EXERCCIOS QUMICA ORGNICA

PARTE 2
01 - (UFRR) Com relao as reaes I e II
a seguir, correto afirmar que:
Rea o I

Cl
+

FeCl3

Cl2

+ HCl

d) reduo, oxidao, hidrogenao e

hidrlise.
e) desidrogenao, reduo, oxidao
e esterificao.

03 - (FGV SP) As equaes I e II referemse a dois tipos diferentes de reaes

orgnicas em que os reagentes so o
eteno e o etino, respectivamente.

Rea o I I

H2C

CH2 +

HBr

H3C

CH2Br

I.

CH 2

II. 2 HC

a) Ambas as reaes so de
eliminao.
b) Ambas as reaes so de adio.
c) A reao I uma reao de adio
e a reao II uma reao de
substituio.
d) A reao I uma reao de
substituio e a reao II uma
reao de eliminao.
e) A reao I uma reao de
substituio e a reao II uma
reao de adio.

CH 2 + Cl2
CH

H2C

Cl

Cl

CH 2

CH 2

CH

CH

As equaes I e II podem ser classificadas,

respectivamente, como reaes de
a) adio e eliminao.
b) reduo e adio.
c) adio e dimerizao.
d) eliminao e adio.

02 - (PUC SP) A partir do etanol, podemos

obter muitos compostos orgnicos,
como, por exemplo, o eteno, o acetato
de etila, o etanal e o etano.
No esquema abaixo:

H
_
_
HC C O
3

04 - (UEPB) Analise as reaes a seguir:

H
1) CH 3CH CH 2 H 2O
CH 3 C HCH3
|

C2H6
I

e) eliminao e dimerizao.

III

H C _ CH OH

II

OH
C2H4

IV

_ __

H3C _ C

O_ C H
2

Os processos indicados por I, II, III e IV

so, respectivamente, reaes de:

2) CH 3 C HCH3 KOH lcool

CH 3CH CH 2 H 2O KCl
|

Cl

luz
3) CH 3 C HCH2CH 3 Br2
CH 3 C BrCH 2CH 3 HBr
|

a) oxidao, desidratao, reduo e

esterificao.
b) oxidao, desidratao, oxidao e
hidrlise.
c) reduo,
hidratao,
desidrogenao e esterificao.

CH 3

4) CH 4 2O2 CO2 H2O

(H = calor liberado na reao)

CH 3

H -213kcal/mol

Associe as colunas em relao s reaes

acima.
( ) Reao de adio.
Neste fluxograma, as etapas I, II e III
representam, respectivamente, reaes de:

( ) Reao de substituio.
( ) Reao de eliminao.

a) substituio, eliminao e adio.

( ) Reao de combusto.

b) halogenao,
hidrogenao.

Assinale a alternativa que apresenta a

seqncia correta:

adio

a) 1 - 3 - 2 - 4

c) eliminao,
desidrogenao.

adio

b) 2 - 3 - 4 - 1

d) adio, eliminao e substituio.

c) 3 - 2 - 4 - 1

e) adio,
substituio
desidrogenao.

d) 1 - 2 - 3 - 4
e) 3 - 1 - 2 - 4
05 -

(UNIFICADO

RJ)

Considere as
seguintes reaes orgnicas:
I. CH2=CHCH=CH2 + Cl2 ClCH2
CH=CHCH2Cl
II.

+ HNO3
+ H2O

2SO4
H

NO2

08 - (UEG GO) Abaixo, so dados alguns

exemplos de transformaes qumicas,
em que alguns reagentes e demais
condies reacionais necessrios para
a transformao foram omitidos.
O

I)

CH3CH2C

OH

II)
ALCOOL

III. CH3CHClCH3 + KOH

KCl + H2O + CH3CH=CH2

Podemos
respectivamente, como:

CH3CH2CH2OH

CH3CH2C

CH3CH2CH2OH

CH3

III) H3C

CH3
Cl

H3C

CH3

classifica-las,

C+

Cl

CH3

a) adio, substituio, eliminao.

O

IV)

b) adio, eliminao, substituio.

c) eliminao, adio, substituio.
d) eliminao, substituio, adio.
e) substituio, adio, eliminao.

Considerando as transformaes qumicas

descritas acima, julgue as afirmativas
abaixo:
I.

07 - (UNIFESP SP) O fluxograma mostra a

obteno de fenil-eteno (estireno) a
partir de benzeno e eteno.

Na transformao I, ocorre uma

reduo.

II. Na transformao II, ocorre uma

oxidao.

III. Na transformao III, ocorre uma

ruptura heteroltica de ligao
qumica.
IV. Na transformao IV, ocorre uma
ruptura homoltica de ligao
qumica.

A sequncia correta :
a) 2, 1, 4, 3, 5
b) 2, 5, 4, 3, 1
c) 1, 2, 3, 4, 5

Marque a alternativa CORRETA:

a) Apenas as afirmativas I e II so
verdadeiras.

d) 3, 4, 5, 1, 2
e) 1, 2, 4, 3, 5

b) Apenas as afirmativas I, II e III so

verdadeiras.
c) Apenas as afirmativas II, III e IV
so verdadeiras.
d) Apenas as afirmativas III e IV so
verdadeiras.
e) Todas
as
verdadeiras.

afirmativas

10 - (UDESC SC) Com relao s reaes

qumicas (I) e (II),
(I) CH2

CH

CH3 + Br2

CH2

CH

Br

Br

so
(II) CH3

CH3 + Cl2

CH3

CH2 + HCl
Cl

09 - (PUC PR) Associe corretamente

primeira coluna, que representa
reaes, com a segunda, que relaciona
nomes de reaes:

pode-se
afirmar
que
respectivamente, reaes de:

so,

a) oxidao e cido-base.
(1) Obteno do etxi-etano a partir do
etanol
(2) Obteno cido etanico a partir do
2-buteno
(3) 1-propanol + cido propanico

b) substituio e adio.
c) oxidao e adio.
d) adio e substituio.
e) adio e cido-base.

H2O +

(4)
anilina
(5) C2H2 + H2O

[ X ]

H3C

11 - (UFJF MG) Considere as reaes I, II

e III abaixo:

COH

Br
I.

CH3CHCH3 + NaOH

CH3CH

( ) Oxidao
OH

( ) Hidratao
( ) Reduo
( ) Esterificao
( ) Desidratao

II.

CH3CH

CH2 + H2O

H+

CH3CHCH3

CH2

CH3

OH
III. CH3CHCH3 + K2Cr2O7

O
H+

CH3CCH3

Vaporub . Na seqncia abaixo, a cnfora

sofre transformaes qumicas em trs
etapas reacionais (I, II e III).

As reaes I, II e III podem ser

classificadas, respectivamente, como:

II

OH

a) adio, substituio e reduo.

b) eliminao, adio e oxidao.

III

II

c) oxidao, adio e substituio.

d) reduo, hidrlise e oxidao.
e) eliminao, oxidao e hidrlise.

12 - (UESPI) Abaixo, so exemplificadas

algumas formas reacionais para obteno
de alguns compostos orgnicos.

De acordo com esta seqncia reacional,

correto classificar as etapas reacionais I, II
e III como sendo, respectivamente:
a) oxidao, eliminao, substituio.
b) reduo, substituio, eliminao.
c) reduo, eliminao, adio.

1) Preparao de alcano a partir de

alcino, com o uso de nquel e calor.
2) Obteno de cido actico e gs
carbnico a partir do aquecimento
do
propeno
com
K2Cr2O7
concentrado e em meio cido.
3) Produo da anilina a partir do
nitrobenzeno.
As reaes exemplificadas em 1, 2 e 3 so,
respectivamente ,de:

d) oxidao, adio, substituio.

e) oxidao, substituio, adio.

14 - (UFG GO) Analise a sequncia de

reaes a seguir:
O

OH

CH3

a) adio, oxidao e reduo.

b) eliminao, substituio nucleoflica
e eliminao.
OH

c) eliminao, substituio eletroflica

e adio.
d) adio, reduo e substituio.
e) reduo, oxidao e ozonlise.

13 - (UFC CE) A cnfora uma cetona que

possui um odor penetrante caracterstico.
aplicada topicamente na pele como antisptica e anestsica, sendo um dos
componentes
do
ungento
Vick

a) Escreva em cada uma das setas o tipo

de reao, usando as seguintes
palavras: oxidao, adio, eliminao
e reduo.

02. o item 3 descreve uma reao de

reduo da dupla ligao, utilizando
platina como catalisador.
03. o item 4 descreve uma reao de
adio 1,4 para formao de um anel
de seis carbonos, o ciclo-hexeno. Esta
reao conhecida como reao
Diels-Alder.

b) Circule,
entre
as
substncias
mencionadas acima, a nica que
apresenta atividade ptica.

04. o item 5 descreve uma reao de

substituio nucleoflica do bromo por
uma hidroxila.

15 - (UFPE) De acordo com as reaes

abaixo, podemos afirmar que:
O

O
H 2SO 4

+ CH 3-OH

1)

Cl
+ HCl

2)

16 - (UFGD MS) A reao entre

bicarbonato de sdio e cido actico
resulta na formao de acetato de sdio,
dixido de carbono e gua. Essa
transformao qumica pode ser
H classificada como

OCH 3

OH

a)uma reao cido-base.

b) uma reao radicalar.
+ H2

3)

c) uma reao estereosseletiva.

Pt

d) uma reao fotoqumica.

e) uma reao de combusto.
4)

17 - (UFG GO) Em um experimento de

laboratrio, um aluno realizou trs reaes,
partindo de diferentes alcenos, conforme
equaes qumicas apresentadas a seguir.

presso

CH3
5) H3C

Br + NaOH

H2O

H2O

H+ (conc.)

H+ (conc.)

H+ (conc.)

H+ (diludo)

CH3
CH3
H2O

H3C

H2O

OH + NaBr

H+ (diludo)

CH3

00. o item 1 descreve uma reao de

esterificao, que tem como produto o
propanoato de metila.
01. o item 2 descreve uma reao de
adio 1,2 de um haleto de hidrognio
a uma dupla ligao. A adio do cloro
segue a regra de Markovnikov.

H2O
H+ (diludo)

Com base nas equaes acima,

a)

escreva a frmula
substncia A;

estrutural

da

b)

cite os tipos de isomeria existente

entre os alcenos representados nas
reaes;

c)

explique por que o aluno obteve

apenas um alceno como produto,
apesar de ter partido de trs alcenos
diferentes.

Considerando-se como dieno e dienfilo as

substncias apresentadas a seguir
O
H

Dieno

18 - (UFPE) Considere os cicloalcanos

ilustrados a seguir:

Dienfilo

o produto final da reao entre eles o

seguinte:
OH

a)

-1

e as massas atmicas C = 12 g mol e H =

-1
1 g mol . Com relao a esses compostos,
analise os itens seguintes:

O
H

b)
00. uma molcula de ciclobutano possui
48% da massa referente ao elemento
carbono.
OH

01. o menos estvel o ciclopropano

devido ao fato de ser aquele com o anel
mais tensionado.
02. todos possuem
emprica.

mesma

c)

frmula

03. o ciclopentano deve ser mais solvel em

gua do que em n-hexano.

d)

04. o ciclo-hexano mais estvel na

conformao cadeira.
OH

19 - (UFG GO) A reao de Diels-Alder

uma reao de adio 1,4 entre um dieno e
um dienfilo, conforme equao qumica
abaixo:

e)

+
Dieno

Dienfilo

20 - (PUC RJ) Os alcenos e alcinos

possuem cadeias insaturadas, o que
confere maior reatividade desses
hidrocarbonetos em relao ao alcanos.

Com relao aos hidrocarbonetos, assinale

a opo em que no ocorrer uma reao
de adio.
a)

Etino + H2O

b)

Etano + Br2

c)

Eteno + Cl2

d)

Buteno + H2O

e)

Propino + Br2

21 - (UFT TO) Bromo molecular reage com

alcenos caracterizando uma reao de
adio. Sabe-se que 1,60g de bromo
reagiu completamente com 0,56g de um
alceno.
Assinale a alternativa que corresponde
frmula molecular deste alceno.

a)

C2H4

b)

C3H6

c)

C4H8

d)

C5H10

e)

C6H12

22 - (UFPE) A adio de 1 mol de cloro

gasoso a 1 mol de um alquino forneceu
uma mistura de ismeros cis e trans de um
alqueno diclorado. O alquino utilizado pode
ser o:
00. etino

representada a reao de adio de gua

ao alceno (A) catalisada por cido, gerando
o produto (B).
H2 C

CH

CH2 CH2 CH3

H2 O

(A)

De acordo com estas informaes, faa o

que se pede:

a)

Represente a frmula estrutural

do composto (B) obtido a partir de
1 mol do composto (A) com 1 mol
de H2O.

b)

D
o
nome,
segundo
a
nomenclatura oficial da IUPAC,
dos compostos (A) e (B).

c)

Represente a frmula estrutural

do ismero de posio do
composto (A).

24 - (UERJ) Na natureza, os cidos graxos

insaturados encontrados em leos vegetais
ocorrem predominantemente na forma do
ismero geomtrico cis. Porm, quando
esses leos so processados
industrialmente, ou usados em frituras
repetidas, forma-se o ismero trans, cujo
consumo no considerado saudvel.
Observe na tabela abaixo os nomes usuais
e os oficiais de trs cidos graxos
comumente presentes em leos e gorduras.
Nome usual

Nome oficial

oleico
esterico

octadec-9-enoico
octadecanoico

linoleico

octadec-9,11-dienoico

01. 1-propino
02. 1-cloro-1-butino
03. 1,4-dicloro-2-butino
04. 1-cloro-1-pentino
23 - (PUC RJ) Alcenos so
hidrocarbonetos muito utilizados na
indstria qumica. No esquema abaixo, est

Em um laboratrio, para identificar o

contedo de trs frascos, X, Y e Z, cada
um contendo um desses cidos, foram
realizados vrios testes.
Observe alguns dos resultados obtidos:
frasco X: no houve descoramento ao se
adicionar uma soluo de Br2 /CCl4;
frasco Y: houve consumo de 2 mols de H 2
(g) na hidrogenao de 1 mol do cido;

H+

(B)


frasco
Z:
o
estereoismeros.

cido

apresentou

Escreva a frmula estrutural espacial em

linha de ligao do ismero do cido oleico
prejudicial sade. Em seguida, cite os
nomes usuais dos cidos presentes nos
frascos X e Y.

25 - (UFV MG) Em 1898 Rudolf Diesel

apresentou ao mundo um motor abastecido
com leo de amendoim, bem mais eficiente
que os motores a vapor usados na poca.
A
preocupao
atual
com
o
desenvolvimento sustentvel faz ressurgir o
emprego de leos vegetais nos motores
movidos a leo mineral. A estrutura abaixo
representa o cido olico, encontrado em
grande quantidade no leo de amendoim:

II

IV

III

Estruturas ismeras do ciclopentano

capazes de sofrer reao de adio, esto
representadas SOMENTE em
a) I e II.
b) I e III.
c) II e III.
d) II e IV.

O
C

e) I, III e IV.
OH

cido olico

27 - (UEG GO) Considere a reao

mostrada no esquema abaixo e responda
ao que se pede.

Com relao s reaes que ocorrem com

o cido olico, assinale a afirmativa
INCORRETA:

Br
Br

a) A reao com etanol, em meio

cido, leva formao de um
ster.
b) A reao com H2 forma um cido
saturado.
c) A reao com Br2 exemplo de
uma reao de adio.
d) A reao de adio de gua,
+
catalisada por H , leva formao
de um diol.

a) D a nomenclatura IUPAC para o

reagente e produto.
b) Desenhe a estrutura do intermedirio
envolvido na formao do produto.
c) Construa o diagrama de energia para
as etapas envolvidas at a formao
do produto.

26 - (UNIFOR CE) Considere os seguintes

hidrocarbonetos:
GABARITO:

2) Gab: A

1) Gab: E

3) Gab: C

4) Gab: A

15) Gab: VVVVV

5) Gab: A

16) Gab: A

6) Gab: D

17) Gab:

7) Gab: E

OH

a)
8) Gab: D

9) Gab: B

b)

Isomeria
posio.

geomtrica

de

c)

Porque os alcenos trans so mais

estveis que alcenos cis.

10) Gab: D
18) Gab: FVVFV
11) Gab: B
19) Gab: D
12) Gab: A
20) Gab: B
13) Gab: C
21) Gab: C
14) Gab:
22) Gab: VVFVF
a)

23) Gab:

a)

OH

CH

b)

b)

CH 2

CH 2

CH 3

(B)

Composto (A) penteno ou pent-1eno ou 1-penteno ou penteno-1.

Composto (B)
pentan-2-ol.

2-pentanol

ou

CH 3

c)

CH

CH

CH 2

CH 3

24) Gab:
O
HO

X = cido esterico Y = cido linoleico

25) Gab: D

26) Gab: D

27) Gab:
a) reagente: metil-propeno
produto: 2-bromo-2-metil-propano
b)
CH 3

H 3C

c)

CH 3