FACULTAD DE INGENIERA

ESCUELA DE INGENIERA QUMICA

Edificio T-5, Ciudad Universitaria, Zona 12, Guatemala, Centroamrica

EIQQ-M-QO-010

EIQQ-M-QO-010
INSTRUCTIVO DE LABORATORIO DEL CURSO DE QUMICA ORGNICA 1

Objetivos
General
Detallar cada una de las experiencias prcticas a realizar en el laboratorio de Qumica Orgnica 1.
Especfico
1. Describir los procedimientos tcnicos a realizar en la prctica de laboratorio.
2. Detallar los resultados a reportar.
3. Detallar las generalidades de las practicas a realizar.

Generalidades

El que hacer del ingeniero qumico tiene como fundamento de el aprendizaje de la qumica como
ciencia bsica. El presente manual presenta las prcticas de laboratorio que darn al estudiante
herramientas bsicas para afianzar los conocimientos adquiridos en la clase magistral.

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Prctica No. 1
QUIMICA DEL CARBONO

OBJETIVOS:

1. Conocer acerca del proceso de carbonizacin y calcinacin de la materia

orgnica.
2. Conocer algunas tcnicas bsicas de laboratorio, como lo son: destilacin,
cristalizacin y extraccin.
3. Adquirr conocimientos generales sobre la cristalera mas utilizada y las uniones
en cada uno de las partes que integran los equipos a utilizar.
CRISTALERIA Y REACTIVOS:
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.

Tubos de ensayos
Tubos capilares
Cuchilla
Equipo de extraccin soxhlet
Dedales de extraccin y algodn
Regilla de asbesto, soporte anillo de metal una plancha de calentamiento
Crisol
Varilla de agitacin

Reactivos
1. Agua
2. Ctrico (segn instructor)
3. Acido sulfrico
4. azcar

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

Primera parte:
1. Medir 200 ml de agua destilada
2. Retirar la cascara de los ctricos y cortarlos en pedazos pequeos
3. Colocar la cascara dentro del dedal y colocarlo en el extractor soxhlet y agregar el agua
4. Armar el equipo fig. 1, realizar dos ciclos.
Segunda parte:

1. Pesar en la balanza analtica 4 g de azcar.

2. Colocar los 4 g de azcar en crisol
3. Aadir unas gotas de agua para disolver un poco el azcar y agitar con una

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4.
5.
6.
7.
8.

varilla de vidrio.
Agregar unos cuantos mililitros de cido sulfrico concentrado al beacker que
contiene el azcar hasta observar un cambio de color.
Observar el aumento de volumen.
Pesar en la balanza analtica el carbn obtenido de la reduccin del azcar
con el cido sulfrico.
Colocar y calcinarlo en el horno.
Pesar en la balanza las cenizas obtenidas al final del proceso.

Reportar:
1. El punto de ebullicin de lo extrado
2. Rendimiento, comparar el resultado con los otros grupos
3. Determinar el porcentaje de carbono total presente en el azcar
Nota:
Para la prctica es necesario traer: azcar 10 gr, cascara de ctricos (preguntar a su instructor)

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Prctica No. 2
SINTESIS DE ALCANOS Y SUS
PROPIEDADES

OBJETIVOS:
1. Preparar el ms sencillo de los compuestos orgnicos (metano), por medio
de la descarboxilacin de una sal conjugada de un cido carboxlico.
2. Aplicar por extensin las propiedades observadas, para el metano, a los alcanos
en general.
CRISTALERIA Y REACTIVOS:
Mortero con pistilo.
Vidrio de reloj.
6 tubos de ensayo.
1 manguera.
p/p.
1 varilla de vidrio.
1Beacker de 1000 mL
recipiente grande.
Mechero.
Pinza para tubo de ensayo.
1 pipeta volumtrica de 1 mL.
1 soporte.

Acetato de sodio.
Hidrxido de sodio.
xido de calcio.
Permanganato de potasio al 5%

Bromo en tetracloruro de carbono.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
1. En un mortero con pistilo, mezclar y pulverizar 4 g de acetato de sodio, 5
g de hidrxido de sodio y 5 g de xido de calcio.
2. Agregar en un tubo de ensayo la mezcla del inciso
anterior.
3. Tapar el tubo de ensayo con un tapn horadado con una varilla de
vidrio/manguera (

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5mm)
4. Armar el equipo como en la prctica No. 1 (Ver figura 1)
5. P a r a l a r e c o l e c c i n l lenar un beacker con agua, as como 5 tubos de
ensayo. Tape los tubos de ensayo con un papel, invirtalos y colquelos dentro
del beacker (o en un recipiente grande), retire el papel.
6. Aplicar calor al tubo de ensayo donde se generan los gases, observar cmo se
desprenden las burbujas de gas en el beacker (aplique llama suave), llene con
gas cada uno de los 5 tubos de ensayo que tiene preparados, es decir, cuando el
gas desaloje completamente el agua contenida en el tubo, en este momento tape
el tubo (dentro del agua) y gurdelo para realizar las pruebas de identificacin.

PRUEBAS DE IDENTIFICACIN:
COMBUSTIN:
Al primer tubo (despus de destaparlo), introdzcase un fsforo encendido,
observe el carcter de la reaccin y el color de la llama.
El segundo tubo se deja abierto en posicin horizontal durante cinco
segundos, a continuacin se le aplica una llama en la boca del tubo y observe.
OXIDACIN:
Al tercer tubo se le agrega 2 a 3 gotas de solucin de permanganato de potasio al
5% p/p y obsrvese el cambio de coloracin.
HALOGENACIN:
Al cuarto y quinto tubo se les aade dos gotas de solucin de bromo en tetracloruro de
carbono. Uno de los tubos se tapa y se guarda en un lugar donde no se vea afectado por
la luz solar. Despus de varios minutos compare ambos tubos y observe la diferencia en
los cambios de coloracin en cada uno de los tubos.

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Figura No. 1

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Prctica No. 3
SINTESIS DE UN ALQUENO Y SUS
PROPIEDADES

OBJETIVOS:
1. Obtener un alqueno por medio de la deshidratacin de un alcohol terciario.
2. Aplicar por extensin a todos los alquenos en general las propiedades
qumicas observadas para el alqueno preparado en el laboratorio.
CRISTALERIA Y REACTIVOS:
1 ampolla de decantacin.
1 anillo para soporte.
2 beacker de 1000 2000 mL.
1 crisol.
1 earlenmayer de 100 200 mL.
p/p).
Equipo de destilacin directa.
Mechero.
v/v).
Perlas de ebullicin.
2 pinzas para soporte y equipo.
1 pipeta serolgica de 10 mL
1 pipeta volumtrica de 10 mL.
1 pipeta volumtrica de 5 mL.
1 probeta de 50 mL.
1 rejilla de asbesto.
2 soportes.
3 tubos de ensayo.

cido sulfrico concentrado.

Alcohol t- butlico.
Cloruro de sodio.
Cloruro de calcio anhidro.
Permanganato de potasio (1%

Reactivo de Tollens.
Solucin acuosa de bromo (1%

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
1. Agregar al baln de destilacin 10 mL de agua, luego 5 mL de cido
sulfrico concentrado (con precaucin y enfriando la mezcla).

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2. Aadir al baln 8 g de alcohol t- Butilico y 3 perlas de ebullicin.

3. Arme el equipo como una destilacin fraccionada.
4. Caliente el baln en bao de Mara y reciba el destilado en el matraz sumergido
en un bao de hielo y sal. El desprendimiento del producto tardar
aproximadamente 45 minutos.
5. Pase el destilado a una ampolla de decantacin y agregue 20 mL de agua
salada y helada mezclando bien (ver figura no. 2).
6. Recupere la capa superior y virtala en un matraz que debe de contener 0.5
g de cloruro de calcio anhidro, agitndose durante 15 minutos.

7. Coloque en 3 tubos de ensayo distintas alcuotas del producto obtenido de la

segunda destilacin.
PRUEBAS DE IDENTIFICACIN:
PRUEBA DE BAEYER:
A uno de los tubos adale 5 gotas de solucin al 1% de permanganato de potasio y 5
gotas de bicarbonato al 10%)
PRUEBA DE TOLLENS:
A uno de los tubos agregar 5 gotas de reactivo de Tollens y tpelo.
HALOGENACIN:
A otro tubo aada 5 gotas de solucin acuosa de bromo al 1%.
COMBUSTIN:
Coloque dos o tres gotas de muestra en un crisol e inflmelo.

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El embudo
debe de estar
destapado
cuando se
separan las
fases y cuando
se abre la
llave.

Siempre
debe
haber un
recipient
e debajo
del
embudo.
Figura No. 2 Forma correcta de realizar la separacin de dos fases lquidas

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Prctica No. 4
SINTESIS DE UN ALQUINO Y SUS
PROPIEDADES

OBJETIVOS:
1. Obtener un alquino terminal (acetileno) por medio de la hidrlisis del carburo de
calcio.
2. Aplicar por extensin a todos los alquinos en general las propiedades
qumicas observadas para acetileno.
CRISTALERIA Y REACTIVOS:
1 ampolla de decantacin.
1 manguera.
p/p.
1 beacker de 1000 recipiente grande.
5 tubos de ensayo.
1 Kitasato.
v/v.

Carburo de calcio.
Permanganato de potasio al 1%
Bicarbonato de potasio al 1% p/p
Reactivo de Tollens.
Solucin acuosa de bromo al 1%

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
1. Arme el equipo como se muestra en la figura No. 3, revisar que no existan fugas.
2. En el interior del generador de gases (kitasato) coloque 5 g de carburo de calcio
envueltos en algodn.
3. Abrir la llave del embudo dejando gotear lentamente el agua. Deje que el
acetileno desaloje al aire (el acetileno forma mezclas explosivas con el aire).
Recoja el acetileno en 5 tubos de ensayo por desplazamiento de agua.
4. Utilizar el acetileno recolectado para las siguientes pruebas de identificacin.

PRUEBAS DE IDENTIFICACIN:

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PRUEBA DE BAEYER:
Aada a un tubo de ensayo 5 gotas de una solucin al 1% y 5 gotas de una
solucin de bicarbonato de sodio al 1%. Anote los cambios que ocurren.
PRUEBA DE TOLLENS:
A uno de los tubos agregar 5 gotas de reactivo de Tollens y tpelo. Si hay precipitado,
observe las caractersticas de ste, seprelo por decantacin, tome un poco de l,
colquelo en el extremo de una esptula y acrquelo con precaucin a una llama.
Anote lo que sucede y reporte las reacciones involucradas.
HALOGENACIN:
Agregar a un tubo de ensayo 5 gotas de solucin acuosa de bromo al 1%.
COMBUSTIN:
Al primer tubo (despus de destaparlo), introdzcase un fsforo encendido, observe el
carcter de la reaccin y el color de la llama.
El segundo tubo se deja abierto en posicin horizontal durante cinco segundos, a
continuacin se le aplica una llama en la boca del tubo y observe.

Figura
No. 3

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Prctica No. 5
ESTEREOISOMERA

OBJETIVOS:
1. Aprender a identificar los estereoismeros.
2. Diferenciar la distribucin en el espacio, de los tomos de estos compuestos.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
ISOMERA PTICA:
1. Elaborar, utilizando los materiales con que cuenta, la estructura atmica y
distribucin espacial que corresponde al compuesto que el instructor le dictar
y su enantimero.
2. Indicar con colores a los diferentes tomos segn la siguiente tabla:

Carbono
Hidrgeno
Oxgeno
Nitrgeno
Halgeno

Negro
Blanco
Rojo
Azul
Verde

NOTA: Para esta prctica es necesario traer los siguientes materiales:
Plasticina de colores o esferas de duroport.
Alambre de amarre, cortado en tramos de 10 cm de largo o en sustitucin de
ste puede utilizar palillos de madera.

La nota de esta prctica es inapelable y est distribuida de la siguiente

manera: Resultado prctico

50%

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Conocimiento Terico 50%

PRACTICA No. 6
PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS AROMTICOS Y
SUS DERIVADOS, SINTESIS DEL BENCENO Y NITRACION DEL BENCENO

OBJETIVOS:
1. Preparar el ms sencillo de los compuestos aromticos, por
medio de la descarboxilacin del benzoato de sodio.
2. Conocer las propiedades fsicas y qumicas de los compuestos
aromticos y compararlas con los compuestos alifticos estudiados
anteriormente.

3. Comprobar la estabilidad del anillo aromtico, a travs de la reaccin de
sustitucin electroflica aromtica, para producir la monosustitucin, bajo
condiciones de temperatura y concentracin controladas.

CRISTALERIA Y REACTIVOS:
1 mechero.
1 mortero con pistilo.
p/p.
1 pinza par tubo de ensayo.
1 recipiente grande beacker.
1 soporte.
v/v.
8 tubos de ensayo.
1 varilla de vidrio.

Carburo de calcio.
Permanganato de potasio al 1%
Bicarbonato de potasio al 1% p/p
Reactivo de Tollens.
Solucin acuosa de bromo al 1%

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

Obtencin del Benceno:

1. Mezclar xido de calcio, hidrxido de sodio y benzoato de sodio en las
proporciones en gramos 3:5:4, respectivamente. Es necesario que pulverice
esta mezcla ayudndose con un mortero.
2. Transfiera la mezcla a un tubo generador de gases y arme el equipo mostrado

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en la figura No.4 y asle la varilla con papel aluminio.

3. Calentar con el mechero el tubo generador de gases hasta que no caiga ms
lquido al tubo recolector.
4. Determine el rendimiento del benceno midiendo el volumen obtenido con una
probeta pesndolo para obtener su densidad.

Figura No. 4

Obtencin del nitrobenceno:

1. En una ampolla de decantacin de 250 mL, coloque 6 mL de cido ntrico

concentrado.
2 . Tomar una cubeta, llenarla a la mitad con hielo, colocar la ampolla del paso 1

3 . Agregar gradualmente (agitando rotativamente la ampolla), 7 mL de cido
sulfrico concentrado enfriando peridicamente la mezcla hasta 20-30 C.
3. Terminada la adicin del cido sulfrico agregue LENTAMENTE el benceno
recuperado de la primera parte, sin exceder a 2 mL cada adicin y agitando
rotativamente el matraz para controlar que la temperatura se mantenga en el

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intervalo de 40-50 C. Trate de mantener la temperatura constante.

6. Separe la capa superior (nitrobenceno) y colquelo en un beacker.

7. Lave con 3 porciones de agua de 20 mL cada una. Lave con 2 porciones de 20 mL

de solucin saturada de bicarbonato.

PRUEBAS DE IDENTIFICACIN PARA EL BENCENO:

PRUEBA DE SOLUBILIDAD:
Ensaye la solubilidad del producto en porciones de 0.5 mL de ste en 2 mL de
agua y ter etlico separadamente.
PRUEBA DE COMBUSTION:

Ponga 3 gotas de producto en una cpsula de porcelana y acrquele una llama. Observe
el aspecto de la llama y el de la cpsula al concluir la combustin.
OXIDACIN:
En otro tubo de ensayo agregue 3 gotas de producto y otras gotas de
solucin de permanganato de potasio. Agite y observe.
PRUEBAS DE IDENTIFICACIN PARA LA NITRACION:

PRUEBA DE SOLUBILIDAD:
Coloque 0.5 mL de producto obtenido en un tubo de ensayo y agregue 1 mL de cido
sulfrico concentrado. Agregue 3 mL de agua fra. Repita la prueba anterior
sustituyendo el cido sulfrico por cido ntrico. Observe y compare.
REDUCCIN EN SOLUCIN CIDA:
Coloque 1 mL del producto obtenido en un tubo de ensayo con 1 g de estao hierro
en limaduras. Caliente y agite la muestra, si es necesario agregue 5 mL de cido
clorhdrico. La reaccin es violenta por lo que deber agregar lentamente. Enfre.
Identifique el precipitado que se forma, luego agregue hidrxido de sodio en exceso
observe las gotas de la fase que se separa.

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Originado por:_____________________________
Ing. Adrian Soberanis

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Revisado por:______________________
Coordinado rea de Qumica
Aprobado por:_____________________
Director de Escuela de IQ

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Original/archivo
cc./estudiante
cc1./a.a.s.i.

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