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1-Cmo diferenciara usted, explicando con reacciones qumicas apropiadas, los

compuestos siguientes:
a) Etil metil cetona?
b) Benzaldehdo?
c) Etanal?

a)

b)

c)

2-Ordenar decrecientemente (de mayor a menor) los compuestos que siguen, segn su
reactividad hacia una adicin nucleofilica:
a) Ciclobutano - carboxaldehdo
b) Benzaldehdo
c) metanal
d) Etanal
e) Acetofenona
f) Etil metil cetona

Hay que tener en cuenta algunos criterios de reactividad con respecto a la adicin
nucleoflica para ordenar estos compuestos y son los siguientes:

primero que todo sabemos por teora y prctica que los aldehdos son ms reactivos
que las cetonas, ya que los grupos alqulicos actan como dadores de electrones
por efecto inductivo, lo cual debilita el estado de transicin al intensificar la
carga negativa que se desarrolla en el Oxgeno.
Los aldehdos alifticos poseen mayor reactividad que los aromticos,
debido al efecto electrodonante por resonancia del anillo aromtico, que
disminuye el carcter electroflico del carbonilo.
Es mejor para las cetonas darle ms prioridad a los factores estricos,
debido a que en todas las cetonas la contribucin de los dos grupos
alquilo a la estabilizacin de la carga positiva es ms o menos
comparable. Pero si nos damos cuenta de la diferencia de volumen de
los grupos alquilo si repercute efectivamente en la reactividad. Por lo
tanto a mayor volumen menor reactividad.

De esta manera podemos decir que el orden es el siguiente:


Metanal, Etanal, Benzaldehdo, Ciclobutano-carboxaldehdo, Etil-Metil-Cetona
y Acetofenona.

3- Un compuesto desconocido X, cuya frmula molecular es C8H8O, reaccion


(+) con el reactivo de 2,4 D.N.F.H. y con el reactivo del yodoformo, pero dio
(-) la prueba de Tollens.
Determine la estructura del compuesto X: ________________________________

Explique su anlisis.

Por estar tratando con cetonas y aldehdos, y dada la formula molecular el


compuesto puede ser alguno de los siguientes:

Ya que reacciona positivo con 2,4 Dinitrofenilhidrazina se puede confirmar que


estamos hablando de una cetona o un aldehdo, y no otro grupo funcional,
pues este compuesto solo reacciona con los dichos anteriormente. Como
tambin dio positivo con la prueba de yodoformo, podemos aclarar que no hay
posibilidad de que sean los sustratos P-metilbenzaldehido (con sus ismeros) y
el Fenilacetaldehido, ( el Etanal nico Aldehdo que da positivo tampoco puede
ser el buscado) a causa de que esta prueba es en particular para los
compuestos que presentan el fragmento estructural H 3C-C(=:O:)- . Por ultimo
podemos ver que dio negativo con el reactivo de tollens, por lo cual es de
ratificar que el compuesto tratado es la acetofenona, pues las cetonas no son
reductores fuertes como los aldehdos, lo cual hace que no reaccionen con el
nitrato de plata amoniacal y no se forme el espejo de plata.
Todo esto se pudo comprobar durante la prctica por lo que se puede deducir
que efectivamente el compuesto X es la acetofenona.