FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUMICA-UNMSM-FARMACOGNOSIA

PRCTICA N5
ALCALOIDES DERIVADOS DE LA FENILALALINAY TIROSINA
EXTRACCIN E IDENTIFICACIN DE ALCALOIDES
DERIVADOS DE LA FENILALANINA Y TIROSINA
Mara Caparachin Gonzles, Xiomara Gernimo Pez, Ana Flores Mamani, Jimy Prez
Escalante, Joel Candela Rojas1.1. Alumnos de la Ctedra de Farmacognosia y
Medicina Tradicional de la Facultad de Farmacia y Bioqumica. Universidad Nacional
Mayor de San Marcos. Lima, Per. 2015.

RESUMEN :
Introduccin: Un grupo importante de alcaloides es el procedente de aminocidos
aromticos, fenilalanina y tirosina. Es un grupo muy amplio en el que se encuentran
compuestos dotados de actividades farmacolgicas de gran inters. Principalmente
forman este grupo los alcaloides isoquinolenicos, derivados qumicamente de la
isoquinolena. Adems, se incluye en este grupo a los alcaloides feniletilamnicos,
pudiendo citar a la efedrina.
El presente trabajo tiene por objetivo extraer e identificar alcaloides derivados de la
fenilalanina y tirosina en las especies vegetales Argemone mexicana, Ephedra
americana, Colchicum autumnale y Papaver somniferum
Mtodos: Se realiz la extraccin mixta, anlisis cualitativo y cromatografa de capa
fina en las especies vegetales Ephedra americana y Argemone mexicana. Se realiz
el anlisis cualitativo para alcaloides morfinanos de Papaver somniferum adormidera
y para alcaloides derivados del nucleo feniletilisoquinoleinas en Colchicum autumnale
Resultados: Los resultados del anlisis cualitativo en los alcaloides derivados del
nucleo isoquinolenico en Argemone mexicana y de los alcaloides feniletilamnicos en
Ephedra americana fueron negativos en su mayora. En los alcaloides derivados del
nucleo feniletilisoquinoleinas en Colchicum autumnale y los alcaloides morfinanos de
Papaver somniferum, los resultados fueron positivos. En el anlisis cromatogrfico, El
Rf de la efedrina fue de 0 y el Rf del estndar es de 0.08
Conclusiones: Se realiz la extraccin mixta e identificacin de los alcaloides
derivados del nucleo isoquinolenico en Argemone mexicana y de los alcaloides
feniletilamnicos en Ephedra americana. Se identific alcaloides derivados del nucleo
feniletilisoquinoleinas en Colchicum autumnale y los alcaloides morfinanos de Papaver
somniferum
Palabras Clave: alcaloides, fenilalanina, tirosina, isoquinolenicos, eniletilamnicos,
Ephedra americana, Argemone mexicana, Colchicum autumnal

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ABSTRACT

Introduction: An important group of alkaloids is from aromatic amino acids,

phenylalanine and tyrosine. It is a very large group in which compounds
endowed with pharmacological activities are of great interest. This group mainly
formed isoquinolenicos alkaloids, isoquinoline derivatives chemically. It is also
included in this group to feniletilamnicos alkaloids, ephedrine can cite.
This paper aims to extract and identify alkaloids phenylalanine and tyrosine
Argemone mexicana plant species, American Ephedra, Colchicum autumnale
and Papaver somniferum
Methods: The mixed extraction, qualitative analysis and thin layer
chromatography in plant species Ephedra and American Argemone mexicana
was performed. morphinans qualitative analysis for alkaloids of Papaver
somniferum "poppy" and alkaloids feniletilisoquinoleinas core was performed in
Colchicum autumnale

Results: The results of the qualitative analysis in core isoquinolenico alkaloids

in Mexican Argemone and feniletilamnicos American Ephedra alkaloids were
mostly negative. In feniletilisoquinoleinas alkaloids core in Colchicum autumnale
and morphinans alkaloids of Papaver somniferum, the results were positive. In
the chromatographic analysis, Rf of ephedrine was 0 and the standard Rf is
0.08

Conclusions: the mixed extraction and identification of alkaloids in Mexican

Argemone isoquinolenico core and feniletilamnicos American Ephedra
alkaloids was performed. feniletilisoquinoleinas core alkaloids were identified in
Colchicum autumnale and alkaloids of Papaver somniferum morphinans

Keywords: alkaloids, phenylalanine, tyrosine, isoquinolenicos, eniletilamnicos,

American Ephedra, Argemone mexicana, Colchicum autumnale

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INTRODUCCION

Principalmente forman este grupo de alcaloides derivados de fenilalanina y

tirosina; los alcaloides isoquinolenicos, derivados qumicamente de la
isoquinolena (1,2,3,4- tetrahidroisoquinolenicos). Su biosntesis tiene lugar
cuando el aminocido aromtico se descarboxila, y se le une generalmente otro
aminocido desaminado (cetocido o aldehdo) o en contadas ocasiones, una
unidad isoprnica. Estos alcaloides tienen una variada actividad farmacolgica,
muchos de ellos usados en teraputica como es el caso de la emetina, morfina,
codena, tubocurarina, etc. Los ms importantes son los alcaloides bencilisoquinolenicos2.
Alcaloides isoquinoleicos
Se encuentran en las plantas papaverceas y ranunculceas. El ms
importante es la papaverina, que tiene propiedades hipnticas (aunque no tan
acentuadas como las de la morfina)1.

Alcaloides Feniletilaminicos
Tienen un nitrgeno que no forma parte de un heterociclo y son considerados
protoalcaloides, pudiendo citar a la efedrina, extrada de sumidades de la
efedra y a la mescalina, presente en el peyote (Lophophora willamsii), con
propiedades alucingenas; considerados tambin ambos compuestos como
aminas aromticas2.

Argemone mexicana (cardo

santo)
Fuente: Curbelo C. (2014)

Ephedra americana (efedrina)

Fuente: Rodriguez J. (2010)

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I.

MATERIALES
METODOS

Manual de laboratorio de
Farmacognosia II. (Jurado, 2015)
Materiales de metal:
- Gradilla de 12 tubos
- Esptula
Materiales de vidrio:
- Placa cromatografica 8 x 1.5
cm
- Bagueta
- Tubos pirex 10 ml
- Beaker pirex 50 ml, 100ml,
250 ml
- Capilares
- Matraz pirex 100ml
Reactivos:
- Reactivo de Dragendorff
- Reactivo de Mayer
- Reactivo de Bouchardat
- Reactivo de Bertrand
- Reactivo de Sonnenschein
- Reactivo de Popoff
- Reactivo de taninos
- Reactivo de Marquis
- Reactivo de mandeln
- Reactivo de cido Ntrico
- Reactivo de Hass
- Reactivo de Froehde
- Reactivo de P- Dimetil
Amino Benzaldeido
- Reactivo de NaOH 10% y al
2%
- Reactivo de H2SO4cc y al 10%
- Reactivo de Erdman
- Reactivo de cidos diluidos
(cido clorhdrico, sulfrico o
ntrico)
- Reactivo de Ninhidrina
- Reactivo de HCl 10%
- Reactivo de FeCl3
- Reactivo de Sulfato cprico
10%
Solventes:
- Tolueno: acetato de etilo:
dietilamina (7:2:1)
4

Tolueno: cloroformo: etanol

(28,5: 57: 14,5)
Agua destilada
ter

Estndares:
- Solucin estndar de
papaverina 0.1%
- Solucin estndar de
efedrina 0.1%
Equipos:
- Bao serolgico para
laboratorio
- Microscopio Olympus
- Fuente de Luz UV (254nm 366nm)
Metodologa:
- Extraccin mixta
- Tamizaje fitoqumico
- Cromatografia en capa fina

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Alcaloide tipo: Papaverina

Droga: Hojas
Tabla 3: Reacciones generales para Argemone
mexicana

ENSAYO

PROCEDIMIENTO

Yodatos
poliyodatos
complejos
Dragendorf

II.

PROCEDIMIENTO

Mayer

Manual de laboratorio de
Farmacognosia II. (Jurado,
2015)
II.I EXTRACCCION
Alcaloides derivados
ncleo isoquinolenico

del

Argemone mexicana Cardo

Santo
Alcaloide tipo: Papaverina
Droga: Hojas

Bouchardat
Policidos
minerales
complejos
Bertrand
Sonnenschein
Reactivos
orgnicos
Popof

Gotas residuo acidificado

+ gotas de reactivo

Fuente: Jurado, 2015

Pesar 2.5 g de hojas secas

Acidificar con HCl 10 % ,llevar a B.M
Alcanalizar con NaOH 10%

Extraer con cloroformo en pera de decantacin

Agregar HCL 10 % para formar sales
ilustracin 1 extraccin mixta de papaverina

Alcaloides feniletilamnicos
Ephedra americana Pinco-pinco
Alcaloide tipo: efedrina
Droga: Sumidades floridas del tallo
II.II REACCIONES GENERALES
Alcaloides derivados del ncleo
isoquinolenico
Argemone mexicana Cardo Santo
5

II.III
PARTICULARES

REACCIONES

Alcaloides derivados del ncleo

isoquinolenico
Argemone mexicana Cardo Santo
Alcaloide tipo: Papaverina
Droga: Hojas
Alcaloides morfinanos
Papaver somniferum Adormidera
Alcaloide tipo: Morfina y codena
Droga: ltex desecado de la
cpsula

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Tabla 2 extraccin mixta de efedrina

Tabla 4: Reacciones particulares para Argemone

mexicana y Papaver somniferum

REACCIN

MORFINANOS
morfina
mg MP
+reactiv
o
=
violeta
mg MP
+reactiv
o=
marrn
mg MP
+reactiv
o = rojo
intenso

codeina
mg
MP
+reactivo
= violeta

HASS

---------

FROEHDE

---------

mg MP +
agua de
bromo +
amoniaco
en exceso
= rosado
mg
MP
+reactivo
= Amarillo
+ calor =
violeta
mg
MP
+reactivo
= violceo

MARQUIS

MANDELN

CIDO
NTRICO

PDIMETILAMI
NOBENZAL
DEHDO
NaOH 10%

H2SO4 cc

mg MP
+reactiv
o=
violelc
eo
mg MP
+reactiv
o=
soluble
----------

mg
MP
+reactivo
= verde
----------

mg
MP
+reactivo
=
insoluble
----------

NCLEO
ISOQUINOL
ENICO
papaverina

Colchicium autumnale Narciso

de Otoo
Alcaloide tipo: Colchicina
Droga: bulco y semillas

mg
MP
+reactivo =
Tabla 5: Reacciones particulares para Colchicium
anaranjado
autumnale
claro
mg
MP
REACCIN
COLORACION
PROCEDIMIENTO
+reactivo =
POSITIVA
verde
cido ntrico
mg MP + HNO3 CC
VIOLETA
oscuro
Anterieth
mg MP + HCl 10%
---------+ II gotas de FeCl 3
+ calor a ebullicin
VERDE
por 3 min -> enfriar
+ volumen igual de
---------agua
Struve
mg MP + HNO3
(amarillo,
rojo
ROJO
castao, violeta) + ANARANJADO
exceso NaOH
mg
MP
+reactivo =
verde
oscuro
----------

----------

mg
MP
+reactivo =
violeta
oscuro
------------------ERDMAN
mg
MP
+reactivo =
rojo oscuro
------------------CIDOS
mg
MP
DILUIDOS
+reactivo =
precipitado
lechoso
Leyenda: mg = miligramos, MP = muestra
problema
Fuente: Jurado, 2015

Alcaloides derivados del ncleo

feniletilisoquinolenas

Leyenda: mg = miligramos, MP = muestra

problema
Fuente: Jurado, 2015

Alcaloides feniletilamnicos
Ephedra americana Pinco-pinco
Alcaloide tipo: efedrina
Droga: Sumidades floridas del
tallo
Luego de ser llevado a sequedad
el extracto clorofrmico se
acidifica con 4 mL de HCl 10 para
obtener los alcaloides y se realiz
las siguientes
reacciones
generales:
Tabla 7 reaccin de poliyodatos

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Leyenda: (-) : negativo,(+) trazas,

(++) poco , (+++) abundante, pp
:precipitado
Reacciones particulares

A. Reacciones particulares
Reaccin particular de sulfato
cprico
Tabla 8 Reaccin de identificacin(Gorriti
2015)

Reacci Procedimiento
n
1 ml MP + 0.1ml
Sulfato de sulfato cprico
cprico 10% + 1ml de
NaOH

Reaccin
positiva
Capa etrea
toma color
purpura y la
capa acuosa
azul.
Leyenda: (-) : negativo,(+) trazas,
(++) poco , (+++) abundante, pp
:precipitado

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Muestra
Estandar
Solventes
Muestra
Estandar
Solventes
Revelador

II.IV
CROMATOGRFICO

Extracto cloroformico
Sol papaverina 0.1%
Revelador
Tolueno :acetato de
etilo : dietilamina (7 :
2 :1)
Dragendorff

ANLISIS

Alcaloides derivados del ncleo

isoquinolenico
Argemone mexicana Cardo Santo
Alcaloide tipo: PapaverinaDroga:
Hojas

Tabla 6: Analisis cromatografico de Argemone mexicana

Alcaloides feniletilamnicos
Ephedra americana Pinco-pinco
Alcaloide tipo: efedrina
Droga: Sumidades floridas del tall
B. Anlisis cromatogrfico :
El extracto concentrado de
solucin clorofrmica se
8

Extracto cloroformico
Sol efedrina 0.1%
Tolueno :acetato de
etilo : dietilamina (7 :
2 :1)
Dragendorff
sembr 100 veces en una
placa de slica mientras el
estndar
5
veces.
La
cromatoplaca se deposita en
una cuba cromatogrfica con
el sistema de solvente:
tolueno: cloroformo: etanol
(28,5:57:14,5)
y
de
revelador: Nihidrina aplicado
con un aspersor.

Tabla 7: Analisis cromatografico de efedrina

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ENSAYO

REACCI RESULT
N
ADO
Yodatos poliyodatos complejos
Dragendo
rff
Mayer

Precipitad
o naranja
Precipitad
o blanco
Bouchard Precipitad
at
o
pardo
oscuro
Policidos minerales complejos
Bertrand

Precipitad
o blanco
Sonnensc Precipitad
hein
o amarilloverdoso
Reactivos orgnicos
Popoff
9
Taninos

Cristales
caractersti
cos
Pp blanco

+++
-

III.

RESULTADOS

III.I REACCIONES GENERALES

Alcaloides
derivados
ncleo isoquinolenico

del

Argemone mexicana Cardo Santo

Alcaloide tipo: Papaverina
Droga: Hojas
Tabla 9: Resultados de las Reacciones generales
para Argemone mexicana

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H2SO4 cc
ERDMAN
CIDOS
DILUIDOS

solubilid
ad (Fig
3)
----------------------------

solubilida
d (Fig 7)
----------------------------

- (Fig 10)
- (Fig 10)
Precipitado
abundante
(Fig 11)

Leyenda: Fig. = figura, + poca intensidad, ++

mediana intensidad, +++ muy intenso, - negativo
Fuente: Jurado, 2015

III.II
PARTICULARES

REACCIONES

Alcaloides derivados del ncleo

isoquinolenico
Argemone mexicana Cardo Santo
Alcaloide tipo: Papaverina
Droga: Hojas
Alcaloides morfinanos

Papaver somniferum Adormidera

Alcaloide tipo: Morfina y codena
Droga: ltex desecado de la
cpsula

Leyenda: Fig. = figura, + poca intensidad, ++

Figura 1. A: Resultado positivo de la reaccin de
mediana intensidad, +++ muy intenso, - negativo
Marquis con morfina. B: Resultado positivo de la
Fuente: Jurado, 2015
reaccin de Mandelin con morfina. Fuente: propia
Tabla 10: Resultados de las Reacciones
particulares para Argemone mexicana y Papaver
somniferum

REACCIN

MARQUIS
MANDELN
CIDO
NTRICO
HASS
FROEHDE
PDIMETILAMI
NOBENZAL
DEHDO
NaOH 10%

10

MORFINANOS

NCLEO
ISOQUINO
LENICO
papaverina

morfina
+++ (Fig
1)
+++ (Fig
1)

codeina
+++ (Fig
4)
+++ (Fig
4)

+ (Fig 2)

----------

----------

+ (Fig 5)

----------

-----------------

- (Fig 6)

+++ (Fig 8)
+++ (Fig 8)

Figura 2. Resultado de la reaccin de morfina con

cido ntrico, coloracin amarillenta. Fuente: propia

+++ (Fig 9)

B
- (Fig 3)

- (Fig 6)

----------

Mediana

Mediana

----------

Figura 3. A: Resultado negativo de la reaccin de

morfina con p-dimetilaminobenzaldehido. B:
Resultado de mediana solubilidad de la morfina en
NaOH. Fuente: propia

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Figura 7: Resultado de mediana solubilidad de la

codeina en NaOH. Fuente: propia

B
Figura 4. A: Resultado positivo de la reaccin de
Marquis con codena. B: Resultado positivo de la
reaccin de mandelin con codeina. Fuente: propia
Figura 8. A: Resultado positivo de la reaccin de
Marquis con papaverina. B: Resultado positivo de
la reaccin de Mandelin con papaverina. Fuente:
propia

Figura 9. A: Resultado positivo de la reaccin de

Froehde con papaverina. Fuente: propia
Figura 5. Resultado negativo de la reaccin de
Hass con codena. Fuente: propia

Figura 6. A: Resultado positivo de la reaccin de

Froehde con codeina. B: Resultado positivo de la
reaccin de p-dimetilaminobenzaldehico con
codeina. Fuente: propia

11

B
Figura 10. A: Resultado negatiivo de la reaccin de
papaverina con H2SO4 CC. B: Resultado negativo de
la reaccin de Erdman con papaverina. Fuente:
propia

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Figura 11. Resultado de la reaccin de cidos

diluidos con papaverina, precipitado abundante.
Fuente: propia

Figura 13. A: Resultado positivo de la reaccin de

Anterieth con colchicina. B: Resultado positivo de
la reaccin de Struve con colchicina. Fuente:
propia

Alcaloides derivados del ncleo

feniletilisoquinolenas
Colchicium autumnale Narciso de
Otoo
Alcaloide tipo: Colchicina
Droga: bulco y semillas

Alcaloides feniletilamnicos

Tabla 11: Resultados de las Reacciones

particulares para Colchicium autumnale

Ephedra americana Pinco-pinco

Alcaloide tipo: efedrina
Droga: Sumidades floridas del tallo
Alcaloides Feniletilamnicos
de Pinco-Pinco (Ephedra
americana)

REACCIN
cido ntrico
Anterieth
Struve

COLORACION POSITIVA
++
++
++
A. Reacciones Generales:

Leyenda: + poca intensidad, ++ mediana

intensidad,
+++ muy
Tabla12. Reacciones
generales
paraintenso, - negativo
Fuente: Jurado, 2015
Pinco-Pinco (Ephedra americana)

Figura 12. Resultado positivo de la reaccin de

colchicina con cido ntrico.
Fuente: propia

12

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ENSAYO

REACCI RESULT
N
ADO
Yodatos poliyodatos complejos

Dragendo
rff
Mayer

Precipitad
o naranja
Precipitad
o blanco
Bouchard Precipitad
at
o
pardo
oscuro
Policidos minerales complejos

Bertrand

Precipitad
o blanco
Sonnensc Precipitad
hein
o amarilloverdoso
Reactivos orgnicos
Popoff

Taninos

Cristales
caractersti
cos
Pp blanco

Figura 15. Cristales caractersticos con

Reactivo de Popoff, se observan cristales
aciculares.
Tabla 13. Reacciones para Ephedra
americana

EFEDRINA
Reaccin
Sulfato cprico
(estndar de
efedrina)
Sulfato cprico
(muestra problema)

+++

Leyenda: (-): negativo, (+):

trazas, (++):poco, (+++):
abundante, pp: precipitado.

Resultado

+
+

Leyenda: (-): negativo, (+):

trazas, (++):poco, (+++):
abundante, pp: precipitado.

Alcaloides feniletilamnicos

Figura 14. Resultados reacciones

generales para alcaloides feniletilamnicos
de Pinco-pinco (Ephedra americana) A)
Dragendorff B). Mayer C) Bouchardt D)
Bertrand E). Sonneschein F) Popoff G)
Taninos. H)Muestra problema.

Ephedra americana Pincopinco

Alcaloide tipo: efedrina
Droga: Sumidades floridas del tallo
B. Anlisis cromatogrfico
Tabla 14. Rf de (A) muestra problema y
(B)Standar

Rf muestra
problema
0.0

13

Rf Standar
0.08

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estar
a
una
concentracin adecuada,
pero al pasar el tiempo
va disminuyendo, por lo
tanto este exceso de
cido para la reaccin se
dio por la antigedad del
reactivo y su disminucin
de concentracin3 .

Ilustracin 16. Cromatografa en

capa fina.

(A)Muestra problema,(B) Estndar.

IV.

14

DISCUSION
El reactivo de Marquis
presenta
en
su
composicin
cido
sulfrico que es un
agente oxidante fuerte
este reacciona con el
nitrgeno bsico de los
alcaloides
formando
sales.Debido
a
la
formacin de sales el
estado de oxidacin varia
ocasionando un cambio
de coloracin en el
espectro visible, violeta
para morfina y codena ,
naranja
claro
papaverina(1). Al realizar
la reaccin se hizo uso
de gran cantidad de
cido esto se debe a que
para actuar como agente
oxidante el cido debe

Se realiz reacciones
particulares
de
los
estndares de morfina,
codena y papaverina; sin
embargo, no todas las
reacciones
resultaron
positivas,
esto
posiblemente se deba a la
escasa muestra que se
utiliz, pero el estudio de
estos alcaloides tiene
gran importancia debido
a que son alcaloides
derivados
del
ncleo
isoquinoleinicos.
Segn
Rinquelet y Via (2013) la
morfina y codena son
especficos del gnero
papaver y obtenida a
partir de las cpsulas de
adormidera considerado
como
analgsico
por
excelencia, pero inductor
de dependencia fsica y
psquica1; mientras que
segn Arango (2008) la
papaverina
es
usado
teraputicamente
como
espasmoltico a diferencia
del resto de alcaloides
que pertenecen a dicho
grupo,
los
cuales
presentan
actividad
dopaminrgica2.

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Los
alcaloides
bencilisoquinolenicos,
segn su formacin en el
vegetal y su estructura
qumica
podemos
subdividirlos en varios
grupos, citando entre los
ms interesantes a los
morfinanos , dentro de
los cuales se encuentra
la morfina y la codena ,
la cual es obtenida a
partir del opio, que es el
ltex desecado obtenido
de
las
cpsulas
inmaduras de P Papaver
somniferum.
En la
identificacin qumica de
los alcaloides morfinanos
en Papaver somniferum,
se observ que la
mayoria
de
las
reacciones particulares
dieron positivo, lo cual se
corrobor
con
la
literatura. Ya que el opio
es una de las plantas
cultivadas
ms
importantes
para
la
industria farmacutica, ya
que es la nica fuente de
alcaloides
como
la
morfina, la codena y la
tebana,
que
son
ampliamente
utilizados
en la medicina como
analgsicos, anestsicos,
antitusgenos
y
1
antiespasmdicos.
Los
opioides
y
compuestos
estructuralmente
relacionados
pueden
provocar
cuadros
15

alrgicos graves. Los

pacientes
drogodependientes son
un grupo de elevado
riesgo en intervenciones
quirrgicas y tambin
pacientes que se han
sensibilizado
tras
precisar analgesia con
frmacos con estructura
morfnica. Es posible
prevenir la sensibilidad a
opiceos y compuestos
estructuralmente
relacionados
(morfina,
herona,
analgsicos
opioides, codena) y las
anafilaxias
intraoperatorias
por
mtodos
de
rutina
alergolgica sensibles y
especficos, siendo la
prueba ms rentable la
determinacin de IgE
especfica a fraccin
liposoluble de semilla de
opio4.
V.

CONCLUSIN
Se extrajo por extraccin
mixta
e
identific
alcaloides derivados de
la fenilalanina y tirosina
en
las
especies
vegetales
Argemone
mexicana,
Papaver
somniferum, Colchicum
autumnale
y Ephedra
americana
mediante
anlisis
cualitativo
y
cromatogrfico;
resultando la mayora de

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las reacciones generales

negativas, mientras que
las partculas resultaron
positivas y obteniendo
por cromatografa un Rf
de 0,00 para la muestra
problema y Rf 0,08 para
el
estndar
de
la
Ephedra
americana,
siendo
ambos
Rf
cercanos.
VI.

16

REFERENCIAS
BIBLIOGRAFICAS
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Compuestos
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preventing
hypersensitivity
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