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Acidez e Basicidade na Qumica Orgnica

De acordo com a definio de Arrhenius, cido toda substncia que,


dissolvida em gua, libera ons H + como nico ction; e base toda substncia
que, dissolvida em gua, libera ons H- como nico nion.

Acidez na Qumica Orgnica


Acidez de cidos carboxlicos, fenis e lcoois
Os cidos carboxlicos apresentam capacidade de ionizao do tomo
de hidrognio da carboxila.

Os valores de Ka revelam que os compostos apresentados seguem a


seguinte ordem de acidez (ordem de fora cida): lcool < gua < fenol < cido
carboxlico.
J que o lcool
menos cido que a gua,
pode-se dizer que, na
prtica, ele no possui
tendncia para liberar H+.
Assim, quando se tenta
reagir esses compostos
com
um
hidrxido
inorgnico, como NaOH,
por exemplo, obtm-se sucesso com cidos carboxlicos e fenis, e no com
lcoois, pois estes no so suficientemente cidos.

Alterando a fora de um cido carboxlico


Fazendo a substituio de um dos hidrognios do grupo CH 3 do cido
actico por Cl ou por CH 3 obtm-se dois novos cidos. Para saber qual
deles o mais forte necessrio consultar os valores de K a:

Essas constantes de ionizao K a revelam que a substituio de um H


por um Cl aumentou a fora cida, ao passo que a substituio por um CH3
a diminuiu. A explicao se d pelo fato de ser o Cl um elemento muito
eletronegativo. Ele atrai a nuvem eletrnica da molcula em sua direo,
enfraquecendo a ligao O H, que se quebra mais facilmente, liberando o H +.
Assim, o cloro torna o cido resultante mais forte. A essa atuao do cloro dse o nome de efeito indutivo eletroatraente.

Quando o H substitudo pelo CH 3, o inverso ocorre. O grupo CH 3


possui uma tendncia menor que o H para atrair eltrons, o que acarreta um
fortalecimento da ligao O H, tornando mais difcil a sada do H +. Dessa
maneira, o CH3 faz o cido resultante ficar mais fraco. Trata-se do chamado
efeito indutivo eletrodoador.

Basicidade na Qumica Orgnica


Basicidade das aminas
Na Qumica Orgnica as minas podem ser consideradas como derivadas
da amnia pela substituio de um, dois ou trs tomos de hidrognio por
grupos orgnicos tais como metil, etil, propil ou fenil.
Dessa maneira, pode-se esperar das aminas comportamento bsico
semelhante ao da amnia. De fato, verifica-se experimentalmente que as
aminas reagem com a gua de modo anlogo a NH 3, originando ons OH- e
deixando o meio bsico. As equaes qumicas que representam tais reaes
so:

Carter anftero na Qumica Orgnica

Quando uma substncia qumica pode atuar como cido ou como base,
diz-se que ela possui carter anftero. De modo geral, pode-se dizer que uma
substncia orgnica possuir carter anftero se apresentar um grupo
funcional de propriedades cidas (cido carboxlico, fenol) e outro de
propriedades bsicas (amina).
Exemplos de substncias com carter anftero:

Quando um aminocido est em


soluo aquosa, ocorre uma reao
cido-base entre os grupos cido
carboxlico e amina, dando origem ao que conhecido como on dipolar, ou
seja, um on com dois polos eltricos, um positivo e outro negativo.
O on dipolar de um aminocido tambm chamado zwitteron ou
forma zwitterinica.

Exemplos da frmula estrutural de aminocidos em ambas as formas: