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Carbono

El carbono (del latn: Carbo) es un elemento qumico de nmero atmico 6 y


smbolo C. Como miembro del grupo de los carbono ideos de la tabla peridica de
los elementos. Es slido a temperatura ambiente. Dependiendo de las condiciones
de formacin, puede encontrarse en la naturaleza en distintas formas alotrpicas,
carbono amorfo y cristalino en forma de grafito o diamante respectivamente. Es el
pilar bsico de la qumica orgnica; se conocen cerca de 16 millones
de compuestos de carbono, aumentando este nmero en unos 500.000
compuestos por ao, y forma parte de todos los seres vivos conocidos. Forma el
0,2 % de la corteza terrestre.

Qumica orgnica
La qumica orgnica o qumica del carbono es la rama de la qumica que estudia
una clase numerosa de molculas que contienen carbono formando enlaces
covalentes carbono-carbono o carbono-hidrgeno y otros heterotermos, tambin
conocidos como compuestos orgnicos. Friedrich Whler es conocido como el
padre de la qumica orgnica.
Nomenclatura
Hidrocarburos
El compuesto ms simple es el metano, un tomo de carbono con cuatro de
hidrgeno (valencia = 1), pero tambin puede darse la unin carbono-carbono,
formando cadenas de distintos tipos, ya que pueden darse enlaces simples,
dobles o triples. Cuando el resto de enlaces de estas cadenas son con hidrgeno,
se habla de hidrocarburos, que pueden ser:

Saturados: con enlaces covalentes simples, alcanos.

Insaturados, con dobles enlaces covalentes (alquenos) o triples (alquinos).

Hidrocarburos cclico: Hidrocarburos saturados con cadena cerrada, como


el ciclohexano.

Aromticos: estructura cclica.

Configuracin electrnica del tomo


Se dice que se produce una hibridacin cuando los orbitales atmicos puros de
un mismo tomo (generalmente el tomo central) se mezclan para generar un
conjunto de nuevos orbitales atmicos hbridos. El tomo de carbono presenta
tres tipos de hibridacin: sp3 , sp2 y sp.

Isomera
Sin embargo, existen compuestos del carbono que son solubles en agua, debido a
su naturaleza polar, como los alcoholes, aldehdos, cetonas y cidos carboxlicos.
La isomera es un fenmeno comn en la qumica del carbono y otra ms de las
razones que hacen aumentar el nmero de compuestos del carbono en la
naturaleza. Los compuestos del carbono presentan la propiedad de isomera,
caracterstica que permite que dos o ms sustancias tengan el mismo nmero y
tipo de tomos, pero diferentes propiedades fsicas y qumicas. Se denominan
ismeros a los compuestos que poseen una misma frmula molecular, pero
diferente frmula estructural. Los siguientes compuestos son ismeros entre s,
determina en ellos su frmula molecular.

FALTA
Esta propiedad de tener ms de una estructura posible para una misma frmula
molecular, se denomina isomera.

Ismeros estructurales o constitucionales Hoy en da a los ismeros estructurales


se les conoce como ismeros constitucionales, porque difieren en el orden en que
estn unidos los tomos. Cuntos ismeros estructurales se derivan de cada una
de las frmulas moleculares siguientes: CH4 , C2 H6 y C3 H8 ? Respuesta: Slo
se puede derivar un compuesto. Cuntos ismeros estructurales se derivan de la

frmula C4 H10? Respuesta: Slo pueden derivarse dos ismeros, los cuales se
muestran a continuacin.
CH3 CH2 CH2 CH3
Butane

CH3
CH3 CH CH3
2-metilpropano

http://prepa8.unam.mx/academia/colegios/quimica/infocab/unidad332.html

http://www.ing.unlp.edu.ar/quimica/organica/introduccion.html

Propiedades y nomenclatura del carbono


PROPIEDADES FSICAS, NOMENCLATURA DEL CARBONO
El mayor carcter s de los orbitales hbridos del carbono central ocasionan
que la distancia C-C sea un poco ms corta que en un alquenos. En su forma
elemental, el carbono se encuentra en las formas carbn, grafito, diamante,
fullereno y nanotubos. stos son materiales con propiedades muy diferentes, pero
a nivel microscpico slo difieren por las disposiciones geomtricas de los tomos
de carbono.
CLASIFICACIN Y NOMENCLATURA
Las consecuencias de las propiedades nicas del carbono se ponen de manifiesto
en el tipo ms sencillo de compuestos orgnicos, los hidrocarburos alifticos o de
cadena abierta.
ALCANOS
Frmula general: CnH2n+2 Los alcanos presentan enlaces covalentes sencillos.
Son hidrocarburos saturados porque se dice que los enlaces estn saturados en
estos compuestos conteniendo el mayor nmero de tomos de hidrgeno para un
nmero dado de tomos de carbono.

Metano: Es el ms simple. Es un carbono con 4 hidrgenos dispuestos


tetradricamente. Cada enlace tiene 109 281.
Los siguientes miembros de la serie son: etano (C2H6) (grafica anterior 1),
propano (C3H8) (grafica anterior 2) y butano (C4H10); . Para los compuestos que
contienen ms de cuatro tomos de carbono, se usan los prefijos numricos
griegos y el sufijo -ano: hexano, heptano, octano, y as sucesivamente. Sin
embargo, los nombres butano, pentano..., no especifican la estructura molecular.
Por ejemplo, pueden escribirse dos frmulas estructurales distintas para la frmula
molecular C4H10. Los compuestos con la misma frmula molecular pero distinta
frmula estructural se llaman ismeros. En el caso del butano, los nombres
usuales para los ismeros son el butano normal y el metilpropano (antiguamente
isobutano). La urea y el cianato de amonio tambin son ismetros estructurales de
frmula molecular CH4 N2O.
La frmula C8H18 tiene 18 ismeros y la C20H42 tiene 366.319 ismeros tericos.
Por este motivo, cuando se descubren nuevos compuestos, los nombres poco
sistemticos o triviales usados comnmente deben ceder su puesto a nombres
sistemticos que puedan utilizarse en todos los idiomas. La Unin Internacional de
Qumica Pura y Aplicada (IUPAC) acord en 1890 un sistema de nomenclatura, y
lo ha revisado posteriormente en numerosas ocasiones para incorporar nuevos
descubrimientos.
En el sistema de nomenclatura de la IUPAC, se numera la cadena ms larga de
tomos de carbono de forma que los nmeros de las cadenas laterales
proporcionen la suma menor. Las tres cadenas laterales del primer compuesto de
la figura 4 estn en los tomos de carbono 2, 2 y 4; si la cadena se numera en
sentido opuesto, las cadenas laterales estaran en los tomos de carbono 2, 4 y 4.
Por tanto, el nombre correcto es 2,2,4-trimetilpentano.
Entre los hidrocarburos existen tambin estructuras cclicas o ciclos, por ejemplo,
la de la familia de los ciclanos o cicloalcanos; el ciclo menor contiene tres tomos
de carbono. La frmula general de los cicloalcanos es CnH2n, y los nombres de la
IUPAC son consistentes con los de los alcanos.(2)
(1)
http://www.google.com/#hl=es&xhr=t&q=las+propiedades+fisicas+del+carbono&cp
=30&pf=p&sclient=psy&rlz=1W1ADFA_es&biw=1003&bih=552&source=hp&aq=0&
aqi=&aql=&oq=las+propiedades+fisicas+del+ca&pbx=1&bav=on.2,or.r_gc.r_pw.&f
p=a628828f5e609791
(2) http://www.mailxmail.com/curso-introduccion-quimica-organica/clasificacionnomenclatura
Aldehdos
23 mayo, 2011 Elquimico Alcoholes, Aldehdos y Cetonas, Qumica Orgnica

432
Los aldehdos son compuestos que resultan de la oxidacin suave y la
deshidratacin de los alcoholes primarios.

El grupo funcional de los aldehdos es el carbonilo al igual que la cetona con la


diferencia que en los aldehdos van en un carbono primario, es decir, de los
extremos.

Nomenclatura:
Al nombrar a los aldehdos solamente tenemos que cambiar la terminacin de los
alcoholes ol por la terminacin al. Como el ejemplo expuesto arriba, Etanol
pasa a Etanal.
Tambin existen aldehdos con dobles enlaces sobre la cadena hidrocarbonada.
En estos casos se respeta la nomenclatura de los alquenos que utilizan las
terminaciones eno. Por ejemplo:

Tambin pueden coexistir dos grupos aldehdos en la misma molcula. Ejemplo:


Propanodial

Aldehdos aromticos: En estos casos el grupo funcional aldehdo esta unido al


anillo o ncleo aromtico.

La preparacin de aldehdos alifticos se basa en la oxidacin de los alcoholes.

Obtencin por hidratacin del acetileno:

El etenol se descompone con facilidad y forma el aldehdo.

Obtencin por reduccin de cidos orgnicos:

Obtencin por reduccin de cloruros de cido: Se reduce el cloruro de etanolo en


presencia de hidrgeno y un catalizador de paladio. R representa la longitud de la
cadena carbonada. Por ej si R tiene una longitud de 2 carbonos en total habrn 3 y
ser el propanal.

Propiedades Fsicas:
Los de pocos carbonos tienen olores caractersticos. El metanal produce lagrimeo
y es gaseoso. Hasta el de 12 carbonos son lquidos y los dems slidos.

Los puntos de ebullicin son menores que los alcoholes respectivos de igual
cantidad de carbonos.
Todos son de menor densidad que el agua. Los ms chicos presentan cierta
solubilidad en agua, pero va disminuyendo a medida que aumenta la cantidad de
carbonos.
Propiedades Qumicas:
Los aldehdos tienen buena reactividad. Presentan reacciones de adicin,
sustitucin y condensacin.
De adicin:
Adicin de Hidrgeno: El hidrgeno se adiciona y se forma un alcohol primario.

Adicin de Oxgeno: El oxgeno oxida al aldehdo hasta transformarlo en cido.

Reduccin del Nitrato de plata (AgNO 3) amoniacal (Reactivo de Tollens).


La plata en medio amoniacal es reducida por el aldehdo. Esto se verifica por la
aparicin de un precipitado de plata llamado espejo de plata en el fondo del tubo d
ensayo.
En primer lugar se forma hidrxido de plata.
AgNO3 + NH4OH NH4NO3 + AgOH
Posteriormente la plata es reducida hasta formar el espejo de plata.

Reduccin del Licor de Fehling:


El licor de Fehling est conformado de dos partes.

I) Una solucin de CuSO4


II) NaOH y Tartrato doble de Na y K.
Al reunir ambas soluciones se forma hidrxido cprico:
CuSO4 + 2 NaOH Na2SO4 + Cu(OH)2
Este hidrxido con el tartrato, forma un complejo de color azul intenso. Cuando a
esta mezcla se le agrega un aldehdo, y se la somete al calor, el cobre de valencia
II se reducir a cobre de valencia I. el aldehdo se oxidar como en el caso
anterior formando un cido orgnico. La reduccin del cobre se evidencia por la
aparicin de un precipitado rojo de xido cuproso.

Sustitucin con halgenos:


Los aldehdos reaccionan con el cloro dando cloruros de cidos por sustitucin del
hidrgeno del grupo carbonilo.

Aldolizacin:
Esta dentro de las reacciones de condensacin.
Se da cuando dos molculas de aldehdo se unen bajo ciertas condiciones como
la presencia de hidrxidos o carbonatos alcalinos.
Al unirse se forma una molcula que tiene una funcin alcohol y otra funcin
aldehdo en la misma molcula.

A este compuesto tambin se lo llama aldol por la combinacin entre un alcohol y


un aldehdo.
Reaccin indicadora de la presencia de aldehdos:
El reactivo llamado de Schiff es una solucin de fucsina (colorante rojo violceo).
Este reactivo se puede decolorar con ciertos reactivos como el SO 2hasta volverlo
incoloro. Pero cuando se le agrega una solucin que contenga aldehdo, el
reactivo vuelve a tomar su color rojo violceo.
Los aldehdos tienen la capacidad de adicionar a su molcula al SO 2y de esta
manera dejar libre a la fucsina del reactivo que le provoco su decoloracin.

Cetonas
23 mayo, 2011 Elquimico Alcoholes, Aldehdos y Cetonas, Qumica Orgnica
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Las Cetonas se producen por oxidacin leve de alcoholes secundarios.

El grupo funcional de las Cetonas se llama grupo carbonilo y es:

El carbonilo es el tomo de carbono unido a uno de oxgeno a travs de un doble


enlace. Las otras dos valencias se encuentran ocupadas por dos radicales de
hidrocarburos que pueden ser cadenas carbonadas o anillos aromticos.
Segn la nomenclatura oficial, las cetonas se nombran agregando la terminacin
o sufijo ona al hidrocarburo de base. Como se vio en el ejemplo. Si tiene 3
carbonos deriva del propano, propanona. Si fuera lineal de 4 carbonos derivara
del butano, butanona, etc.
Ya a partir de 4 carbonos es necesario agregar un nmero que indicar el lugar
donde se ubica el grupo funcional cetona (grupo carbonilo).
Por ejemplo:

Otra forma de nombrarlas sera a la pentanona-2 como metil-propilcetona y a la


pentanona-3 como dietilcetona. La propanona tambin es conocida
comercialmente como acetona.

Naturalmente se encuentran algunas cetonas. En sangre se hallan los llamados


cuerpos cetnicos dentro de los cuales la propanona es muy comn. La hexanona
en el queso roquefort. Otros como la butanona en algunos aceites vegetales.
Obtencin de las Cetonas:
A partir de los alcoholes secundarios:
Por oxidacin y por deshidrogenacin de estos alcoholes.
Por oxidacin:

Deshidrogenacin cataltica:

Por calentamiento de sales orgnicas:

Hidratando alquinos:

Propiedades fsicas:
Las cetonas hasta un tamao de 10 carbonos son lquidas. Por encima de 10
carbonos son slidos.
Las primeras tienen un olor particular agradable, las siguientes son de olor fuerte
desagradable y las superiores son inodoras.
Las alifticas son todas menos densas que el agua. La propanona presenta
solubilidad en agua, las otras son poco solubles. Si son solubles en ter,
cloroformo, etc
Propiedades Qumicas:
Reacciones de adicin

Adicin de Hidrgeno:
Al igual que los aldehdos, las cetonas pueden adicionar tomos de hidrgeno en
presencia de catalizadores.

Adicin de sulfito cido de sodio:

Adicin de cido cianhdrico:

Oxidacin: Los aldehdos se oxidan con facilidad. En presencia de un oxidante


fuerte y calor, se rompe la cadena a la altura del grupo funcional y se forman dos
molculas de cido.

Reacciones de sustitucin:
Con halgenos dan reacciones de sustitucin:

La Halogenacin puede continuar hasta llegar al tricloro-1,1,1-propanona.


Las cetonas como los aldehdos presentan un fenmeno que se denomina
tautomera. Bsicamente es una transformacin intramolecular que experimentan
solo algunas sustancias. En este caso se llama tautomera cetoenlica.

Condensacin: Al igual que los aldehdos, las cetonas experimentan un proceso


de condensacin entre sus molculas.

A continuacin compararemos en el siguiente cuadro las reacciones de aldehdos


y cetonas para establecer algunas diferencias.

Aldehdos
Dan Alcoholes primarios
Dan cidos de igual N de C
Reducen la plata
Reducen al Cu (II)
Positivo

Hidrogenacin
Oxidacin
AgNO3 amoniacal
Reactivo Fehling
Reactivo de Schiff

Cetonas
Dan Alcoholes secundarios
Dan 2 cidos
No reducen
No reducen
Negativo

Quinonas:
Son un tipo especial de

cetonas que derivan del benceno. Dos tomos de

hidrgeno son reemplazados por dos de oxgeno. En el anillo quedan dos dobles
enlaces.

Aminas. Propiedades e Importancia


29 octubre, 2011 Elquimico Qumica Orgnica
524

Las Aminas son compuestos que se obtienen cuando los hidrgenos del
amonaco son reemplazados o sustituidos por radicales alcohlicos o aromticos.
Si son reemplazados por radicales alcohlicos tenemos a las aminas alifticas. Si
son sustituidos por radicales aromticos tenemos a las aminas aromticas.
Dentro de las aminas alifticas tenemos a las primarias (cuando se sustituye un
solo tomo de hidrgeno), las secundarias (cuando son dos los hidrgenos
sustituidos) y las terciarias (aquellas en las que los tres hidrgenos son
reemplazados).

En el ejemplo vemos que tambin podemos clasificar a las aminas alifticasno


solo en si son primarias, secundarias o terciarias sino que pueden ser simples o
mixtas.
Simples son las que presentan los mismos radicales alcohlicos y mixtas las que
tienen distintos radicales alcohlicos en la amina. La metil etil amina y la metil dietil
amina mostradas en el ejemplo son mixtas.
En la metil amina observamos que el (-NH2) es un radical, se denomina amino.
En las aminas secundarias se forma el radical imino (=NH), en este caso el
nitrgeno tiene dos valencias libres en lugar de una.
Las aminas aromticas tambin presentan aminas primarias, secundarias y
terciarias.

Nomenclatura: Como observamos los nombres de las aminas se colocan


anteponiendo el nombre del radical derivado del alcohol seguido por el trmino
amina. Si dos o tres radicales son iguales se antepone el prefijo de cantidad (di o
tri) al nombre del radical. Si hay radicales de distinto peso molecular, se nombra
primero el de menos carbonos y liego le mayor.
Mtodos de obtencin:
Combinando al amonaco con yoduros alcohlicos.

Si la reaccin transcurre, el producto formado se puede volver a hacer reaccionar


con el derivado iodado dando otras aminas, secundarias y terciarias.
Haciendo reaccionar al amonaco con alcoholes en presencia de calor y
catalizadores especiales.

Propiedades fsicas:
La primera es gaseosa, hasta la de 11 carbonos son lquidas, luego slidas.
Como siempre, el punto de ebullicin aumenta con la cantidad de carbonos.
Con respecto a su solubilidad, las primeras son muy solubles en agua, luego va
disminuyendo con la cantidad de tomos de carbono.
Propiedades qumicas:
Combustin: Las aminas a diferencia del amonaco arden en presencia de
oxgeno por tener tomos de carbono.
Poseen un leve carcter cido en solucin acuosa.
Formacin de sales:
Las aminas al ser de carcter bsico, son consideradas bases orgnicas. Por lo
tanto pueden reaccionar con cidos para formar sales.

Reaccin de diferenciacin de las aminas:


Las aminas 1, 2 y 3 pueden reaccionar con al cido nitroso. Esta reaccin se
aprovecha para poder distinguirlas.
Aminas primarias:

Aminas secundarias:

Aminas terciarias:
En este caso, las aminas terciarias no reaccionan ante el reactivo cido nitroso.

Como vimos, estas tres reacciones distintas permiten diferenciar a las aminas 1,
2 y 3.
De las aminas aromticas merece ser mencionada la fenilamina, conocida
tambin como anilina.

Se la puede obtener a partir de la siguiente reaccin:

Propiedades fsicas:
Es lquido, incoloro y de aspecto aceitoso. Olor desagradable. Su punto de
ebullicin es de 184C.
Es soluble en solventes orgnicos.
Propiedades qumicas:
Presenta las mismas caractersticas qumicas que las aminas alifticas. Arde en
presencia de la llama (combustible). Tiene un carcter bsico ms dbil que las
otras aminas.
Reacciona con el cido sulfrico a temperaturas elevadas.

Otro reactivo que es afn con la anilina es el cido actico. En caliente tambin.

Usos:
Es muy usada en la industria de los colorantes, como el caso del azul y negro de
anilina. Tambin ha tenido utilidad en la preparacin de frmacos y en la industria
fotogrfica.

Eteres
23 octubre, 2011 Elquimico Qumica Orgnica
474

Los teres alcohlicos son los que se obtienen por combinacin de dos
molculas de alcohol y con formacin de una molcula de agua como
subproducto.
El agua se origina por la unin del (OH) de un alcohol con el tomo de hidrgeno
del (OH) del otro alcohol.
Podemos encontrar dos tipos de teres:
teres simples: Son los que tienen ambos restos alcohlicos iguales. Ej: Eter etil
etlico
teres mixtos: Son los que tienen los dos restos de diferentes tamaos por ser de
alcoholes distintos. Ej: Eter etil proplico o etano oxi propano.

CH3 CH2 O CH2 CH2 CH3


CH2 CH3
etano oxi propano

CH3 CH2 O
ter etil etlico

Otro criterio de clasificacin es si pertenecen a restos alifticos o aromticos.


Hay dos nomenclaturas para designar a los teres. La oficial los nombra con la
palabra de los alcanos que originaron a los alcoholes enganchadas entre s con el
nexo oxi. Como se observa arriba en ambos ejemplos. Otra manera es
nombrarlos con la palabra ter seguida de los nombres de los radicales
alcohlicos en orden creciente de pesos moleculares.
Por ejemplo el etano oxi- etano se nombra tambin como ter etil-etlico. Y el
etano oxi- propano se nombra como ter etil proplico.
Las reglas se mantienen para los teres fenlicos. Como los casos del metano oxi
benceno y del Eter difenlico.

Obtencin de Eteres:
Deshidratando alcoholes: Se usa cido sulfrico como deshidratante a unos
140C para incrementar la formacin del ter.
2 CH3 CH2 OH

>

CH3 CH2 O CH2 CH3

etanol

+ H2O

etano oxi etano

Sntesis de Williamson:
En este proceso se combina un alcoholato de sodio con un yoduro de alquilo y
usando altas temperaturas. Permite armar teres de distintas cadenas (mixtos).
CH3 CH2 ONa + CH3 CH2 CH2I -> CH3 CH2 O(CH2)2
CH3 + INa
Etanolato de sodio
Propano

Ioduro de propilo
Ioduro de sodio

Etano oxi

Propiedades Fsicas:
Sus puntos de ebullicin son menores que los alcoholes que lo formaron pero son
similares a los alcanos de pesos moleculares semejantes. A diferencia de los
alcoholes no establecen uniones puente de hidrgeno y esto hace que sus puntos
de ebullicin sean significativamente menores.
Son algo solubles en agua. Son incoloros y al igual que los steres tienen olores
agradables. El ms pequeo es gaseoso, los siguientes lquidos y los mspesados
slidos.
Propiedades Qumicas:
No tienen hidrgenos activos como en los casos de los alcoholes o cidos. Por
este motivo son inertes ante metales como el sodio o potasio o litio. Necesitan del
calor para descomponerse y ah si poder reaccionar con algunos metales.
CH3 CH2 O(CH2)2 CH3 + 2 Na > CH3 CH2 O Na + CH3
CH2 CH2 Na
Etano oxi Propano
sodio
sodio propilo

Etanolato de

Oxidacin: Ante agentes oxidantes fuertes como el Dicromato de potasio, los


teres se oxidan dando aldehdos.
CH3 CH2 O(CH2)2 CH3 -> CH3 HC = O + CH3 CH2 HC =
O + H2O
Etano oxi Propano
Propanal

O2

Etanal

Esteres
23 octubre, 2011 Elquimico Qumica Orgnica
442

Los Esteres son compuestos que se forman por la unin de cidos


con alcoholes, generando agua como subproducto.

Como se ve en el ejemplo, el hidroxilo del cido se combina con el hidrgeno del


radical hidroxilo del alcohol.
Nomenclatura: Se nombran como si fuera una sal, con la terminacin ato luego
del nombre del cido seguido por el nombre del radical alcohlico con el que
reacciona dicho cido.
Los steres se pueden clasificar en dos tipos:
steres inorgnicos: Son los que derivan de un alcohol y de un cido inorgnico.
Por ejemplo:

steres orgnicos: Son los que tienen un alcohol y un cido orgnico. Como
ejemplo basta ver el etanoato de propilo expuesto arriba.

Otro criterio o forma de clasificarlos es segn el tipo de cido orgnico que se uso
en su formacin. Es decir, si se trata de un cido aliftico o aromtico. Aromticos
son los derivados de los anillos bencnicos como se ha explicado
anteriormente. Para los alifticos hacemos alusin nuevamente al etanoato de
propilo anteriormente expuesto.
Al proceso de formacin de un ster a partir de un cido y un alcohol se lo
denomina esterificacin. Pero al proceso inverso, o sea, a la hidrlisis del
sterpara regenerar nuevamente el cido y el alcohol se lo nombra saponificacin.
Este trmino como veremos es tambin usado para explicar la obtencin de
jabones a partir de las grasas.
Obtencin de steres:
Veremos algunos de los mtodos ms usados.
Los steres se preparan combinando un cido orgnico con un alcohol. Se utiliza
cido sulfrico como agente deshidratante. Esto sirve para ir eliminando el agua
que se forma y de esta manera hacer que la reaccin tienda su equilibrio hacia la
derecha, es decir, hacia la formacin del ster.

Combinando anhdridos con alcoholes.

Propiedades fsicas:
Los que son de bajo peso molecular son lquidos voltiles de olor agradable. Son
las responsables de los olores de ciertas frutas.
Los steres superiores son slidos cristalinos, inodoros. Solubles en solventes
orgnicos e insolubles en agua. Son menos densos que el agua.
Propiedades Qumicas:
Hidrlisis cida:
Ante el calor, se descomponen regenerando el alcohol y el cido correspondiente.
Se usa un exceso de agua para inclinar esta vez la reaccin hacia la derecha.
Como se menciono es la inversa de la esterificacin.
Hidrlisis en medio alcalino:

En este caso se usan hidrxidos fuertes para atacar al ster, y de esta manera
regenerar el alcohol. Y se forma la sal del cido orgnico.

Usos de los steres:


Citaremos algunas. La mejor aplicacin es utilizarlo en esencias para dulces y
bebidas ya que se hallan de forma natural en las frutas. Otros para preparar
perfumes. Otros como antispticos, como el cloruro de etilo.

Hidrocarburos
Los hidrocarburos son compuestos de carbono e hidrgeno que,
atendiendo a la naturaleza de los enlaces, pueden clasificarse de la
siguiente forma:
Saturados Alcanos
Alifticos

Alquenos

Insaturados
Hidrocarburos
Alquinos

Aromticos

ALCANOS
El carbono se enlaza mediante orbitales hbridos sp 3 formando 4 enlaces
simples en disposicin tetradrica.
Nomenclatura
1.- Cadena ms larga: metano, etano, propano, butano, pentano,...
2.- Las ramificaciones como radicales: metil(o), etil(o),...
3.- Se numera para obtener los nmeros ms bajos en las
ramificaciones.
4.- Se escriben los radicales por orden alfabtico y con los prefijos
di-, tri-, ... si fuese necesario.
5.- Los hidrocarburos cclicos anteponen el prefijo cicloPropiedades fsicas
Las temperaturas de fusin y ebullicin aumentan con el nmero de
carbonos y son mayores para los compuestos lineales pues pueden
compactarse mas aumentando las fuerzas intermoleculares.
Son menos densos que el agua y solubles en disolventes apolares.
Propiedades qumicas
Son bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-C y
C-H y a su baja polaridad. No se ven afectados por cidos o bases fuertes
ni por oxidantes como el permanganato. Sin embargo la combustin es muy
exotrmica aunque tiene una elevada energa de activacin.
Las reacciones ms caractersticas de los alcanos son las de sustitucin:
CH4 + Cl2 ----> CH3Cl + HCl
Tambin son importantes las reacciones de isomerizacin:
AlCl3
CH3CH2CH2CH3 ------> CH3CH(CH3)2
Obtencin de alcanos
La fuente ms importante es el petrleo y el uso principal la obtencin de
energa mediante combustin.
Algunas reacciones de sntesis a pequea escala son:
- Hidrogenacin de alcanos:
Ni
CH3CH=CHCH3 -----> CH3CH2CH2CH3
- Reduccin de haluros de alquilo:
Zn
2 CH3CH2CHCH3 ------> 2 CH3CH2CH2CH3 + ZnBr2

ALQUENOS
Los alquenos contienen enlaces dobles C=C. El carbono del doble enlace
tiene una hibridacin sp2 y estructura trigonal plana. El doble enlace consta
de un enlace sigma y otro pi. El enlace doble es una zona de mayor
reactividad respecto a los alcanos. Los dobles enlaces son ms estables
cuanto ms sustituidos y la sustitucin en trans es ms estable que la cis.
Nomenclatura
1.- Seleccionar la cadena principal: mayor nmero de dobles enlaces
y ms larga. Sufijo -eno.
2.- Numerar para obtener nmeros menores en los dobles enlaces.
Propiedades fsicas
Las temperaturas de fusin son inferiores a las de los alcanos con igual
nmero de carbonos puesto que, la rigidez del doble enlace impide un
empaquetamiento compacto.
Propiedades qumicas
La reacciones ms caractersticas de los alquenos son las de adicin:
CH3-CH=CH-CH3 + XY ------> CH3-CHX-CHY-CH3
entre ellas destacan la hidrogenacin, la halogenacin, la
hidrohalogenacin y la hidratacin. En estas dos ltimas se sigue la regla
de Markovnikov y se forman los derivados ms sustituidos, debido a que el
mecanismo transcurre mediante carbocationes y se forma el carbocatin
ms estable que es el ms sustituido.
Otra reaccin importante es la oxidacin con MnO4- o OsO4 que en fro da
lugar a un diol y en caliente a la ruptura del doble enlace y a la formacin de
dos cidos.
Otra caracterstica qumica importante son las reacciones de
polimerizacin. Mediante ellas se puede obtener una gran variedad de
plsticos como el polietileno, el poliestireno, el tefln, el plexiglas, etc. La
polimerizacin de dobles enlaces tiene lugar mediante un mecanismo de
radicales libres.
Obtencin de alquenos
Se basa en reacciones de eliminacin, inversas a las de adicin:
CH3-CHX-CHY-CH3 ------> CH3CH=CHCH3 + XY
entre ellas destacan la deshidrogenacin, la deshalogenacin, la
deshidrohalogenacin y la deshidratacin. Las deshidratacin es un
ejemplo interesante, el mecanismo transcurre a traves de un carbocatin y
esto hace que la reactividad de los alcoholes sea mayor cuanto ms
sustituidos. En algunos casos se producen rearreglos de carbonos para
obtener el carbocatin ms sustituido que es ms estable. De igual modo el

alqueno que se produce es el ms sustituido pues es el ms estable. Esto


provoca en algunos casos la migracin de un protn.
ALQUINOS
Se caracterizan por tener enlaces triples. El carbono del enlace triple se
enlaza mediante una hibridacin sp que da lugar a dos enlaces simples
sigma formando 180 grados y dos enlaces pi. El deslocalizacin de la carga
en el triple enlace produce que los hidrgenos unidos a el tengan un
carcter cido y puedan dar lugar a alquiluros. El alquino ms caracterstico
es el acetileno HCCH, arde con una llama muy caliente ( 2800 oC) debido a
que produce menos agua que absorbe menos calor.
Sus propiedades fsicas y qumicas son similares a las de los alquenos. Las
reacciones ms caractersticas son las de adicin.
Nomenclatura
1.- Se consideran como dobles enlaces al elegir la cadena principal.
2.- Se numera dando preferencia a los dobles enlaces.

Qumica
LOS COMPUESTOS DEL CARBONO
Estructura de los hidrocarburos - 1 parte

12
La geometra de sus molculas

os hidrocarburos son los derivados del carbono ms sencillos. Resultan


de la unin nicamente de tomos de carbono con tomos de hidrgeno y de
tomos de carbono entre s formando cadenas que pueden ser abiertas o cerradas
y cuyos eslabones pueden estar unidos por enlaces simples o por enlaces
mltiples. Aquellos hidrocarburos que presentan nicamente enlaces simples
reciben el nombre de hidrocarburos saturados (alcanos).

El propano es un hidrocarburo saturado de tres


carbonos. Para conseguir una mnima repulsin entre
los pares de electrones de enlace los tomos de
hidrgeno de cada grupo eluden posiciones
enfrentadas.
El representante ms sencillo de los hidrocarburos saturados es el metano CH4;
no obstante, el etano C2H6 da una mejor idea de las caractersticas de este tipo
de hidrocarburos. La molcula de etano est compuesta por dos tomos de
carbono y seis tomos de hidrgeno que se unen entre s mediante enlaces
covalentes sencillos.
Desde un punto de vista puramente geomtrico se puede representar la molcula
de etano mediante dos tetraedros contiguos y opuestos por uno de sus vrtices,
en donde los dos tomos de carbono ocupan los centros de los respectivos
tetraedros, y los de hidrgeno los vrtices libres.
Todos los enlaces C ---- H tienen la misma longitud igual a 1,06 , mientras que el
enlace C ---- C, de caractersticas electrnicas diferentes, presenta un valor
superior e igual a 1,54 . El resto de los compuestos de esta serie de
hidrocarburos de cadena abierta puede obtenerse intercalando en el etano
sucesivamente grupos ---- CH2 ----.
Las cadenas de los hidrocarburos saturados pueden tambin cerrarse formando
estructuras cclicas. El ciclohexano es un ejemplo. Los enlaces C ---- C forman
una estructura hexagonal, no plana. Pueden presentarse dos posibles
disposiciones geomtricas de sus tomos en el espacio respetando la geometra
tetradrica de los enlaces del carbono: una en forma de silla y otra en forma de
barco.
En cada uno de los vrtices, los enlaces correspondientes se dirigen hacia los
vrtices de un tetraedro imaginario, es decir, formando ngulos de 109
aproximadamente. Si la estructura molecular fuera plana como en un hexgono,
los ngulos CCC seran iguales a 120, lo que no es compatible con la geometra
tetradrica de los enlaces del carbono en los hidrocarburos saturados. Dicha
geometra explica entonces la conformacin de la molcula.

La molcula de ciclohexano es un ejemplo de


hidrocarburo saturado cclico o de cadena cerrada.
Sus tomos se pueden disponer dando lugar a dos
estructuras geomtricas diferentes de la misma
molcula denominadas conformaciones.
Los hidrocarburos no saturados se caracterizan, desde el punto de vista de su
estructura molecular, por la presencia de enlaces dobles (alquenos) o triples
(alquinos). La molcula de eteno o etileno est formada por dos tomos de
carbono unidos por un enlace doble; mediante sus otros dos enlaces restantes
cada tomo de carbono se une a otros tantos tomos de hidrgeno.
La existencia de un doble enlace modifica considerablemente la geometra de la
molcula de eteno respecto de la de etano, ahora los ngulos HCH y HCC son
iguales a 120 como corresponde a una estructura plana. Adems la longitud de
enlace C ---- C se acorta pasando de los 1,54 en el etano a 1,34 en el eteno,
indicando con ello que la unin es ms fuerte. A diferencia de lo que sucede con
un enlace sencillo, un enlace mltiple impide la rotacin de la molcula en torno a
l y le confiere, por tanto, una cierta rigidez.

Compuestos saturados e insaturados


Compuestos insaturados
Eteno o Etileno

Etino o Acetileno

cido linolnico

Triglicrido (Grasa)

En qumica orgnica, un compuesto saturado es un compuesto qumico que


tiene una cadena de tomos de carbono unidos entre s porenlaces simples y
tiene tomos de hidrgeno ocupando las valencias libres de los otros tomos de
carbono.1 Los alcanos son un ejemplo de compuestos saturados.
Un compuesto no saturado o un compuesto insaturado es un compuesto
qumico que contiene enlaces carbono-carbono dobles o triples, como los que se
encuentran en los alquenos o alquinos, respectivamente. Precisamente, el nmero
de enlaces dobles y triples de un compuesto nos indica su grado de insaturacin.

HIDROCARBUROS SATURADOS E INSATURADOS


Los compuestos orgnicos son todas las especies qumicas que en su
composicin contienen el elemento carbono y, usualmente, elementos tales
como el Oxgeno (O), Hidrgeno (H), Fsforo (F), Cloro (Cl), Yodo (I) y nitrgeno
(N). Estos compuestos constituyen la mayor cantidad de sustancias que se
encuentran sobre la tierra. Contienen desde un tomo de carbono como el gas
metano CH4 que utilizamos como combustible, hasta molculas muy grandes o
macromolculas con cientos de miles de tomos de carbono como el almidn,

las protenas y los cidos nucleicos.


Los compuestos orgnicos formados principalmente por combinaciones
diferentes de carbono, hidrgeno, oxgeno y nitrgeno, tienen propiedades
especiales que son tiles para el ser humano.
Las cadenas carbonadas pueden ser de dos tipos, cadenas abiertas cadenas
cerradas. En estos dos grandes grupos se encuentran compuestos binarios
formados nicamente por Carbono e Hidrgeno, llamados hidrocarburos, entre
los cuales se encuentran los alcanos, alquenos, alquinos y aromticos.
ALCANOS
Se les denomina tambin parafinas. As como tambin, la denominacin de
saturados les viene porque poseen la mxima cantidad de hidrgeno que una
cadena carbonada puede admitir. La denominacin de parafinas se refiere a su
poca actividad qumica, actividad limitada que obedece a la estabilidad de los
enlaces carbono-carbono, y a la firmeza con que los tomos de hidrgeno se
unen a la cadena carbonada.
Todos los enlaces dentro de la molcula de alcanos son de tipo simple. Los
alcanos se obtienen mayoritariamente del petrleo. Son los productos base
para la obtencin de otros compuestos orgnicos.
Propiedades Fsicas
1. Estado Fsico: a 25C los hidrocarburos normales desde C1 hasta C4 son
gases, desde C5 hasta C17 son lquidos y desde C18 en adelante son slidos.
2. Puntos de Ebullicin: los puntos de ebullicin muestran un aumento
constante al aumentar el nmero de tomos de carbono. Sin embargo, la
ramificacin de la cadena del alcano disminuye notablemente el punto de
ebullicin, porque las molculas que forman el compuesto se van haciendo
esfricamente ms simtricas y, en consecuencia, disminuyen las fuerzas de
atraccin entre ellas.
3. Puntos de Fusin: los alcanos no muestran el mismo aumento en los puntos
de fusin con el aumento del nmero de tomos de carbono. Se observa una
alternancia a medida que se progresa de un alcano con un nmero par de
tomos de carbono, al siguiente con un nmero impar de tomos de carbono.
Por ejemplo, el propano (p.f = -187C) funde a menor temperatura que el etano
(p.f = -172C) y aun menor temperatura que el metano (p.f = -183C). En
general, el punto de fusin aumenta con el nmero de tomos de carbono y la
simetra de la molcula.

4. Densidad: los alcanos son los menos densos de los compuestos orgnicos.
Todos los alcanos tienen densidades considerablemente menores a 1g/mL, (la
densidad del agua a 4C).
5. Solubilidad: los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su
baja polaridad, y a su incapacidad de formar enlaces por puentes de hidrgeno.
Los alcanos lquidos son miscibles entre s, y generalmente se disuelven en
solventes de baja polaridad.

ALQUENOS:
Los alquenos se diferencian con los alcanos en que presentan una doble
ligadura a lo largo de la molcula. Esta condicin los coloca dentro de los
llamados hidrocarburos insaturados junto con los alquinos. Con respecto a su
nomenclatura es como la de los alcanos salvo la terminacin. En lugar de ano
como los alcanos es eno. Al tener una doble ligadura hay dos tomos menos de
hidrgeno como veremos en las siguientes estructuras. Por lo tanto, la frmula
general es CnH2n.
Explicaremos a continuacin como se forma la doble ligadura entre carbonos.
Anteriormente explicamos la hibridacin SP 3. Esta vez se produce la hibridacin
Sp2. El orbital 2s se combina con 2 orbitales p, formando en total 3 orbitales
hbridos llamados Sp2. El restante orbital p queda sin combinar. Los 3 orbitales
Sp2 se ubican en el mismo plano con un ngulo de 120 de distancia entre
ellos.

Propiedades Fsicas:
Son similares a los alcanos. Los tres primeros miembros son gases, del carbono
4 al carbono 18 lquidos y los dems son slidos.
Son solubles en solventes orgnicos como el alcohol y el ter. Son levemente
ms densos que los alcanos correspondientes de igual nmero de carbonos.
Los puntos de fusin y ebullicin son ms bajos que los alcanos
correspondientes. Es interesante mencionar que la distancia entre los tomos
de carbonos vecinos en la doble ligadura es ms pequea que entre carbonos
vecinos en alcanos. Aqu es de unos 1.34 amstrong y en los alcanos es de 1.50
amstrong.
Propiedades Qumicas:
Los alquenos son mucho ms reactivos que los Alcanos. Esto se debe a la
presencia de la doble ligadura que permite las reacciones de adicin. Las
reacciones de adicin son las que se presentan cuando se rompe la doble
ligadura, este evento permite que se adicionen tomos de otras sustancias.
ALQUINOS:
Estos presentan una triple ligadura entre dos carbonos vecinos. Con respecto a
la nomenclatura la terminacin ano o eno se cambia por ino. Aqu hay dos
hidrgenos menos que en los alquenos. Su frmula general es C nH2n-2. La
distancia entre carbonos vecinos con triple ligadura es de unos 1.20 amstrong.
Para la formacin de un enlace triple, debemos considerar el otro tipo de
hibridacin que sufre el tomo de C. La hibridacin sp.
En esta hibridacin, el orbital 2s se hibridiza con un orbital p para formar dos
nuevos orbitales hbridos llamados sp. Por otra parte quedaran 2 orbitales p
sin cambios por cada tomo de C.
El triple enlace que se genera en los alquinos est conformado por dos tipos de
uniones. Por un lado dos orbitales sp solapados constituyendo una unin
sigma. Y las otras dos se forman por la superposicin de los dos orbitales p de
cada C. (Dos uniones ).
Ejemplos:
Propino
CH C CH3
Propiedades fsicas:
Los dos primeros son gaseosos, del tercero al decimocuarto son lquidos y son
slidos desde el 15 en adelante.

Su punto de ebullicin tambin aumenta con la cantidad de carbonos.


Los alquinos son solubles en solventes orgnicos como el ter y alcohol. Son
insolubles en agua, salvo el etino que presenta un poco de solubilidad.

Alcohol
Este artculo trata sobre un grupo qumico. Para otros usos de este trmino,
vanse Bebida alcohlica y Alcohol (desambiguacin).

Modelo de barras y esferas de la estructura de un alcohol. Cada R simbolizan un


carbono sustituyente o un hidrgeno.

ngulo del grupo hidroxilo.

Frmula esqueletal

Representacin en 3-D.
Oxgeno rojo, carbono gris e hidrgeno blanco.
El etanol (CH3-CH2-OH) es un compuesto caracterstico de las bebidas
alcohlicas. Sin embargo, el etanol es solo un integrante de la amplia familia de
los alcoholes.
En qumica se denomina alcohol (del rabe al-kuh l , o al-ghawl , el
espritu, toda sustancia pulverizada, lquido destilado) a aquellos compuestos
qumicos orgnicos que contienen un grupo hidroxilo(-OH) en sustitucin de un
tomo de hidrgeno, enlazado de forma covalente a un tomo de carbono.
Adems este carbono debe estar saturado, es decir, debe tener solo enlaces
simples a sendos tomos;1esto diferenca a los alcoholes de los fenoles.
Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los alcoholes
pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en funcin del nmero de tomos
de hidrgeno sustituidos en el tomo de carbono al que se encuentran enlazado el
grupo hidroxilo.
Propiedades qumicas de los alcoholes[editar]
Artculo principal: Reacciones de alcoholes
Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases gracias a que el grupo
funcional es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que
presenta la molcula de agua.

Alcoholes

Contenido del artculo

Alcoholes son aquellos compuestos orgnicos


en cuya estructura se encuentra el
grupo hidroxilo (-OH), unido a un carbono que
solo se acopla a otro carbono o a hidrgenos.

Nomenclatura
Propiedades fsicas de los alcoholes
Fuentes naturales y usos de los
alcoholes

Pueden ser alifticos (R-OH) o aromticos (Ar- Propiedades qumicas de los alcoholes
OH) estos ltimos se conocen como fenoles.
Reaccin con los cidos
Son un grupos de compuestos muy importantes,
no solo por su utilidad industrial, de laboratorio, Deshidrogenacin de los alcoholes
terica, o comercial, si no tambin, porque se

encuentran muy extensamente en la vida natural.


Cuando en la molcula del alcohol hay mas de un grupo hidroxilo se les
llama polioles o alcoholes polihdricos. Si son dos grupos hidroxilos se
llaman glicoles, tres, gliceroles, cuatro tetrioles y as sucesivamente.
Nomenclatura
Es comn que los alcoholes se nombren usando la palabra alcohol como
nombre, y con el "apellido" del grupo correspondiente a los alcanosbsicos que
le dan lugar, esta nomenclatura se ilustra a continuacin.

Tambin existe la denominacin de la IUPAC (International Union of Pure and


Applied Chemistry) que resulta necesaria para los alcoholes con estructura mas
compleja.
Segn la IUPAC para nombrar los alcoholes se utiliza la terminacin -ol al final de
la nomenclatura raz del homlogo correspondiente de los alcanos. Por ejemplo:

CH4
Metano

CH3OH
Metanol

CH3CH3
Etano

CH3CH2OH
Etanol

Esta nomenclatura de la IUPAC es particularmente til para los alcoholes mas


complejos, as tenemos que la posicin del grupo hidroxilo (-OH) se seala con un
nmero, este nmero corresponde al carbono de la cadena recta mas larga
encontrada, y contado a partir del extremo mas cercano al carbono que tiene el
grupo hidroxilo. Los ejemplos de la figura 1 sirven para comprender:

Observe que el nmero


la terminacin -ol para e

Los alcoholes tambin p


prefijo ciclodelante del n
Figura 1

A su vez los alcoholes p


de carbonos acoplados

Observe que el etanol tiene solo un grupo metilo acoplado al carbono donde est el grupo hidroxilo,
convierte en un alcohol primario.

Sin embargo el isoproplico tiene dos, y el 1-butlico tres, por lo que son alcoholes secundario y terc
respectivamente.
Algunos alcoholes superiores de cadena recta han recibido nombres comunes derivados del aceite
donde se encuentran como steres.
Propiedades fsicas de los alcoholes.

El punto de fusin y ebullicin de los alcoholes, como en los hidrocarburos, crece con el aumento d
molcula.

En trminos generales los alcoholes con 12 o menos tomos de carbono en la estructura son lquid
temperatura ambiente, ya con mas de 12 son slidos.

La solubilidad en agua (con raras excepciones) se reduce con el aumento del peso molecular, de es
metanol, etanol y propinol son solubles en agua en cualquier proporcin, a partir de 4 o mas tomos
solubilidad comienza a disminuir de modo que, a mayor peso molecular, menor solubilidad.
Fuentes naturales y usos de los alcoholes.

Durante la destilacin del petrleo se recuperan ciertas cantidades de mezclas de alcoholes en el ra


C5, que se utilizan principalmente como materias primas para la produccin de otros compuestos.

Se obtienen alcoholes diversos tambin como subproductos de procesos de sntesis de otros comp
orgnicos.

Cantidades importantes de glicerina, un alcohol con tres grupos hidroxilo, se obtienen en la saponif
las grasasnaturales para la produccin de jabn. La glicerina se usa extensamente en la preparaci
productos cosmticos.

Durante la fermentacin natural de soluciones dulces, (melazas o azcares en agua, jugo de frutas
puede obtener una disolucin de etanol hasta del 12% de concentracin, que luego puede ser conc
destilacin directa hasta el 95%. En condiciones especiales o con el uso de sales deshidratadoras p

aumentarse la concentracin hasta obtener etanol tcnicamente puro.


Los mostos, desechos de la destilacin primaria para la separacin del etanol,
contienen diferentes tipos de alcoholes superiores y fenoles que pueden ser
separados.
Del proceso de destilacin seca de la madera para obtener carbn vegetal se
pueden recuperar cantidades importantes de metanol, por este motivo el metanol
se conoce tambin como alcohol demadera.
Los alcoholes primarios saturados de cadena recta en el rango C 12 - C18, son muy
importantes en la facturacin de detergentes y se obtienen de la hidrogenacin de
las grasas naturales.
Propiedades qumicas de los alcoholes.
Los alcoholes pueden reaccionar de manera que retengan el oxgeno o que lo
pierdan. Son bastante reactivos y sus reacciones bsicas son las siguientes:
Reaccin con los metales alcalinos y alcalinos-trreos.
Los alcoholes reaccionan con estos metales igualmente como lo hace el agua,
pero con menos violencia, para formar lo que se conoce
como alcxidos (equivalentes a los hidrxidos que forma el agua).
Na + CH3CH2OH ---------------> CH3CH2ONa + H2
Los alcoholes primarios reaccionan con mas fuerza que los secundarios, y estos a
su vez, con ms que los terciarios.
Reaccin con los cidos.
Los alcoholes reaccionan con los cidos orgnicos e inorgnicos fuertes para
formar los steres. Los steres obtenidos de cidos inorgnicos es frecuente
encontrarlos como steres inorgnicos.
CH3OH + SO4H2 ---------------> CH3O-SO2-OCH3
Metanol + cido sulfrico -----------------> Sulfato de metilo.
Deshidrogenacin de los alcoholes.
Los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en contacto con ciertos
catalizadores, pierden tomos de hidrgeno para formar aldehdos o cetonas. Si
esta deshidrogenacin se realiza en presencia de aire (O) el hidrgeno sobrante

se combina con el oxgeno para dar agua.

Hidrocarburo aromtico
Este artculo o seccin necesita referencias que aparezcan en
una publicacin acreditada, como revistas especializadas,
monografas, prensa diaria o pginas de Internet fidedignas. Este aviso
fue puesto el 7 de febrero de 2014.
Puedes aadirlas o avisar al autor principal del artculo en su pgina de
discusin pegando: {{subst:Aviso referencias|Hidrocarburo aromtico}}
~~~~

Dos formas diferentes de la resonancia del benceno (arriba) se combinan para


producir una estructura promedio (abajo).
Un hidrocarburo aromtico o areno1 es un compuesto
orgnico cclico conjugado que posee una mayor estabilidad debido a la
deslocalizacin electrnica en enlaces .2 Para determinar esta caracterstica se
aplica la regla de Hckel (debe tener un total de 4n+2electrones en el anillo) en
consideracin de la topologa de superposicin de orbitales de los estados de
transicin.2 Para que se d la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por
ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molcula estn conjugados y que
se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional
de estos compuestos y la explicacin de la regla de Hckel han sido
explicadas cunticamente, mediante el modelo de "partcula en un anillo".
Originalmente el trmino estaba restringido a un producto del alquitrn mineral,
el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos

los compuestos orgnicos; el resto son los llamados compuestos alifticos. El


exponente emblemtico de la familia de los hidrocarburos aromticos es
el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia
de anulenos, hidrocarburos monocclicos totalmente conjugados de frmula
general (CH)n.

cido carboxlico

Estructura de un cido carboxlico, donde R es un hidrgeno o una cadena


carbonada.
Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados
porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (
COOH). En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un
grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (-C=O). Se puede representar como -COOH
-CO2H.

Caractersticas y propiedades[editar]

Comportamiento qumico de las diferentes posiciones del grupo carboxilo


Los cidos carboxlicos tienen como frmula general R-COOH. Tienen
propiedades cidas; los dos tomos deoxgeno son electronegativos y tienden a
atraer a los electrones del tomo de hidrgeno del grupo hidroxilo con lo que se
debilita el enlace, producindose en ciertas condiciones una ruptura heteroltica,
cediendo el correspondiente protn o hidrn, H+, y quedando el resto de la
molcula con carga -1 debido al electrn que ha perdido el tomo de hidrgeno,
por lo que la molcula queda como R-COO-.

Adems, en este anin, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza)


simtricamente entre los dos tomos de oxgeno, de forma que los enlaces
carbono-oxgeno adquieren un carcter de enlace parcialmente doble.
Generalmente los cidos carboxlicos son cidos dbiles, con slo un 1 % de sus
molculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura
ambiente y en disolucin acuosa.
Pero s son ms cidos que otros, en los que no se produce esa deslocalizacin
electrnica, como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que
la estabilizacin por resonanciao deslocalizacin electrnica, provoca que la base
conjugada del cido sea ms estable que la base conjugada del alcohol y por lo
tanto, la concentracin de protones provenientes de la disociacin del cido
carboxlico sea mayor a la concentracin de aquellos protones provenientes del
alcohol; hecho que se verifica experimentalmente por sus valores relativos
menores de pKa. El ion resultante, R-COO-, se nombra con el sufijo "-ato".

El grupo carboxilo actuando como cido genera un ion carboxilato que se


estabiliza por resonancia
Por ejemplo, el anin procedente del cido actico se llama ion acetato. Al grupo
RCOO- se le denomina carboxilato.

Disociacin del cido actico, slo se muestran los dos estructuras en resonancia
que ms contribuyen a la estructura real

Amidas: se forman a partir de los steres y tienen el grupo funcional amida en


su estructura. Incluyen a un grupo de compuestos de importancia medicinal como
las sulfas, entre ellas la sulfanilamida, usada como antibitico. Tambin incluyen a
las protenas que estn compuestas por aminocidos unidos por enlace de amida,
y forman as un biopolmero. Las protenas constituyen la mayor parte del peso
corporal seco
Amidas
El grupo funcional amida est formado por un grupo carbonilo, uno de cuyos
enlaces sobrantes est unido a un grupo amina, es decir, -CO-NH2. El enlace que
an queda puede unirse a un radical hidrocarbonado. Esto da lugar a una familia
de compuestos denominados amidas, cuyo ejemplo ms simple es la
etanoamida, CH3-CO-NH2.

/Main/Quimica#sthash. UNIDAD 5 Compuestos quimicos organicos, estructura


nomenclatura y propiedades
5.1 Estudio del carbono.
5.1.1 Tetravalencia.
5.1.2 Isomeria.
5.2 Hidrocarburos.
5.2.1 Compuestos organicos saturados e insaturados.
5.2 Compuestos aromaticos.

5.3 Alcoholes.
5.4 Eteres.
5.5 Esteres.
5.6 AldehIdos.
5.7 Cetonas.
5.8 Acidos carboxilicos
5.9 Aminas.
5.10 Amidas.
5.11 Presencia de grupos funcionales organicos en agroquimicos.
5.12 Impacto de los grupos funcionales organicos en la salud y el ambiente
- See more at: http://www.mitecnologico.comwxrsWLvL.dpuf

Alcanos
a) los alcanos son compuestos saturados, formados por enlaces simples entre C y
C. la hibridacin de los C es sp. slo hay uniones de tipo sigma: entre orbitales
sp y sp de los C, y sp de un C con el orbital s del H. son compuestos de muy
escasa reactividad qumica. ejemplo, el etano CH3-CH3

Propiedades fsicas
Un alcano de cadena lineal tendr un mayor punto de ebullicin que un alcano de
cadena ramificada, debido a la mayor rea de la superficie en contacto, con lo que
hay mayores fuerzas de van der Waals, entre molculas adyacentes. Por ejemplo,
comprese el isobutano y el n-butano, que hierven a -12 y 0 C, y el 2,2dimetilbutano y 2,3-dimetilbutano que hierven a 50 y 58 C, respectivamente. En el
ltimo caso, dos molculas de 2,3-dimetilbutano pueden "encajar" mutuamente
mejor que las molculas de 2,2-dimetilbutano entre s, con lo que hay mayores
fuerzas de van der Waals. Los alcanos son malos conductores de la electricidad y
no se polarizan sustancialmente por un campo elctrico. No forman enlaces
de hidrgeno y son insolubles en solventes polares como el agua. Puesto que los
enlaces de hidrgeno entre las molculas individuales deagua estn apartados de

una molcula de alcano, la coexistencia de un alcano y agua conduce a un


incremento en el orden molecular (reduccin de entropa). Su solubilidad en
solventes no polares es relativamente buena, una propiedad que se denomina
lipofilicidad. Por ejemplo, los diferentes alcanos son miscibles entre s en todas las
dems proporciones. La densidad de los alcanos suele aumentar conforme
aumenta el nmero de tomos de carbono, pero permanece inferior a la del agua.
En consecuencia, los alcanos forman la capa superior en una mezcla de alcanoagua.
Fuentes
Las fuentes naturales de los alcanos son el petrleo y el gas natural.Los alcanos
son los compuestos orgnicos ms simples puesto que carecen
de grupos funcionales y slo estn constituidos por carbonos en hibridacin.A
pesar de ello son muy importantes porque:-Su estudio nos permitir entender
el comportamiento del esqueleto de los compuestos orgnicos (conformaciones,
formacin de radicales)-Constituyen una de las fuentes de energa ms
importantes para la sociedad actual (petrleo y sus derivados).
Aplicaciones y usos
Las aplicaciones de los alcanos pueden ser determinadas bastante bien de
acuerdo al nmero de tomos de carbono. Los cuatro primeros alcanos son
usados principalmente para propsitos de calefaccin y cocina, y en algunos
pases para generacin de electricidad. El metano y el etano son los principales
componentes del gas natural; pueden ser almacenados como gases bajo presin.
Sin embargo, es ms fcil transportarlos como lquidos: esto requiere tanto la
compresin como el enfriamiento del gas.
El propano y el butano pueden ser lquidos a presiones moderadamente bajas y
son conocidos como gases licuados del petrleo (GLP). Por ejemplo, el propano
se usa en el quemador de gas propano, el butano en los encendedores
descartables de cigarrillos. Estos dos alcanos son usados tambin como
propelentes en pulverizadores.
Alquenos
b) los alquenos son compuestos insaturados, porque presentan dobles enlaces
entre C y C. la hibridacin del C ser sp. va a haber uniones sigma: entre orbital
sp del C y s del H, y entre orbitales sp de los C; adems habr uniones pi, entre
la orbital p pura de un C con la p pura de otro, lo que forma el doble enlace (un
componente sigma y otro pi). son compuestos planos, en los que los e- pi se
extienden por arriba y por debajo del plano, por lo que son buenos nuclefilos y
dan reacciones de adicin electroflica. la longitud del enlace es ms corta que en
enlaces simples, pero ms larga que triples. ejemplo, el eteno CH2=CH2

Propiedades fsicas
La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades fsicas de los
alquenos frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullicin es la que

menos se modifica. La presencia del doble enlace se nota ms en aspectos como


la polaridad y la acidez. Dependiendo de la estructura, puede aparecer un
momento dipolar dbil.El enlace alquilo-alquenilo est polarizado en
la direccin del tomo con orbital sp2, ya que la componente s de un orbital sp2 es
mayor que en un sp3 (esto podra interpretarse como la proporcin de s a p en la
molcula, siendo 1:2 en sp2 y 1:3 en sp3, aunque dicha idea es simplemente
intuitiva). Esto es debido a que los electrones situados en orbitales hbridos con
mayor componente s estn ms ligados al ncleo que los p, por tanto el orbital sp2
es ligeramente atrayente de electrones y aparece una polarizacin neta hacia l.
Una vez que tenemos polaridad en el enlace neta, la geometra de la molcula
debe permitir que aparezca un momento dipolar neto en la molcula. El carbono
alquenlico tiene mayor acidez frente a los alcanos, debido tambin a la polaridad
del enlace. As, el etano (alcano) tiene un pKa de 50 ( un Ka de 10-50) frente al
pKa = 44 del eteno. Este hecho se explica fcilmente considerando que, al
desprenderse un electrn de la molcula, queda una carga negativa remanente
que en el caso del eteno se deslocaliza ms fcilmente en el enlace p y s que en
el enlace s simple que existe en un alcano. De todas formas, su acidez es menor
que la de los alcoholes o los cidos carboxlicos.
Fuentes.
La fuente es el petrleo, los usos el mas importante es el eteno es la base para
los polimeros de adicin y tambin se utiliza para la maduracin artificial de frutas
y verduras
Aplicaciones y usos
No se encuentran en los productos naturales, pero se obtienen en
la destilacin destructiva de sustancias naturales complejas, como el carbn, y en
grandes cantidades en las refineras de petrleo, especialmente en el proceso de
craqueo. Estn relacionados con los hidrocarburos complejos del caucho o hule
natural y son importantes en la fabricacin de caucho y plsticos sintticos. Son
miembros importantes de esta serie el butadieno, C4H6, y el isopreno, C5H8. El
uso mas comun de los alcanos es gas butano gas LP, metano, gasolina ,parafinas,
acite de pino el natural, y la cera de abeja
Alquinos
c) los alquinos son compuestos insaturados, que presentan enlaces triples entre
C (la hibridacin es sp). va a haber uniones sigma (entre orbitales sp del C con s
del H, y sp del C con otro sp de otro C) y 2 uniones pi, donde ambas van a resultar
de la unin de orbitales p puros de un C con los p puros de otro (cada C va a tener
2 orbitales p puros, con 1e- cada uno). son compuestos lineales, que se
comportan como nuclefilos y van a dar reacciones de adicin electroflica. la
longitud del enlace es ms corta que la de enlaces simples y dobles. ejemplo, el
etino CH=CHH-C=C-H
Propiedades fsicas
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgnicos usuales y
de baja polaridad: ligrona, ter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos
densos que el agua y sus puntos de ebullicin muestran el aumento usual con el
incremento del nmero de carbonos y el efecto habitual de ramificacin de las
cadenas. Los puntos de ebullicin son casi los mismos que para los alcanos o

alquenos con el mismo esqueleto carbonado. Los tres primeros trminos son
gases; los dems son lquidos o slidos. A medida que aumenta el peso molecular
aumentan la densidad, el punto de fusin y el punto de ebullicin. Los acetilenos
son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades fsicas son muy
semejantes a la de los alquenos y alcanos.
Fuentes.
El acetileno es un gas de olor etreo cuando es puro. Arde fcilmente en el aire y,
si tiene suficiente cantidad de oxgeno, arde con gran desprendimiento de calor( la
temperatura de la llama alcanza los 3000 grados centgrados, por lo que se usa en
soldaduras y para corte de metales) La mayor parte de los alquinos se fabrica en
forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como
combustible en lasoldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.
Aplicaciones y usos
La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una
buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas
debido a las elevadas temperaturas alcanzadas. En la industria qumica los
alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la sntesis del PVC
(adicin de HCl) de caucho artificial etc. El grupo alquino est presente en algunos
frmacos citostticos. Los polmeros generados a partir de los alquinos, los
polialquinos, son semiconductores orgnicos y pueden ser dotados parecido al
silicio aunque se trata de materiales flexibles.

Alcohol
d)Alcohol, trmino aplicado a los miembros de un grupo de compuestos qumicos
del carbono que contienen el grupo OH. Dicha denominacin se utiliza
comnmente para designar un compuesto especfico: el alcohol etlico o etanol.
Proviene de la palabra rabe al-kuhl, o kohl, un polvo fino de antimonio que se
utiliza para el maquillaje de ojos. En un principio, el trmino alcohol se empleaba
para referirse a cualquier tipo de polvo fino, aunque ms tarde los alquimistas de
la Europa medieval lo utilizaron para las esencias obtenidas por destilacin,
estableciendo as su acepcin actual.
Propiedades fsicas Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidrxido (-OH)
enlazados a sus molculas, por lo que se clasifican en monohidroxlicos,
dihidroxlicos y trihidroxlicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes
monohidroxlicos. Los alcoholes tambin se pueden clasificar en primarios,
secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres tomos de
carbono enlazados con el tomo de carbono al que se encuentra unido el grupo
hidrxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las
que intervienen; una de las ms importantes es la reaccin con los cidos, en la
que se forman sustancias llamadas steres, semejantes a las sales inorgnicas.
Los alcoholes son subproductos normales de la digestin y de
los procesos qumicos en el interior de las clulas, y se encuentran en los tejidosy
fluidos de animales y plantas. Los alcoholes son lquidos incoloros de baja masa
molecular y de olor caracterstico, solubles en el agua en proporcin variable y
menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos
de fusin y ebullicin, pudiendo ser slidos a temperatura ambiente (p.e. el
pentaerititrol funde a 260 C). Tambin disminuye la solubilidad en agua al

aumentar el tamao de la molcula, aunque esto depende de otros factores como


la forma de la cadena alqulica. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxlicos
y con anillos aromticos) tienen una densidad mayor que la del agua. Sus puntos
de fusin y ebullicin suelen estar muy separados, por lo que se emplean
frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el
1,2-etanodiol tiene un punto de fusin de -16 C y un punto de ebullicin de
197 C.
Fuentes
Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentacin de frutas o granos con
levadura, pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera,
principalmente como combustible y como bebida. Otros alcoholes son
generalmente producidos como derivados sintticos del gas natural o del petrleo.
Aplicaciones y Usos
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como
disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar
de una manera ms limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y
disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado
frecuentemente como disolvente en frmacos, perfumes y en esencias vitales
como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como verstiles
intermediarios en la sntesis orgnica.

Aldehdo
e) Aldehdo: Cada uno de los compuestos orgnicos que contienen el grupo
carbonilo (CO) y que responden a la frmula general donde R es un tomo de
hidrgeno (es el caso del metanal) o un radical hidrocarbonado aliftico o
aromtico.

La mayora de los aldehdos son solubles en agua y presentan puntos de


ebullicin elevados. El grupo carbonilo les proporciona una gran reactividad desde
el punto de vista qumico; dan cidos carboxlicos con mucha facilidad. Los
aldehdos se obtienen a partir de los alcoholes primarios, controlando el proceso
para evitar que el aldehdo pase a cido.
Estos compuestos estn presentes en muchas frutas, siendo responsables de su
olor y sabor caractersticos, y tienen mucha importancia en la fabricacin de
plsticos, tintes, aditivos y otros compuestos qumicos. Los dos primeros de la
serie son el metanal y el etanal.
Propiedades fsicas
La doble unin del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte
inicas dado que el grupo carbonilo est polarizado debido al fenmeno de
resonancia.
Los aldehdos con hidrgeno sobre un carbono sp en posicin alfa al grupo
carbonilo presentan isomera tautomrica.Los aldehdos se obtienen de la
deshidratacin de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de
potasio, la reaccin tiene que ser dbil , las cetonas tambin se obtienen de la
deshidratacin de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e
igualmente son deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen con

una reaccin dbil , si la reaccin del alcohol es fuerte el resultado ser un cido
carboxlico.
Fuentes.
Los aldehdos estn ampliamente presentes en la naturaleza. El importante
carbohidrato glucosa, es un polihidroxialdehdo. La vanillina, saborizante principal
de la vainilla es otro ejemplo de aldehdo natural.Probablemente desde el punto de
vista industrial el mas importante de los aldehdos sea el formaldehdo, un gas de
olor picante y medianamente txico, que se usa en grandes cantidades para
la produccin de plsticos termoestables como la bakelita.La solucin acuosa de
formaldehdo se conoce como formol o formalina y se usa ampliamete como
desinfectante, en la industria textil y como preservador de tejidos a la
descomposicin.
Aplicaciones y Usos
Los usos principales de los aldehdos son:
La fabricacin de resinas
Plsticos
Solventes
Pinturas
Perfumes
Esencias
Los aldehdos estn presentes en numerosos productos naturales y grandes
variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe
en una forma abierta que presenta un grupo aldehdo. El acetaldehdo formado
como intermedio en la metabolizacin se cree responsable en gran medida de los
sntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohlicas. El formaldehdo es
un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos
cosmticos. Sin embargo esta aplicacin debe ser vista con cautela ya que
en experimentos con animales el compuesto ha demostrado
un poder cancergeno. Tambin se utiliza en la fabricacin de numerosos
compuestos qumicos como la baquelita, la melamina etc.

Cetonas
F) Cetonas: Cada uno de los compuestos orgnicos que contienen el grupo
carbonilo (CO) y que responden a la frmula general RCOR, en la que R y
R representan radicales orgnicos. Al grupo carbonilo se debe la disolucin de
las cetonas en agua. Son compuestos relativamente reactivos, y por eso resultan
muy tiles para sintetizar otros compuestos; tambin son productos intermedios
importantes en el metabolismode las clulas. Se obtienen a partir de los alcoholes
secundarios. La cetona ms simple, la propanona o acetona, CH3COCH3, es
un producto del metabolismo de las grasas, pero en condiciones normales se
oxida rpidamente a agua y dixido de carbono. Sin embargo, en
la diabetes mellitus la propanona se acumula en el cuerpo y puede ser detectada
en la orina. Otras cetonas son el alcanfor, muchos de los esteroides, y algunas
fragancias y azcares.
Propiedades fsicas

Los compuestos carbonlicos presentan puntos de ebullicin ms bajos que los


alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los
puntos de ebullicin de aldehdos y cetonas de igual peso molecular. Los
compuestos carbonlicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que
aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.
Fuentes.
Las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza. El
importante carbohidrato fructuosa, las hormonas cortisona,TESTOSTERONA
(hormona masculina) y progesterona (hormona femenina) son tambin cetonas,
as como el conocido alcanfor usado como medicamento tpico.La acetona y
metil-etil-cetona se usan extensamente en la industria como disolventes.En la vida
domstica la acetona es el disolvente por excelencia para las pinturas de uas y
una mezcla de ambas se usa como disolvente-cemento de los tubos de PVC.
Aplicaciones y usos
Principalmente, se los usa como solventes organicos. Por ejemple la acetona se
usaba como componente de los quitaesmaltes. Ademas, cuando trabajas en
laboratorios, se usan como separadores de componentes en extracciones para
identificar los componentes de una mezcla. Y tambien son los solventes usados
para corridas de HPLC (cromatografias liquidas de alta performance), tambien
para identificar componentes de un producto.

cido

g) cido: es considerado tradicionalmente como cualquier compuesto qumico


que, cuando se disuelve en agua, produce una solucin con una actividad de
catin hidronio mayor que el agua pura, esto es, un pH menor que 7. Esto se
aproxima a la definicin moderna de Johannes Nicolaus Brnsted y Martin Lowry,
quienes definieron independientemente un cido como un compuesto que dona un
catin hidrgeno (H+) a otro compuesto (denominado base). Algunos ejemplos
comunes incluyen al cido actico (en el vinagre), y el cido sulfrico (usado en
bateras de automvil). Los sistemas cido/base son diferentes de las reacciones
redox en que no hay un cambio en el estado de oxidacin. Los cidos pueden
existir en forma de slidos, lquidos o gases, dependiendo de la temperatura.
Tambin pueden existir como sustancias puras o en solucin.
Propiedades de los cidos
Tienen sabor cido como en el caso del cido ctrico en la naranja y el
limn.
Cambian el color del papel tornasol azul a rosado, el anaranjado de metilo
de anaranjado a rojo y deja incolora a la fenolftalena.
Son corrosivos.
Producen quemaduras de la piel.
Son buenos conductores de electricidad en disoluciones acuosas.
Reaccionan con metales activos formando una sal e hidrgeno.
Reaccionan con bases para formar una sal mas agua.
Reaccionan con xidos metlicos para formar una sal mas agua.
Aplicaciones y usos

Hay numerosos usos de los cidos. Los cidos son usados frecuentemente para
eliminar herrumbre y otra corrosin de los metales en un proceso conocido como
pickling. Pueden ser usados tambin como electrlitos en una batera, como el
cido sulfrico en una batera de automvil. Los cidos fuertes, el cido sulfrico
en particular, son ampliamente usados en procesamiento de minerales. Por
ejemplo, los minerales de fosfato reaccionan con cido sulfrico produciendo cido
fosfrico para la produccin de fertilizantes, y el zinc es producido disolviendo
xido de zinc en cido sulfrico, purificando la solucin y aplicando electrlisis. En
la industria qumica, los cidos reaccionan en las reacciones de neutralizacin
para producir sales. Por ejemplo, el cido ntrico reacciona con el amonaco para
producir nitrato de amonio, un fertilizante. Adicionalmente, los cidos carboxlicos
pueden ser esterificados con alcoholes en presencia de cido sulfrico, para
producir steres.
Los cidos son usados como catalizadores; por ejemplo, el cido sulfrico es
usado en grandes cantidades en el proceso de alquilacin para producir gasolina.
Los cidos fuertes, como el cido sulfrico, fosfrico y clorhdrico, tambin tienen
efecto en reacciones de deshidratacin y condensacin. Los cidos son usados
tambin como aditivos en bebidas y alimentos, puesto que alteran su sabor y
sirven como preservantes. Por ejemplo, el cido fosfrico es un componente de
las bebidas con cola.

teres
h) teres: ms especficamente ter etlico o etoxietano, compuesto lquido
incoloro, de frmula (C2H5)2O, y con un punto de ebullicin de 34,6 C. Es
extremamente voltil e inflamable, tiene un olor fuerte y caracterstico, y un sabor
dulce y a quemado. El ter es casi insoluble en agua, pero se disuelve en todas
las proporciones en la mayora de los disolventes lquidos orgnicos, como el
alcohol y el disulfuro de carbono. El ter es uno de los disolventes orgnicos ms
importantes y se usa con frecuencia en el laboratorio como disolvente de grasas,
aceites, resinas y alcaloides, entre otros compuestos. La mezcla de vapor de ter
y aire es muy explosiva; adems, con el tiempo el ter puede oxidarse
parcialmente formando un perxido explosivo. Por lo tanto, el ter debe
almacenarse y manejarse con mucho cuidado. Se usa principalmente como
disolvente, como materia prima para fabricar productos qumicos y como
anestsico.
Propiedades fsicas.
El ter metlico (P.e. -24C) y el ter metil etlico (P.e. 8C) son gases a
temperatura normal. Ya el ter etlico (P.e. 35C) es un lquido muy voltil. Los
teres con cadenas carbonadas mayores van teniendo mayor punto de ebullicin
a medida que aumenta la longitud de la cadena.Los teres de cadena recta tiene
un punto de ebullicin bastante similar a los alcanos con peso molecular
comparable. Por ejemplo: el ter C2-H5-O-C2-H5, con peso molecular 74 tiene un
punto de ebullicin de 35C, y el alcano CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 de peso
molecular 72 tiene un punto de ebullicin de 36C.Los teres tienen una
solubilidad en agua comparable con los alcoholes para peso molecular similar, as
el ter C2-H5-O-C2-H5 tiene la misma solubilidad que el alcohol CH3-CH2-CH2CH2-OH unos 8g/100ml de agua a 25C.

Fuentes.
Los teres de forma compleja son muy abundantes en la vida vegetal formando
pate de las resinas de las plantas, colorantes de flores y otros.El ter etlico (o
simplemente ter), se obtiene sintticamente, y es un depresor del sistema
nervioso central, por este motivo ha sido utilizado como anestsico.Probablemente
el ter sea la sustancia mas utilizada en el laboratorio para los procesos de
extraccin con solvente, aun siendo potencialmente peligroso por su inflamabilidad
y volatilidad.
Aplicaciones y Usos
Medio para extractar para concentrar cido actico y otros cidos.
Medio de arrastre para la deshidratacin de alcoholes etlicos e
isoproplicos.
Disolvente de sustancias orgnicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa,
perfumes y alcaloides).
Combustible inicial de motores Disel.
Fuertes pegamentos
Desinflamatorio abdominal para despus del parto, exclusivamente uso
externo.

steres

i) steres: En qumica orgnica, compuesto formado (junto con agua) por la


reaccin de un cido y un alcohol. Puesto que este proceso es anlogo a la
neutralizacin de un cido por una base en la formacin de una sal, antiguamente
los steres eran denominados sales etreas. Este trmino es incorrecto porque los
steres, a diferencia de las sales, no se ionizan en disolucin.
Propiedades fsicas
Los steres pueden participar en los enlaces de hidrgeno como aceptadores,
pero no pueden participar como dadores en este tipo de enlaces, a diferencia de
los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de
hidrgeno les convierte en ms hidrosolubles que los hidrocarburos de los que
derivan. Pero las ilimitaciones de sus enlaces de hidrgeno los hace ms
hidrofbicos que los alcoholes o cidos de los que derivan. Esta falta de capacidad
de actuar como dador de enlace de hidrgeno ocasiona el que no pueda formar
enlaces de hidrgeno entre molculas de steres, lo que los hace ms voltiles
que un cido o alcohol de similar peso molecular.
Muchos steres tienen un aroma caracterstico, lo que hace que se utilicen
ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:
Acetato de 2 Etil Hexilo: olor a dulzn suave
butanoato de metilo: olor a Pia
salicilato de metilo (aceite de siempreverde o menta): olor de las pomadas
Germolene y Ralgex (Reino Unido)
octanoato de heptilo: olor a frambuesa
etanoato de isopentilo: olor a pltano
pentanoato de pentilo: olor a manzana
butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque

etanoato de octilo: olor a naranja.


Los steres tambin participan en la hidrlisis esterrica: la ruptura de un ster por
agua. Los steres tambin pueden ser descompuestos por cidos o bases fuertes.
Como resultado, se descomponen en un alcohol y un cido carboxlico, o una sal
de un cido carboxlico.
Fuentes.Los steres presentan olores muy agradables y algunos se utilizan en
perfumera. Los olores de muchas frutas y flores se deben a la presencia de
steres voltiles en ellas. Sin embargo, los steres de masa molecular elevada
presentan olores desagradables.Un ster muy importante y que no falta en el
botiqun de cada familia, es el que se forma por la reaccin del cido saliclico con
el cido actico. El producto obtenido es el cido acetil saliclico, comnmente
conocido como aspirina, mismo que se utiliza como analgsico, es decir, para
eliminar dolores en el cuerpo y especialmente dolores de cabeza.
Aplicaciones y usos.
Muchos steres tienen un aroma caracterstico, lo que hace que se utilicen
ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Como aromatizantes con
olores a frutas, tales como manzanas,peritas, etc.tambin se usan en la sntesis
de otros compuestos tales como cidos , y jabones.

Aminas
j) Aminas: Nombre que reciben los compuestos producidos a menudo en la
descomposicin de la materia orgnica, que se forman por sustitucin de uno o
varios tomos de hidrgeno del amonaco por grupos orgnicos.
El nmero de grupos orgnicos unidos al tomo de nitrgeno determina que la
molcula sea clasificada como amina primaria (un grupo orgnico), secundaria
(dos grupos) o terciaria (tres grupos).
La mayora de las aminas tienen un olor desagradable y son solubles en agua.
Sus puntos de ebullicin son superiores a los hidrocarburos de anloga masa
molecular e inferiores a los correspondientes alcoholes.
Las aminas tienen carcter bsico; son bases ms fuertes que el agua y, en
general, que el amonaco. El principal mtodo de obtencin de estos compuestos
es la reaccin entre el amonaco y un halogenuro de alquilo .Una de las aminas
ms importantes es la anilina, la amina aromtica ms sencilla.
Propiedades Fsicas: Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con
facilidad lo que permite que se encuentren como compuestos coloreados. Los
primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al amonaco. A medida
que aumenta el nmero de tomos de carbono en la molcula, el olor se hace
similar al del pescado. Las aminas aromticas son muy txicas se absorben a
travs de la piel. Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares,
capaces de formar puentes de hidrgeno entre s y con el agua, esto las hace
solubles en ella. La solubilidad disminuye en las molculas con ms de 6 tomos
de carbono y en las que poseen el anillo aromtico. El punto de ebullicin de las
aminas es ms alto que el de los compuestos apolares que presentan el mismo
peso molecular de las aminas. El nitrgeno es menos electronegativo que el
oxgeno, esto hace que los puentes de hidrgeno entre las aminas se den en
menor grado que en los alcoholes. Esto hace que el punto de ebullicin de las
aminas sea ms bajo que el de los alcoholes del mismo peso molecular.

Fuentes.
Las aminas se encuentran formando parte de la naturaleza, en los aminocidos
que conforman las protenas que son un componente esencial del organismo de
los seres vivos. Al degradarse las protenas se descomponen en distintas aminas,
como cadaverina y putrescina entre otras. Las cuales emiten olor desagradable.
Es por ello que cuando la carne de aves, pescado y res no es preservada
mediante refrigeracin, los microorganismos que se encuentran en ella degradan
las protenas en aminas y se produce un olor desagradable.
Aplicaciones y usos.
Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos que se
encuentran en las plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina. Algunas
aminas son biolgicamente importantes como la adrenalina y la noradrenalina. Las
aminas secundarias que se encuentran en las carnes y los pescados o en el humo
del tabaco. Estas aminas pueden reaccionar con los nitritos presentes en
conservantes empleados en laalimentacin y en plantas, procedentes del uso de
fertilizantes, originando N-nitrosoaminas secundarias, que son carcingenas.

Amidas
k) Amidas: Cada uno de los compuestos orgnicos que se pueden considerar
derivados de un cido carboxlico por sustitucin del grupo OH del cido por un
grupo NH2, NHR o NRR (siendo R y R radicales orgnicos).
Formalmente tambin se pueden considerar derivados del amonaco, de una
amina primaria o de una amina secundaria por sustitucin de un hidrgeno por un
radical cido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria,
respectivamente.
Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son slidas a temperatura
ambiente y sus puntos de ebullicin son elevados, ms altos que los de los cidos
correspondientes. Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy
dbiles. Uno de los principales mtodos de obtencin de estos compuestos
consiste en hacer reaccionar el amonaco (o aminas primarias o secundarias) con
steres.
Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las ms conocidas es la urea,
una diamida que no contiene hidrocarburos. Las protenas y los pptidos estn
formados por amidas. Un ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon. Las
amidas tambin se utilizan mucho en la industria farmacutica.
Propiedades Fsicas.
Las amidas etoxiladas se obtienen por reaccin de una alquil-amida o de una
amida derivada de alcanolamina con varias unidades de xido de etileno. Tiene
lugar la sustitucin de uno o dos hidrgenos de la amina por cadenas de
polietilenglicol. Estos compuestos, debido a la presencia del xido de etileno, son
solubles en agua, o, al menos, se pueden dispersar bien en ella. No forman
espumas. Como las amidas derivadas de alcanolaminas, las amidas etoxiladas
aparecen mezcladas con impurezas. Al igual que la mayor parte de las amidas,
son sustancias ms estables en medios ligeramente cidos. Son slidos creos.
Fuentes.
Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las ms conocidas es la urea,
una diamida que no contiene hidrocarburos. Las protenas y los pptidos estn

formados por amidas. Un ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon. Las


amidas tambin se utilizan mucho en la industria farmacutica.
Aplicaciones y usos
Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los
aminocidos, las protenas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas. Es utilizada en
el cuerpo para la excrecin del amonaco ( NH3). Muy utilizada en la industria
farmacutica, y en la industria del nailon.

Leer ms: http://www.monografias.com/trabajos88/grupos-funcionales-quimicaorganica/grupos-funcionales-quimica-organica.shtml#ixzz3ci7NKsnQ

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