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Nome: _________________________________________________ n: ________

Ensino: Curso Pr-Vestibular

ano/srie: _____

Componente Curricular: Qumica


Professor: Ricardo Honda
Data: ___ / ___ / 2011

LISTA DE EXERCCIOS REAES ORGNICAS


1) (FUVEST 2010 1 Fase) Em um experimento, alunos associaram odores de alguns steres a aromas
caractersticos de alimentos, como, por exemplo:

Analisando a frmula estrutural dos steres apresentados, pode-se dizer que, dentre eles, os que tm cheiro de
a) ma e abacaxi so ismeros.
b) banana e pepino so preparados com lcoois secundrios.
c) pepino e ma so heptanoatos.
d) pepino e pera so steres do mesmo cido carboxlico.
e) pera e banana possuem, cada qual, um carbono assimtrico.
2) (FUVEST 2010 1 Fase) Do ponto de vista da Qumica Verde, as melhores transformaes so aquelas
em que no so gerados subprodutos. Mas, se forem gerados, os subprodutos no devero ser agressivos ao
ambiente.
Considere as seguintes transformaes, representadas por equaes qumicas, em que, quando houver
subprodutos, eles no esto indicados.

A ordem dessas transformaes, da pior para a melhor, de acordo com a Qumica Verde, :
a) I, II, III.
b) I, III, II.
c) II, I, III.
d) II, III, I.
e) III, I, II.

3) (FUVEST 2010 2 Fase) Na dupla hlice do DNA, as duas cadeias de nucleotdeos so mantidas unidas por
ligaes de hidrognio entre as bases nitrogenadas de cada cadeia. Duas dessas bases so a citosina (C) e a
guanina (G).

a) Mostre a frmula estrutural do par C-G, indicando claramente as ligaes de hidrognio que nele existem.
No nosso organismo, a sntese das protenas comandada pelo RNA mensageiro, em cuja estrutura esto
presentes as bases uracila (U), citosina (C), adenina (A) e guanina (G).
A ordem em que aminocidos se ligam para formar uma protena definida por trades de bases, presentes no
RNA mensageiro, cada uma correspondendo a um determinado aminocido. Algumas dessas trades, com os
aminocidos correspondentes, esto representadas na tabela abaixo. Assim, por exemplo, a trade GUU
corresponde ao aminocido valina.
Letra da esquerda
Letra do meio
Letra da direita
G
U
U

b) Com base na tabela acima e na estrutura dos aminocidos aqui apresentados, mostre a frmula estrutural do
tripeptdeo, cuja sequncia de aminocidos foi definida pela ordem das trades no RNA mensageiro, que era GCA,
GGA, GGU. O primeiro aminocido desse tripeptdeo mantm livre seu grupo amino.

4) (UNICAMP 2009 2 Fase) Um dos pontos mais polmicos na Olimpada de Beijing foi o doping. Durante os
jogos foram feitos aproximadamente 4.600 testes, entre urinrios e sanguneos, com alguns casos de doping
confirmados. O ltimo a ser flagrado foi um halterofilista ucraniano, cujo teste de urina foi positivo para nandrolona,
um esteride anabolizante. Esse esteride comercializado na forma decanoato de nandrolona (I), que sofre
hidrlise, liberando a nandrolona no organismo.
a) Na estrutura I, identifique com um crculo e nomeie os grupos funcionais presentes.

b) Complete a equao qumica da reao de hidrlise do decanoato de nandrolona, partindo da estrutura


fornecida.

5) (FUVEST 2009 2 Fase) A reao de hidratao de alguns alcinos pode ser representada por

em que R e R1 so dois grupos alquila diferentes.


a) Escreva as frmulas estruturais dos ismeros de frmula C6H10 que sejam hexinos de cadeia aberta e no
ramificada.
b) A hidratao de um dos hexinos do item anterior produz duas cetonas diferentes, porm isomricas. Escreva a
frmula estrutural desse alcino e as frmulas estruturais das cetonas assim formadas.
c) A hidratao do hex-3-ino (3-hexino) com gua monodeuterada (HOD) pode ser representada por:

Escreva as frmulas estruturais de

. No considere a existncia de isomeria cis-trans.

6) (FUVEST 2009 2 Fase) Na chamada condensao aldlica intermolecular, realizada na presena de base
e a uma temperatura adequada, duas molculas de compostos carbonlicos (iguais ou diferentes) reagem com
formao de um composto carbonlico insaturado. Nessa reao, forma-se uma ligao dupla entre o carbono
carbonlico de uma das molculas e o carbono vizinho ao grupo carbonila da outra, com eliminao de uma
molcula de gua.

Analogamente, em certos compostos di-carbonlicos, pode ocorrer uma condensao aldlica intramolecular,
formando-se compostos carbonlicos cclicos insaturados.
a) A condensao aldlica intramolecular do composto di-carbonlico

pode produzir duas ciclopentenonas ramificadas, que so isomricas. Mostre as frmulas estruturais planas
desses dois compostos.
b) A condensao aldlica intramolecular de determinado composto di-carbonlico, X, poderia produzir duas
ciclopentenonas ramificadas. No entanto, forma-se apenas a cis-jasmona, que a mais estvel. Mostre a frmula
estrutural plana do composto X.

7) (FUVEST 2008 2 Fase) A adio de HCl a alcenos ocorre em duas etapas. Na primeira delas, o on H ,
proveniente do HCl, liga-se ao tomo de carbono da dupla ligao que est ligado ao menor nmero de outros
tomos de carbono. Essa nova ligao (CH) formada custa de um par eletrnico da dupla ligao, sendo
gerado um on com carga positiva, chamado carboction, que reage imediatamente com o on cloreto, dando
origem ao produto final. A reao do 1-penteno com HCl, formando o 2-cloropentano, ilustra o que foi descrito.

a) Escreva a frmula estrutural do carboction que, reagindo com o on cloreto, d origem ao seguinte haleto de
alquila:

b) Escreva a frmula estrutural de trs alcenos que no sejam ismeros cis-trans entre si e que, reagindo com
HCl, podem dar origem ao haleto de alquila do item anterior.
c) Escreva a frmula estrutural do alceno do item b que no apresenta isomeria cis-trans. Justifique.
8) (FUVEST 2008 2 Fase) Um qumico, pensando sobre quais produtos poderiam ser gerados pela
desidratao do cido 5hidrxi pentanoico,

imaginou que:
a) a desidratao intermolecular desse composto poderia gerar um ter ou um ster, ambos de cadeia aberta.
Escreva as frmulas estruturais desses dois compostos.
b) a desidratao intramolecular desse composto poderia gerar um ster cclico ou um cido com cadeia
carbnica insaturada. Escreva as frmulas estruturais desses dois compostos.
9) (UNIFESP 2010) O medicamento utilizado para o tratamento da gripe A (gripe suna) durante a pandemia em
2009 foi o frmaco antiviral fosfato de oseltamivir, comercializado com o nome Tamiflu. A figura representa a
estrutura qumica do oseltamivir.

Uma das rotas de sntese do oseltamivir utiliza como reagente de partida o cido siqumico. A primeira etapa
dessa sntese representada na equao:

a) Na estrutura do oseltamivir, identifique as funes orgnicas que contm o grupo carbonila.


b) Apresente a estrutura do composto orgnico produzido na reao do cido siqumico com o etanol.

10) (FUVEST 2007 2 Fase) Em 1912, Franois Auguste Victor Grignard recebeu o prmio Nobel de Qumica
pela preparao de uma nova classe de compostos contendo, alm de carbono e hidrognio, magnsio e um
halognio os quais passaram a ser denominados compostos de Grignard. Tais compostos podem ser
preparados pela reao de um haleto de alquila com magnsio em solvente adequado.

Os compostos de Grignard reagem com compostos carbonlicos (aldedos e cetonas), formando lcoois. Nessa
reao, forma-se um composto intermedirio que, reagindo com gua, produz o lcool.

Por este mtodo, para preparar o lcool tercirio

h duas possibilidades de escolha dos reagentes. Preencha a tabela abaixo para cada uma delas.

11) (UFABC 2009) Andiroba uma espcie nativa da Amaznia, de cujo fruto se extrai um leo utilizado como
repelente natural de insetos, antiinflamatrio, cicatrizante para afeces da pele e no tratamento da artrite. Essas
propriedades esto associadas ocorrncia das substncias I e II no leo de andiroba.

a) Escreva os nomes das funes orgnicas indicadas pelos algarismos 1 e 2 na estrutura que representa a
substncia I.
b) Escreva uma equao completa que descreva a reao de II com lcool metlico em meio cido e indique o
nome do grupo funcional formado.

BONS ESTUDOS!!!