAL
67
i)
ii)
iii)
iv)
68
LABORATORIO N 12
SEPARACIN Y PURIFICACIN DE LOS COMPONENTES DE UNA TABLETA
ANALGSICA: cido acetilsaliclico, Cafena y p-hidroxiacetanilida.
INTRODUCCIN
O
H
CH 3
OH
CH 3
O
O
Tf = 135C
CH 3
N
H 3C
N
O
CH 3
OH
p-hidroxiacetanilida
(Paracetamol)
c. acetilsaliclico
(Aspirina)
Tf = 169-170C
Cafena
Tf = 233-238C
69
PARTE EXPERIEMNTAL
Experimento N 1
Pese la(s) tableta(s) que le proporcionar su profesor en el laboratorio y enseguida
disgrguelas en un mortero. Una vez obtenido un polvo fino y homogneo, colquelo en un
tubo de ensayo o matraz erlenmeyer pequeo y agregue 8 ml de CH2Cl2. Agite y caliente
suavemente la mezcla sobre un manto calefactor (bajo campana) durante un perodo de
tiempo corto, no permita que se evapore el solvente. Deje enfriar y separe por decantacin
la disolucin (solucin 1) obtenida del precipitado.
Al precipitado obtenido adicione 4 ml de C2H5OH y caliente a ebullicin sobre un manto
calefactor. Filtre la mezcla en caliente sobre un tubo de ensayo. Complete la transferencia
de la solucin, arrastrando con etanol caliente. Evapore cerca de dos tercios de la solucin
etanlica por calentamiento (agregue piedras de ebullicin) y adicione ms etanol si es
necesario, para mejorar la solubilidad. Enfre a temperatura ambiente durante unos minutos.
Luego deposite el tubo tapado y rotulado en un bao hielo-agua. Filtre al vaco los cristales
obtenidos y lvelos con pequeas porciones de etanol fro. Determine la temperatura de
fusin del slido obtenido y calcule el rendimiento.
Manual de laboratorio de Qumica General y Orgnica. QUI-108. Semestre 2015-2
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71
LABORATORIO N 13 (Recuperativo)
AISLAMIENTO Y PURIFICACIN DE UN PRINCIPIO ACTIVO. OBTENCIN
DE LA CAFENA DEL TE
INTRODUCCIN
La cafena es un estimulante del sistema nervioso autnomo que puede quitar la
somnolencia y restaurar el nivel de alerta. Las bebidas que contienen cafena, como el caf,
t, refrescos de cola y bebidas energticas tienen una gran popularidad: la cafena es la
sustancia psicoactiva ms ampliamente consumida en el mundo. En Norteamrica, el 90%
de los adultos consumen cafena todos los das. Para la mayora de las personas, la cantidad
de cafena contenida en entre dos y cuatro tazas de caf diarias, no es daina. Sin embargo,
demasiada cafena puede dejarlo inquieto, ansioso e irritable. Tambin puede impedirle
dormir bien y causarle dolores de cabeza, ritmos cardacos anormales u otros problemas. Si
interrumpe el uso de la cafena puede presentar sntomas de abstinencia.
Composicin qumica del t
Su frmula qumica es C8H10N4O2, su nombre sistemtico es 1,3,7-trimetilxantina o 3,7dihidro-1,3,7-trimetil-1H-purina-2,6-diona y su estructura puede verse en los diagramas
incluidos. La cafena pertenece al grupo de los compuestos naturales del tipo XANTINAS.
Las Xantinas son los estimulantes ms antiguos conocidos hasta ahora. Con ligeras
variantes, estos compuestos estimulan el sistema nervioso central. Esta estimulacin
provoca insomnio y una acentuada hiperactividad, siendo la cafena, la xantina ms
poderosa.
CAFEINA
Manual de laboratorio de Qumica General y Orgnica. QUI-108. Semestre 2015-2
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H2O
GLUCOSA +
ACIDO GALICO
La naturaleza acdica de los taninos y del cido glico se aprovecha para su separacin.
As, si una base tal como Na2CO3 est presente en el agua de t, tanto los taninos como el
cido glico se convierten en sales sdicas, insolubles en solvente orgnicos como CH 2Cl2.
La cafena sin embargo por su naturaleza no acdica es soluble en CH2Cl2 y puede separarse
desde el medio.
TANINOS, ACIDO GALICO
CAFEINA
Na2CO3
Na2CO3
73
Extraccin discontinua
Cuando se agita una solucin acuosa de una sustancia con un disolvente orgnico en el que
la sustancia es al menos algo soluble, el compuesto se disuelve parcialmente en cada
disolvente.
La relacin de las concentraciones en ambos solventes, COrgnica (CO) y CAcuosa (CA)
proporcionales a las solubilidades respectivas SOrgnica (SO) y SAcuosa(SA), cuando se alcanza
el estado de equilibrio a una temperatura determinada, se llama coeficiente de distribucin
o de reparto, KD.
74
Esta ltima expresin slo vale cuando ambos solventes son totalmente inmiscibles.
La eficiencia de la extraccin mltiple aumenta cuando pequeas porciones de volumen de
disolvente se usan en vez de una sola porcin de una cantidad grande de volumen, como se
muestra en la figura N1. La eficiencia de las extracciones mltiples disminuye
rpidamente a medida que aumenta el nmero de extracciones consecutivas y por esto ms
de cinco o seis extracciones no aumentan la eficiencia de separacin.
FIGURA 1
Extraccin y Separacin con cidos y lcalis
Con frecuencia se consiguen separaciones muy netas de compuestos orgnicos, utilizando
soluciones cidas o alcalinas capaces de convertir dichas sustancias en sales, solubles en
agua e insolubles en solventes orgnicos. Una solucin de hidrxido sdico al 5-10 %
convierte, por ejemplo, los cidos carboxlicos, R-COOH, en sus sales sdicas, R-COO-,
Manual de laboratorio de Qumica General y Orgnica. QUI-108. Semestre 2015-2
75
Na+. Los compuestos fenlicos experimentan una transformacin semejante con el mismo
reactivo.
Por esta causa puede utilizarse una solucin de hidrxido sdico para extraer un cido
carboxlico o un compuesto fenlico de su solucin en un disolvente orgnico o,
recprocamente, liberar estos tipos de compuestos de sus impurezas orgnicas por
extraccin de sus soluciones alcalinas con un disolvente adecuado.
Las soluciones acuosas de bicarbonato sdico convierten tambin los cidos carboxlicos en
sus respectivas sales sdicas, pero no son lo suficientemente bsicas para formar sales con
los compuestos fenlicos, excepto aquellos ms activos como los taninos.
Importancia de secado de muestras
Pequeas cantidades de humedad inhiben la cristalizacin de muchos slidos. Adems,
muchos lquidos, cuando destilan en presencia de agua, reaccionan con sta (se hidrolizan)
o destilan con el agua (se arrastran) a temperaturas bastantes distantes de sus puntos de
ebullicin. Por estas razones, el paso final, antes de la recristalizacin de un slido o de la
destilacin de un lquido, es la eliminacin del agua que lleva consigo mediante algn
proceso de secado. En general, como mejor se seca una sustancia orgnica es en solucin
(generalmente en el disolvente de extraccin).
Frecuentemente, la agitacin, que ayuda a alcanzar el equilibrio, acelera la velocidad de
secado.
Sulfato magnsico anhidro (MgSO4)es un desecante excelente para todos los fines. Presenta
gran capacidad y eficacia y es barato y bastante rpido.
Sulfato sdico (NaSO4)es barato y presenta una gran capacidad, sin embargo, es lento y,
debido a su baja eficacia, es casi siempre inservible para disolventes tales como el benceno,
tolueno y cloroformo, en los que el agua se disuelve muy poco. Es recomendable como
agente de secado preliminar para la eliminacin de cantidades grandes de agua.
Cloruro clcico anhidro (CaCl2)se utiliza mucho por ser de gran capacidad y relativamente
barato.
Purificacin de un slido por recristalizacin
Los productos slidos que se obtienen en una reaccin suelen estar acompaados de
impurezas que hay que eliminar para poder disponer del producto deseado en el mayor
grado de pureza posible. El mtodo ms adecuado para la eliminacin de las impurezas que
contamina un slido es por cristalizaciones sucesivas bien en un disolvente puro, o bien en
una mezcla de disolventes. Al procedimiento se le da el nombre genrico de
recristalizacin.
El slido que se va a purificar se disuelve en el disolvente caliente, generalmente a
ebullicin, la mezcla caliente se filtra para eliminar todas las impurezas insolubles, y
entonces la solucin se deja enfriar a temperatura ambiente y luego con hielo, para que se
produzca la cristalizacin.
Manual de laboratorio de Qumica General y Orgnica. QUI-108. Semestre 2015-2
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77
PARTE EXPERIMENTAL
Experimento 1:
Coloque 25 g de hojas t seco, 10g de CaCO3 en polvo, piedras de ebullicin y 250mL de
agua en un baln de 500mL, equipado con un refrigerante a reflujo y un manto calefactor,
figura 2.
FIGURA 2
1. Calentar por 20 minutos de manera que el reflujo sea lento y no se produzcan saltos.
2. Mientras la solucin est an caliente filtre al vaco en un embudo Buchner provisto
de un Kitazato de 500mL. Tome el baln con la pinza que est sujeto en el sistema
de destilacin para no tener el riesgo de quemarse.
3. A continuacin se concentra el filtrado por ebullicin en un vaso precipitado de
400mL en una placa calefactora con agitacin magntica, hasta reducir su volumen a
la mitad del volumen.
4. Enfriar el filtrado a temperatura ambiente y trasvasjelo a un embudo de separacin
de 500mL al cual agregue una porcin de 50 mL de C H2Cl2, agitando durante un
minuto, y abriendo y cerrando la llave varias veces durante el proceso, para igualar la
presin interior y exterior (Antecedentes Bibliogrficos, LaboratotioN1).
Con frecuencia, sobre todo cuando se trabaja con soluciones alcalinas, se forman
emulsiones durante el proceso de extraccin, como es el caso de la extraccin de la cafena.
Estas pueden romperse, de ordinario, mediante:
a) Un movimiento de giro suave al lquido del embudo de separacin, mantenido en su
posicin normal.
Manual de laboratorio de Qumica General y Orgnica. QUI-108. Semestre 2015-2
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FIGURA N3
6. Despus se deja caer la capa inferior (la de diclorometano) en un matraz erlenmeyer
de 250mL.
7. La capa superior (acuosa) se vuelve a extraer con otros 50 mL de diclorometano,
procediendo de la misma manera. Ese segundo extracto se junta con el primero.
8. A la disolucin de diclorometano se le agrega con la punta de la esptula, un poco de
sulfato de sodio anhidro. Se deja actuar durante unos minutos, agitando suavemente
el matraz erlenmeyer de vez en cuando. Cuando la disolucin est transparente es que
est seca, si an permanece turbia agregar ms desecante.
9. El desecante se separa por filtracin (filtro de pliegues), (Antecedentes
Bibliogrficos, LaboratotioN1), recogindose el filtrado en un baln previamente
masado.
10. El matraz con el filtrado se acopla a un rotavapor para eliminar el disolvente.
Quedar un residuo slido de color blanco o ligeramente amarillento (segn el grado
de pureza) que es la cafena.
11. Se masa y se calcula el porcentaje, aproximado, de cafena en el t. Para realizar
este clculo es necesario saber qu tipo de t se ha tratado; este dato lo facilita el
fabricante y se puede leer en el envase del t.
79
Experimento N2
Recristalizacin de la Cafena
1. Agregue acetona al baln, unos 20 mL y caliente suavemente para disolverla con el
manto calefactor, y trasvasije a un vaso precipitado de 50 mL, enjuague las veces que
sea necesario con pociones de 2 mL hasta que no quede nada de sta en el baln.
2. Calentar el vaso de precipitado con la solucin de acetona a ebullicin, en un
calefactor con agitacin magntica hasta menos de la mitad del volumen.
3. Enfriar la solucin a temperatura ambiente y luego con hielo. Si no cristaliza la
cafena raspe las paredes con una varilla de vidrio. Si an as no cristaliza concentre
ms la solucin y repita el proceso.
4. Mase un vidrio de reloj con el papel que usar para filtrar la cafena.
5. Filtrar, entonces, al vaco en un embudo Bchner pequeo con un Kitazato adecuado
y lave con pequeas porciones, con una pipeta Pasteur, de acetona previamente
enfriada en hielo y con ter de petrleo.
6. Secar el producto con el papel filtro en el vidrio de reloj en la estufa.
7. Masar luego de que tenga temperatura ambiente. Guarde el compuesto purificado en
papel aluminio para utilizar en el experimento N11.
Experimento N3
Punto de fusin
1. Introducir la muestra en un capilar, hasta unos 3 4 mm de altura. Para ello se
recoge con el mismo capilar y se deja caer por un tubo de vidrio de unos 70 cm,
para compactarlo, figura 4. Entonces tome el punto de fusin en el equipo que se le
indicar.
2. Tome tambin el punto de fusin de la cafena impura obtenida y de la cafena
comercial.
3. La muestra que le quede despus de tomar el punto de fusin debe guardarla para la
cromatografa en capa fina, laboratorio N11, guardndola en un papel aluminio que
se le proporcionar.
80
FIGURA 4
la preparacin de su informe de Laboratorio incluya la respuesta a las siguientes preguntas:
81
82
ANEXO I
Tratamiento de datos experimentales1
Toda medida est sujeta a errores. Para que un resultado sea considerado vlido deber
incluir una estimacin de los errores inherentes a su determinacin. Las fuentes de estos
errores pueden ser de carcter instrumental pero tambin incluyen factores humanos. Los
errores en una medida directa o experimental se extendern a los clculos que involucran
dichas cantidades a travs de las frmulas o ecuaciones matemticas donde aparecen. Por
ejemplo si quisiramos determinar la densidad de un lquido determinando su masa y su
volumen, usaramos la frmula:
m
V
Puesto que la masa m y el volumen V son cantidades experimentales que incluyen errores
propios m y V , respectivamente, es de esperar que dicha incertidumbre necesariamente
se propague al valor calculado de la densidad, f (m, V ) .
Los errores suelen ser clasificados en distintas categoras: Los errores accidentales o
crasos ocurren de manera ocasional llevando a resultados claramente atpicos. Ejemplos
son: tratamiento inadecuado, contaminacin de la muestra analizada, errores de
operatividad. Tambin tenemos errores sistemticos o determinados, que pueden
encontrarse y posiblemente evitarse o corregirse. Estos afectan los resultados siempre en el
mismo sentido. Por ejemplo: impurezas en los reactivos, errores instrumentales (mal
calibrado de balanzas, pH-metros), errores de operacin, errores de mtodo (coprecipitacin de impurezas, ligera solubilidad de precipitados, pobre recuperacin). Son
justamente los errores sistemticos los que afectan principalmente a la exactitud del mtodo
de medida. Finalmente, se tienen errores aleatorios o indeterminados, que ocurren al azar
y cuya magnitud y signo no pueden predecirse ni calcularse. Se infieren a partir de
pequeas diferencias en mediciones sucesivas efectuadas bajo las mismas circunstancias.
Estos errores constituyen la principal fuente de incertidumbre en una determinacin. Se
atribuyen a: cambios en las condiciones ambientales tales como temperatura, presin o
humedad; fluctuaciones en el suministro elctrico; corrientes de aire cuando se usa una
balanza de precisin. Estos errores afectan principalmente a la precisin de la
determinacin experimental.
La precisin cuantifica el grado con que una serie repetida de medidas coinciden o se
parecen entre s. Cuanto menores sean los errores aleatorios mayor precisin tendr el
1
Para una presentacin detalla se recomienda al estudiante ver por ejemplo: Captulos 5 y 6 de Fundamentos
de Qumica Analtica. Octava Edicin. D. A. Skoog, D. M. West, F. J. Holler y S. R. Crouch. International
Thomson Editores S.A. Mxico 2005.
Manual de laboratorio de Qumica General y Orgnica. QUI-108. Semestre 2015-2
83
Alta precisin
Baja exactitud
Baja precisin
Alta exactitud
Alta precisin
Alta exactitud
Baja precisin
Baja exactitud
Figura 1.
El trmino repetibilidad se refiere al grado de concordancia entre resultados
independientes obtenidos con un mismo mtodo, una misma muestra, y las mismas
condiciones (e.g., mismo operador, equipos, laboratorio y en un corto intervalo de tiempo),
mientras que con el trmino reproducibilidad se indica el grado de concordancia entre
resultados independientes obtenidos con el mismo mtodo, la misma muestra, pero
diferentes condiciones (distinto operador, aparatos, laboratorios, e intervalo de tiempo
diferente).
El tratamiento estadstico para estimar los errores aleatorios asume en primera
aproximacin que stos siguen una distribucin gaussiana o normal.
Cuantificacin de los errores
Para poder expresar la exactitud de una medida, se supone siempre que existe un valor
verdadero (o de referencia) para establecer la comparacin. Se puede calcular entonces el
error absoluto ( E ) y/o error relativo ( Er ).
El error absoluto es la diferencia entre el valor medido vi y el valor verdadero vr ,
E vi vr , y se expresa en las mismas unidades que la medicin.
84
1
N
v , el error
i 1 i
Er
vi vr
100
vr
Er
v vr
vr
100
Por otra parte, la precisin puede expresarse en trminos de desviaciones. En este contexto,
la desviacin promedio por ejemplo corresponde a la suma de las desviaciones de las
1
N
medidas individuales respecto del valor promedio d i 1 vi v .
N
Para una muestra pequea de datos (que forman parte de una poblacin o universo general
de ellos), la desviacin estndar ( s ) expresa la dispersin de un resultado en torno a la
v v
N
i 1
( N 1) .
0,83 g/mL
0,85 g/mL
0,81 g/mL
0,84 g/mL
x
i 1
4,15
0,83 g/mL
5
(0,82 0,83)2 (0,83 0,83)2 (0,85 0,83)2 (0,81 0,83)2 (0,84 0,83)2
0, 02
4
85
Todos los dgitos que no sean ceros son significativos. Por ejemplo la expresin de
longitud 457 cm tiene tres cifras significativas y la expresin de masa 0,25 g
tiene dos cifras significativas.
Los ceros entre dgitos diferentes de cero son significativos. Por ejemplo la cantidad
20003 Mg tiene cinco cifras significativas, y la cantidad 1,003 km tiene cuatro
cifras significativas.
Los ceros a la izquierda del primer dgito diferente de cero en un nmero, no son
cifras significativas, solamente indican la posicin del punto decimal. Por ejemplo
86
Los ceros que estn al final de un nmero o a la derecha del punto decimal, son
significativos. Por ejemplo en la cantidad 0,001000 g se tienen cuatro cifras
significativas.
Las operaciones matemticas con nmeros que provienen de mediciones deben reportarse
con un nmero correcto de cifras significativas, como se especifica a continuacin:
debe reportarse como 5,7 moles ya que el menor nmero de cifras significativas en
los factores es dos (0,082).
Note que es necesario redondear el resultado de operaciones matemticas con nmeros que
provienen de mediciones para expresar dicho resultado correctamente. Es aconsejable
redondear slo el resultado final al nmero apropiado de cifras significativas y no durante
operaciones intermedias. Las reglas bsicas para efectuar tal redondeo son:
87
Suma y Resta
x a b ;
1/ 2
sx sa2 sb2
x sx a sa b sb
Multiplicaciones
y divisiones
x sx a sa b sb c sc
Potenciacin
x sx a sa
Logaritmos
x sx log10 a sa
Antilogaritmos
2
2
2
sx x sa a sb b sc c
1/ 2
x ak ;
s x x sa a
x sx Antilog10 (a sa ) 10
x a b c ;
x log10 a ;
sx 0, 434 sa a
a sa
x 10a ;
sx 2,303 x sa
0,53412 0.00001 ;
(c)
88
ANEXO II
Elaboracin de grficos y anlisis de regresin
Una grfica ayuda a encontrar la relacin f existente entre las diferentes variables en un
cierto experimento. Uno puede escribir y f ( x) o y es una funcin de x, cuando los
valores de y dependen de los de x en la forma dada por f . La determinacin de la forma de
f puede lograrse en un mapa bidimensional donde los valores de la variable dependiente y
aparezcan en el eje vertical (ordenada) y las de la variable independiente x en el eje
horizontal (abscisa) en un sistema cartesiano. Los puntos entonces pueden ajustarse a un
tipo particular de funcin f . Toda grfica tiene asociada una Tabla de datos (organizados
en filas o columnas), con un ttulo explicativo que indique claramente el significado de los
datos y el cmo se determinaron. La eleccin de escalas para los dos ejes de coordenadas
es un aspecto central en la elaboracin de un grfico. Cada eje DEBE estar plenamente
identificado, tanto las magnitudes como las unidades que representan. Tome nota de las
siguientes sugerencias para la elaboracin de sus grficos en este Laboratorio:
89
ANEXO III
ECUACIONES CUADRTICAS
b b 2 4ac
2a
x2
b b 2 4ac
2a
b 4,
c 1 . Por lo tanto
4 42 4(2)(1) 4 16 8 4 24 4 4,899
2(2)
4
4
4
0,899
0, 225
4
y x2
8,899
2, 225
4
0,30 M
-x M
(0,30-x) M
Ka
C2 H3O2 (ac)
0
+x M
+x M
0
+x M
+x M
[ H ][C2 H 3O2 ]
1,8 105
[ HC2 H 3O2 ]
90
de donde:
Ka
1,8 105
[ HC2 H 3O2 ]
0,30 x
pH log[ H ] 2, 64 .
91
Unidades SI bsicas
Cantidad fundamental
Nombre de la unidad
Smbolo
metro
kilogramo
kg
Tiempo
segundo
Corriente elctrica
ampere
Temperatura
kelvin
mol
mol
candela
cd
Longitud
Masa
Cantidad de sustancia
Intensidad luminosa
Smbolo
Significado
Tera-
1012
Giga-
109
Mega-
106
Kilo-
103
Deci-
10-1
Centi-
10-2
Milli-
10-3
Micro-
10-6
Nano-
10-9
Pico-
10-12
92
Bibliografa
1. Chemistry. The Central Science. T. L. Brown, H. E. Lemay and B. Bursten. 7th
Edition, 1997.
2. Qumica. La Ciencia Central. T. L. Brown ,H. E. Lemay and B. Bursten. 7
Edicin, Prentice Hall Hispanoamericana S.A.., 1998.
3. Qumica General. K. W. Whitten, R. E. Davis y M. L. Peck, Mc Graw-Hill, 5
Edicin, 1998.
4. Qumica. R. Chang, 4 Edicin, Mc Graw-Hill, 1992.
5. Chemistry. S.Zumdahl. D.C.Heath and Co. 1986
6. Qumica General. D. D. Ebbing, Mc Graw-Hill, 5 Edicin, 1996.
7. General Chemistry. 2nd Edition. D. A. McQuarrie and P.A. Rock. W.H.Freeman
and Co. 1987.
8. Chemistry 2A,2B, 2C: Laboratory Manuals. Department of Chemistry,
University of California-Davis (1999)
9. Laboratory Experiments: Chemistry the Central Science. J. H. Nelson & K.
Kemp, Prentice Hall 1997.
10. General Chemistry Experiments. Raymond M. Keefer y Thomas L. Allen.
11. Introduction to Organic laboratory Techniques, Donald L. Pavia, Third edition,
(1995)
12. Organic Experiments, Fieser Louis F Raytheon Education Co., 2 Ed., 1968.
93