Gua de Apoyo: Qumica Orgnica.

Hidrocarburos
Objetivos:
Definir los hidrocarburos alifticos: alcanos alquenos y alquinos.
Describir sus ismeros.
Conocer su nomenclatura y escribir sus frmulas estructurales. Reconocer y
nombrar los
radicales asociados a ellos.
Definir los principales hidrocarburos alicclicos. Definir sus ismeros.
Conocer la
nomenclatura de esta clase de hidrocarburos y escribir sus frmulas
estructurales.
Conocer los hidrocarburos aromticos. Describir sus ismeros. Conocer la
nomenclatura
de estos compuestos y escribir sus frmulas estructurales
Introduccin
Todo organismo vivo est formado por sustancias orgnicas. Las protenas
que forman el pelo, la piel y los msculos, el ADN que est involucrado en la
herencia, los alimentos que nos nutren, las prendas que nos mantienen
calientes y las medicinas que nos curan son sustancias orgnicas.
Las bases de la qumica orgnica datan desde el siglo XVIII. En 1770 Torbern
Bergman, qumico sueco, fue el primero en sealar que exista una
diferencia entre las sustancias orgnicas e inorgnicas. De esta manera,
el trmino qumica orgnica se refiri a la qumica de los compuestos que se
encuentran en los organismos vivos. La explicacin que los qumicos de
aquella poca daban para la existencia de esta clase de compuestos, se
relacionaba con una fuerza vital que era propia de las sustancias vivas,
lo que haca imposible repetir en el laboratorio la obtencin de aquellos
compuestos.
As, la qumica orgnica, es la qumica del carbono.

Propiedades del carbono

1. Tetravalencia : El tomo de carbono participa con sus cuatro
electrones de valencia para formar los enlaces.

2. Covalencia: El tomo de carbono que tiene 4 electrones en su ltimo

nivel de energa, no gana ni pierde electrones, sino al combinarse los
comparte con otros tomos formando enlaces covalentes.
3. Igualdad de valencias: Propiedad del tomo de carbono, de
representar en el centro de un tetraedro regular, con sus valencias
dirigidas hacia los vrtices a igual distancia del tomo de carbono
(equidistantes), que tom el nombre de Isovalencia o igualdad de
sus valencias.).
4. Autosaturacin: Propiedad del tomo de carbono que lo distingue de
los dems elementos y se refiere a la capacidad que tienen para
unirse entre s, para formar cadenas carbonadas lineales o
ramificados, cclicas o abiertas compartiendo una, dos, tres pares de
electrones de valencia (enlaces covalentes).

El carbono satura sus valencias unindose consigo mismo una. dos o

tres veces, dando lugar a enlaces simples, dobles o triples, y se
representan por medio de lneas.

5. Hibridacin: Funcin de los orbitales, de diferente energa del mismo

nivel, para dar como resultado orbitales de energa constante.

La hibridacin del tomo de carbono, dependiendo del tipo de

compuesto que va a formar lo hace de 3 maneras:

Tipo de
hibridacin
Sp3

Tipo de enlace
Simple

Geometra
molecular
Tetradrica

Angulo de
enlace
109.5

Sp2

Doble

Triangular plana

120

Sp

triple

lineal

180

Tipos de carbono:

Carbono Primario: Cuando el carbono satura con 3 hidrgeno en sus

valencias, quedando una sola valencia libre, el cual puede unirse con
otro carbn.
Carbono Secundario: El carbono satura con2 hidrgeno en sus
valencias quedando dos valencias libres, las cuales pueden unirse con
dos carbonos.
Carbono Terciario: El carbono satura con 1 hidrgeno en sus
valencias, quedando tres valencias libres, las cuales pueden unirse
con 3 carbonos.
Carbono Cuaternario: El carbono tiene sus 4 valencias ocupadas con
carbonos.

CH3 --

-- CH2-

-- CH

--- C----

Hidrocarburos
Con el trmino hidrocarburo nos referimos a compuestos que estn
formados slo por tomos de hidrgeno (hidro) y carbono (carburos). Los
podemos clasificar segn sea el tipo de enlace que se establece entre sus
tomos de carbono:

Todos los enlaces son simples: Alcanos.

Algn enlace doble: Alquenos.
Algn enlace triple, pero sin que haya enlaces dobles: Alquinos.

Nomenclatura.
Para su nomenclatura, IUPAC, propone usar los prefijos que son ciertas
races griegas y latinas, segn la cantidad de tomo. En el siguiente cuadro
presentamos los prefijos ms representativos.

N DE
CARBONO
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10

PREFIJO
Met
Et
Prop
But
Pent
Hex
Hept
Oct
Non
Dec

N DE
CARBONO
11
12
13
14
15
20
21
22
23
30

PREFIJO
Undec
Dodec
Tridec
Tetradec
Pentadec
Icos
Heicos
Docos
Tricos
Triacont

Grupos alqulicos
En cadenas ramificadas podemos distinguir, como veremos ms adelante,
una cadena principal. Unida a ella aparecen una gran variedad de
estructuras, que llamaremos sustituyentes o radicales.
Un grupo de estos radicales est asociado a los alcanos, por lo que
usaremos el trmino radicales alqulicos.
Como dichas estructuras estn unidas a la cadena principal del compuesto,
podemos hacer la analoga de que dicha cadena alqulica es similar a
algunos de los compuestos alcanos a los que se les ha quitado un
hidrgeno.
Por ejemplo, la estructura CH3, se asemeja al alcano CH4, pero sin uno de
sus hidrgenos, o la estructura CH3-CH2, es equivalente a CH3-CH3, pero
sin uno de sus hidrgenos.
De esta manera, no slo podemos identificar un radical determinado, sino
adems nombrarlo.
Para nombrar un radical, se utiliza el nombre del alcano del cual se origina,
terminado en il(o).

Alcanos

Son hidrocarburos alifticos, es decir, forman cadenas abiertas, tanto

lineales como ramificadas. Se les conoce como parafinas que significa
poca actividad, ya que no presentan muchas reacciones qumicas
asociadas a ellos.
Dado que presentan uniones simples carbono-carbono, presentan la
mxima cantidad de hidrgenos unidos a ellos. Esto hace que tambin sean
conocidos como saturados.
La frmula general que los caracteriza es: C n H 2n+2 , siendo n el nmero
de carbonos empezando desde el n1. y su terminacin o sufijo - ANO-.
Nomenclatura de alcanos
Para designar el nombre de un alcano ramificado, se siguen los siguientes
pasos:
1.- Se elige la cadena ms larga. Esto es, la cadena que posea la mayor
cantidad de carbonos. Si existiera ms de una cadena con el mismo nmero
de carbonos, se elegir aquella que contenga ms sustituyentes (no
importando su tipo ni complejidad)
2.- La cadena principal se debe numerar de tal manera que los sustituyentes
queden ubicados con la ms baja numeracin.
*Si hubiese dos numeraciones equivalentes, se elegir aquella donde est el
grupo sustituyente que alfabticamente inicie primero.
3.- Se identifican los grupos alqulicos y se ordenan en forma alfabtica.
Teniendo en cuenta lo siguiente:
Cuando existan dos o ms sustituyentes iguales, se emplearn los
prefijos di, tri, tetra, penta, etc., segn corresponda
Los prefijos ter- y sec- no se utilizan para ordenar.
La primera letra del prefijo iso, neo y ciclo, si se utilizan para ordenar
alfabticamente, pues se consideran parte del nombre.
Cuando se desea indicar la posicin de los grupos alqulicos en la cadena,
es preciso tener en cuenta que los nmeros se separan por comas entre s,
y con un guin para separarlos del nombre.
En los sustituyentes complejos (ramificados) y que no se puedan nombrar
sencillamente, como isopropil, ter-butil, sec-pentil u otros similares, se elige
la cadena carbonada ms larga, la que se numera desde el carbono que
est unido a ella. Luego se nombran sustituyentes presentes en ella,
seguido del nombre de la cadena del sustituyente terminada en il y todo
ello se encierra entre parntesis.

4.- Finalmente se da nombre a la cadena carbonada ms larga, como si

fuera un alcano de cadena normal, de acuerdo con el nmero de tomos de
carbono que posea colocndolo enseguida del nombre del ltimo
sustituyente sin separarlo.
Los alquenos
Tambin llamados olefinas (significa formador de aceites), pertenecen a la
familia de los hidrocarburos. Se caracterizan por la presencia de dobles
enlaces carbono-carbono. Si en cada uno de ellos existe uno solo de estos
enlaces, la frmula obedecer a la siguiente relacin matemtica: C n H 2n
(teniendo en cuenta que n es igual o mayor que 2)
Para nombrarlos se usa el profijo asociado a la cantidad de carbonos que
posee y se agrega el sufijo eno.

Ejemplo:
CH3
1
CH3

CH = CH

4
C

CH2

CH3

4 etil 4 metil 2 hexeno

C2H5
Una de las situaciones interesantes que sucede con los alquenos es que al
considerar alquenos de cadena mayor a tres carbonos, debemos indicar
mediante ubicacin numrica, la posicin del doble enlace, como ocurre con
el buteno. Veamos algunas estructuras de alquenos:

Nomenclatura de alquenos
1.- Se selecciona la cadena ms larga de tomos de carbono que contenga
el doble enlace. Por ejemplo, si la cadena que contiene el doble enlace
presenta 5 carbonos, la estructura principal se llama penteno.
2.- Se enumeran los carbonos por el extremo donde el doble enlace quede
ms cerca, es decir, que posea el nmero ms pequeo. En los alquenos, la
insaturacin es la que tiene la mayor prioridad.
3.- Se nombran os grupos alqulicos unidos a la cadena principal y se
colocan en orden alfabtico, indicando por medio de un nmero su posicin
en la cadena y finalmente se da nombre a la cadena principal, indicando la
posicin del doble enlace.

Los alquinos
Son hidrocarburos cuya caracterstica es presentar uno o ms triple enlace
carbono-carbono. Si slo presentan un triple enlace, la relacin entre los
carbonos e hidrgenos es:
mayor que 2).

Cn H

2n-2

(teniendo en cuenta que n es igual o

Para nombrarlos, se toma el prefijo asociado a la cantidad de carbonos que

presenta el compuesto y se hace terminar en ino. Igual que en el caso de
los alquenos, al crecer la cadena, se hace necesario indicar la posicin del
triple enlace.
Los alquinos ms sencillos, se pueden nombrar como derivados del
acetileno, que es el nombre comn que se le da al etino.

Nomenclatura de alquinos
Es idntica a la de los alquenos. Veamos algunos ejemplos: