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Universidade Federal de Minas Gerais Departamento de Qumica

Qumica Orgnica

Exerccios Resolvidos Solomons 8ed.


Captulo 20 Aminas
20.1
Dissolver ambos compostos em ter dietlico e extrair com HCl aquoso. Esse
procedimento separa a mistura em duas camadas: uma camada etrea que contem
cicloexano e uma camada aquosa que contem cloreto de hexilamina. Cicloexano pode
ento ser recuperado por destilao da camada etrea. Hexilamina pode ser
recuperada a partir da camada aquosa por adio de NaOH ( para converter cloreto de
hexilamina para a hexilamina) e ento pela extrao com ter e destilao.
20.2
Primeiro dissolve-se a mistura em solvente orgnico como CH2Cl2 ou ter dietlico.
Ento, extraes com cidos e bases aquosas permite separar os componentes.

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20.3
a)
-

O
-

N
-

b) A ftalimida mais cida do que a benzamida porque seu anion estabilizado por
ressonncia em maior extenso do que o nion da benzamida. ( Benzamida possui
somente um grupo carbonila ligado ao tomo de nitrognio, e deste modo possui
menos estruturas de ressonncia.)
c)

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20.4

20.5
a)
b)

c)

d)

20.6
A reao de haleto de alquila secundrio com amnia ir inevitavelmente ser
acompanhada por considervel eliminao, portanto diminuindo o rendimento.

20.7
a)

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b)

c)

d)

20.8
a)

b)

c)

d)

e)

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20.9
Uma amina agindo como base:

Uma amina agindo com um nuclefilo em uma reao de alquilao:

Uma amina agindo como um nuclefilo em uma reao de acilao:

Um grupo amino agindo como um grupo ativante orto-para diretor em uma substituio
eletroflica aromtica:

20.10
a, b)

c) O on NO+ um eletroflo fraco. Para ele reagir com um anel aromtico, o anel deve
possuir um poderoso grupo ativador como OH ou NH2.
20.11
a)

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b)

c)

d)

e)

20.12

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20.13
a)

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20.14

20.15

20.16

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20.17

20.18
(1) Dado que A reage com cloreto de benzenossulfonila em KOH aquoso para fornecer
uma soluo lmpida com a formao de precipitado, isso mostra que A uma amina
primria.
(2) A diazotao de A seguida por tratamento com 2-naftol fornece um precipitado
intensamente colorido isso mostra que A uma amina aromtica primria, isto , A
uma anilina substituda.
(3) Considerao da frmula molecular de A nos leva a concluir que A uma
metilanilina. Mas A pode ser: 2-metilanilina, 3-metilanilina ou 4-metilanilina.
(4) Essa questo respondida pelo dado de IR. O nico pico de absoro em 680840cm-1 regio em que 815cm-1 indicativo de um benzeno em para. Portanto, A 4metilanilina.
CH3

NH2

20.19

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20.20
a)

b)

20.21
a)

b)

c)
CH3

NH

CH3 CH N
3

CH3

d)

CH3

e)

CH3

f)
H
N

CH3

CH3

N
CH2CH3

NH2

g)

h)

i)
CO 2H

Br

H
N

CH2CH3

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j)

k)

l)
H3C

NH CCH3

O
H

m)

CH3

Cl

H3C

n)

o)
H
N

OH

H2N

(CH3CH2CH2)4N Cl

p)

H
N

q)

r)

CH3

NH2

(CH3)4N+OH-

N
H3C

CH3

H3C

s)

t)
CO 2H

NH
CH3

H2N

20.22
a) Propilamina

b) N-metilanilina

d) 2-metilanilina
g) 2-aminopirimidina
j) benzenossulfonamida
m) purina

e) 2-metoxianilina
h) cloreto de benzilamnio
k) acetato de metilaminium
n) N-metilpirrol

c) Iodeto de
isopropiltrimetilamnio
f) pirazol
i) N,N-dipropilanilina
l) 3-amino-1-propanol

22.23
a)

b)

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c)

d)

e)

f)

g)

20.24
a)

b)

12

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c)

20.25
a)

b)

c)

d)

20.26
a)

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b)

c)

d)

e)

f)

g)

h)

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i)

j)

k)

l)

m)

n)

o)

15

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20.27
a)

b)

c)

d)

e)

20.28
a)

b)

16

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c)

d)

e)

20.29
a)

b)

20.30
a)

b)

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c)

d)

e)

f)

g)

h)

i)

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j)

20.31
a)
CH3

CH3

CH3
NO 2

HNO3

H2SO4

separar os ismeros
NO 2

CH3

CH3
(1) Fe, HCl,

CH3

CH3
(1)HBF4

HONO

(2) OH-

(2) Calor

NO 2

NH2

N2

b)
CH3

CH3
NO 2

HONO

CH3
N2

KI

c)

d)

[ver problema 20.11 (a)]

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e)

f)

g)

h)

[ver problema 20.11 (e)]

i)

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j)

k)

l)

m)

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n)

o)

p)

q)

r)

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20.32
a) Benzilamina dissolve em HCl diludo na temperatura ambiente:
benzamida no dissolve:

b) Alilamina reage (e descolore) com bromo em tetracloreto de carbono


instantaneamente:

propilamina no.
c) O teste de Hinsberg:

d) O teste de Hinsberg:

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e) Piridina dissolve em HCl diludo:

f) Anilina reage com cido ntrico a 0-5C para fornecer sal de diaznio estvel que
acopla com 2-naftol, produzindo um composto azo intensamente colorido:

Cicloexilamina reage com cido ntrico a 0-5C para fornecer sal diaznio altamente
instvel que decompem to rapidamente que a adio de 2-naftol no ocorre.

g) O teste de Hinsberg:

h) Cloreto de tripropilamno reage com NaOH aquoso para fornecer uma amina 3
insolvel em gua.

Cloreto de tetrapropilamnio no reage com NaOH aquoso (em temperatura ambiente),


i) Cloreto de tetrapropilamnio dissolve em gua para fornecer uma soluo neutra.
Hidrxido de tetrapropilamnio dissolve em gua para fornecer uma soluo
fortemente bsica.
20.33
Siga os procedimentos esboados na resposta do problema 20.2. Tolueno ir mostrar
o mesma solubilidade do benzeno.

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20.34

20.35
a)

b)

20.36

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20.39

20.40

20.44

20.45

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20.46

20.48

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