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Instituto Federal de Educao - IFCE

Engenharia Ambiental
Qumica Orgnica
Prof: Aristnio Mendes
4 NTI Acidez e Basicidade
Questo 01:
Explique os seguintes fatos:
a) Os sais do on amnio [NH 4]+ so muito mais solveis em gua do que os sais correspondentes do on
sdio [Na+].
b) Quando se misturam 50mL de gua destilada com 50mL de etanol puro, o volume da soluo menor do
que 100mL.
c) O HCl um gs nas condies ambientais. No entanto, quando se encontra no estado lquido,
praticamente no conduz eletricidade, porm condutor em solues aquosas.
d) Nem o cido sulfrico H 2SO4 puro, nem o HClO 4 puro conduzem corrente eltrica, contudo a mistura
destes dois cidos condutora.
Questo 02:
Use as equaes de dissociao (ou ionizao) para identificar:
a) Quais os respectivos cidos conjugados de:
I. C2H5O

II. CH3

III. CN

V. H

IV. CH3NH2

b) Quais as respectivas bases conjugadas de:


II. NH 4+

I. HCOOH

III. C6H5OH

V . C2H5OH2+

IV. H2O

Questo 03:
Coloque os compostos de cada item em ordem crescente de acidez. Justifique cada caso.
a) Me

b) H 3C

c)

d)

Me

e)

H 3C

f)

CH 3

( O ) 3C

CH3

COOH

COOH

OH

CH4

OH

H 2C

CH2

CH 4

COOH

Et

F 3C

COOH

Cl3C

COOH

CH 2OH

COOH

COOH

COOH

OH

OH

Questo 04
Como voc justifica que o

um cido mais forte que o fenol

C
Me

Questo 05:
O cido butenodiico apresenta dois estereoismeros: O cis (cido maleico) e o trans (cido fumrico).
Sabe-se que o primeiro pKa1 do cido maleico 1,92 e o do cido fumrico 3,02. Entretanto como so
cidos di-carboxlicos apresentam respectivamente, na segunda dissociao, os valores pKa 2 = 6,23
(maleico) e pKa2 = 4,38 (fumrico). Explique o fato, considerando as duas dissociaes de cada um dos
cidos.
Questo 06:
Observe os cidos abaixo e as suas respectivas constantes de acidez em soluo aquosa.:
I. CH3CH2CH2COOH { Ka = 1,52 x 10-5 }
III. ClCH2CH2CH2COOH { Ka = 2,96 x 10-5 }
-3
II. CH3CH2CHClCOOH { Ka = 1,39 x 10 }
IV. CH3CHClCH2COOH { Ka = 8,90 x 10-5 }
a) Estabelea a ordem crescente de acidez em relao ao pKa destes cidos.
b) Como a presena do grupo substituinte cloro influi na acidez do cido carboxlico?
c) Como a localizao do grupo substituinte cloro influi na acidez do cido carboxlico?
Questo 07:
Coloque os compostos de cada item em ordem crescente de basicidade. Justifique cada caso.
NH2

NH2

NH2

d)
O

NO2

CH 3

e)

NH 2

NH2

NH2
O

CH3
O
O

CH3

CH 3

Questo 09:
Explique a ordem crescente de basicidade em cada caso:
a) Aminas alifticas

Cl

b) Aminas aromticas

e)

NH 2

NH2

NH2
O

CH 3
O
O

CH3

CH3

Questo 10:
O pKb de anilina 9,38 enquanto o da ciclo-hexilamina 3,32. Qual destas duas aminas apresenta em
soluo aquosa um conjugado com o maior valor do pKa. Justifique atravs da equao cido-base.

Texto exclusivo extrado do livro Manual de Qumica Orgnica


autor: Prof: Aristnio Mendes

OBSERVAES
1) Este NTI dever ser entregue no dia da 3 Avaliao Parcial)
2) Usar folhas de papel tamanho ofcio ou almao. (No ser aceito em
folha de caderno).

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