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Engenharia Ambiental
Qumica Orgnica
Prof: Aristnio Mendes
4 NTI Acidez e Basicidade
Questo 01:
Explique os seguintes fatos:
a) Os sais do on amnio [NH 4]+ so muito mais solveis em gua do que os sais correspondentes do on
sdio [Na+].
b) Quando se misturam 50mL de gua destilada com 50mL de etanol puro, o volume da soluo menor do
que 100mL.
c) O HCl um gs nas condies ambientais. No entanto, quando se encontra no estado lquido,
praticamente no conduz eletricidade, porm condutor em solues aquosas.
d) Nem o cido sulfrico H 2SO4 puro, nem o HClO 4 puro conduzem corrente eltrica, contudo a mistura
destes dois cidos condutora.
Questo 02:
Use as equaes de dissociao (ou ionizao) para identificar:
a) Quais os respectivos cidos conjugados de:
I. C2H5O
II. CH3
III. CN
V. H
IV. CH3NH2
I. HCOOH
III. C6H5OH
V . C2H5OH2+
IV. H2O
Questo 03:
Coloque os compostos de cada item em ordem crescente de acidez. Justifique cada caso.
a) Me
b) H 3C
c)
d)
Me
e)
H 3C
f)
CH 3
( O ) 3C
CH3
COOH
COOH
OH
CH4
OH
H 2C
CH2
CH 4
COOH
Et
F 3C
COOH
Cl3C
COOH
CH 2OH
COOH
COOH
COOH
OH
OH
Questo 04
Como voc justifica que o
C
Me
Questo 05:
O cido butenodiico apresenta dois estereoismeros: O cis (cido maleico) e o trans (cido fumrico).
Sabe-se que o primeiro pKa1 do cido maleico 1,92 e o do cido fumrico 3,02. Entretanto como so
cidos di-carboxlicos apresentam respectivamente, na segunda dissociao, os valores pKa 2 = 6,23
(maleico) e pKa2 = 4,38 (fumrico). Explique o fato, considerando as duas dissociaes de cada um dos
cidos.
Questo 06:
Observe os cidos abaixo e as suas respectivas constantes de acidez em soluo aquosa.:
I. CH3CH2CH2COOH { Ka = 1,52 x 10-5 }
III. ClCH2CH2CH2COOH { Ka = 2,96 x 10-5 }
-3
II. CH3CH2CHClCOOH { Ka = 1,39 x 10 }
IV. CH3CHClCH2COOH { Ka = 8,90 x 10-5 }
a) Estabelea a ordem crescente de acidez em relao ao pKa destes cidos.
b) Como a presena do grupo substituinte cloro influi na acidez do cido carboxlico?
c) Como a localizao do grupo substituinte cloro influi na acidez do cido carboxlico?
Questo 07:
Coloque os compostos de cada item em ordem crescente de basicidade. Justifique cada caso.
NH2
NH2
NH2
d)
O
NO2
CH 3
e)
NH 2
NH2
NH2
O
CH3
O
O
CH3
CH 3
Questo 09:
Explique a ordem crescente de basicidade em cada caso:
a) Aminas alifticas
Cl
b) Aminas aromticas
e)
NH 2
NH2
NH2
O
CH 3
O
O
CH3
CH3
Questo 10:
O pKb de anilina 9,38 enquanto o da ciclo-hexilamina 3,32. Qual destas duas aminas apresenta em
soluo aquosa um conjugado com o maior valor do pKa. Justifique atravs da equao cido-base.
OBSERVAES
1) Este NTI dever ser entregue no dia da 3 Avaliao Parcial)
2) Usar folhas de papel tamanho ofcio ou almao. (No ser aceito em
folha de caderno).