Escolar Documentos
Profissional Documentos
Cultura Documentos
INTRODUCCION
Los steres son compuestos orgnicos derivados de cidos orgnicos o
inorgnicos oxigenados en los cuales uno o ms protones son sustituidos
por grupos orgnicos alquilo (simbolizados por R').
En los steres ms comunes el cido en cuestin es un cido carboxlico. Por
ejemplo, si el cido es el cido actico, el ster es denominado como
acetato. Los steres tambin se pueden formar con cidos inorgnicos,
como el cido carbnico (origina steres carbnicos), el cido fosfrico
(steres fosfricos) o el cido sulfrico. Por ejemplo, el sulfato de dimetilo es
un ster, a veces llamado "ster dimetlico del cido sulfrico".
Los steres se forman por reaccin entre un cido y un alcohol. La reaccin
se produce con prdida de agua. Se ha determinado que el agua se forma a
partir del OH del cido y el H del alcohol. Este proceso se llama
esterificacin.
PRINCIPALES REACCIONES:
Se denomina esterificacin al proceso por el cual se sintetiza un ster. Un
ster es un compuesto derivado formalmente de la reaccin qumica entre
un cido carboxlico y un alcohol.
Comnmente cuando se habla de steres se hace alusin a los steres de
cidos carboxlicos, substancias cuya estructura es R-COOR', donde R y R'
son grupos alquilo. Sin embargo, se pueden formar en principio steres de
prcticamente todos los oxcidos inorgnicos. Por ejemplo los steres
carbnicos derivan del cido carbnico y los steres fosfricos, de gran
importancia en Bioqumica, derivan del cido fosfrico.
Reacciones cido-base
Los cidos carboxlicos, al igual que los cidos inorgnicos, reaccionan
conmetales desprendiendo hidrgeno y con bases
inorgnicas produciendo sales.
RCOOH + Na
RCOONa + 1/2 H2
cido
Sal
RCOOH + KOH
RCOOK + H2O
cido
Sal
Tambin reaccionan con otras bases, como el amoniaco o las aminas, dando
sales amnicas que por deshidratacin dan amidas, y stas, por posterior
deshidratacin dan nitrilos.
Reacciones de esterificacin. steres
Los cidos reaccionan con los alcoholes formando steres(RCOOR') y
agua. La reaccin similar a la de la neutralizacin (en qumica inorgnica),
se denomina esterificacin:
2 ROH +
HOSO3H
ROSO2OR + 2 H2O
Alcohol
cido inorgnico
(cido sulfrico)
ster inorgnico
R'OH +
RCOOH
RCOOR' + H2O
Alcohol
cido inorgnico
ster carboxlico
esterificacin
RCOOH + HOR'
RCOOR' + H2O
hidrlisis
cido + alcohol
ster + agua
ClO3C2H5
CH3COOCH3
CH3COOC2H5
Clorato de etilo
Etanoato de metilo
(Acetato de metilo)
Etanoato de etilo
(Acetato de etilo)
Albaricoque
Coac y vino
Heptanoato de etilo.
Frambuesa
Jazmn
Acetato de bencilo.
Manzana
Melocotn
Naranja
Acetato de octilo.
Pera
Acetato de isoamilo.
Pia
Pltano
Ron
Formiato de etilo
Rosas
Uvas
Notas:
Amilo = pentilo.
Isoamilo = isopentilo.
El cido isovalerinico es (CH3)2CHCH2COOH.
El cido undeclico es CH3(CH2)9COOH.
NOMENCLATURA:
Los esteres se forman durante la reaccin de
los cidos con los alcoholes
La nomenclatura de los esteres se nombran partiendo del radical cido,
RCOO, terminado en "-ato", seguido del nombre del radical alqulico, R'.
Si el grupo Ester no es el grupo principal el nombre depende de que sea R o
R' el grupo principal.
Si es R el grupo principal el sustituyente COOR' se nombra como
alcoxicarbonil- o ariloxicarbonil-.
Si es R' el grupo principal el sustituyente RCOO se nombra como aciloxi-.
O
||
C - CH3
/
CH3 - CH2-O
etilo /etano ato de acetato
(proviene del alcohol) (proviene del cido)
- Monoster fosfrico
- Dister fosfrico
- Monoster trifosfrico
- Fosfoprotena fosfohidrolasa
Cataliza la reaccin: Fosfoprotena + n H2O protena + n ortofosfato.
Acta sobre la casena y otras fosfoprotenas. La enzima del bazo tambin
acta sobre fosfatos fenlicos y fosfoamidas.
Fosfrico dister hidrolasas
Son las fosfodiesterasas, por escindir tan slo uno de los enlaces de un
dister-ortofosfrico, siendo necesaria luego la accin de una
monofosfoesterasa para la completa hidrlisis del dister. Abundan en la
cscara de arroz y el veneno de las serpientes.
- Ortofosfrico dister fosfohidrolasa
Se encuentra en el bazo y en la serpiente Crotalus adamanteus. Da un
monoster fosfrico y un alcohol. La del bazo forma 3-nucletidos.
- L-3-glicerofosforilcolina glicerofosfohidrolasa
Produce colina y glicerol-1-fosfato.
- Desoxirribonucleato oligonucleotidohidrolasa y desoxirribonucleato 3nucleotidohidrolasa
Despolimerizan los desoxirribonucleoproteidos y los cidos
desoxirribonucleicos de elevado peso molecular a mononucletidos y
mononucletidos, segn: DRNA + (n-1) H2O n oligodesoxirribonucletidos Otras nucleasas de la mucosa intestinal y la
fosfodiesterasa completan la hidrlisis. Ambas enzimas se encuentran en las
clulas de diversos rganos, con mayor cantidad en los tejidos de gran
actividad mitsica, pero mientras que la primera localizada en el ncleo
celular es prcticamente inactiva y slo se activa al agregar iones
magnesio, la segunda es inactivada por estos iones. Ambas se hallan en el
plasma sanguneo humano. Se han podido comprobar tambin en el lquido
cefalorraqudeo y se excretan por la orina. Algunas patologas en las que se
ha observado una variacin de esta enzima son afecciones pancreticas,
hepatitis, leucemia, lupus eritematoso, etc.
Trifosfrico monoster hidrolasas
- La desGTP trifoshidrolasa
Libera trifosfato y desoxiguanosina y acta tambin sobre el GTP (guanosina
trifosfato).
Sulfrico ster hidrolasas o sulfatasas
Hidrolizan los sulfatos de steres segn: R-O-SO3H + H2O = ROH + SO4H2
- Arisulfato sulfohidrolasa
Hepatitis aguda
Colangitis
Sndrome nefrtico.
Colesterol