UNIVERSIDAD DE LA SALLE

DEPARTAMENTO DE
CIENCIAS BASICAS
QUIMICA ORGANICA

NOMBRE DE LA PRCTICA: Anlisis funcional de aminas, amidas y

cidos carboxlicos
AUTORES: Mara Fernanda Rojas, Natalia Munevar, German Perez,
Stephany Caro.
1. OBJETIVO
2. DATOS Y RESULTADOS
Tabla 1: Resultado para cidos, amidas y aminas

Prueba
Acidez Relativa
Bicarbonato de
Sodio
Yodato-Yoduro
Acetilacin
Lignina
Ion Cprico
Hidroxamato
Hidrlisis Bsica
y cida

cido
Benzoico
Positivo

No Aplica

Acetamid
a
No Aplica

Positivo

No Aplica

Positivo
No Aplica
No Aplica
No Aplica
No Aplica
No Aplica

Imagen 1: Acetilacin

Anilina

Muestra

Agua

Positivo

Negativo

No Aplica

Positivo

Negativo

No Aplica
Positivo
Positivo
Positivo
No Aplica

No Aplica
No Aplica
No Aplica
No Aplica
Positivo

Positivo
Negativo
Negativo
Negativo
Negativo

Negativo
Negativo
Negativo
Negativo
Negativo

No Aplica

Positivo

Negativo

Negativo

Imagen 2: cido
Nitroso

Imagen 3:Yodato-Yoduro

Imagen 4: Ion Cprico

Imagen 5: Bicarbonato de Sodio

3. ANLISIS DE RESULTADOS
Ensayo con bicarbonato de sodio: Esta prueba sirve para
distinguir los cidos relativamente fuertes de los cidos ms dbiles.
El bicarbonato de sodio es una base dbil por lo tanto reacciona con
cidos relativamente fuertes; esto se observa por el desprendimiento
de un gas (CO2). Los cidos carboxlicos experimentan una reaccin
cido-base tanto con el bicarbonato de sodio como con bases fuertes,
como el hidrxido de sodio (NaOH) para formar sales de carboxilato
(1). Al agregar el bicarbonato de sodio (NaHCO3) a cada uno de los
cidos carboxlicos se desprende un gas y se produce una
efervescencia proveniente del gas liberado, en el cido benzoico se
vio efervescencia en una pequea cantidad debido a que la
interaccin entre molculas no es demasiada, demostrando que este
acido no es un cido ms fuerte. Adems la muestra reacciono
confirmando que la muestra posiblemente sera un cido.
Ensayo del yodato-yoduro: Al agregar el yoduro de potasio (KI) y el
yodato de potasio (KIO3), la solucin problema as como tambin el
cido benzoico se tornaron de una coloracin oscura, esta coloracin
se debe a que se produce yodo molecular al agregar un almidn. (2)

Ensayo de acetilacin: Una amina puede ser tratada con anhdrido

de cido para formar una amida. En este experimento la anilina
reacciona con anhdrido actico para formar acetanilida, la amida, y
cido actico.
El anhdrido actico es el mtodo preferido para sntesis en el
laboratorio y es el mtodo que se utiliza en este experimento. Su
velocidad de hidrlisis (reaccin con agua) es lo suficientemente bajo
como para permitir que la acetilacin de aminas se pueda llevar a
cabo en soluciones acuosas. El procedimiento da un producto de gran
pureza y de alto rendimiento, pero no es til para desactivar aminas
(bases dbiles) tales como las orto y para-nitroanilina (3). La muestra
problema no reacciono de manera similar a la anilina dando como
resultado negativo, demostrando que la muestra problema no es una
amina.
Ensayo de lignina: Esta prueba se basa en la accin de la lignina del
papel peridico sobre aminas primarias y secundarias, especialmente
las aromticas. Las reacciones son complejas y el ensayo es positivo
si el papel peridico adquiere una coloracin amarilla o naranja (4).
Solo la anilina hizo que el papel peridico se tornara de color
amarillo-naranja demostrando que en su composicin qumica haba
una amina secundaria o una primaria; por otro lado la muestra
problema no mostro reaccin alguna por lo que este ensayo rectifica
que la muestra no es una amina.
Ensayo de ion cprico: Al ser el ion cprico una sal cprica, esta es
insoluble en agua. Las aminas tienen carcter bsico debido a la
presencia de un par de electrones no compartidos sobre el nitrgeno;
por esa razn reaccionan frente a los cidos, dando lugar a la
formacin de las sales de amonio correspondientes (5). Por este
motivo al reaccionarla con el sulfato de cobre se pudo observar cmo
la amina formaba complejos de coloracin azul en la muestra
problema
y
en la anilina un complejo de coloracin verde,
corroborando esto que la muestra problema se trataba sobre una
amina.
Hidrlisis bsica y acida: Las amidas se convierten por hidrlisis
en cidos carboxlicos. La reaccin se puede realizar tanto en medios
cidos como bsicos fuertemente concentrados y requiere calentar
durante un largo periodo de tiempo. Estas condiciones tan drsticas
son necesarias dada la escasa reactividad de las amidas frente a los
ataques nucletidos, debida principalmente a la cesin el par solitario
del nitrgeno.

Describiremos primero la hidrlisis bsica: Las amidas simples

reaccionan con hidrxido de sodio (NaOH) caliente ya que se forma la
sal de sodio del correspondiente al acido carboxlico desprendiendo
amoniaco (6). La acetamida reacciono con NaOH, desprendiendo olor
amoniacal, en cambio la muestra problema no desprendi olor.
En cuanto a la hidrlisis cida se necesita tambin calor, formando
aminas y cidos carboxlicos. La hidrlisis cida de las amidas
primarias produce cido orgnico libre y una sal de amonio. Las
amidas secundarias y terciarias producen el correspondiente cido y
una sal de amonio cuaternario.
La acetamida es una amida primaria por esto produce cido orgnico
libre y una sal de amonio, de ah de olor que desprende. En cuanto a
la muestra problema no desprendi olor y su pH fue de 4, es decir,
cida, esto puede ser a causa del cido sulfrico. (7)
Ensayo de hidroxamato: Las amidas simples y algunas sustituidas
reaccionan con clorhidrato de hidroxalamina para dar cidos
hidroxamicos que se reconocen por las coloraciones purpuras que
produce con la solucin de cloruro frrico (8). La acetamida formo un
color rojo fuerte (+) mientras que la muestra problema no reacciono.
4. CONCLUSIONES
5. BIBLIOGRAFIA
1. Mendez S, Peralte E, Teste de carcter acido en compuestos
orgnicos, 2010, https://docs.google.com/document/preview?
hgd=1&id=1QQ2Jj4JwVeHBQ4d1Ky72BkwKVfXAPjxYO63eKlbudQ&pli=1
2. Gomez L, Identificacin de sustancias organicas, 2 de
noviembre de 2012, http://prezi.com/224gfqhhfv32/laboratorioorganica/
3. Portillo B, Leticia colon, visto (8 de abril 2014), alcoholes,
fenoles
y
teres,
http://www.itescam.edu.mx/principal/sylabus/fpdb/recursos/r537
77.PDF
4. Instituto tecnolgico de Celaya, identificacin de grupos
funcionales
orgnicos,
http://www.iqcelaya.itc.mx/~tere/grupos/grupo1/practicas/P2%2
0Gpos.%20funcionales.pdf
5. 16. Romanelli G, (2006), introduccin a la qumica orgnica,
facultad de ciencias agrarias y forestales, universidad nacional
de la plata, http://blogs.unlp.edu.ar/quimicaorganica/

6. Gomez L, Identificacin de sustancias organicas, 2 de

noviembre de 2012, http://prezi.com/224gfqhhfv32/laboratorioorganica/
7. 11. Asp,
acidos
carboxlicos,
mayo
12
de
2010,
http://es.scribd.com/doc/31255703/ACIDOS-CARBOXILICOS
8. Universidad interamericana de Puerto Rico, experimento 6,
sntesis
de
acetanilida,
disponible
en:
http://agu.inter.edu/halices/SINTESIS_DE_ACETANILIDA.pdf