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Qumica orgnica
La qumica orgnica o qumica del carbono es la rama de la qumica que estudia
una clase numerosa de molculas que contienen carbono formando enlaces
covalentes carbono-carbono o carbono-hidrgeno y otros heterotermos, tambin
conocidos como compuestos orgnicos. Friedrich Whler es conocido como el
padre de la qumica orgnica.
Nomenclatura
Hidrocarburos
El compuesto ms simple es el metano, un tomo de carbono con cuatro de
hidrgeno (valencia = 1), pero tambin puede darse la unin carbono-carbono,
formando cadenas de distintos tipos, ya que pueden darse enlaces simples,
dobles o triples. Cuando el resto de enlaces de estas cadenas son con hidrgeno,
se habla de hidrocarburos, que pueden ser:
Isomera
Sin embargo, existen compuestos del carbono que son solubles en agua, debido a
su naturaleza polar, como los alcoholes, aldehdos, cetonas y cidos carboxlicos.
La isomera es un fenmeno comn en la qumica del carbono y otra ms de las
razones que hacen aumentar el nmero de compuestos del carbono en la
naturaleza. Los compuestos del carbono presentan la propiedad de isomera,
caracterstica que permite que dos o ms sustancias tengan el mismo nmero y
tipo de tomos, pero diferentes propiedades fsicas y qumicas. Se denominan
ismeros a los compuestos que poseen una misma frmula molecular, pero
diferente frmula estructural. Los siguientes compuestos son ismeros entre s,
determina en ellos su frmula molecular.
FALTA
Esta propiedad de tener ms de una estructura posible para una misma frmula
molecular, se denomina isomera.
frmula C4 H10? Respuesta: Slo pueden derivarse dos ismeros, los cuales se
muestran a continuacin.
CH3 CH2 CH2 CH3
Butane
CH3
CH3 CH CH3
2-metilpropano
http://prepa8.unam.mx/academia/colegios/quimica/infocab/unidad332.html
http://www.ing.unlp.edu.ar/quimica/organica/introduccion.html
432
Los aldehdos son compuestos que resultan de la oxidacin suave y la
deshidratacin de los alcoholes primarios.
Nomenclatura:
Al nombrar a los aldehdos solamente tenemos que cambiar la terminacin de los
alcoholes ol por la terminacin al. Como el ejemplo expuesto arriba, Etanol
pasa a Etanal.
Tambin existen aldehdos con dobles enlaces sobre la cadena hidrocarbonada.
En estos casos se respeta la nomenclatura de los alquenos que utilizan las
terminaciones eno. Por ejemplo:
Propiedades Fsicas:
Los de pocos carbonos tienen olores caractersticos. El metanal produce lagrimeo
y es gaseoso. Hasta el de 12 carbonos son lquidos y los dems slidos.
Los puntos de ebullicin son menores que los alcoholes respectivos de igual
cantidad de carbonos.
Todos son de menor densidad que el agua. Los ms chicos presentan cierta
solubilidad en agua, pero va disminuyendo a medida que aumenta la cantidad de
carbonos.
Propiedades Qumicas:
Los aldehdos tienen buena reactividad. Presentan reacciones de adicin,
sustitucin y condensacin.
De adicin:
Adicin de Hidrgeno: El hidrgeno se adiciona y se forma un alcohol primario.
Aldolizacin:
Esta dentro de las reacciones de condensacin.
Se da cuando dos molculas de aldehdo se unen bajo ciertas condiciones como
la presencia de hidrxidos o carbonatos alcalinos.
Al unirse se forma una molcula que tiene una funcin alcohol y otra funcin
aldehdo en la misma molcula.
Cetonas
23 mayo, 2011 Elquimico Alcoholes, Aldehdos y Cetonas, Qumica Orgnica
351
Las Cetonas se producen por oxidacin leve de alcoholes secundarios.
Deshidrogenacin cataltica:
Hidratando alquinos:
Propiedades fsicas:
Las cetonas hasta un tamao de 10 carbonos son lquidas. Por encima de 10
carbonos son slidos.
Las primeras tienen un olor particular agradable, las siguientes son de olor fuerte
desagradable y las superiores son inodoras.
Las alifticas son todas menos densas que el agua. La propanona presenta
solubilidad en agua, las otras son poco solubles. Si son solubles en ter,
cloroformo, etc
Propiedades Qumicas:
Reacciones de adicin
Adicin de Hidrgeno:
Al igual que los aldehdos, las cetonas pueden adicionar tomos de hidrgeno en
presencia de catalizadores.
Reacciones de sustitucin:
Con halgenos dan reacciones de sustitucin:
Aldehdos
Dan Alcoholes primarios
Dan cidos de igual N de C
Reducen la plata
Reducen al Cu (II)
Positivo
Hidrogenacin
Oxidacin
AgNO3 amoniacal
Reactivo Fehling
Reactivo de Schiff
Cetonas
Dan Alcoholes secundarios
Dan 2 cidos
No reducen
No reducen
Negativo
Quinonas:
Son un tipo especial de
hidrgeno son reemplazados por dos de oxgeno. En el anillo quedan dos dobles
enlaces.
Las Aminas son compuestos que se obtienen cuando los hidrgenos del
amonaco son reemplazados o sustituidos por radicales alcohlicos o aromticos.
Si son reemplazados por radicales alcohlicos tenemos a las aminas alifticas. Si
son sustituidos por radicales aromticos tenemos a las aminas aromticas.
Dentro de las aminas alifticas tenemos a las primarias (cuando se sustituye un
solo tomo de hidrgeno), las secundarias (cuando son dos los hidrgenos
sustituidos) y las terciarias (aquellas en las que los tres hidrgenos son
reemplazados).
Propiedades fsicas:
La primera es gaseosa, hasta la de 11 carbonos son lquidas, luego slidas.
Como siempre, el punto de ebullicin aumenta con la cantidad de carbonos.
Con respecto a su solubilidad, las primeras son muy solubles en agua, luego va
disminuyendo con la cantidad de tomos de carbono.
Propiedades qumicas:
Combustin: Las aminas a diferencia del amonaco arden en presencia de
oxgeno por tener tomos de carbono.
Poseen un leve carcter cido en solucin acuosa.
Formacin de sales:
Las aminas al ser de carcter bsico, son consideradas bases orgnicas. Por lo
tanto pueden reaccionar con cidos para formar sales.
Aminas secundarias:
Aminas terciarias:
En este caso, las aminas terciarias no reaccionan ante el reactivo cido nitroso.
Como vimos, estas tres reacciones distintas permiten diferenciar a las aminas 1,
2 y 3.
De las aminas aromticas merece ser mencionada la fenilamina, conocida
tambin como anilina.
Propiedades fsicas:
Es lquido, incoloro y de aspecto aceitoso. Olor desagradable. Su punto de
ebullicin es de 184C.
Es soluble en solventes orgnicos.
Propiedades qumicas:
Presenta las mismas caractersticas qumicas que las aminas alifticas. Arde en
presencia de la llama (combustible). Tiene un carcter bsico ms dbil que las
otras aminas.
Reacciona con el cido sulfrico a temperaturas elevadas.
Otro reactivo que es afn con la anilina es el cido actico. En caliente tambin.
Usos:
Es muy usada en la industria de los colorantes, como el caso del azul y negro de
anilina. Tambin ha tenido utilidad en la preparacin de frmacos y en la industria
fotogrfica.
Eteres
23 octubre, 2011 Elquimico Qumica Orgnica
474
Los teres alcohlicos son los que se obtienen por combinacin de dos
molculas de alcohol y con formacin de una molcula de agua como
subproducto.
El agua se origina por la unin del (OH) de un alcohol con el tomo de hidrgeno
del (OH) del otro alcohol.
Podemos encontrar dos tipos de teres:
teres simples: Son los que tienen ambos restos alcohlicos iguales. Ej: Eter etil
etlico
teres mixtos: Son los que tienen los dos restos de diferentes tamaos por ser de
alcoholes distintos. Ej: Eter etil proplico o etano oxi propano.
CH3 CH2 O
ter etil etlico
Obtencin de Eteres:
Deshidratando alcoholes: Se usa cido sulfrico como deshidratante a unos
140C para incrementar la formacin del ter.
2 CH3 CH2 OH
>
etanol
+ H2O
Sntesis de Williamson:
En este proceso se combina un alcoholato de sodio con un yoduro de alquilo y
usando altas temperaturas. Permite armar teres de distintas cadenas (mixtos).
CH3 CH2 ONa + CH3 CH2 CH2I -> CH3 CH2 O(CH2)2
CH3 + INa
Etanolato de sodio
Propano
Ioduro de propilo
Ioduro de sodio
Etano oxi
Propiedades Fsicas:
Sus puntos de ebullicin son menores que los alcoholes que lo formaron pero son
similares a los alcanos de pesos moleculares semejantes. A diferencia de los
alcoholes no establecen uniones puente de hidrgeno y esto hace que sus puntos
de ebullicin sean significativamente menores.
Son algo solubles en agua. Son incoloros y al igual que los steres tienen olores
agradables. El ms pequeo es gaseoso, los siguientes lquidos y los mspesados
slidos.
Propiedades Qumicas:
No tienen hidrgenos activos como en los casos de los alcoholes o cidos. Por
este motivo son inertes ante metales como el sodio o potasio o litio. Necesitan del
calor para descomponerse y ah si poder reaccionar con algunos metales.
CH3 CH2 O(CH2)2 CH3 + 2 Na > CH3 CH2 O Na + CH3
CH2 CH2 Na
Etano oxi Propano
sodio
sodio propilo
Etanolato de
O2
Etanal
Esteres
23 octubre, 2011 Elquimico Qumica Orgnica
442
steres orgnicos: Son los que tienen un alcohol y un cido orgnico. Como
ejemplo basta ver el etanoato de propilo expuesto arriba.
Otro criterio o forma de clasificarlos es segn el tipo de cido orgnico que se uso
en su formacin. Es decir, si se trata de un cido aliftico o aromtico. Aromticos
son los derivados de los anillos bencnicos como se ha explicado
anteriormente. Para los alifticos hacemos alusin nuevamente al etanoato de
propilo anteriormente expuesto.
Al proceso de formacin de un ster a partir de un cido y un alcohol se lo
denomina esterificacin. Pero al proceso inverso, o sea, a la hidrlisis del
sterpara regenerar nuevamente el cido y el alcohol se lo nombra saponificacin.
Este trmino como veremos es tambin usado para explicar la obtencin de
jabones a partir de las grasas.
Obtencin de steres:
Veremos algunos de los mtodos ms usados.
Los steres se preparan combinando un cido orgnico con un alcohol. Se utiliza
cido sulfrico como agente deshidratante. Esto sirve para ir eliminando el agua
que se forma y de esta manera hacer que la reaccin tienda su equilibrio hacia la
derecha, es decir, hacia la formacin del ster.
Propiedades fsicas:
Los que son de bajo peso molecular son lquidos voltiles de olor agradable. Son
las responsables de los olores de ciertas frutas.
Los steres superiores son slidos cristalinos, inodoros. Solubles en solventes
orgnicos e insolubles en agua. Son menos densos que el agua.
Propiedades Qumicas:
Hidrlisis cida:
Ante el calor, se descomponen regenerando el alcohol y el cido correspondiente.
Se usa un exceso de agua para inclinar esta vez la reaccin hacia la derecha.
Como se menciono es la inversa de la esterificacin.
Hidrlisis en medio alcalino:
En este caso se usan hidrxidos fuertes para atacar al ster, y de esta manera
regenerar el alcohol. Y se forma la sal del cido orgnico.
Hidrocarburos
Los hidrocarburos son compuestos de carbono e hidrgeno que,
atendiendo a la naturaleza de los enlaces, pueden clasificarse de la
siguiente forma:
Saturados Alcanos
Alifticos
Alquenos
Insaturados
Hidrocarburos
Alquinos
Aromticos
ALCANOS
El carbono se enlaza mediante orbitales hbridos sp 3 formando 4 enlaces
simples en disposicin tetradrica.
Nomenclatura
1.- Cadena ms larga: metano, etano, propano, butano, pentano,...
2.- Las ramificaciones como radicales: metil(o), etil(o),...
3.- Se numera para obtener los nmeros ms bajos en las
ramificaciones.
4.- Se escriben los radicales por orden alfabtico y con los prefijos
di-, tri-, ... si fuese necesario.
5.- Los hidrocarburos cclicos anteponen el prefijo cicloPropiedades fsicas
Las temperaturas de fusin y ebullicin aumentan con el nmero de
carbonos y son mayores para los compuestos lineales pues pueden
compactarse mas aumentando las fuerzas intermoleculares.
Son menos densos que el agua y solubles en disolventes apolares.
Propiedades qumicas
Son bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-C y
C-H y a su baja polaridad. No se ven afectados por cidos o bases fuertes
ni por oxidantes como el permanganato. Sin embargo la combustin es muy
exotrmica aunque tiene una elevada energa de activacin.
Las reacciones ms caractersticas de los alcanos son las de sustitucin:
CH4 + Cl2 ----> CH3Cl + HCl
Tambin son importantes las reacciones de isomerizacin:
AlCl3
CH3CH2CH2CH3 ------> CH3CH(CH3)2
Obtencin de alcanos
La fuente ms importante es el petrleo y el uso principal la obtencin de
energa mediante combustin.
Algunas reacciones de sntesis a pequea escala son:
- Hidrogenacin de alcanos:
Ni
CH3CH=CHCH3 -----> CH3CH2CH2CH3
- Reduccin de haluros de alquilo:
Zn
2 CH3CH2CHCH3 ------> 2 CH3CH2CH2CH3 + ZnBr2
ALQUENOS
Los alquenos contienen enlaces dobles C=C. El carbono del doble enlace
tiene una hibridacin sp2 y estructura trigonal plana. El doble enlace consta
de un enlace sigma y otro pi. El enlace doble es una zona de mayor
reactividad respecto a los alcanos. Los dobles enlaces son ms estables
cuanto ms sustituidos y la sustitucin en trans es ms estable que la cis.
Nomenclatura
1.- Seleccionar la cadena principal: mayor nmero de dobles enlaces
y ms larga. Sufijo -eno.
2.- Numerar para obtener nmeros menores en los dobles enlaces.
Propiedades fsicas
Las temperaturas de fusin son inferiores a las de los alcanos con igual
nmero de carbonos puesto que, la rigidez del doble enlace impide un
empaquetamiento compacto.
Propiedades qumicas
La reacciones ms caractersticas de los alquenos son las de adicin:
CH3-CH=CH-CH3 + XY ------> CH3-CHX-CHY-CH3
entre ellas destacan la hidrogenacin, la halogenacin, la
hidrohalogenacin y la hidratacin. En estas dos ltimas se sigue la regla
de Markovnikov y se forman los derivados ms sustituidos, debido a que el
mecanismo transcurre mediante carbocationes y se forma el carbocatin
ms estable que es el ms sustituido.
Otra reaccin importante es la oxidacin con MnO4- o OsO4 que en fro da
lugar a un diol y en caliente a la ruptura del doble enlace y a la formacin de
dos cidos.
Otra caracterstica qumica importante son las reacciones de
polimerizacin. Mediante ellas se puede obtener una gran variedad de
plsticos como el polietileno, el poliestireno, el tefln, el plexiglas, etc. La
polimerizacin de dobles enlaces tiene lugar mediante un mecanismo de
radicales libres.
Obtencin de alquenos
Se basa en reacciones de eliminacin, inversas a las de adicin:
CH3-CHX-CHY-CH3 ------> CH3CH=CHCH3 + XY
entre ellas destacan la deshidrogenacin, la deshalogenacin, la
deshidrohalogenacin y la deshidratacin. Las deshidratacin es un
ejemplo interesante, el mecanismo transcurre a traves de un carbocatin y
esto hace que la reactividad de los alcoholes sea mayor cuanto ms
sustituidos. En algunos casos se producen rearreglos de carbonos para
obtener el carbocatin ms sustituido que es ms estable. De igual modo el
Qumica
LOS COMPUESTOS DEL CARBONO
Estructura de los hidrocarburos - 1 parte
12
La geometra de sus molculas
Etino o Acetileno
cido linolnico
Triglicrido (Grasa)
4. Densidad: los alcanos son los menos densos de los compuestos orgnicos.
Todos los alcanos tienen densidades considerablemente menores a 1g/mL, (la
densidad del agua a 4C).
5. Solubilidad: los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su
baja polaridad, y a su incapacidad de formar enlaces por puentes de hidrgeno.
Los alcanos lquidos son miscibles entre s, y generalmente se disuelven en
solventes de baja polaridad.
ALQUENOS:
Los alquenos se diferencian con los alcanos en que presentan una doble
ligadura a lo largo de la molcula. Esta condicin los coloca dentro de los
llamados hidrocarburos insaturados junto con los alquinos. Con respecto a su
nomenclatura es como la de los alcanos salvo la terminacin. En lugar de ano
como los alcanos es eno. Al tener una doble ligadura hay dos tomos menos de
hidrgeno como veremos en las siguientes estructuras. Por lo tanto, la frmula
general es CnH2n.
Explicaremos a continuacin como se forma la doble ligadura entre carbonos.
Anteriormente explicamos la hibridacin SP 3. Esta vez se produce la hibridacin
Sp2. El orbital 2s se combina con 2 orbitales p, formando en total 3 orbitales
hbridos llamados Sp2. El restante orbital p queda sin combinar. Los 3 orbitales
Sp2 se ubican en el mismo plano con un ngulo de 120 de distancia entre
ellos.
Propiedades Fsicas:
Son similares a los alcanos. Los tres primeros miembros son gases, del carbono
4 al carbono 18 lquidos y los dems son slidos.
Son solubles en solventes orgnicos como el alcohol y el ter. Son levemente
ms densos que los alcanos correspondientes de igual nmero de carbonos.
Los puntos de fusin y ebullicin son ms bajos que los alcanos
correspondientes. Es interesante mencionar que la distancia entre los tomos
de carbonos vecinos en la doble ligadura es ms pequea que entre carbonos
vecinos en alcanos. Aqu es de unos 1.34 amstrong y en los alcanos es de 1.50
amstrong.
Propiedades Qumicas:
Los alquenos son mucho ms reactivos que los Alcanos. Esto se debe a la
presencia de la doble ligadura que permite las reacciones de adicin. Las
reacciones de adicin son las que se presentan cuando se rompe la doble
ligadura, este evento permite que se adicionen tomos de otras sustancias.
ALQUINOS:
Estos presentan una triple ligadura entre dos carbonos vecinos. Con respecto a
la nomenclatura la terminacin ano o eno se cambia por ino. Aqu hay dos
hidrgenos menos que en los alquenos. Su frmula general es C nH2n-2. La
distancia entre carbonos vecinos con triple ligadura es de unos 1.20 amstrong.
Para la formacin de un enlace triple, debemos considerar el otro tipo de
hibridacin que sufre el tomo de C. La hibridacin sp.
En esta hibridacin, el orbital 2s se hibridiza con un orbital p para formar dos
nuevos orbitales hbridos llamados sp. Por otra parte quedaran 2 orbitales p
sin cambios por cada tomo de C.
El triple enlace que se genera en los alquinos est conformado por dos tipos de
uniones. Por un lado dos orbitales sp solapados constituyendo una unin
sigma. Y las otras dos se forman por la superposicin de los dos orbitales p de
cada C. (Dos uniones ).
Ejemplos:
Propino
CH C CH3
Propiedades fsicas:
Los dos primeros son gaseosos, del tercero al decimocuarto son lquidos y son
slidos desde el 15 en adelante.
Alcohol
Este artculo trata sobre un grupo qumico. Para otros usos de este trmino,
vanse Bebida alcohlica y Alcohol (desambiguacin).
Frmula esqueletal
Representacin en 3-D.
Oxgeno rojo, carbono gris e hidrgeno blanco.
El etanol (CH3-CH2-OH) es un compuesto caracterstico de las bebidas
alcohlicas. Sin embargo, el etanol es solo un integrante de la amplia familia de
los alcoholes.
En qumica se denomina alcohol (del rabe al-kuh l , o al-ghawl , el
espritu, toda sustancia pulverizada, lquido destilado) a aquellos compuestos
qumicos orgnicos que contienen un grupo hidroxilo(-OH) en sustitucin de un
tomo de hidrgeno, enlazado de forma covalente a un tomo de carbono.
Adems este carbono debe estar saturado, es decir, debe tener solo enlaces
simples a sendos tomos;1esto diferenca a los alcoholes de los fenoles.
Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los alcoholes
pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en funcin del nmero de tomos
de hidrgeno sustituidos en el tomo de carbono al que se encuentran enlazado el
grupo hidroxilo.
Propiedades qumicas de los alcoholes[editar]
Artculo principal: Reacciones de alcoholes
Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases gracias a que el grupo
funcional es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que
presenta la molcula de agua.
Alcoholes
Nomenclatura
Propiedades fsicas de los alcoholes
Fuentes naturales y usos de los
alcoholes
Pueden ser alifticos (R-OH) o aromticos (Ar- Propiedades qumicas de los alcoholes
OH) estos ltimos se conocen como fenoles.
Reaccin con los cidos
Son un grupos de compuestos muy importantes,
no solo por su utilidad industrial, de laboratorio, Deshidrogenacin de los alcoholes
terica, o comercial, si no tambin, porque se
CH4
Metano
CH3OH
Metanol
CH3CH3
Etano
CH3CH2OH
Etanol
Observe que el etanol tiene solo un grupo metilo acoplado al carbono donde est el grupo hidroxilo,
convierte en un alcohol primario.
Sin embargo el isoproplico tiene dos, y el 1-butlico tres, por lo que son alcoholes secundario y terc
respectivamente.
Algunos alcoholes superiores de cadena recta han recibido nombres comunes derivados del aceite
donde se encuentran como steres.
Propiedades fsicas de los alcoholes.
El punto de fusin y ebullicin de los alcoholes, como en los hidrocarburos, crece con el aumento d
molcula.
En trminos generales los alcoholes con 12 o menos tomos de carbono en la estructura son lquid
temperatura ambiente, ya con mas de 12 son slidos.
La solubilidad en agua (con raras excepciones) se reduce con el aumento del peso molecular, de es
metanol, etanol y propinol son solubles en agua en cualquier proporcin, a partir de 4 o mas tomos
solubilidad comienza a disminuir de modo que, a mayor peso molecular, menor solubilidad.
Fuentes naturales y usos de los alcoholes.
Se obtienen alcoholes diversos tambin como subproductos de procesos de sntesis de otros comp
orgnicos.
Cantidades importantes de glicerina, un alcohol con tres grupos hidroxilo, se obtienen en la saponif
las grasasnaturales para la produccin de jabn. La glicerina se usa extensamente en la preparaci
productos cosmticos.
Durante la fermentacin natural de soluciones dulces, (melazas o azcares en agua, jugo de frutas
puede obtener una disolucin de etanol hasta del 12% de concentracin, que luego puede ser conc
destilacin directa hasta el 95%. En condiciones especiales o con el uso de sales deshidratadoras p
Hidrocarburo aromtico
Este artculo o seccin necesita referencias que aparezcan en
una publicacin acreditada, como revistas especializadas,
monografas, prensa diaria o pginas de Internet fidedignas. Este aviso
fue puesto el 7 de febrero de 2014.
Puedes aadirlas o avisar al autor principal del artculo en su pgina de
discusin pegando: {{subst:Aviso referencias|Hidrocarburo aromtico}}
~~~~
cido carboxlico
Caractersticas y propiedades[editar]
Disociacin del cido actico, slo se muestran los dos estructuras en resonancia
que ms contribuyen a la estructura real
5.3 Alcoholes.
5.4 Eteres.
5.5 Esteres.
5.6 AldehIdos.
5.7 Cetonas.
5.8 Acidos carboxilicos
5.9 Aminas.
5.10 Amidas.
5.11 Presencia de grupos funcionales organicos en agroquimicos.
5.12 Impacto de los grupos funcionales organicos en la salud y el ambiente
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Alcanos
a) los alcanos son compuestos saturados, formados por enlaces simples entre C y
C. la hibridacin de los C es sp. slo hay uniones de tipo sigma: entre orbitales
sp y sp de los C, y sp de un C con el orbital s del H. son compuestos de muy
escasa reactividad qumica. ejemplo, el etano CH3-CH3
Propiedades fsicas
Un alcano de cadena lineal tendr un mayor punto de ebullicin que un alcano de
cadena ramificada, debido a la mayor rea de la superficie en contacto, con lo que
hay mayores fuerzas de van der Waals, entre molculas adyacentes. Por ejemplo,
comprese el isobutano y el n-butano, que hierven a -12 y 0 C, y el 2,2dimetilbutano y 2,3-dimetilbutano que hierven a 50 y 58 C, respectivamente. En el
ltimo caso, dos molculas de 2,3-dimetilbutano pueden "encajar" mutuamente
mejor que las molculas de 2,2-dimetilbutano entre s, con lo que hay mayores
fuerzas de van der Waals. Los alcanos son malos conductores de la electricidad y
no se polarizan sustancialmente por un campo elctrico. No forman enlaces
de hidrgeno y son insolubles en solventes polares como el agua. Puesto que los
enlaces de hidrgeno entre las molculas individuales deagua estn apartados de
Propiedades fsicas
La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades fsicas de los
alquenos frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullicin es la que
alquenos con el mismo esqueleto carbonado. Los tres primeros trminos son
gases; los dems son lquidos o slidos. A medida que aumenta el peso molecular
aumentan la densidad, el punto de fusin y el punto de ebullicin. Los acetilenos
son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades fsicas son muy
semejantes a la de los alquenos y alcanos.
Fuentes.
El acetileno es un gas de olor etreo cuando es puro. Arde fcilmente en el aire y,
si tiene suficiente cantidad de oxgeno, arde con gran desprendimiento de calor( la
temperatura de la llama alcanza los 3000 grados centgrados, por lo que se usa en
soldaduras y para corte de metales) La mayor parte de los alquinos se fabrica en
forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como
combustible en lasoldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.
Aplicaciones y usos
La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una
buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas
debido a las elevadas temperaturas alcanzadas. En la industria qumica los
alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la sntesis del PVC
(adicin de HCl) de caucho artificial etc. El grupo alquino est presente en algunos
frmacos citostticos. Los polmeros generados a partir de los alquinos, los
polialquinos, son semiconductores orgnicos y pueden ser dotados parecido al
silicio aunque se trata de materiales flexibles.
Alcohol
d)Alcohol, trmino aplicado a los miembros de un grupo de compuestos qumicos
del carbono que contienen el grupo OH. Dicha denominacin se utiliza
comnmente para designar un compuesto especfico: el alcohol etlico o etanol.
Proviene de la palabra rabe al-kuhl, o kohl, un polvo fino de antimonio que se
utiliza para el maquillaje de ojos. En un principio, el trmino alcohol se empleaba
para referirse a cualquier tipo de polvo fino, aunque ms tarde los alquimistas de
la Europa medieval lo utilizaron para las esencias obtenidas por destilacin,
estableciendo as su acepcin actual.
Propiedades fsicas Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidrxido (-OH)
enlazados a sus molculas, por lo que se clasifican en monohidroxlicos,
dihidroxlicos y trihidroxlicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes
monohidroxlicos. Los alcoholes tambin se pueden clasificar en primarios,
secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres tomos de
carbono enlazados con el tomo de carbono al que se encuentra unido el grupo
hidrxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las
que intervienen; una de las ms importantes es la reaccin con los cidos, en la
que se forman sustancias llamadas steres, semejantes a las sales inorgnicas.
Los alcoholes son subproductos normales de la digestin y de
los procesos qumicos en el interior de las clulas, y se encuentran en los tejidosy
fluidos de animales y plantas. Los alcoholes son lquidos incoloros de baja masa
molecular y de olor caracterstico, solubles en el agua en proporcin variable y
menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos
de fusin y ebullicin, pudiendo ser slidos a temperatura ambiente (p.e. el
pentaerititrol funde a 260 C). Tambin disminuye la solubilidad en agua al
Aldehdo
e) Aldehdo: Cada uno de los compuestos orgnicos que contienen el grupo
carbonilo (CO) y que responden a la frmula general donde R es un tomo de
hidrgeno (es el caso del metanal) o un radical hidrocarbonado aliftico o
aromtico.
una reaccin dbil , si la reaccin del alcohol es fuerte el resultado ser un cido
carboxlico.
Fuentes.
Los aldehdos estn ampliamente presentes en la naturaleza. El importante
carbohidrato glucosa, es un polihidroxialdehdo. La vanillina, saborizante principal
de la vainilla es otro ejemplo de aldehdo natural.Probablemente desde el punto de
vista industrial el mas importante de los aldehdos sea el formaldehdo, un gas de
olor picante y medianamente txico, que se usa en grandes cantidades para
la produccin de plsticos termoestables como la bakelita.La solucin acuosa de
formaldehdo se conoce como formol o formalina y se usa ampliamete como
desinfectante, en la industria textil y como preservador de tejidos a la
descomposicin.
Aplicaciones y Usos
Los usos principales de los aldehdos son:
La fabricacin de resinas
Plsticos
Solventes
Pinturas
Perfumes
Esencias
Los aldehdos estn presentes en numerosos productos naturales y grandes
variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe
en una forma abierta que presenta un grupo aldehdo. El acetaldehdo formado
como intermedio en la metabolizacin se cree responsable en gran medida de los
sntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohlicas. El formaldehdo es
un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos
cosmticos. Sin embargo esta aplicacin debe ser vista con cautela ya que
en experimentos con animales el compuesto ha demostrado
un poder cancergeno. Tambin se utiliza en la fabricacin de numerosos
compuestos qumicos como la baquelita, la melamina etc.
Cetonas
F) Cetonas: Cada uno de los compuestos orgnicos que contienen el grupo
carbonilo (CO) y que responden a la frmula general RCOR, en la que R y
R representan radicales orgnicos. Al grupo carbonilo se debe la disolucin de
las cetonas en agua. Son compuestos relativamente reactivos, y por eso resultan
muy tiles para sintetizar otros compuestos; tambin son productos intermedios
importantes en el metabolismode las clulas. Se obtienen a partir de los alcoholes
secundarios. La cetona ms simple, la propanona o acetona, CH3COCH3, es
un producto del metabolismo de las grasas, pero en condiciones normales se
oxida rpidamente a agua y dixido de carbono. Sin embargo, en
la diabetes mellitus la propanona se acumula en el cuerpo y puede ser detectada
en la orina. Otras cetonas son el alcanfor, muchos de los esteroides, y algunas
fragancias y azcares.
Propiedades fsicas
cido
Hay numerosos usos de los cidos. Los cidos son usados frecuentemente para
eliminar herrumbre y otra corrosin de los metales en un proceso conocido como
pickling. Pueden ser usados tambin como electrlitos en una batera, como el
cido sulfrico en una batera de automvil. Los cidos fuertes, el cido sulfrico
en particular, son ampliamente usados en procesamiento de minerales. Por
ejemplo, los minerales de fosfato reaccionan con cido sulfrico produciendo cido
fosfrico para la produccin de fertilizantes, y el zinc es producido disolviendo
xido de zinc en cido sulfrico, purificando la solucin y aplicando electrlisis. En
la industria qumica, los cidos reaccionan en las reacciones de neutralizacin
para producir sales. Por ejemplo, el cido ntrico reacciona con el amonaco para
producir nitrato de amonio, un fertilizante. Adicionalmente, los cidos carboxlicos
pueden ser esterificados con alcoholes en presencia de cido sulfrico, para
producir steres.
Los cidos son usados como catalizadores; por ejemplo, el cido sulfrico es
usado en grandes cantidades en el proceso de alquilacin para producir gasolina.
Los cidos fuertes, como el cido sulfrico, fosfrico y clorhdrico, tambin tienen
efecto en reacciones de deshidratacin y condensacin. Los cidos son usados
tambin como aditivos en bebidas y alimentos, puesto que alteran su sabor y
sirven como preservantes. Por ejemplo, el cido fosfrico es un componente de
las bebidas con cola.
teres
h) teres: ms especficamente ter etlico o etoxietano, compuesto lquido
incoloro, de frmula (C2H5)2O, y con un punto de ebullicin de 34,6 C. Es
extremamente voltil e inflamable, tiene un olor fuerte y caracterstico, y un sabor
dulce y a quemado. El ter es casi insoluble en agua, pero se disuelve en todas
las proporciones en la mayora de los disolventes lquidos orgnicos, como el
alcohol y el disulfuro de carbono. El ter es uno de los disolventes orgnicos ms
importantes y se usa con frecuencia en el laboratorio como disolvente de grasas,
aceites, resinas y alcaloides, entre otros compuestos. La mezcla de vapor de ter
y aire es muy explosiva; adems, con el tiempo el ter puede oxidarse
parcialmente formando un perxido explosivo. Por lo tanto, el ter debe
almacenarse y manejarse con mucho cuidado. Se usa principalmente como
disolvente, como materia prima para fabricar productos qumicos y como
anestsico.
Propiedades fsicas.
El ter metlico (P.e. -24C) y el ter metil etlico (P.e. 8C) son gases a
temperatura normal. Ya el ter etlico (P.e. 35C) es un lquido muy voltil. Los
teres con cadenas carbonadas mayores van teniendo mayor punto de ebullicin
a medida que aumenta la longitud de la cadena.Los teres de cadena recta tiene
un punto de ebullicin bastante similar a los alcanos con peso molecular
comparable. Por ejemplo: el ter C2-H5-O-C2-H5, con peso molecular 74 tiene un
punto de ebullicin de 35C, y el alcano CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 de peso
molecular 72 tiene un punto de ebullicin de 36C.Los teres tienen una
solubilidad en agua comparable con los alcoholes para peso molecular similar, as
el ter C2-H5-O-C2-H5 tiene la misma solubilidad que el alcohol CH3-CH2-CH2CH2-OH unos 8g/100ml de agua a 25C.
Fuentes.
Los teres de forma compleja son muy abundantes en la vida vegetal formando
pate de las resinas de las plantas, colorantes de flores y otros.El ter etlico (o
simplemente ter), se obtiene sintticamente, y es un depresor del sistema
nervioso central, por este motivo ha sido utilizado como anestsico.Probablemente
el ter sea la sustancia mas utilizada en el laboratorio para los procesos de
extraccin con solvente, aun siendo potencialmente peligroso por su inflamabilidad
y volatilidad.
Aplicaciones y Usos
Medio para extractar para concentrar cido actico y otros cidos.
Medio de arrastre para la deshidratacin de alcoholes etlicos e
isoproplicos.
Disolvente de sustancias orgnicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa,
perfumes y alcaloides).
Combustible inicial de motores Disel.
Fuertes pegamentos
Desinflamatorio abdominal para despus del parto, exclusivamente uso
externo.
steres
Aminas
j) Aminas: Nombre que reciben los compuestos producidos a menudo en la
descomposicin de la materia orgnica, que se forman por sustitucin de uno o
varios tomos de hidrgeno del amonaco por grupos orgnicos.
El nmero de grupos orgnicos unidos al tomo de nitrgeno determina que la
molcula sea clasificada como amina primaria (un grupo orgnico), secundaria
(dos grupos) o terciaria (tres grupos).
La mayora de las aminas tienen un olor desagradable y son solubles en agua.
Sus puntos de ebullicin son superiores a los hidrocarburos de anloga masa
molecular e inferiores a los correspondientes alcoholes.
Las aminas tienen carcter bsico; son bases ms fuertes que el agua y, en
general, que el amonaco. El principal mtodo de obtencin de estos compuestos
es la reaccin entre el amonaco y un halogenuro de alquilo .Una de las aminas
ms importantes es la anilina, la amina aromtica ms sencilla.
Propiedades Fsicas: Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con
facilidad lo que permite que se encuentren como compuestos coloreados. Los
primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al amonaco. A medida
que aumenta el nmero de tomos de carbono en la molcula, el olor se hace
similar al del pescado. Las aminas aromticas son muy txicas se absorben a
travs de la piel. Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares,
capaces de formar puentes de hidrgeno entre s y con el agua, esto las hace
solubles en ella. La solubilidad disminuye en las molculas con ms de 6 tomos
de carbono y en las que poseen el anillo aromtico. El punto de ebullicin de las
aminas es ms alto que el de los compuestos apolares que presentan el mismo
peso molecular de las aminas. El nitrgeno es menos electronegativo que el
oxgeno, esto hace que los puentes de hidrgeno entre las aminas se den en
menor grado que en los alcoholes. Esto hace que el punto de ebullicin de las
aminas sea ms bajo que el de los alcoholes del mismo peso molecular.
Fuentes.
Las aminas se encuentran formando parte de la naturaleza, en los aminocidos
que conforman las protenas que son un componente esencial del organismo de
los seres vivos. Al degradarse las protenas se descomponen en distintas aminas,
como cadaverina y putrescina entre otras. Las cuales emiten olor desagradable.
Es por ello que cuando la carne de aves, pescado y res no es preservada
mediante refrigeracin, los microorganismos que se encuentran en ella degradan
las protenas en aminas y se produce un olor desagradable.
Aplicaciones y usos.
Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos que se
encuentran en las plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina. Algunas
aminas son biolgicamente importantes como la adrenalina y la noradrenalina. Las
aminas secundarias que se encuentran en las carnes y los pescados o en el humo
del tabaco. Estas aminas pueden reaccionar con los nitritos presentes en
conservantes empleados en laalimentacin y en plantas, procedentes del uso de
fertilizantes, originando N-nitrosoaminas secundarias, que son carcingenas.
Amidas
k) Amidas: Cada uno de los compuestos orgnicos que se pueden considerar
derivados de un cido carboxlico por sustitucin del grupo OH del cido por un
grupo NH2, NHR o NRR (siendo R y R radicales orgnicos).
Formalmente tambin se pueden considerar derivados del amonaco, de una
amina primaria o de una amina secundaria por sustitucin de un hidrgeno por un
radical cido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria,
respectivamente.
Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son slidas a temperatura
ambiente y sus puntos de ebullicin son elevados, ms altos que los de los cidos
correspondientes. Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy
dbiles. Uno de los principales mtodos de obtencin de estos compuestos
consiste en hacer reaccionar el amonaco (o aminas primarias o secundarias) con
steres.
Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las ms conocidas es la urea,
una diamida que no contiene hidrocarburos. Las protenas y los pptidos estn
formados por amidas. Un ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon. Las
amidas tambin se utilizan mucho en la industria farmacutica.
Propiedades Fsicas.
Las amidas etoxiladas se obtienen por reaccin de una alquil-amida o de una
amida derivada de alcanolamina con varias unidades de xido de etileno. Tiene
lugar la sustitucin de uno o dos hidrgenos de la amina por cadenas de
polietilenglicol. Estos compuestos, debido a la presencia del xido de etileno, son
solubles en agua, o, al menos, se pueden dispersar bien en ella. No forman
espumas. Como las amidas derivadas de alcanolaminas, las amidas etoxiladas
aparecen mezcladas con impurezas. Al igual que la mayor parte de las amidas,
son sustancias ms estables en medios ligeramente cidos. Son slidos creos.
Fuentes.
Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las ms conocidas es la urea,
una diamida que no contiene hidrocarburos. Las protenas y los pptidos estn