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Engenharia Ambiental

Laboratrio de Qumica Orgnica


Prof. Dr. Leonardo Fernandes Fraceto

CARACTERIZAO DE
GRUPOS FUNCIONAIS

Ana Vitria Pedrlio


Carlos Eduardo Lannes
Lucas Tanisaki
Rafael Peres
Vincius Chequer
Wissam Akl

Fevereiro/2014

1. RESUMO
Neste experimento foram realizados vrios testes, como o do cido
crmico, o de Tollens, do Iodofrmio, do Hidroxamato e o teste para cido
carboxlico, com o intuito de realizar a caracterizao de grupos funcionais.
As substncias testadas no teste de cido cromico foram lcool etlico,
acetona, hexano; no teste de Tollens foram formol, acetona e lcool
isopropilico; as testadas no teste do Iodofrmio foram lcool etlico, metanol
e acetona; as testadas no teste do Hidroxamato foram acetato de etila e cido
actico; por fim, no teste para cido carboxlico, as substncias testadas
foram o cido actico e lcool etlico.

2. INTRODUO
O teste de Jones baseia-se na oxidao de lcoois primrios e
secundrios pelo cido crmico a cidos carboxlicos e cetonas,
respectivamente. lcoois tercirios no reagem. A oxidao acompanhada de
formao de precipitado verde do sulfato crmico. O teste de Jones tambm d
resultado positivo para aldedos e/ou fenis.

[2]
O Teste de Tollens serve para distinguir aldedos de cetonas. Diz-se que
os aldedos do positivo no teste de Tollens, enquanto as cetonas do negativo.
O teste consiste em reagir o composto a ser identificado com (3 )2 , o
reagente. Ao reagir com aldedos com aldedos, observa-se a formao de um
espelho de prata. [1]

O teste de iodofrmio identifica substncias contendo o grupamento


3 (grupo acetila) ou 3 reagem com soluo de iodo em meio
fortemente bsico, produzindo um precipitado caracterstico de iodofrmio e um
on carboxilato [3]

Teste do hidroxamato: Os steres de cidos carboxilixos reagem com a


hidroxalamina para formar cidos hidroxmicos, os quais, quando tratados com
soluo de cloreto frrico, produzem complexos de colorao violcea. [2]

Cloreto de acila anidridos e certas amidas podem, tambm, formar


hidroxanetos nas condies usuais de reao. O teste no recomendado para
compostos portando grupos fenol ou enol, posto que os mesmos tambm
formam complexos coloridos com cloreto frrico. Assim, prudente testar a
amostra em ensaio preliminar, utilizando apenas o cloreto frrico. [2]
Os cidos carboxlicos so geralmente caracterizados pela sua
capacidade de ionizar e reagir com bases. Os cidos carboxlicos so solveis
em soluo aquosa de bicarbonato de sdio a 5%, com evoluo de dixido de
carbono, e em soluo aquosa de hidrxido de sdio a 5%. Os cidos
carboxlicos solveis em gua ionizam-se, dando pH menor que 7. [4]
Os cidos carboxlicos reagem com bases para formar carboxilatos. Sais,
nos quais o hidrognio do grupo -OH substitudo por um on metlico. Deste
modo, cidos acticos reagem com bicarbonato de sdio para formar etanoato
sdico (acetato de sdio), dixido de carbono e gua:
CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2 + H2O [4]

3. OBJETIVO
O principal objetivo do experimento foi realizar diferentes testes de
caracterizao de grupos funcionais, cada um testando determinadas
substncias.

4.MATERIAIS E MTODOS
4.1 Materiais

10 tubos de ensaio
Manta aquecedora
Pina de madeira
Bquer
Conta gotas
Pipeta plstica
Formol
Acetona
lcool etlico
Metanol
Lugol
gua destilada
Acetato de etila

cido actico
Cloreto de hidroxilamnio
Cloreto frrico
cido Crmico
Hexano
cido Sulfrico 2M
Dicromato de Potssio
lcool isoproplico
3 10%
NaOH 10%
4 10%
cido Carboxlico

4.2. Mtodos
Primeiramente, foi realizado o teste do cido crmico modificado. Em um
tubo foi adicionado 1 mL do lcool etlico e cinco gotas de cido sulfrico 2M. Em
seguida adicionou-se 1 gota de dicromato de potssio e o resultado foi
observado. Aps este primeiro procedimento ser realizado foi substitudo o lcool
etlico por acetona e aps este, foi testado o hexano
O segundo teste foi o teste de Tollens. Para isso, colocou-se 2ml de uma
soluo de AgNO3 5% e uma gota de NaOH 10% em um tubo de ensaio. Agitouse o tubo e adicionou-se uma soluo NH4OH gota a gota, agitando at que o
precipitado de hidrxido de prata se dissolvesse completamente e a soluo
ficasse transparente. Agitou-se o tubo novamente e a soluo foi mantida em
repouso por 10 minutos.
Em outro tubo de ensaio, colocou-se 10 gotas de formol e foram
adicionadas 10 gotas do Reagente de Tollens produzido no procedimento
anterior. Repetiram-se as etapas com outras duas substncias no lugar do
formol: acetona e glicose (no caso da glicose, foi utilizada uma esptula para
coloc-la no tubo).
Em seguida, foi feito o teste do Iodofrmio. Em um tubo de ensaio, foram
adicionadas 5 gotas de lcool etlico em 2ml de gua destilada. Nesta soluo
acrescentou-se 2mL de NaOH 5% e Lugol, gota a gota, agitando-se o tubo
periodicamente. Depois, o mesmo processo foi realizado usando o Metanol e
Acetona, no lugar do lcool etlico.
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O prximo teste realizado foi do Hidroxamato. Pegou-se outro tubo de


ensaio em que foram colocadas 3 gotas de acetato de etila, 1ml de uma soluo
de cloreto de hidroxilamnio e de 3 gotas de hidrxido de sdio 10%. Aqueceuse a mistura na manta aquecedora com auxlio da pina de madeira at que se
iniciasse a ebulio da soluo. Aguardou-se o resfriamento do tubo e
adicionaram-se 3 gotas de cloreto frrico 1%. Repetiu-se o procedimento com
acido actico ao invs do acetato de etila.
No final foi realizado o teste para o cido carboxlico. Em um tubo de
ensaio, acrescentou-se 3 ml de cido actico, gotejando uma soluo de
bicarbonato de sdio 5%. O mesmo processo foi realizado substituindo o cido
actico por lcool etlico. Verificou-se o que ocorria em cada caso.
Os resduos gerados foram descartados devidamente na capela.

5. RESULTADOS E DISCUSSES
5.1. Teste do cido Crmico:
As substncias a serem testadas foram adicionas em um tubo com o cido
sulfrico e a gota de dicromato de potssio.
O resultado obtido que foi observado para o lcool etlico foi de um
precipitado verde, que significa que o teste deu positivo, j que o teste identifica
lcoois primrios e secundrios. Pode ser positivo tambm para aldedos e
fenis. No caso do hexano, no houve reao e pode ser observado duas fases
distintas, uma amarela e uma transparente. Quando o teste foi realizado com a
acetona, a soluo tornou-se amarelo forte, mas como o dicromato apresenta
aparncia amarelada, pode-se dizer que apenas houve mistura e no reao.

5.2. Teste de Tollens:


Inicialmente misturou-se AgNO3 com NaOH, formando uma precipitado
preto. Com esse produto encontrado misturou-se NH4OH, originando assim o
Reagente de Tollens [Ag(NH3)2OH].
Misturou-se, inicialmente, formol com o reagente de Tollens obtido, dando
como resultado a prata (Ag), que aderiu-se as paredes do tubo de ensaio, o que
se pareceu como espelho de prata. Este resultado indica que a presena de
aldedo, que reagiu com o reagente do teste de Tollens.
Ao acrescentar o reagente a acetona (CH3(CO)CH3), obtendo uma
soluo transparente, ou seja, no ocorreu reao, como era esperado.
Por ltimo, ao adicionar o reagente ao lcool isoproplico, foi observado
apenas bolhas, que indicam a liberao de gs carbnico.

5.3. Teste do Iodofrmio


Inicialmente misturou-se NaOH e Lugol com lcool etilico, resultando
numa soluo transparente com slidos em suspenso. Quando misturou-se
com o metanol, a reao no ocorreu, e foi observada uma soluo transparente.
Por ltimo, fez-se o teste com acetona formando um precipitado branco, como
era esperado, pois o iodofrmio apenas formado quando se mistura com
cetonas, pois o teste identifica acetila (CH3CO -).

5.4. Teste do Hidroxamato


Misturou-se o acetato de etila ao cloreto de hidroxilamnio e hidrxido de
sdio, aps o aquecimento e adio de cloreto frrico resultou uma soluo
violcea assim como era esperado, pois os steres de cidos carboxlicos
reagem com a hidroxalamina para formar cidos hidroxmicos, os quais quando
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tratados com soluo de cloreto frrico produzem complexos com essa


colorao.
Quando o mesmo procedimento foi realizado com o cido actico o
resultado e uma soluo alaranjada fraca, a mesma cor inicial, assim como era
esperado, pois no h reao.

5.5. Teste para cido carboxlico


Ao adicionar bicarbonato de sdio ao cido actico ocorre uma
efervescncia, pois o cido reagiu com o sal liberando gs carbnico (CO2), que
produziu a efervescncia. Comprovando que o cido actico um cido
carboxlico.
Quando o bicarbonato de sdio adicionado ao lcool etlico, o sal se
dissolve formando uma soluo transparente. No entanto, neste experimento foi
colocado sal em uma quantidade a mais, formando uma soluo supersaturada
e levemente turva.

6. CONCLUSES
A partir desse experimento concluiu-se que possvel caracterizar grupos
funcionais realizando testes eficientes, prticos, simples e rpidos. O nico
empecilho so as substncias txicas utilizadas, pois seu descarte necessita de
condies especficas.
Entendeu-se, tambm, que a caracterizao de cada grupo requer um
teste especfico, ou seja, com substncias particulares. E quando o resultado do
teste der positivo ir ocorrer uma precipitao, produo de odor, vaporizao,
mudana de cor ou mudana na temperatura da soluo.

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7. Referncias Bibliogrficas
[1] http://www.juliocarreiro.com.br/apostila_lab_org_2011.pdf
[2]http://aperfeicoamentoemquimica.blogspot.com.br/2011/11/testes-organicosanalise-qualitativa.html

[3]http://www2.ice.ufjf.br/suf/arquivos/QUI/2578949/222/Apostila_de_Laboratori
o_de_Quimica_OrGanica_6.pdf
[4] Apostila: cidos Carboxlicos e seus derivados
http://www.google.com.br/url?sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=2&ved=0CDkQ
FjAB&url=http%3A%2F%2Fwww.fug.edu.br%2Fadm%2Fsite_professor%2Farq_downl
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