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OBSERVACIONES

Experimentacin
cido saliclico +
anhdrido actico

Observacin
La disolucin no era homognea, se formaron
grumos de color blanco.

cido saliclico +
anhdrido actico +
H2SO4
Calentamiento

Agua fra
Filtrado

Inmediatamente despus de agregar el cido


sulfrico concentrado la mezcla comenz a
calentarse, los grumos blancos comenzaron a
disminuir y se tom una coloracin amarilla.
Durante 15 minutos controlamos la temperatura
entre 60 y 70C, transcurrido ese tiempo la
disolucin era homognea y el color amarilla de
esta perdi intensidad
Al agregarla se form una emulsin blanca con
olor a cido actico. Se inicia la cristalizacin
Al pasar el contenido del matraz al papel filtro
notamos que los cristales que se haban
formado eran muy finos y de color blanco pero
tenan un olor penetrante a cido actico. Lo
quitamos lavando el producto con agua fra
varias veces

RESULTADOS
Rendimiento del cido acetil saliclico
Compuesto
P.M.
Densidad

cido saliclico
138.12 g/mol
1.443 g/mol

Rendimiento terico
138.12 g/mol
5g

180.16 g/mol
X

X= 6.51 g
Rendimiento practico
6.51 g -------------------100 %
4.5 g -------------------- x
X=

81.66 %

cido acetil saliclico


180.16 g/mol
1.080 g/mol

Punto de
fusin terico
Punto de
fusin
practico

ANALISIS DE RESULTADOS
Obtuvimos un rendimiento de 81.66% debido a que al momento de filtrar nuestro cido
acetilsaliclico parte del producto se qued pegado en el matraz, a pesar de que filtramos
varias veces no pudimos evitar esta situacin. La temperatura pudo haber sido un factor
importante para que obtuviramos un rendimiento bueno, sin embargo nosotros no
tuvimos problema con esta condicin ya que siempre la mantuvimos entre 60 y 70C.
Cuando la reaccin se completa parte del cido saliclico y del anhdrido actico
permanece sin reaccionar junto con el cido acetilsaliclico, el cido actico y el
catalizador. La tcnica que utilizamos para purificar el cido acetilsaliclico de las otras
sustancias fue la cristalizacin.
Al final de la reaccin a la mezcla que est caliente le adicionamos agua helada, en el
momento en que se enfra la solubilidad del cido acetilsaliclico disminuir y cristaliza.
Los cristales formados estaban compuestos principalmente de cido acetilsaliclico. Sin
embargo nuestro producto an tena impurezas, aadimos ms agua helada para
purificar. No repetimos este proceso las veces necesarias para dejar el producto sin
impurezas, por esta razn el punto de fusin prctico difiri mucho del punto de fusin
terico del cido acetilsaliclico.
MECANISMO DE REACCION

CONCLUSIONES
El cido sulfrico acta como catalizador para controlar a la reaccin
el cido acetilsaliclico, llamado aspirina, se prepara por acetilacin del grupo
hidroxilo fenlico del cido saliclico
los grupos fenoles son cidos muy dbiles debido a que su parte polar es muy
poca y no puede reaccionar fcilmente

El grupo hidroxilo del cido saliclico reacciona ms rpido que el grupo carboxilo
debido a que los hidroxilos son menores cidos que los carboxlicos por lo tanto
pueden ser mejores nucleofilos y reaccionar ms rpido.

La temperatura de 60-70 C es necesaria puesto que si estuviera elevada no


obtendramos el compuesto deseado y el anhdrido actico se descomponeria de
esta forma se obtendra otro compuesto no deseado

CUESTIONARIO
1.- Indicar por qu los fenoles se consideran cidos dbiles.
Los fenoles son compuestos orgnicos aromticos que contienen el grupo hidroxilo como
su grupo funcional. Los fenoles son acidos mas fuertes que el agua y que los
alcoholes, pero mas debiles que los acidos caboxilicos.
La fortaleza de un acido esta relacionada con la estabilidad de su base conjugada,
por lo tanto la acidez de los fenoles se debe a la estabilizacion del ion
fenoxido(base conjugada) por deslocalizacion de la carga en el anillo aromatico

En anion carboxilato, base conjugada de la funcion acido, es extraordinariamente estable


porque posee un elevada deslocalizacion de la carga negativa. Un grupo R
electronegativo deslocalizara aun mas la carga negativa del ion carboxilato,
estabilizandolo con lo que la fortaleza de acido aumentar

2.- Indicar cul de los grupos del acido salicilico reaccion mas rapidamente y por
qu.
El grupo hidroxilo es el que reacciona mas rpido debido a que reacciona mejor como
nucleofilo que el carbolxilo.
3.- Investigar por que otros metodos se podria obtener el acido

4.-Explicar por qu se realiza la reaccion mas rapida cuando se adiciona acido


sulfurico en presencia del anhidrido acetico.

El anhidrido acetico toma un proton del acido sulfurico, haciendo que se forme un
carbocation y pueda reaccionar con hidroxido del acido salicilico.
5.- Investigar que significas los terminos analgescico, antipiretico y antisptico.

Analgesico: Que hace que un dolor o molestia sea menos intenso o desaparezca, sin
causar prdida de la conciencia o el conocimiento. Son medicamentos para calmar el
dolor, producido por el dao sobre algn tejido del organismo, causado por golpes, por
procesos infecciosos que provocan inflamacin o por enfermedades diversas
Antipiretico: a todo frmaco que hace disminuir la fiebre. Suelen ser medicamentos que
tratan la fiebre de una forma sintomtica, sin actuar sobre su causa.
Antisptico: Que se emplea para destruir los grmenes que infectan un organismo vivo o
para evitar su existencia.
6.-Investigar las propiedades fisicas, quimicas y su importancia farmaceutica.
Acido acetilsalicilico
Peso molecular: 180.16 g/mol
Densidad: 1.40g/cm3
Punto de fusin: 135C
Solubilidad: ter, cloroformo y poco soluble en benceno
Aspecto fsico: Cristales, entre incoloros y blancos, o polvo.
Importancia farmacutica: El cido acetilsaliclico est indicado como el principal
antipirtico, antiinflamatorio y como antiagregante plaquetario, tambin es til para artritis
reumatoide, osteoartritis, espondilitis anquilosante y fiebre reumtica aguda.
cido saliclico
Peso molecular: 138.12 g/mol
Densidad: 1.443 g/cm3
Punto de fusin: 159 C
Punto de ebullicin: 211C
Solubilidad: Soluble en etanol al 96%, bastante soluble en cloruro de metileno.
Aspecto fsico: Polvo blanco
Importancia farmaceutica: cido saliclico tiene propiedades queratolticas y
antimicrobianas, ampliamente empleado en dermatologa por su capacidad de promover
la descamacin epidrmica a travs de la ruptura de los puentes desmosmicos
intercelulares y evitar la contaminacin por bacterias y hongos oportunistas. Tambin
acta como regulador de la oleosidad de la piel y como antiinflamatorio potencial. Se lo
considera un hidroxicido de fundamental importancia para el mejoramiento de la
apariencia de la piel envejecida

BIBLIOGRAFIA
Carey Francis A. Quimica organica. Sexta edicion. Mxico: McGraw-Hill,2003. Pp 1018 y
1019.
S/A. The Merck Index. 13 edicin. Estados Unidos: Editorial Staff. pp 10248 (2006).
http://www.facmed.unam.mx/bmnd/gi_2k8/prods/PRODS/%C3%81cido%20acetilsalic
%C3%ADlico.htm (20/02/2015)
http://www.ugr.es/~quiored/doc/p17.pdf(20/02/2015)