MECANISMO SN2 PREPARACIN DE BROMURO DE n - BUTILO

Vergara Acero Daniel, Solano Guerrero Moiss, Caas Mercado Rafael

Facultad de Ciencias Bsicas Qumica
Universidad del Atlntico
Resumen
En la presente prctica de reacciones con alcoholes, mediante una reaccin de sustitucin
nuclefilica; se obtendr un haluro de alquilo primario, a partir de la mezcla entre n-Butanol,
H2SO4 concentrado y bromuro de sodio para la obtencin del bromuro de n-butilo. Se procedi a
realizar reflujo para el calentamiento de la reaccin, se llev a un baln de destilacin para separar
el bromuro de n-butilo y el H2SO4, posteriormente para eliminar impurezas del bromuro de n-butilo
se lav con una solucin de bicarbonato de sodio para terminar de eliminar residuos.
Palabras claves: Mecanismo de reaccin, Sustitucin nuclefilica .
INTRODUCCIN Y MARCO TERICO
Las reacciones SN2 (sustitucin nucleoflica
bimolecular), de igual manera que las
reacciones SN1 (sustitucin nucleoflica
unimolecular), bsicamente se da por la
interaccin de un nucleofilo y un centro
electro deficiente.
Pero a diferencia de la reaccin SN1, la
reaccin SN2 requiere un ataque del
nucleofilo por la parte posterior a la salida del
grupo saliente, por simple estereoqumica, ya
que a medida que el nucleofilo reacciona para
enlazarse al tomo de carbono el grupo
saliente debe ser desprendido ya que un
tomo de carbono solo puede tener cuatro
orbitales enlazantes completos.
Los electrones del nuclefilo se insertan en el
lbulo posterior del orbital molecular
antienlazante del enlace del grupo saliente
con el carbono. El aumento de la densidad
electrnica de este orbital molecular
antienlazante debilita el enlace entre el
carbono y el grupo saliente, propiciando la
salida de este. El ataque deforma el tetraedro
del tomo de carbono desde dentro hacia
fuera, el nuclefilo asume la posicin
estereoqumica opuesta a la posicin que al
principio ocupaba el grupo saliente; a este
resultado se le conoce como inversin de
configuracin del tomo de carbono.

OBJETIVOS

Estudiar mecanismos de reaccin SN2

Realizar una reaccin de sustitucin
SN2 por medio de la obtencin un
halogenuro de alquilo a partir de un
alcohol primario, empleando cido
sulfrico y bromuro de sodio.
Analizar los aspectos importante de
la reaccin SN2

METODOLOGA
1. Se coloc 11.5 mL de H2O en un
matraz de fondo redondo de 100 mL.
2. Se aadi 11.5 mL de H 2SO4
concentrado, lentamente.
3. Se adiciono 12.3 mL de alcohol nbutlico.
4. Se adiciono 13.3 g de bromuro de
sodio.
5. Se calent la mezcla por reflujo
durante 45 min.
6. Se destilo la mezcla, en el momento
de formacin de fases.
7. Se separ la capa inferior del
bromuro de n-butilo mediante un
embudo de separacin.
8. Se lav la solucin con 15 mL de
NaHCO3.
pg. 1

9. Se separ la capa inferior de bromuro

de n-butilo.
10. Se midi el volumen obtenido.

5.804 gCH 3(CH 2) 3OH

[Reaccionaron]

Rendimiento:
RESULTADOS

%R=

Tabla 1. Volmenes iniciales y finales

Contenido de reactante
12.3 mL de alcohol n-butlico
(23 mL de cido sulfrico 9.34M)

5.804 g CH 3 (CH 2)3 OH

100
9.96 g CH 3 (CH 2)3 OH

58.27

Resultado desigual de volmenes, razn

ocasionada por el breve escape del lquido al
momento de realizar la destilacin.
Rendimiento

ANALISIS Y DISCUSIN

Tabla 2. Alcohol n-butlico vs. Bromuro de

n-Butilo.

En el proceso de obtencin del Bromuro de nButilo se pudo apreciar una reaccin S N2,
cuya cintica es de segundo orden; es decir,
que depende tanto de la concentracin del
nucleofilo como la concentracin
del
sustrato. La molcula de n-butanol al ser de
orden primario es un compuesto con una
reactividad accesible para el proceso de
reaccin con el nucleofilo, por lo que de igual
manera se debi exponer a calentamiento
para poder realizar colisin entre el ion
bromuro y la molcula de n-butanol.

Alcohol n-butilico.
v= 12.3 mL
d= 0.81 g/mL
m= 9.96 g
PM= 74.12g/mol

Fig. 2. Reactividad de los haluros de alquilo.

%R=

W g producto real
100
W g Productoteorico (esperado )

Fig. 1. Reaccin del proceso.

Bromuro de n-butilo.
v= 8.45 mL
d= 1.27 g/mL
m=10.73 g
PM= 137.02 g/mol

Partimos de los gramos obtenidos

CH3(CH2)3Br para determinar cuntos
gramos de CH3(CH2)3OH reaccionaron:

10.73 g de CH 3 ( CH 2 ) 3 Br

de

Tras realizar la destilacin, se notaron dos

fases, una fase orgnica (bromuro de nbutilo) y una fase acuosa (H2SO4).

1 mol CH 3 ( CH 2 ) 3 Fig.
Br 3. Reaccin general
137.02 g CH 3 ( CH 2 ) 3 Br

La reaccin que se muestra nos representa la

reaccin completa en donde no se alcanzan a
1 mol CH 3 (CH 2)3 OH 74.12 g CH 3(CH 2)3 OH
resaltar algunos detalles, donde el grupo
1 mol CH 3(CH 2)3 Br 1mol CH 3(CH 2) 3OHsaliente que en este caso es OH- interacciona
con un protn desprendido de la disociacin
del cido sulfrico para producir agua,
pg. 2

tambin la produccin del sulfato acido de

sodio proveniente de la disociacin del H 2SO4
y el NaBr.

proceso que requiere administrar alta

cantidad de energa (en forma de calor), la
cual ser recompensada por la formacin del
halogenuro de alquilo.

La reaccin tiene el siguiente mecanismo:

El nucleofilo (Br-) ataca al sustrato
(CH3(CH2)3OH) por la parte contraria a la
salida del grupo saliente (OH-).
A medida que el nucleofilo comienza a
enlazarse, los tres enlaces (cadena carbonada
y los dos hidrgenos enlazados) se ven
forzados a separase, hasta alcanzar la
disposicin radial del estado de transicin,
luego con la salida del grupo saliente, siguen
desplazndose hasta que alcanzan una
posicin tetradrica opuesta a la original, de
este modo se explica la inversin de
configuracin completa de las reacciones
SN2, debido al ataque estrictamente opuesto a
la salida del grupo saliente.

ANEXOS
PREGUNTAS
1. Con la reaccin de preparacin del
bromuro de n-Butilo. Explique el
mecanismo SN2 en lo que se refiere a:
A. Cintica.
La velocidad de la reaccin entre el
n-butanol y el ion bromuro para
producir Bromuro de n-butil viene
dada por una cintica de segundo
orden, esto es, la velocidad de la
reaccin depender tanto del nbutanol como del ion bromuro. Lo
que hace referencia a que si se
duplica la concentracin de uno de
los reactivos, se duplicara la
velocidad de la reaccin.
V= K [CH3CH2CH2CH2OH] [Br-]

Fig. 4. Estado de transicin.

El uso de bicarbonato de sodio (NaHCO 3) se

realiz con el fin de neutralizar el exceso de
cido sulfrico (H2SO4).

CONCLUSIN
El mecanismo de reaccin Sn2 depende de la
concentracin del nucleofilo como del
sustrato, cabe resaltar la caracterstica nica
de este mecanismo que podemos denotar en
el respectivo estado de transicin: el tomo
de carbono central tiende a formar
parcialmente 5 enlaces utilizando el orbital p
haciendo caso omiso a su respectiva valencia,

Al analizar la ecuacin anterior

podemos observar que la velocidad
de este mecanismo depende de la
frecuencia de colisiones que se dan
entre las molculas de los reactivos,
lo cual es proporcional a ambas
concentraciones.
La ecuacin de la velocidad de la
reaccin se denota en la Fig. 1.
B. Estereoqumica.
En el mecanismo SN2 el nucleofilo
entra por el lado de atrs del sustrato
lo ms alejado posible del grupo
saliente (180) lo que trae como
consecuencia que la reaccin sea
muy sensible al impedimento
estrico. Cuando los sustituyentes
sobre el carbono son muy
voluminosos el nucleofilo no se
pg. 3

puede acercar y la reaccin se hace

ms difcil, y respectivamente, si el
nucleofilo es de carcter voluminoso
dificultara de manera similar para
que se d a cabo la reaccin. La
reaccin es un proceso concertado en
una sola etapa, sin intermediarios.
Hay un estado de transicin donde el
enlace con el nucleofilo est
parcialmente formado y el del grupo
saliente est parcialmente destruido.
En este estado de transicin el
carbono se aplana hasta que quedan
los sustituyentes en un mismo plano
(carbono trigonal plano). En caso de
que el carbono que sufre la
sustitucin sea quiral (con cuatro
sustituyentes diferentes) se logra
apreciar una inversin.
C. Mecanismo
En la reaccin entre el n-butanol, y
el bromuro de sodio en presencia de
cido sulfrico , concentrado el
mecanismo
comienza
con
la
protonacion del alcohol del n-butanol
seguido del ataque nucleofilico por
parte del bromuro, luego se entrara
en un estado de transicin en donde
el enlace carbono alcohol se rompe
parcialmente y en el enlace carbono
bromo est unido parcialmente, al
salir del estado de transicin tenemos
como producto agua y bromuro de nbutano el cual tiene una inversin en
la configuracin del carbono. (El ion
sodio reacciona con el bisulfato para
dar bisulfato de sodio).
Fig. 5. Ataque del nucleofilo, estado de

2. Puede usarse el procedimiento

utilizando para la sntesis de
bromuros secundarios o terciarios?
Explique.
La estructura de un sustrato es un
efecto muy importante para que
produzca una reaccin SN2. La
diferente estructura de los sustratos
proporciona diferentes velocidades a
la hora de reaccionar por mecanismo
SN2.
Esta diferencia en la reactividad
puede observarse en la Fig. 2.
Una reaccin de este tipo reacciona
rpidamente con los haluros de
metilo y tambin con la mayora de
sustratos primarios, es ms lenta con
los haluros secundarios y o reacciona
con los terciaros.
La rapidez con que transcurre la
reaccin se debe a los sustituyentes
que rodean el tomo de carbono
electrofilico, si los grupos que lo
rodean son muy voluminosos la
reaccin transcurrir ms lenta ya
que el volumen de estos sustituyentes
dificultan el paso del nucleofilo el
cual va a atacar el tomo de carbono
electrodeficiente. Esto se le llama
impedimento estrico as los haluros
terciarios tendrn ms impedimento
estrico que los haluros secundarios
que a su vez estn ms impedidos
que los haluros primarios. Sin
embargo algunos haluros primarios y
secundarios estn unidos a grupos
muy voluminosos y esto dificulta
ms la reaccin por los cual muestran
una disminucin de la velocidad de
reaccin esta velocidad parecida a la
de un sustrato terciario.
3. Qu misin tiene el H2SO4
concentrado en la preparacin del

transicin e inversin de configuracin.

pg. 4

bromuro de n-butilo? Explique con

mecanismos.
La misin que tiene es reaccionar con
el bromuro de sodio, protonar el
grupo saliente. La combinacin del
cido sulfrico concentrado con el
bromuro tiene dos funciones. La
primera es que al combinarse con el
bromuro libera acido bromhdrico
necesario para la reaccin, y la
segunda es que forma con el alcohol
una mezcla que hierve por encima de
la temperatura necesaria para una
reaccin rpida del bromuro de
hidrogeno con el alcohol primario.

El bromuro de butano no es soluble

en agua ya que este no puede formar
puente de hidrogeno con el agua, y al
tener una cadena carbonada de cuatro
carbonos predomina la parte apolar
de la especie lo cual hace que la parte
polar de esta no se vea reflejada.
BIBLIOGRAFA
Qumica Orgnica, L.G. Wade. Jr. Whitman
collegue, PEARSON PRECTICE HALL, 5ta
edicin. Pg. 225.
Qumica Orgnica, Morrison y Boyd,
PEARSON
ADDISON WESLEY, 5ta
edicin. Pg. 183.
Mecanismos de reacciones orgnicas. By
Ronald breslow. Tomado de internet.

Fig. 6. Mecanismo de reaccin.

4. Por qu el bromuro de n-butilo es

insoluble en agua si ambos son
polares?

pg. 5