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UNIVERSIDADE TECNOLGICA FEDERAL DO PARAN

CURSO SUPERIOR DE LICENCIATURA EM QUMICA

ELUAN RODRIGUES DE LIMA


HENRIQUE POHLOT PERFEITO MIRANDA
JOO LUCAS CODOGNOTTO CARMONA
MARIA GABRIELA VERDRIO FRESSATTI
TAYSSA NOGUEIRA DA SILVA

SNTESE DA ACETONA

APUCARANA
2012

ELUAN RODRIGUES DE LIMA


HENRIQUE POHLOT PERFEITO MIRANDA
JOO LUCAS CODOGNOTTO CARMONA
MARIA GABRIELA VERDRIO FRESSATTI
TAYSSA NOGUEIRA DA SILVA

SNTESE DA ACETONA

Relatrio apresentado docente do curso de


Licenciatura em Qumica da Universidade
Tecnolgica Federal do Paran como
requisito para obteno de nota parcial da
disciplina de Qumica Orgnica II.
Orientadora: Prof Dra. Alessandra Baron

APUCARANA
2012

SUMRIO
1.

INTRODUO.......................................................................................................3

2.

OBJETIVOS...........................................................................................................5

3.

MATERIAIS E REAGENTES.................................................................................6

4.

PROCEDIMENTO..................................................................................................7

5.

RESULTADO E DISCUSSES..............................................................................8

6.

CONCLUSO........................................................................................................9

REFERNCIAS...........................................................................................................10

1. INTRODUO

A acetona (Figura 1) tambm conhecida como 2-propanona um lquido


voltil e altamente inflamvel, que pode ser obtida atravs da destilao simples da
mistura de isopropanol, cido actico e hipoclorito de sdio. Possui ponto de fuso
-94C e ponto de ebulio 56,5C. Sua densidade menor do que a da gua, por
esse motivo ela miscvel com gua, alcois de baixo peso molecular (metanol,
etanol, propanol, 2-propanol), dimetilformamida, clorofrmio, ter e muitos leos 1.

Figura 1. Estrutura da acetona.

A destilao simples um dos mtodos mais utilizados para a separao de


lquidos, como no caso da sntese da acetona. Essa destilao consiste na
vaporizao de um lquido por aquecimento, seguido da condensao do vapor e
recolhimento do condensado num frasco apropriado. O ponto de ebulio a
temperatura em que o vapor e o lquido esto em equilbrio a uma dada presso. O
condensador presente na estrutura do destilador permite que a mistura seja
aquecida na temperatura de ebulio do solvente sem que seja perdida para a
atmosfera2.

Figura 2. Aparelho para destilao simples.

Os alcois secundrios sofrem oxidao, formando cetonas, conforme figura


43. O cido actico conhecido como cido etanoico utilizado na produo de
acetona conforme figura 3. Ele um cido fraco, incolor, solvel em gua, lcool e
ster. Seu ponto de fuso 16,7C e seu ponto de ebulio 118,1C. Esse cido
em contato com alcois como o isopropanol formam steres 4.

Figura 3. Reao de formao da acetona a partir do isopropanol e cido actico.

Figura 4. Reao de formao da acetona a partir do dicromato de potssio e cido


sulfrico.

2. OBJETIVOS

O objetivo da atividade prtica era obter 10 mL de acetona a partir do


isopropanol com cido actico.

3. MATERIAIS E REAGENTES

Balo de 500 mL;


Bquer de 500 mL;
Pra;
Pipeta Graduada;
Basto de Vidro;
Proveta de 100 mL;
Pipeta de 5 mL;
Erlemeyer de 250 mL;
Termmetro;
Agitador magntico;
Sistema de destilao simples;
Manta de aquecimento;
10,6 mL de isopropanol;
88 mL de cido actico;
88 mL de hipoclorito de sdio;
2,7 mL de 2,4-dinitrofenilhidrazina (DNPH);
gua destilada;
Gelo;
Papel Iodetado.

4. PROCEDIMENTO

Colocou-se inicialmente 10,6 mL de isopropanol em um erlemeyer de 500


mL, logo foram adicionados 88 mL de cido actico e a mistura foi levada ao
agitador magntico e foram adicionados lentamente 88 mL de hipoclorito de sdio.
Teoricamente a temperatura deveria estar entre 15-20 C, contudo a temperatura se
excedeu at 29C. Aps a adio completa do hipoclorito deixou-se agitando por
aproximadamente 1 hora. Aps o tempo de espera foi feito o teste do papel iodetado
a qual tivemos o resultado negativo, pois se observou a cor branca no papel, ento
foi adicionado mais 1 mL de soluo de hipoclorito e observou-se a cor roxa no
papel, significando que a mistura estava pronta para ser destilada. A mistura foi
armazenada em um vidro por 5 dias.
Foi montado um sistema de destilao simples e a mistura foi destilada
lentamente. De acordo com o roteiro a temperatura da substncia deveria
permanecer em torno de 54 60 C, porm a temperatura do composto excedeu-se
at 90 e durante a destilao oscilou entre 70 80 C. O liquido foi coletado em um
frasco imerso em banho de gelo.

5. RESULTADO E DISCUSSES
Na prtica 1 de sntese de acetona foi utilizado o lcool secundrio
(isopropanol). A acetona foi formada por uma reao de oxidao entre o lcool e
uma mistura de dicromato de potssio e acido sulfrico (conforme figura 4). Deste
modo obtivemos 6 mL de acetona pura, ou seja ouve um rendimento de 33%.
Na prtica 2, o isopropanol foi oxidado por uma mistura de cido actico e
hipoclorito de sdio, formando a acetona (conforme figura 3). A inteno era de obter
10 mL de acetona pura, contudo conseguiu-se 7 mL de uma mistura de acetona com
cido actico. A presena do cido deu-se pelo aumento inadequado da temperatura
no momento da destilao.

6. CONCLUSO
Observando os procedimentos das prticas 1 e 2, vimos que apesar do
nosso resultado no ter sido igual ao da literatura, ambas as formas de sntese so
eficazes na produo da acetona.
O sdio considerado um metal leve, j o cromo considerado um metal
pesado e extremamente prejudicial natureza. Pelo conceito de economia atmica
definiu-se ser mais vantajosa a prtica 2, devido ao descarte de sdio no meio
ambiente.

10

REFERNCIAS

1) Mtodos de Preparao Industrial de Solventes e Reagentes Qumicos. Disponvel


em (http://www.uff.br/RVQ/index.php/rvq/article/view/196/187) Acesso em 10 de abril
de 2012.

2) Destilao

simples.

Disponvel

em

(http://labjeduardo.iq.unesp.br/orgexp1/destilacao_simpels.htm). Acesso em 11 de
abril de 2012.

3) Sntese e caracterizao da acetona. Disponvel em (http://www4.fct.unesp.br).


Acesso em 11 de abril de 2012.

4) Acido

actico.

Disponvel

em

(http://www.alunosonline.com.br/quimica/acido-

acetico.html). Acesso em 12 de abril de 2012.