Lpidos

Constituyen un amplio grupo de compuestos orgnicos que se

caracterizan por ser insolubles en agua.
Pueden extraerse de las clulas y tejidos mediante disolventes
no polares (ter, cloroformo, etc.)
El trmino lpido es una definicin ms operativa que
estructural. Abarcan una gran variedad de estructuras
moleculares.
Los elementos ms abundantes en los lpidos son: C, H y O,
pero tambin puede estar presente el P e incluso el N.

Funciones de los lpidos

* Molculas lipdicas son componentes estructurales de las
membranas celulares
* Las grasas y los aceites son almacenes de energa eficientes
* Molculas lipdicas son utilizadas como seales qumicas,
vitaminas o pigmentos
* Forman parte de las cubiertas de varios organismos con funcin
impermeable
* Las lipoprotenas son complejos de lpidos y protenas cuya
funcin es transportar los lpidos en los animales

Clases de lpidos

cidos grasos

Triacilgliceroles

steres de ceras

Fosfolpidos

Esfingolpidos

Isoprenoides o terpenos

Esteroides (colesterol)

CLASIFICACIN
Lpidos
Saponificables

Insaponificables

(con c. grasos)

(sin c. grasos)

Triacilglicridos

Simples

Ceras
Esfingolpidos
Fosfolpidos

Complejos

Terpenos
Esteroides

Saponificacin
La saponificacin es la reaccin qumica que se utiliza para
formar jabones a partir de grasas. Consiste en un ataque con
una base fuerte, que rompe las molculas de las grasas ms
habituales en el tejido adiposo animal, los triglicridos, para
dar lugar a sales de cidos grasos, que gracias a su
naturaleza anfiptica, actan como detergentes.
Dicha reaccin ha dado nombre a todo un grupo de
compuestos lipdicos, que tienen en comn estar formados
por cidos grasos y otras sustancias, lo que hace posible
que reaccionen de este modo
Anfiptica es la molcula con grupos hidrfilos e hidrfobos, lo que la
capacita para estar parcialmente diluida en agua o en disolventes
orgnicos

SAPONIFICACIN
Es la hidrlisis alcalina de aceites o grasas que da
como resultado
jabones (una mezcla de sales
metlicas de los cidos grasos y glicerol).

Un jabn es una mezcla de sales sdicas de cidos

grasos. Se trata de molculas anfipticas que emulsionan
la suciedad.

Los lpidos saponificables son los lpidos que contienen cidos grasos
en su molcula y producen reacciones qumicas de saponificacin. A su
vez los lpidos saponificables se dividen en:
Lpidos simples: Son aquellos lpidos que slo contienen carbono,
hidrgeno y oxgeno. Estos lpidos simples se subdividen a su vez en:
Acilglicridos o grasas (cuando los acilglicridos son slidos se les llama
grasas y cuando son lquidos a temperatura ambiente se llaman aceites) y
Cridos o ceras.
Lpidos complejos: Son los lpidos
que adems de contener en su
molcula carbono, hidrgeno y
oxgeno, tambin contienen otros
elementos como nitrgeno, fsforo,
azufre u otra biomolcula como un
glcido. A los lpidos complejos
tambin se les llama lpidos de
membrana pues son las principales
molculas que forman las membranas
celulares: Fosfolpidos y Glicolpidos.

Funciones de los lpidos saponificables

Los cidos grasos y los triacilglicridos tienen como funcin prioritaria
servir como reserva de energa, tanto en animales como en vegetales.
Gracias a su baja conductividad trmica los lpidos evitan la prdida de
calor corporal. El tejido adiposo de los animales forma una capa
continua, situada por debajo de la epidermis, que reduce al mnimo el
enfriamiento.
Los cidos grasos insaturados, y los triacilglicridos que los contienen,
son aislantes especialmente buenos, lo que explica que estos
compuestos se encuentren sobre todo en animales procedentes de
climas fros. Las grasas contribuyen al mantenimiento del calor: en
algunos casos, los organismos queman lpidos exclusivamente para
producir calor. Es el caso de la grasa parda, especialmente abundante
en los recin nacidos.
Los lpidos complejos, los glicerolpidos y los esfingolpidos,
desempean fundamentalmente una funcin estructural, ya que son los
componentes mayoritarios de las membranas biolgicas.
Por ltimo, las ceras actan como impermeabilizantes.

Clasificacin cidos grasos

Triacilglicridos
Grasas

Aceites

Slidos de origen

Lquidos de origen

animal

vegetal o marino

Caractersticas cidos grasos

Son cidos monocarboxlicos.
Poseen
largas
ramificadas.

cadenas

de

carbonos

NO

La mayora tiene nmero par de carbonos.

La longitud de la cadena vara de 12 a 24 tomos
de carbono.
La cadena de carbonos puede ser saturada
(animales) o insaturada (vegetales) y cuando es
insaturada puede tener de uno a cuatro dobles
enlaces.

 Son cidos monocarboxlicos.

Poseen
largas
ramificadas.

cadenas

de

carbonos

NO

La mayora tiene nmero par de carbonos.

La longitud de la cadena vara de 12 a 24 tomos
de carbono.
La cadena de carbonos puede ser saturada
(animales) o insaturada (vegetales) y cuando es
insaturada puede tener de uno a cuatro dobles
enlaces.

cidos grasos
R-COOH
Insaturada

Saturada

Poseen dobles enlaces

Slo tienen enlaces

y sus puntos de fusin

sencillos y sus puntos

son bajos.

de fusin son mayores.

EJEMPLOS DE CIDOS
GRASOS
R-COOH
Insaturada
Ac. Olico

C 18:19

Ac. Linolico C 18:29,12

Saturada
Ac. Mirstico

C 14

Ac. Palmtico

C 16

Ac. Esterico

C 18

las clulas usan hidrocarburos modificados llamados cidos grasos.

Los cidos grasos tienen un grupo carboxilo en uno de los extremos
de la cadena hidrocarbonada. Los grupos carboxilo son muy polares.
An cuando el resto del cido graso es insoluble en el agua, la regin
alrededor del grupo carboxilo es soluble. Esta solubilidad limitada
permite a las enzimas de las clulas, que funcionan en medios
acuosos, reconocer e interactuar con los cidos grasos.

Los cidos grasos no se acumulan en grandes cantidades dentro de las

clulas; en cambio, sirven de monmeros para la construccin de
triglicridos y fosfolpidos.

Isomeras cis/trans

Tipo de estereoisomera en la que hay diferencia en la disposicin de

ligandos unidos a tomos conectados por un doble enlace o
contenidos en un anillo. En cis, los ligandos equivalentes estn en el
mismo lado del plano de referencia; en trans, en lados opuestos.

Nomenclatura cidos grasos

Nomenclatura abreviada o numrica de los cidos grasos,
variante delta
Las nomenclaturas abreviadas o numricas son las ms
utilizadas; se asume que los dobles enlaces estn en
configuracin cis (la ms habitual en los cidos grasos
naturales) y que estn separados por un grupo metileno a
menos que se indique lo contrario.
El sistema delta () toma como referencia el carboxilo terminal
(denominado 1) e indica la longitud de la cadena de forma
numrica y el nmero y la posicin de los dobles enlaces
contando desde el carboxilo.
18 tomos de C, con un doble enlace entre los
carbonos 9 y 10 y otro entre los carbonos 12 y 13
cido linoleico 18:29,12

Nomenclatura cidos grasos

Nomenclatura abreviada o numrica de los cidos grasos, variante omega
El sistema omega () toma como referencia el extremo metilo de
la molcula e indica la longitud de la cadena, el nmero de dobles
enlaces y la posicin de, solo, el primer doble enlace contando
desde el carbono (el carbono ms alejado del carboxilo, al que se
asigna la ltima letra del alfabeto griego ya que, tradicionalmente, al
carbono contiguo al grupo carboxilo se le ha denominado alfa).

cido linoleico18:2-6

18 tomos de C, con un doble enlace

entre los carbonos 12 (=18-6) y 13, y otro
separado por un grupo metileno: entre
los carbonos 9 y 10

Algunas grasas poliinsaturadas son esenciales

(tienen que ser aportadas por la alimentacin)
como el tres y el 6
-linoleico

cido cis-, cis-, cis- 9, 12, 15

octadecatrienoico
En el ser humano es esencial la ingestin un
precursor en la dieta para dos series de cidos
grasos, la serie del cido linoleico (serie -6) y
la del cido linolnico (serie -3). Son cidos
grasos poliinsaturados con todos los dobles
enlaces en posicin cis. Los nicos dos cidos
grasos esenciales para el ser humano son el linolnico (18:3-3) y el linoleico (18:2-6). Si
estos se suministran, el organismo humano
puede sintetizar el resto de cidos grasos que
necesita.

Se obtiene en la dieta humana al consumir aceite de pescados: aceite de

hgado de bacalao, arenques, verdel, salmn, sardinas y sbalo. Tambin se
encuentra en la leche materna.

El cido eicosapentaenoico (EPA o cido icosapentaenoico)

cido (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-icosa-5,8,11,14,17-pentaenoico
20:5-3

cido docosahexaenoico

Es posible metabolizar DHA a travs de la conversin en el organismo del

cido alfa-linolnico (ALA), otro cido graso omega-3, pero el grado de
conversin es reducido, por lo que es difcil obtener a travs de la conversin
del ALA la cantidad recomendada de 220 mg diarios de DHA

Glicerol o glicerina (C3H8O3)

es un alcohol con tres grupos hidroxilos (OH). Se trata de uno de los
principales productos de la degradacin digestiva de los lpidos, paso
previo para el ciclo de Krebs y tambin aparece como un producto
intermedio de la fermentacin alcohlica. Adems junto con los
cidos grasos, es uno de los componentes de lpidos como los
triglicridos y los fosfolpidos.

Triacilgliceroles
(Nombres obsoletos: triglicridos, triacilglicridos)
Los triacilgliceroles son acilgliceroles con tres molculas de cido graso, en
general de cadena larga, que pueden ser iguales o diferentes; se habla de
triacilgliceroles simples cuando hay el mismo cido graso en las tres
posiciones del glicerol, pero la mayora son triacilgliceroles mixtos, con, al
menos, dos cidos grasos diferentes. Las propiedades de los
triacilgliceroles van a depender del tipo de cidos grasos que contengan.

La mayor parte de las grasas y aceites de origen tanto animal (mantequilla, sebo,
manteca) como vegetal (aceites de oliva, maz, girasol, palma, coco, etc.) estn
formadas casi exclusivamente por triacilgliceroles.

TRIACILGLICRIDOS
(Triglicridos)
Son steres formados por tres cidos grasos y
glicerol. Pueden unirse diferentes tipos de
cidos.
Son los principales compuestos de reserva de
los seres vivos.

Enlace ster

Propiedades de los triacilgliceroles:

polaridad
Los triacilgliceroles se han denominado grasas neutras ya que
son molculas totalmente hidrfobas por tener los hidroxilos del
glicerol y los carboxilos de los cidos grasos formando enlaces
ster; por tanto, no forman micelas ni bicapas como otros
lpidos

Propiedades de los triacilgliceroles:

punto de fusin

El punto de fusin de los triacilgliceroles depende del de los

cidos grasos que los forman. Cuando en la composicin de
los triacilgliceroles predominan los cidos grasos de cadena
larga, saturados o trans, los triacilgliceroles son slidos o
semislidos a temperatura ambiente y se denominan
grasas; cuando la preponderancia es de cidos grasos de
cadena corta o insaturados cis, se tienen los aceites,
lquidos a temperatura ambiente. Las grasas son ms
abundantes en animales y los aceites en vegetales.
En general, los triacilgliceroles tienen menor densidad que el
agua

Funcin de los triacilgliceroles

Almacenar grasa es ms productivo que almacenar polisacridos (glucgeno en animales,

almidn en vegetales) porque:
Los cidos grasos que contienen (y que sern liberados por lipasas) son molculas ms
reducidas que los glcidos; por tanto, generan ms energa que stos en los procesos
oxidativos del catabolismo. En promedios las grasas proporcionan 9 kcal/g, mientras que
los glcidos dan 4 kcal/g (aproximadamente como las protenas).
Se almacenan sin agua asociada dado su carcter hidrfobo, mientras que cada gramo de
glucgeno tiene asociados dos gramos de agua de hidratacin; por eso, el rendimiento
energtico por gramo de triacilglicerol almacenado es muy superior al del glucgeno
hidratado. Adems, hasta el 80 o 90% del volumen de los adipocitos puede estar ocupado por
grasa.
Los depsitos de triacilgliceroles pueden ser mucho mayores que los de glucgeno; una
persona de unos 70 kg almacena menos de 0,5 kg de glucgeno (sumado msculo e hgado)
frente a un promedio de 10 kg de triacilgliceroles, que constituyen una reserva energtica
para varios meses. Si la energa almacenada por kilogramo de triacilgliceroles tuviera que
estar en forma de glucgeno, su masa sera cinco veces superior.

CERAS
Son monosteres derivados de los cidos
carboxlicos de cadena larga (de 16 o ms carbonos)
y alcoholes de cadena larga (de 16 o ms carbonos).
Poseen nmero par de carbonos.
Forman cubiertas protectoras de la piel, pelo,
plumas, hojas y frutos.
Ejemplos: Cera de abejas

C15H21COOC16H33
O
RCO-R
Grasa Alcohol

FOSFOLPIDOS
Su estructura es semejante a la de los triacilglicridos, slo
que en este caso se unen slo dos cidos grasos al glicerol. El
tercer hidroxilo del glicerol se esterifica con una molcula de
cido fosfrico que a su vez se une a un alcohol adicional
(como la colina, generando la lecitina).
Forman parte de las membranas celulares adems de que
pueden actuar como emulsificantes (pues son molculas
anfipticas).

Los fosfolpidos espontneamente

forman bicapas lpidas, lo cual genera
membranas biolgicas

En los fosfolpidos, los dos cidos grasos son hidrofbicos o

insolubles en agua. Pero el grupo fosfato es hidroflico o soluble en
el agua. Cuando los fosfolpidos se mezclan con el agua,
espontneamente se arreglan para formar una configuracin de baja
energa. Esto significa que las regiones hidrofbicas encuentran
maneras de remover ellas mismas el agua, mientras que las
regiones hidroflicas interactuan con el agua.

http://www.maph49.galeon.com/biomol2/phospho.html

La insaturacin y las cadenas cortas

provocan que la membrana plasmtica sea
ms fluda

Los esteroles pueden tanto aumentar

como disminuir la fluidez; as, el colesterol
hace disminuir la fluidez de una bicapa
para temperaturas por encima de la
temperatura de transicin porque su anillo
rgido y plano interfiere con los
movimientos de las colas de los cidos
grasos, sin embargo la hace aumentar a
temperaturas por debajo de la Tc al actuar
como un separador que facilita la
movilidad de las cadenas aciladas.

Las membranas son fluidas y esta fluidez depende de su

composicin lipdica y de la temperatura.
En funcin de la temperatura, los lpidos de membrana pueden
encontrarse en dos estados o fases diferentes: gel, parecido a un
slido, con las cadenas hidrocarbonadas ms rgidas, y cristal lquido,
ms fluido, con las cadenas hidrocarbonadas ms mviles. La
temperatura a la cual se produce el paso de un estado a otro es la
temperatura de transicin de fase (Tc); a valores por debajo de la Tc la
bicapaglosario se encuentra en el estado gel y a valores superiores
pasa a cristal lquido. Existe un equilibrio entre el estado gel y el
estado de cristal lquido y se piensa que las biomembranas solo
funcionan adecuadamente en un estrecho margen entre ambas
situaciones.

Gel

Cristal
lquido

La insaturacin y las cadenas cortas

provocan que la membrana plasmtica sea
ms fluda

Los esteroles pueden tanto aumentar

como disminuir la fluidez; as, el colesterol
hace disminuir la fluidez de una bicapa
para temperaturas por encima de la
temperatura de transicin porque su anillo
rgido y plano interfiere con los
movimientos de las colas de los cidos
grasos, sin embargo la hace aumentar a
temperaturas por debajo de la Tc al actuar
como un separador que facilita la
movilidad de las cadenas aciladas.

ESFINGOLPIDOS
Al igual que los fosflpidos son lpidos complejos.
Se compone de esfingosina ligada a travs de un
enlace amida a un cido graso de cadena muy
larga, y a travs de un enlace ster o acetal a cidos
o carbohidratos.
Cuando el fosfato se esterifica con etanolamina
(colina), la molcula se conoce como una
esfingomielina.
Cuando hay uno o ms carbohidratos se forman
glicolpidos.
Los glicolpidos ms comunes son los cerebrsidos y
que son importantes porque forman una cubierta de
mielina en las clulas nerviosas.

Mielina capa aislante que se forma alrededor de los

nervios, incluyendo los que se encuentran en el cerebro
y la mdula espinal
Si la mielina se daa, los impulsos se
interrumpen, lo cual puede causar
enfermedades como la Esclerosis Mltiple

CLASIFICACIN
Lpidos
Saponificables

Insaponificables

(con c. grasos)

(sin c. grasos)

Triacilglicridos

Terpenos o
Simples

Ceras
Esfingolpidos
Fosfolpidos

isoprenoides
Esteroides

Complejos

Isoprenoides o terpenos
Los terpenos se originan por polimerizacin enzimtica
de dos o ms unidades de isopreno, ensambladas y
modificadas de muchas maneras diferentes
Isopreno

Caroteno un terpeno cuya rotura y oxidacin produce la vitamina A.

Vitamina A un isoprenoide que surge de la subdivisin y oxidacin del caroteno.

ESTEROIDES
Son derivados saturados del fenantreno y del
ciclopentano. Sus estructuras tienen en comn el
ncleo esteroidal (ciclopentanoperhidrofenantreno)
Actan como hormonas (suprarrenales y sexuales),
cidos biliares y componentes de las membranas.
Algunos ejemplos son: colesterol, progesterona,
testosterona, cortisol, cido glicoclico, sales
biliares, etc.

HORMONAS SEXUALES
Regulan el desarrollo de las caractersticas sexuales
secundarias, como la distribucin de grasa,
protenas y vello corporal, el timbre de voz y el
desarrollo de rganos genitales.
Este tipo de sustancias o sus derivados se usan
como anticonceptivos o esteroides anablicos.

COLESTEROL
Es el precursor
endcrinas.

de

todas

las

hormonas

esteroidales

Es un lpido simple, no saponificable.

Se sintetiza primordialmente en el hgado.
Es un componente estructural de las membranas celulares.
Est asociado con el taponamiento de arterias
padecimientos cardiacos como el infarto al miocardio.

Colesterol: imprescindible para la vida animal por:

* Estructural: el colesterol es un componente muy importante de las
membranas plasmticas de las clulas animales (en vegetales esa
funcin es anloga a la del Fitoesterol). Aunque el colesterol se encuentra
en pequea cantidad en las membranas celulares, en la membrana
citoplasmtica lo hallamos en una proporcin molar 1:1 con relacin a los
fosfolpidos, regulando sus propiedades fsico-qumicas, en particular la
fluidez. Sin embargo, el colesterol se encuentra en muy baja proporcin o
est prcticamente ausente en las membranas subcelulares
* Precursor de la vitamina D: esencial en el metabolismo del calcio
* Precursor de las hormonas sexuales: progesterona, estrgenos y
testosterona
* Precursor de las hormonas corticoesteroidales: cortisol y aldosterona
* Precursor de las sales biliares: esenciales en la absorcin de algunos
nutrientes lipdicos y va principal para la excrecin de colesterol corporal.

Si el organismo produce ms LDL del que las clulas pueden

absorber, se aloja en las paredes arteriales y contribuye a la
acumulacin de placas aterosclerticas. El bueno, HDL, elimina el
LDL de las paredes arteriales y lo transporta de vuelta al hgado
para su procesamiento o eliminacin.

+ colesterol
- triacilglicridos

- colesterol
+ triacilglicridos

Indicar cul de las siguientes

molculas no contienen cidos
grasos ni derivan de ellos:
a)Triacilglicerol
b)Esfingomielina
c)Prostaglandina
d)Sal biliar
e)Glucolpido

Indicar cual es la nomenclatura correcta para el siguiente

cido graso:

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
a)18:9,12
b)18:5,8
c)22:9,12
d)20:5,8
e)Ninguna de las anteriores es correcta

Indicar cual de estas molculas no deriva del

isopreno

a)Vitamina k
b)Vitamina A
c)Leucotrieno
d)Ubiquinona
e)Vitamina E

Responder si las siguientes afirmaciones son VERDADERAS o

FALSAS Razonar.
Los cidos grasos ms comunes en el hombre:

a)Son estructuras altamente ramificadas.

b)Poseen dobles enlaces en configuracin trans.

c)Contienen un nmero par de tomos de carbono.

d)Estn limitados a 16, o menos, tomos de carbono

Responder si las siguientes afirmaciones son VERDADERAS o

FALSAS Razonar.

Los triacilgliceroles:
a) Se almacenan como molculas hidratadas.
b) Producen aproximadamente la misma cantidad de ATP que producira un peso
equivalente de glucgeno.
c)Representan energa suficiente para el sustento vital durante varias semanas.
d)Son, en general molculas cargadas negativamente a pH fisiolgico.

Indicar la funcin principal de las siguientes clases de lpidos

a)Fosfolpidos
b)Esfingolpidos
c)Grasas
d)Esteroides
d)Colesterol
e)Triacilglicerol