Alcoholes Amidas

Ballesteros Mendoza Neider

Contreras Rivera Laura
Jimnez Muegues Kevin
ESTUDIANTES

Villamizar Gonzalo
DOCENTE

Institucin Nacional Loperena

MONUMENTO NAL

GRADO:
11B

Valledupar/cesar

2015

OBJETIVOS

Aprender el significado de las amidas, su nomenclatura, propiedades fsicas y sus

reacciones.
Tambien apreciamos los usos de estas en nuestra vida practica

INTRODUCCION

En este trabajo aplicaremos la definicin de las amidas, conoceremos su nomenclatura,

sus reacciones, toxicidad y algunos ejemplos de donde podemos encontrar amidas en
nuestra vida cotidiana. Uno de los conceptos de amida que aplicaremos es que las
amidas son un compuesto orgnico.

LAS AMIDAS
Una amida es un compuesto orgnico que consiste en una amina unida a un acilo
convirtindose en una amina cida (o amida). Por esto su grupo funcional es del tipo
RCONH'', siendo CO un carbonilo, N un tomo de nitrgeno, y R, R' y R'' radicales
orgnicos o tomos de hidrgeno:
Se puede considerar como un derivado de un cido carboxlico por sustitucin del grupo
OH del cido por un grupo NH2, NHR o NRR' (llamado grupo amino).

Formalmente

tambin

se

pueden

considerar

derivados

del amonaco,

de

una amina primaria o de una amina secundaria por sustitucin de un hidrgeno por un
radical cido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente.
Concretamente se pueden sintetizar a partir de un cido carboxlico y una amina:

Cuando el grupo amida no es el principal, se nombra usando el prefijo carbamoil:

CH3-CH2-CH(CONH2)-CH2-CH2-COOH cido 4-carbamoilheptanoico.
Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son slidas a temperatura ambiente y
sus puntos de ebullicin son elevados, ms altos que los de los cidos correspondientes.
Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy dbiles. Uno de los
principales mtodos de obtencin de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el
amonaco (o aminas primarias o secundarias) con steres. Las amidas son comunes en la
naturaleza, y una de las ms conocidas es la urea, una diamida que no contiene
hidrocarburos. Las protenas y los pptidos estn formados por amidas. Un ejemplo de
poliamida de cadena larga es el nailon. Las amidas tambin se utilizan mucho en la
industria farmacutica.

Existen tres tipos de amidas conocidas como primarias, secundarias y terciarias,

dependiendo del grado de sustitucin del tomo de nitrgeno; tambin se les llama
amidas sencillas, sustituidas o disustituidas respectivamente.

Obtencin de las Amidas

Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los
aminocidos, las protenas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.
Uno de los principales mtodos de obtencin de estos compuestos consiste en hacer
reaccionar el amoniaco (o aminas primarias o secundarias) con steres.

Reacciones

Las amidas se pueden convertir directamente en steres por reaccin de

los alcoholes en medio cido
Las amidas primarias poseen reacciones especiales:
Se pueden deshidratar por calefaccin con pentxido de fsforo (P2O2) formando
nitrilos
Reaccionan con el cido nitroso, formando el cido carboxlico y nitrgeno
Las amidas se pueden hidrolizar (romper por accin del agua)
En conclusin, las amidas por hidrlisis cida dan cidos; por hidrlisis bsica dan sales;
con alcoholes producen steres; y por deshidratacin producen nitrilos.
Propiedades Fsicas

A excepcin de la amida ms sencillas (la formamida), las amidas sencillas son

todas slidas y solubles en agua, sus puntos de ebullicin son bastante ms altos que los
de los cidos correspondientes
Casi todas las amidas son incoloras e inodoras
Son neutras frente a los indicadores
Los puntos de fusin y ebullicin de las amidas secundarias son bastante menores
Por su parte, las amidas terciarias no pueden asociarse, por lo que son lquidos
normales, con puntos de fusin y ebullicin de acuerdo con su peso molecular

1) Hidrlisis cida
En medio cido se hidrolizan formando cidos carboxlicos.
2) Hidrlisis bsica
En medio bsico se hidrolizan formando carboxilatos.
3) Deshidratacin
Por reaccin con deshidratantes como el cloruro de tionilo (SOCl2) o pentxido de
fsforo (P2O5) se producen nitrilos.
4) Reduccin
La reduccin con hidruro de litio y aluminio produce aminas.
5) Transposicin de Hoffman
Con halgenos en medio alcalino se obtienen aminas con un carbono menos.
6) Reaccin con hidroxilamina
La reaccin con hidroxilamina genera cidos hidroxmicos
7) Mercuracin de amidas
Mediante la reaccin con xido mercrico (HgO) se producen sales mercricas.

Las amidas se nombran como derivados de cidos carboxlicos sustituyendo la

terminacin -oico del cido por -amida.

Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehdos y
nitrilos.

Las amidas actan como sustituyentes cuando en la molcula hay grupos prioritarios, en
este caso, preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamol-.......

Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se
emplea la terminacin -carboxamida para nombrar la amida.

La Urea es uno de los compuestos ms importantes relacionados con las amidas:

Su estructura es:

-La urea es un polvo blanco cristalino utilizado en plsticos y fertilizantes. Es

un producto del metabolismo de las protenas; se encuentra en altas concentraciones en
la orina de los animales.

-Protenas. Todas las protenas contienen el archiconocido

"enlace peptdico", que en realidad, no es otra cosa que el
enlace de tipo amida entre un grupo cido carboxlico de un
aminocido y un grupo amino del aminocido siguiente.
-Son buenas para la extraccin de compuestos aromticos a
partir del petrleo crudo.
-Son buenas disolventes de pinturas, colorantes, plsticos,
gomas y resina

TOXICIDAD
Uno de los nuevos usos que se le est dando a las amidas es el de anestsico local. Su
uso se ha popularizado porque son anti convulsionantes y tienen pocos efectos
secundarios sobre el paciente. Entre ellos encontramos la lidocana, mepivacana,
prilocana, bupivacana y ropivacana, introducida recientemente. En comparacin con la
bupivacana, la ropivacana tiene menos efectos adversos al corazn y el sistema
nervioso central, y su toxicidad es la mitad de la de la bupivacana, mientras que su
potencia equivale 90%. Lastimosamente, todava no se ha desarrollado una forma en la
que pueda ser usada en procedimientos dentales.
La frmula emprica de la ropivacana es C17H26N2O, y su estructura es la siguiente:

CONCLUSION
Despus de leer y estudiar ms afondo las amidas podemos sacar la conclusin de que
las amidas se derivan de las aminas y se podran llamar tambin amina acida.

BIBLIOGRAFIA

Monografas
http://quimicaorganicacmi2012.blogspot.com/2012/10/amidas.html
Amidas PDF
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