Alcohol

Este artculo trata sobre un grupo qumico. Para otros usos de este trmino,
vanse Bebida alcohlica y Alcohol (desambiguacin).

Modelo de barras y esferas de la estructura de un alcohol. Cada R simbolizan un carbono

sustituyente o un hidrgeno.

ngulo del grupo hidroxilo.

Frmula esqueletal

Representacin en 3-D.
Oxgeno rojo, carbono gris e hidrgeno blanco.
El etanol (CH3-CH2-OH) es un compuesto caracterstico de las bebidas alcohlicas. Sin embargo, el
etanol es solo un integrante de la amplia familia de los alcoholes.

En qumica se denomina alcohol (del rabe al-kuh l , o al-ghawl , el espritu,

toda sustancia pulverizada, lquido destilado) a aquellos compuestos qumicos
orgnicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitucin de un tomo
de hidrgeno, enlazado de forma covalente a un tomo de carbono. Adems este carbono

debe estar saturado, es decir, debe tener solo enlaces simples a sendos tomos; 1 esto
diferenca a los alcoholes de los fenoles.
Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los alcoholes pueden
ser primarios, secundarios o terciarios, en funcin del nmero de tomos de hidrgeno
sustituidos en el tomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.
ndice
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1 Historia

2 Qumica orgnica
o

2.1 Nomenclatura

2.2 Formulacin

2.3 Propiedades generales

2.4 Propiedades qumicas de los alcoholes

2.5 Halogenacin de alcoholes

2.6 Oxidacin de alcoholes

2.7 Deshidratacin de alcoholes

3 Fuentes

4 Usos

5 Alcohol de botiqun

6 Vase tambin

7 Referencias

8 Enlaces externos

Historia[editar]
La palabra alcohol proviene del rabe al-kukhl 'el espritu', de al- (determinante)
y kuh l que significa 'sutil'. Esto se debe a que antiguamente se llamaba "espritu" a los
alcoholes. Por ejemplo "espritu de vino" al etanol, y "espritu de madera" al metanol.
Los rabes conocieron el alcohol extrado del vino por destilacin. Sin embargo, su
descubrimiento se remonta a principios del siglo XIV, atribuyndose al mdico Arnau de
Villanova, sabio alquimista y profesor de medicina en Montpellier. La quinta esencia
de Ramon Llull no era otra cosa que el alcohol rectificado a una ms suave
temperatura. Lavoisier fue quien dio a conocer el origen y la manera de producir el alcohol
por medio de la fermentacin vnica, demostrando que bajo la influencia de la levadura de
cerveza el azcar de uva se transforma en cido carbnicoy alcohol. Fue adems
estudiado por Scheele, Gehle, Thnard, Duma y Boullay y en 1854 Berthelot lo obtuvo por
sntesis.2

Qumica orgnica[editar]
Nomenclatura[editar]

Comn (no sistemtica): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el sufijo ano del correspondiente alcano por -lico. As por ejemplo tendramos alcohol
metlico, alcohol etlico, alcohol proplico, etc.

IUPAC: aadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del hidrocarburo precursor
(met-ano-l, de donde met- indica un tomo de carbono, -ano- indica que es
un hidrocarburo alcano y -l que se trata de un alcohol), e identificando la posicin del
tomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo (3-butanol, por
ejemplo).

Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxiSe utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., segn la cantidad de grupos OH que se
encuentre.

Formulacin[editar]
Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la frmula general CnH2n+1OH .

Propiedades generales[editar]
Los alcoholes suelen ser lquidos incoloros de olor caracterstico, solubles en el agua en
proporcin variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan
sus puntos de fusin y ebullicin, pudiendo ser slidos a temperatura ambiente (p.e. el
pentaerititrol funde a 260 C). A diferencia de los alcanos de los que derivan, el grupo
funcional hidroxilo permite que la molcula sea soluble en agua debido a la similitud del
grupo hidroxilo con la molcula de agua y le permite formar enlaces de hidrgeno. La
solubilidad de la molcula depende del tamao y forma de la cadena alqulica, ya que a
medida que la cadena alqulica sea ms larga y ms voluminosa, la molcula tender a
parecerse ms a un hidrocarburo y menos a la molcula de agua, por lo que su solubilidad
ser mayor en disolventes apolares, y menor en disolventes polares. Algunos alcoholes
(principalmente polihidroxlicos y con anillos aromticos) tienen una densidad mayor que la
del agua.
El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrgeno tambin afecta a los
puntos de fusin y ebullicin de los alcoholes. A pesar de que el enlace de hidrgeno que
se forma sea muy dbil en comparacin con otros tipos de enlaces, se forman en gran
nmero entre las molculas, configurando una red colectiva que dificulta que las molculas
puedan escapar del estado en el que se encuentren (slido o lquido), aumentando as sus
puntos de fusin y ebullicin en comparacin con sus alcanos correspondientes. Adems,
ambos puntos suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como
componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de
fusin de -16 C y un punto de ebullicin de 197 C.

Propiedades qumicas de los alcoholes[editar]

Artculo principal: Reacciones de alcoholes

Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases gracias a que el grupo funcional
es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la
molcula de agua.

Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de metal
alcalino se forma el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se desprotona dejando al
oxgeno con carga negativa. La acidez del grupo hidroxilo es similar a la del agua, aunque
depende fundamentalmente del impedimento estrico y del efecto inductivo. Si un hidroxilo
se encuentra enlazado a un carbono terciario, ste ser menos cido que si se encontrase
enlazado a un carbono secundario, y a su vez ste sera menos cido que si estuviese
enlazado a un carbono primario, ya que el impedimento estrico impide que la molcula
se solvate de manera efectiva. El efecto inductivo aumenta la acidez del alcohol si la
molcula posee un gran nmero de tomos electronegativos unidos a carbonos
adyacentes (los tomos electronegativos ayudan a estabilizar la carga negativa del
oxgeno por atraccin electrosttica).
Por otro lado, el oxgeno posee 2 pares electrnicos no compartidos por lo que el hidroxilo
podra protonarse, aunque en la prctica esto conduce a una base muy dbil, por lo que
para que este proceso ocurra, es necesario enfrentar al alcohol con un cido muy fuerte.

Halogenacin de alcoholes[editar]
Para fluorar cualquier alcohol se requiere del 'reactivo de Olah.
Para clorar o bromar alcoholes, se deben tomar en cuenta las siguientes consideraciones:
1. Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no
pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solucin
hasta que es atacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario, la reaccin
puede tomar desde treinta minutos hasta varios das.
2. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20
minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los
terciarios.
3. Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantneamente, porque
forman carbocationes terciarios relativamente estables.
Los alcoholes terciarios reaccionan con cido clorhdrico directamente para producir el
cloroalcano terciario, pero si se usa un alcohol primario o secundario es necesaria la
presencia de un cido de Lewis, un "activador", como el cloruro de zinc. Como alternativa
la conversin puede ser llevada a cabo directamente usando cloruro de tionilo (SOCl2). Un
alcohol puede tambin ser convertido a bromoalcano usando cido
bromhdrico o tribromuro de fsforo (PBr3), o a yodoalcano usando fsforo rojo y yodo para
generar "in situ" el triyoduro de fsforo. Dos ejemplos:
(H3C)3C-OH + HCl (H3C)3C-Cl + H2O
CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl
Vase tambin: Halogenuros de alquilo

Oxidacin de alcoholes[editar]

Metanol: Existen diversos mtodos para oxidar metanol a formaldehdo y/o

cido frmico, como la reaccin de Adkins-Peterson.

Alcohol primario: se utiliza la piridina (Py) para detener la reaccin en

el aldehdo Cr03/H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un cido
carboxlico.

Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y

10 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los
terciarios.

Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se

utiliza un enrgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes
terciarios se oxidan dando como productos una cetona con un nmero menos
de tomos de carbono, y se libera metano.

Deshidratacin de alcoholes[editar]
La deshidratacin de alcoholes es un proceso qumico que consiste en la
transformacin de un alcohol para poder ser un alqueno por procesos de
eliminacin. Para realizar este procedimiento se utiliza un cido mineral para
extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en
el carbono del cual fue extrado el Hidroxilo el cual tiene una interaccin elctrica
con los electrones ms cercanos (por defecto, electrones de un hidrgeno en el
caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en su lugar.
Por esto, la deshidratacin de alcoholes es til, puesto que fcilmente convierte a
un alcohol en un alqueno.
Un ejemplo simple es la sntesis del ciclohexeno por deshidratacin del
ciclohexanol. Se puede ver la accin del cido (H2SO4) cido sulfrico el cual quita
el grupo hidroxilo del alcohol, generando el doble enlace y agua.
Se reemplaza el grupo hidroxilo por una halgeno en la Reaccin de Appel.

Fuentes[editar]
Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentacin de frutas o granos con
levadura, pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera,
principalmente como combustible y comobebida. Otros alcoholes son
generalmente producidos como derivados sintticos del gas natural o del petrleo.