Você está na página 1de 28

Funes Oxigenadas

So funes que possuem, alm de carbono e hidrognio, a presena de um ou mais tomos de oxignio. Existem
diversas funes orgnicas oxigenadas e hoje travaremos contato com duas delas conforme descrito a seguir:

1) lcool
Funo caracterizada pela presena de um grupamento hidroxila (OH) ligado diretamente a um carbono saturado
(aquele carbono que apresenta somente ligaes sigmas) conforme representado abaixo:

R OH
Onde R um radical alquila (radical derivado de alcano lembra?).

Nomenclatura Sistemtica1

Segue a mesma regra referente nomenclatura da cadeia principal de hidrocarbonetos com a diferena que o sufixo a
ser usado ser ol. Descreva as ramificaes que porventura existam da maneira usual.
Ramificaes

+
Infixo

Prefixo

Indica o nmero de carbonos


existentes na cadeia principal

Sufixo

Indica o grupamento
funcional

Indica o nmero de ligaes pi


existentes na cadeia principal

Classificao

Podem ser classificados quanto ao nmero de hidroxilas monolcol, dilcol ou polilcol ou em relao ao carbono
ligado ao grupamento hidroxila que poder ser primrio, secundrio ou tercirio. Observe os exemplos a seguir:
Exemplos:

(I)

CH3 CH2

(II)

(III)
OH

CH3 CH2 CH2

OH

OH

(IV)
CH3

CH3 C

CH3 CH CH3

CH3

OH
Etanol
lcool primrio

Propan-1-ol
lcool primrio

Propan-2-ol
lcool secundrio

Metil- Propan-2-ol
lcool tercirio

Observe que todos os quatro lcoois citados so considerados monolcoois.


Mais exemplos:

(V)

(VI)
OH

HO
OH
Prop-2-en-1-ol
Monolcool

(VII)

Pentan-1,4-diol
Dilcool (Diol)

HO

OH
OH

Cicloexan-1,2,4-triol
Polilcool

Existem outras nomenclaturas para lcoois como, por exemplo, a nomenclatura de Kolbe ou a nomenclatura usual mas que, via de regra, no so
consideradas relevantes.

2) ter
Funo caracterizada pela presena de um tomo de oxignio ligado a dois radicais orgnicos. Observe que o ter
sempre apresentar uma cadeia carbnica heterognea e, para a escolha da cadeia principal, indicado orientar-se pelas mesmas
regras descritas na nomenclatura dos hidrocarbonetos. Esta funo pode ser representada da seguinte forma:

R O

R'
Onde R e R so radicais orgnicos.

Nomenclatura Sistemtica

Existem duas maneiras. A primeira segue a mesma regra referente nomenclatura de hidrocarbonetos com a diferena
de que a funo ter ser indicada pelo sufixo oxi associado ao menor radical orgnico:
OXI

Cadeia carbnica
principal

Cadeia carbnica de
menor importncia

Obs1: A segunda maneira de se dar um nome a um ter, que no sistemtica, mas aceita pela IUPAC2, leva em
considerao os dois radicais, ordenados alfabeticamente, associados ao sufixo ico, conforme descrito abaixo:
ter

ico

ico

Cadeia carbnica 2

Cadeia carbnica 1
No existe classificao para os teres!

Vejamos mais alguns exemplos a seguir:

(I)

CH3

(II)

O CH3

Metxi-metano
ter dimetlico

CH3

(III)

O CH2 CH3

Metxi-etano
ter-etlico-metlico

(IV)
CH3

CH3

O CH2

CH2

1-metxi-propano
ter-metlico-proplico

CH3

CH
O

CH3
CH3

2-metxi-propano
ter-isoproplico-metlico

Obs2: Relaes entre teres e lcoois de mesma frmula molecular (Ismeros)


Os monolcoois e teres de cadeia aberta e saturada apresentam mesma frmula geral, uma vez que guardam uma
relao imediata com os alcanos de frmula geral CnH2n+2 mais um tomo de oxignio. Logo estas substncias assumem,
muito habitualmente, a frmula geral:

CnH2n+2O
2

International Union of Pure and Apllie Chemistry

Professor Cludio Costa V. Cruz

ccvcruz@uerj.br

Podendo sua massa molar ser calculada pela expresso 14n + 18.
Exemplo: Determine todas a as frmula estruturais possveis dos ismeros de massa molar igual a 60 g.mol-1.
Resoluo:
Como 14n + 18 = 60 podemos afirmar que n = 3.
Logo a frmula molecular para todas estas substncias ser C3H8O, o que implica nas seguinte estruturas:
lcoois

OH
OH
teres

3) Fenol
Funo caracterizada pela presena de um grupamento hidroxila ligado a um carbono aromtico.

Nomenclatura Sistemtica

Indica-se a presena da hidroxila pelo prefixo hidrxi. Observe alguns exemplos abaixo:

OH

OH

OH
OH
OH
Hidrxi-benzeno
(Fenol)

1-Hidrxi-2-etil-benzeno
(Orto-etil-fenol)

Meta-isopropil-fenol

Para-isobutil-fenol

2,3-Dimetil-fenol

O composto primeiro composto tambm chamado de fenol e aceito como uma alternativa ao nome hidrxi-benzeno.

4) Enol
Funo caracterizada pela presena de um grupamento hidroxila a um carbono insaturado no-aromtico.

Nomenclatura Sistemtica

a mesma que se utiliza para lcoois insaturados. Observe alguns exemplos abaixo:
OH

OH

OH

Pent-2-en-3-ol

Metil-but-2-en-2-ol

Ciclo-pent-1-enol

Obs: Os enis so compostos altamente instveis e decompem-se em substncias carboniladas.


Exemplos:

OH

OH

Professor Cludio Costa V. Cruz

ccvcruz@uerj.br

5) Cetona
Funo caracterizada pela presena do grupamento carbonila (C = O) ligado a um carbono secundrio.

Nomenclatura Sistemtica
Ramificaes

+
Infixo

Prefixo

Indica o nmero de carbonos


existentes na cadeia principal

Sufixo

Indica o grupamento
funcional

Indica o nmero de ligaes pi


existentes na cadeia principal

O sufixo utilizado ONA.

Obs3: Uma das formas alternativas de nomear uma cetona indicando os dois ligantes orgnicos ligados a carbonila da
seguinte forma:
Cetona

Radical 1

Radical 2

6) Aldedo
Funo caracterizada pela presena do grupamento carbonila (C = O) ligado a um carbono primrio. Normalmente sua
caracterizado pela presena do grupamento:
Carbonila Aldedica

O
R C
H

Nomenclatura Sistemtica
Ramificaes

+
Infixo

Prefixo

Indica o nmero de carbonos


existentes na cadeia principal

Sufixo

Indica o grupamento
funcional

Indica o nmero de ligaes pi


existentes na cadeia principal

O sufixo utilizado AL

Exemplos:
O

Metil-butanona

2-Metil-ciclopentanona

2,4-Dimetil-pent-3enal

Fenil-metanal

3-cicloexil-propanal
Professor Cludio Costa V. Cruz

ccvcruz@uerj.br

Obs4: Relaes entre aldedos e cetonas de mesma frmula molecular (Ismeros)


Aldedos e cetonas de cadeia aberta e saturada apresentam mesma frmula geral, uma vez que guardam uma relao
imediata com os alcenos de frmula geral CnH2n mais um tomo de oxignio. Logo estas substncias assumem, muito
habitualmente, a frmula geral:
CnH2nO
Podendo sua massa molar ser calculada pela expresso 14n + 16.
Exerccios
1) O propanotriol, quando submetido a um aquecimento rpido, desidrata-se, formando a acrolena que apresenta um cheiro
forte e picante. Essa propriedade constitui um meio fcil e seguro de se diferenciarem as gorduras verdadeiras dos leos
essenciais e minerais, pois, quando a gordura gotejada sobre uma chapa super-aquecida, tambm desprende acrolena. Observe
o que acontece com o propanotriol:

a) Quais as respectivas funes qumicas existentes no propanotriol e na acrolena?


b) Indique, segundo a IUPAC, a nomenclatura da acrolena.
2) Um ter, de massa molar 60g/mol, tem a seguinte composio centesimal: C = 60 %; H = 13,33 %; O = 26,67 %.
(Massas molares, em g/mol: C = 12; H = 1; O = 16)
a) Determine a frmula molecular do ter.
b) Escreva a frmula estrutural e o nome do ter.
3) Um acidente com um trem, em junho de 2003, acarretou o despejo de metanol e 2-metil-2-propanol no rio que abastece a
cidade de Uberaba.
As frmulas estruturais dos compostos mencionados esto representadas, respectivamente, em:
a)

H C OH

H3C

H
H C OH
H

CH3
e)

OH

H3C

CH2

H H
H C

CH3

H
b)

c)

OH

CH3

e H3C C

H H

CH3

H H

OH

H C

CH3

C OH

OH

C OH

H H

e H3C C

CH3

CH2

CH3

CH3

4) Na tabela a seguir, so relacionados quatro hormnios esterides e suas correspondentes funes orgnicas. O hormnio que
secretado pelas clulas de Leydig, encontradas nas gnadas masculinas, representado pela seguinte estrutura:

Professor Cludio Costa V. Cruz

ccvcruz@uerj.br

5) As fragrncias caractersticas dos perfumes so obtidas a partir de leos essenciais. Observe as estruturas qumicas de trs
substncias comumente empregadas na produo de perfumes:

O grupo funcional comum s trs substncias corresponde seguinte funo orgnica:


a) ter
b) lcool
c) cetona
d) aldedo
6) Em relao ao paracetamol, que um analgsico muito consumido, cuja frmula :

O
HO

NH C

CH3

a) Quais os grupos funcionais presentes no paracetamol?


b) Quais os tipos de hibridizao de cada um dos oito tomos de carbono do paracetamol?
c) Quantas e quais so as ligaes sigma e pi presentes no paracetamol?
7) Se 15,1g de um aldedo monobromado reagem com HI, so produzidos 25,4g de I2, de acordo com a reao:

em que R um radical orgnico composto, apenas, por C e H. Com base nessas informaes, escreva:
Dados:
Massas molares (g/mol): C = 12, H = 1, Br = 80, O = 16
a) a frmula qumica do grupamento R;
b) o nome oficial (IUPAC) e a frmula estrutural do aldedo monobromado.

7) cidos carboxlicos
Funo caracterizada pela presena do grupamento carboxila:

Hidrognio cido
O
R C
OH
O hidrognio cido tambm chamado de hidrognio ionizvel uma vez que:

H2O

R C

R C
OH

O-

+ H+
Professor Cludio Costa V. Cruz

ccvcruz@uerj.br

Nomenclatura Sistemtica
cido + ramificaes

+
Infixo

Prefixo

Sufixo

Indica o nmero de carbonos


existentes na cadeia principal

Indica o grupamento
funcional

Indica o nmero de ligaes pi


existentes na cadeia principal

O sufixo utilizado ICO.

Obs5: A segunda maneira de se dar um nome a um cido aquela que faz referncia apenas ao nmero de carbonos utilizando
a nomenclatura usual conforme descrita abaixo. Esta maneira contempla um nmero limitado de cidos.
Alguns Indicadores:
Nmero de carbonos
1

Indicador
frmico

actico

propinico

butrico

valrico

8) steres
Funo proveniente3 da reao entre um cido carboxlico e um lcool conforme descrito abaixo:

O
R C

O
+ R' OH

R C

OH

R'

+ H2O

ster
Esta reao denominada ESTERIFICAO e sua reao reversa chamada de HIDRLISE.

Nomenclatura Sistemtica
+ de radical associado ao R'

Ramificaes +
Infixo

Prefixo

Indica o nmero de carbonos


existentes na cadeia principal
(R)

Sufixo

Indica o grupamento
funcional

Indica o nmero de ligaes pi


existentes na cadeia principal

O sufixo utilizado ATO.


3

As reaes de trans-esterificao tambm produzem steres. Particularmente estas so muito importantes na produo de
biodiesel.

Professor Cludio Costa V. Cruz

ccvcruz@uerj.br

Obs6: Relaes entre cidos e steres de mesma frmula molecular (Ismeros)


cidos e teres de cadeia aberta e saturada apresentam mesma frmula geral e mesma frmula molecular quando
possurem o mesmo nmero de carbonos. Logo estas substncias assumem, muito habitualmente, a frmula geral:
CnH2nO2
Podendo sua massa molar ser calculada pela expresso 14n + 32.

9) Sal orgnico
Funo proveniente da reao entre um cido carboxlico e uma base inorgnica. Observe alguns exemplos
abaixo:

O
R C

R C

+ NaOH
OH

ONa

+ H2O

Sal

Nomenclatura Sistemtica
+ de metal associado

Ramificaes +
Infixo

Prefixo

Indica o nmero de carbonos


existentes na cadeia principal
(R)

Sufixo

Indica o grupamento
funcional

Indica o nmero de ligaes pi


existentes na cadeia principal

Exerccios:
1) Nem todos os compostos classificados como sais apresentam sabor salgado. Alguns so doces, como os etanoatos de chumbo
e berlio, e outros so amargos, como o iodeto de potssio, o sulfato de magnsio e o cloreto de csio. As frmulas dos
compostos que, ao reagirem por neutralizao, podem formar o etanoato de berlio so:
a) CH3COOH, BeOH
b) CH3COOH, Be(OH)2
c) CH3CH2COOH, BeOH
d) CH3CH2COOH, Be(OH)2
2) Na fabricao de tecidos de algodo, a adio de compostos do tipo N-haloamina confere a eles propriedades biocidas,
matando at bactrias que produzem mau cheiro.
O grande responsvel por tal efeito o cloro presente nesses compostos.
A cadeia carbnica da N-haloamina acima representada pode ser classificada como:
a) homognea, saturada, normal
b) heterognea, insaturada, normal
c) heterognea, saturada, ramificada
d) homognea, insaturada, ramificada

3) Alm do impacto ambiental agudo advindo do derramamento de grandes quantidades de leo em ambientes aquticos,
existem problemas a longo prazo associados presena, no leo, de algumas substncias como os hidrocarbonetos policclicos
aromticos, mutagnicos e potencialmente carcinognicos. Essas substncias so muito estveis no ambiente e podem ser
encontradas por longo tempo no sedimento do fundo, porque gotculas de leo, aps adsoro por material particulado em
suspenso na gua, sofrem processo de decantao. Um agente mutagnico, com as caractersticas estruturais citadas no texto,
apresenta a seguinte frmula:

Professor Cludio Costa V. Cruz

ccvcruz@uerj.br

4) A anlise qualitativa de uma substncia orgnica desconhecida revelou a presena de carbono, oxignio e hidrognio.
Podemos afirmar que essa substncia no pertence funo denominada:
a) ster
b) fenol
c) hidrocarboneto
d) cido carboxlico
5) Um dos fatores que determinam o padro de qualidade da aguardente a quantidade de steres e de aldedos formados em seu
processo de fabricao.
Observe estas frmulas qumicas:

Em uma das substncias consideradas na determinao do padro de qualidade da aguardente, encontra-se a funo qumica
definida pela frmula de nmero:
a) I
b) II
c) III
d) IV
6) Quando ingerimos mais carboidratos do que gastamos, seu excesso armazenado: uma parte sob a forma de glicognio, e a
maior parte sob a forma de gorduras. As gorduras so, na sua maioria, steres derivados de cidos carboxlicos de longa cadeia
aliftica, no ramificada. Essa cadeia contm um nmero par de carbonos - conseqncia natural do modo como se d a sntese
das gorduras nos sistemas biolgicos.
(Adaptado de MORRISON, R. e BOYD, R. "Qumica orgnica". Lisboa: Fundao Calouste Gulbenkian, 1981.)
Um cido carboxlico, com as caractersticas estruturais citadas no texto, apresenta a seguinte frmula:

7) Duas importantes aes na luta contra o aumento do efeito estufa so a limitao da queima de combustveis fsseis e a
promoo do crescimento de florestas.
A importncia do crescimento das florestas se deve ocorrncia, nas plantas, da etapa metablica resumida na seguinte equao
qumica:

Professor Cludio Costa V. Cruz

ccvcruz@uerj.br

8) Existem diversos medicamentos que podem ser utilizados para o controle da concentrao de colesterol no sangue. Pode-se
citar como exemplo o ciprofibrato:

Cl
Cl
HO

O
O

D o nome das funes orgnicas oxigenadas presentes no ciprofibrato.


9) Feromnios so substncias qumicas usadas na comunicao entre indivduos de uma mesma espcie. A mensagem qumica
tem como objetivo provocar respostas comportamentais relativas agregao, colaborao na obteno de alimentos, defesa,
acasalamento, etc. H uma variedade de substncias que exercem o papel de feromnios, como o CH3(CH2)3CH2OH (sinal de
alerta) e o CH3CH2CO(CH2)5CH3 (preparar para a luta). Uma mariposa chamada "Bombyx disparate" segrega um feromnio
sexual capaz de atrair os machos da espcie numa distncia de at 800 metros. Tal substncia apresenta, na molcula, a funo
epxi. Um fragmento de uma molcula desse feromnio, contendo apenas o principal grupo funcional, pode ser representado
simplificadamente como -CHOCH-.
a) Copie as duas frmulas das substncias citadas acima. Em cada uma delas, marque e d o nome de uma funo qumica
presente.
b) Escreva o nome qumico da substncia referente ao sinal de alerta.
c) Desenhe a "frmula estrutural" do fragmento -CHOCH-.
10) Em todo o mundo, as pessoas se preocupam em manter uma aparncia jovem e saudvel. Uma verdadeira revoluo na
indstria de cosmticos foi provocada pela recente descoberta da ao de alguns cidos carboxlicos hidroxilados, chamados
genericamente de alfa-hidroxi-cidos (AHA), na diminuio das rugas. Os AHAs mais utilizados em cosmticos antienvelhecimento so:
NOME

FRMULA

ORIGEM

cido Gliclico

HO-CH2-COOH

Cana de acar

cido ltico
(2-hidrxi-propanico)

CH3-CHOH-COOH

Soro de leite

cido mlico

HOOC-CH2-CHOHCOOH

mas

cido tartrico

HOOC-CHOH-CHOHCOOH

uvas

a) Determine a nomenclatura oficial do composto, dentre os acima citados, que apresenta menor ponto de ebulio.
b) Determine a representao em basto do produto da reao de esterificao do cido ltico com etanol.
11) Considere os seguintes compostos orgnicos com os seus respectivos pontos de ebulio
PE (o C)
X
Y
Z
W

Compostos
Butano
Etxi-etano
1-butanol
2-metil-2-propanol

a) Indique a ordem crescente de valores de ponto de ebulio dos compostos descritos na tabela. Justifique.
b) Indique a representao em basto do composto oxigenado que apresenta menor solubilidade em gua
c) Indique a frmula molecular do nico composto apolar.

10

Professor Cludio Costa V. Cruz

ccvcruz@uerj.br

12)Observe o quadro abaixo:


d)

a)

g)

OH
b)

e)

h)

O
c)

H
f)

Indique
a
nomenclatura
sistemtica
dos
composto
descritos.

O
ONa

O
OH

OH
13) Os organosfosforados tiveram grande desenvolvimento na segunda guerra mundial nas pesquisas que visavam a produo de
armas qumicas. Mais tarde constatou-se que alguns desses compostos poderiam ser usados como pesticidas. Dentre essas
substncias, destacou-se o glifosato (substncia abaixo representada), um herbicida que atua inibindo a via de sntese do cido
chiqumico (cido 3,4,5 trihidroxi-benzico), um intermedirio vital no processo de crescimento de plantas que competem com a
cultura de interesse. Essa via de sntese est presente em plantas superiores, algas e protozorios, mas ausente em mamferos,
peixes, aves e insetos.

a) Escreva a frmula estrutural do cido chiqumico, de acordo com o nome oficial dado no texto.
b) Indique na estrutura do glifosato descrita na folha resposta, a funo que caracteriza um cido carboxlico.

14) Uma indstria de cosmticos quer desenvolver um leo hidratante cuja principal caracterstica ser apresentar trs fases.
Para aumentar a beleza do produto, cada fase dever exibir uma colorao diferente. Para tal fim, ser adicionado um corante
azul a uma das fases e um vermelho outra. Alguns detalhes dos principais ingredientes da frmula do leo esto representados
na tabela a seguir:

O corante azul um composto apoiar, o corante vermelho s solvel em hexileno glicol, e os trs ingredientes presentes em
maior quantidade na frmula so completamente imiscveis entre si. Com base no exposto responda os itens abaixo:
a) Indique os ingredientes das fases 1, 2 e 3.
b) Sabendo que a frmula condensada do hexileno glicol (CH3)2COHCH2CHOHCH3 escreva a sua representao em basto e
indique o carbono assimtrico.

11

Professor Cludio Costa V. Cruz

ccvcruz@uerj.br

15) Os steres so, algumas vezes, obtidos pela reao de um cido carboxlico e um lcool. So encontrados abundantemente
na natureza e quando apresentam pequeno nmero de tomos de carbono podem ser classificados como essncias, por exemplo:
Essncia
abacaxi
laranja
banana

ster
Butanoato de etila
Etanoato de n-octila
Acetato de isoamila

a) Determine a frmula molecular e a nomenclatura do lcool que ir produzir a essncia de abacaxi.


b) Determine a frmula molecular e a nomenclatura do cido que ir produzir a essncia de laranja.
16) A aspirina um analgsico muito utilizado no Pas apesar de, como visto no trabalho magistralmente apresentado por dois
grupos na sexta (28/06), ter srios efeitos colaterais indesejveis ao ser humano. Sua frmula descrita abaixo:

O
O

O
OH

a) Determine quais so as funes qumicas apresentadas na molcula de aspirina.


b) A substituio existente na molcula orto, meta ou para?
c) Equacione a reao da aspirina, que tambm chamada de cido acetil saliclico, com hidrxido de sdio descrevendo
corretamente os produtos formados. Qual a funo qumica do nico produto orgnico formado.
17) Peritrides constituem uma classe importante de inseticidas, pois so rapidamente eliminados dos organismos vivos por
hidrlise cida, gerando cidos e lcoois. Abaixo est representada a estrutura do primeiro peritride isolado a partir do
crisntemo, e responsvel pelo uso secular das flores secas desta planta como repelente de mosquitos.

O
a) Identifique as funes orgnicas presentes na molcula do peritride citado.
b) D a representao estrutural, em forma de basto, dos produtos resultantes da hidrlise cida do ster presente na piretrina-1.
(lembre-se: hidrlise de um ster forma cido e lcool)
c) Justifique, diferenciando por solubilidade, por que os compostos formados nesta hidrlise so mais facilmente eliminados de
um organismo vivo.
18) Um mecanismo de defesa interessante utilizado pelos besouros-bombardeiros, e consiste num "aerossol qumico" contra
seus predadores. Eles possuem um par de glndulas que se abrem no extremo de seu abdmen. Cada glndula consta
basicamente de dois compartimentos. O compartimento inferior contm uma soluo aquosa de hidroquinona e perxido de
hidrognio; o externo contm uma mistura de enzimas. Ao ser atacado, o animal segrega a soluo do compartimento interno
para o externo, onde, na presena das enzimas, ocorre uma reao exotrmica :
C6H6O2 (aq)
hidroquinona

H2O2 (aq)

enzimas

C6H4O2 (aq)

2 H 2O ( l )

+ 204 kJ

quinona

A grande quantidade de calor gerado suficiente para elevar a temperatura da mistura at o ponto de ebulio. Ao fazer girar o
extremo de seu abdmen, o inseto pode descarregar o vapor na forma de uma fina nuvem at o desconcertado predador. Alm
do efeito trmico, as quinonas atuam como um repelente para outros insetos e animais. Um besouro-bombardeiro possui carga
suficiente em seu corpo para produzir de 20 a 30 descargas em rpida sucesso, cada uma delas com aprecivel detonao.
Qumica na abordagem do cotidiano - Tito & Canto
a) Sabendo que a hidroquinona um fenol simtrico, com dois grupos hidroxi em posies opostas, construa a frmula
estrutural deste composto. Construa a frmula de um ismero de posio da Hidroquinona.
b) Sabendo que a quinona uma cetona cclica dicarbonilada, compare a solubilidade da quinona e da hidroquinona em gua.
Indique tambm qual delas apresenta maior ponto de ebulio. Justifique suas respostas.

12

Professor Cludio Costa V. Cruz

ccvcruz@uerj.br

Gabarito:

10)

Pgina 5

a) Hidrxi-etanico
b) 2-hidrxi-propanoato de etila

1)
a) lcool e aldedo
b) Propenal

O
O

2)
a) C3H8O
b) CH3-O-CH2-CH3 e metxi-etano

OH
11)

3) Letra A
a) Px<Py<Pw<Pz
b)

4) Letra C
5) Letra D

6)
a) Fenol e amida
b) sp2 em todos com exceo do CH3 que sp3
c) 20 e 4 respectivamente

c) C4H10
12)
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)

7)
a) CH3CH2
B) 2-bromo-butanal
Pgina 8
1) Letra B
2) Letra C

3-metil-propan-3-ol
Fenil-propanona
Meta-isopropil-fenol
2-etxi-butano
3,4-dimetil-pentanona
2,3,4-trimetil-pent-2-enico
Benzoato de isopropila
Propanoato de sdio

13)

3) Letra D

a)

HO

4) Letra C

5) Letra D

HO
OH

6) Letra C

HO

7) Letra C

b)

8) cido carboxlico e ter

cido Carboxlico

OH
HO

9)
a)

OH

NH

OH
lcool

14)
a)

Fase 1
Fase 2
Fase 3

Cetona

Parafina lquida e corante azul


Hexileno Glicol e corante vermelho
Soluo de NaCl

b)

OH

b) Pentan-1-ol
c) Grupamento epxi

O
CH CH

OH
15)
a) C2H6O e etanol
b) C2H4O2 e cido etanico

C: CH3(CH2)26CH2OH
A: Carboxilato
B: Carboxila
C: Hidroxila
c)
A: ster
B: cido carboxlico
C: lcool
d)
CH3(CH2)23CH2COOH
+
NaHCO3
CH3(CH2)23CH2COONa + CO2(g) + H2O

16)
a) ster e cido
b) Orto
c)

b)

O
O

O
OH

O
ONa + H2O

+ NaOH

02 - (UnB DF/1994)
Os steres so substncias usadas como aromatizantes e
saponificantes ("flavorizantes") de balas, chicletes e doces.
Os itens abaixo, referem-se a esta funo. Julgue os itens.
00.
A frmula mnima do acetato de etila CHO.
01.
Os steres so obtidos por meio da reao de um
aldedo com um lcool,
02.
O nome do composto CH3-CH2-CH2-COOCH2CH2-CH2-CH3 formiato de propil-butila.

17)
a) ster e cetona
b)
HO

OH

c) So mais solcveis em gua uma vez que so mais


polares

Gab: nenhum

18)
a)

03 - (Puc MG/1994)
O composto CH3CH2CH2COOCH2CH3, comumente
conhecido como essncia de morango, usado na fabricao
de refrescos, balas e doces, tem o seguinte nome oficial:
a)
anidrido butanico-etanico.
b)
4-hexanona.
c)
etanoato de butila.
d)
cido etanobutanico.
e)
butanoato de etila.

OH
HO

HO

OH
e

b)
A hidroquinona mais solvel em gua e apresenta
maiores pontos de ebulio e fuso uma vez que mais
polar.

Gab: E
04 - (Fuvest SP/2004/1Fase)
Dentre as estruturas abaixo, duas representam molculas de
substncias, pertencentes mesma funo orgnica,
responsveis pelo aroma de certas frutas.

Exerccios complementares
01 - (Umg MG/2001)
Um dos componentes da cera de abelhas a substncia A,
representada pela frmula estrutural:
A: CH3(CH2)23CH2COOCH2(CH2)2CH3
Essa substncia, quando hidrolisada, forma dois produtos,
B e C:
A + H 2O

B+C

Considerando essas informaes, faa o que se pede.


a)
REPRESENTE as frmulas estruturais das
substncias B e C.
b)
IDENTIFIQUE, por nome ou estrutura, o grupo
funcional presente em cada espcie A, B e C.
c)
IDENTIFIQUE o nome da funo orgnica a que
pertence cada espcie A, B e C.
d)
Uma das substncias produzidas pode ser
identificada pela reao com bicarbonato de sdio, com
produo de gs carbnico e outros produtos.
ESCREVA a equao qumica balanceada dessa reao.
Gab:
a)

Essas estruturas so:


a)
AeB
b)
BeC
c)
BeD
d)
AeC
e)
AeD
Gab: D
05 - (Uerj RJ/2006/1Fase)
Observe este trecho de molcula de RNA, que ilustra as
ligaes entre seus nucleotdios:

B: CH3(CH2)23CH2COOH

14

Professor Cludio Costa V. Cruz

ccvcruz@uerj.br

Gab: D
08)
D o nome oficial IUPAC para o sal a seguir:
O
CH3 CH C
OK
CH3
Gab:
Isobutanolato de potssio

(ALBERTS, Bruce. Biologia molecular da clula. Porto


Alegre: Artes Mdicas, 1997.)

09)
D o nome oficial IUPAC para o sal a seguir:
O
CH3 CH C
O Na
CH3

A funo qumica decorrente da ligao entre a ribose e o


fosfato denomina-se:
a)
ter
b)
ster
c)
lcool
d)
cetona

Gab:
Isobutanolato de sdio

Gab: B
06 - (Uerj RJ/2006/1Fase)
Um dos fatores que determinam o padro de qualidade da
aguardente a quantidade de steres e de aldedos
formados em seu processo de fabricao.

10)
D o nome oficial IUPAC para o sal a seguir:
O
C
CH3 CH
OAl3+
CH3

Observe estas frmulas qumicas:


R

R
O

(II)

(I)

Gab:
Isobutanolato de alumnio

OH
(III)

11)
D o nome oficial IUPAC para o sal a seguir:
O
C
CH3 CH
O Ca2+
CH2

O
R

C
H
(IV)

CH2

Em uma das substncias consideradas na determinao do


padro de qualidade da aguardente, encontra-se a funo
qumica definida pela frmula de nmero:
a)
I
b)
II
c)
III
d)
IV

CH2

CH3

CH3
Gab:
2,5,5-Trimetil hexanolato de clcio
12)
D o nome oficial IUPAC para o sal a seguir:
O
- 2+
C O Fe

Gab: D
07 - (UCuiab MT/2001)
Substituindo um tomo de hidrognio da hidroxila do cido
actico (cido etanico) por um radical etila, resulta um(a):
_______________;
de
nome
IUPAC:
___________________
Complete as lacunas:
a)
cetona; butanona;
b)
ter; toxi-etano;
c)
lcool; 2-butanol;
d)
ester; etanoato de etila;
e)
aldedo; butanol.

Gab:
Petanolato ferrroso
13)
D o nome oficial IUPAC para o sal a seguir:
O
- +
C O Na

15

Professor Cludio Costa V. Cruz

ccvcruz@uerj.br

Gab:
3,3-Dimetil- 4-pentenolato de sdio

20)
D a nomenclatura oficial IUPAC para o ster a seguir:
O
CH CH C C C
O CH CH2
CH3 CH2
CH3

14)
D o nome oficial IUPAC para o sal a seguir:

- +
C OK

CH3

Gab:
3-Etil-3-metil-ciclobutano-carboxilato de potssio

Gab:
2-Etil-3-metil-2,4-hexadienoato de etenil(ou vinil)

15)
D o nome oficial IUPAC para o sal a seguir:
O
- +
C O Rb

21)
D a nomenclatura oficial IUPAC para o ster a seguir:
O
CH3 C C C
O CH CH2
CH3 CH2

Gab:
5-Etil-5-metil-5-hexenolato de rubdio

CH3
Gab:
2-Etil-3-metil-2-butenoato de vinil(ou etenil)

16)
D o nome oficial IUPAC para o sal a seguir:

22)
D a nomenclatura oficial IUPAC para o ster a seguir:
O
CH3 C C C
O CH3
CH3 CH2

- 2+
C O Ca
Gab:
3,6-Dietil-2-6-dimetil-6-heptenolato de clcio

CH3

17)
D a nomenclatura oficial IUPAC para o ster a seguir:
O
C
O CH3
CH3

Gab:
2-Etil-3-metil-2-butenoato de metil
23)
D a nomenclatura oficial IUPAC para o ster a seguir:
O
CH3 C C C
O CH3
CH3 CH3

CH3
Gab:
3,4-Dimetil-benzoato de metil

Gab:
2,3-Dimetil-2-butenoato de metil

18)
D a nomenclatura oficial IUPAC para o ster a seguir:
O
C
O CH3
CH3

24)
D a nomenclatura oficial IUPAC para o ster a seguir:
O
H C
O CH3

Gab:
4-Metil-benzoato de metil

Gab:
Metanoato de metil

19)
D a nomenclatura oficial IUPAC para o ster a seguir:
O
C
O CH3

25)
D o nome oficial IUPAC para cada um dos sais a seguir:
a)
O
H C
OK
b)

Gab:
Benzoato de metil

16

Professor Cludio Costa V. Cruz

ccvcruz@uerj.br

O
CH3

31)
D a nomenclatura oficial IUPAC para o ster a seguir:
O
C
CH3 CH
O CH2 CH3
CH3

ONa

c)

O
CH3

ORb

d)

Gab:
Metil-propanoato de etil ou Isobutanoato de etil

O
CH3

OLi
32)
D a nomenclatura oficial IUPAC para o ster a seguir:
O
C
CH3 CH
O CH CH3
CH3
CH3

Gab:
a) metanolato de potssio
b) etanolato de sdio
c) etanolato de rubdio
d) etanolato de ltio
26)
D o nome oficial IUPAC para o sal a seguir:
O
CH3 CH2 C
O NH4+

Gab:
Metil-propanoato de isopropil
33)
D a nomenclatura oficial IUPAC para o ster a seguir:
O
CH3
C
CH3 CH
O CH2 C CH3
CH3
CH3

Gab:
Propanolato de amnio
27)
D o nome oficial IUPAC para o sal a seguir:
O
C
CH3 CH
2+
O Fe
CH3

Gab:
Isobutanoato de neopentil
34)
D a nomenclatura oficial IUPAC para o ster a seguir:
O
CH3
C
CH3 CH
O CH2 C CH3
CH2
CH3
CH2

Gab:
Isobutanolato de ferro - II
28)
D a nomenclatura oficial IUPAC para o ster a seguir:
O
CH3 C
O CH3

CH2

CH3

CH3

Gab:
Etanoato de metil

Gab:
2,5,5-trimetil-hexanoato de neopentil

29)
D a nomenclatura oficial IUPAC para o ster a seguir:
O
CH3 C
O CH2 CH2 CH3

35)
D a nomenclatura oficial IUPAC para o ster a seguir:
CH3
O
I- H C O CH2 CH CH3
O
II- CH3 C O CH2 CH2 CH3
O
III- CH3 CH2 C O CH2 CH3
O
IV- CH3 CH2 CH2 C O CH3

Gab:
Etanoato de propil
30)
D a nomenclatura oficial IUPAC para o ster a seguir:
O
CH3 CH2 C
O CH2 CH3

Gab:
I metanoato de isobutil
II Etanoato de propil
III Propanoato de etil
IV Butanoato de metil

Gab:
Propanoato de etil

17

Professor Cludio Costa V. Cruz

ccvcruz@uerj.br

II 3,4-Dietil-3-metil-4,6-heptadienoato de etenil(vinil)
36)
D a nomenclatura oficial IUPAC para o ster a seguir:
O
I- CH3 CH2 CH2 CH2 C O OCH CH2 CH3
II- CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 C O CH2 C CH3
O
CH3
III- CH3 CH2 CH C O CH CH3

IV- CH3 CH2


V- CH3

39 - (Fuvest SP/2002/1Fase)
As figuras abaixo representam molculas constitudas de
carbono, hidrognio e oxignio.

CH3
O CH3
CH CH2 C O CH2 CH3

Elas so, respectivamente,


a)
etanoato de metila, propanona e 2-propanol.
b)
2-propanol, propanona e etanoato de metila.
c)
2-propanol, etanoato de metila e propanona.
d)
propanona, etanoato de metila e 2-propanol.
e)
propanona, 2-propanol e etanoato de metila.

CH3 O
CH CH2 C O CH CH2 CH3
CH3

CH3

Gab:
I Pentanoato de vinil
II Hexanoato de neopentil
III 2-Metil-butanoato de isopropil
IV 3-Metil-pentanoato de etil
V 3-Metil-butanoato de isobutil

Gab: E
40 - (Uem PR/2006/Janeiro)
Desenhe as frmulas estruturais dos compostos abaixo,
indicando todos os tomos envolvidos e os tipos de
ligaes entre os tomos (simples, duplas ou triplas
ligaes).
a)
3-metil-butanal
b)
cido 4-metil-pentanico
c)
Metanoato de n-butila

37)
D a nomenclatura oficial IUPAC para o ster a seguir:
CH 3
O
I- CH3 C CH2 C O CH2 C CH

CH3

Gab:
O

II- CH3 CH CH2 C O CH2 CH CH2

a) H 3C

CH

CH2

III-CH3

CH2 CH3
CH 3
O
C CH2 C O

H
O

b) H 3C

CH2 CH3

CH2

c) H

Gab:
I 3,3-Dimetil-butanoato de propargil (2-propinil)
II 3-Metil-hexanoato de alil(2-propenil)
III 3,3-dimetil-hexanoato de etil

OH

CH2CH2CH2CH 3

41 - (Uepb PB/2002)
Muitos produtos que utilizamos diariamente apresentam em
seus rtulos a frase: aromatizado artificialmente. Os
steres, juntamente com outros compostos, conferem aos
alimentos, aos produtos da indstria farmacutica e
cosmticos, o flavor (conjugao de sabor e aroma); so os
principais responsveis pelo aroma das frutas e das flores.
No quadro abaixo, aparecem dados relativos aos steres
mencionados e lacunas com as letras A, B, C e D, que
formam uma seqncia.

38)
D a nomenclatura oficial IUPAC para o ster a seguir:
CH2 CH3 O

I- CH3 CH2 CH2 C CH2 C O CH3


CH2

CH

C
O

CH3
CH2 CH3 O
C CH2 C O

CH2

CH3
O

CH2 CH3

Nome

Frmula

Aroma

Etanoato de etila

Ma

CH2

O
B

C CH2 CH3
CH
CH

CH3

CH2

II- CH3

CH2

C
Acetato de pentila

CH2

CH3C

O - (CH2)7- CH3

HCOOCH2CH3
D

Laranja
Run
Banana

As letras A, B, C e D, podem ser respectivamente


substitudas por:

Gab:
I 3,3-Dietil-hexanoato de metil

18

Professor Cludio Costa V. Cruz

ccvcruz@uerj.br

a)
CH3COOCH2CH3, etanoato de octila, formiato de
etila, CH3COOCH2(CH2)3CH3
b)
CH3COCH2CH3, etanoato de octila, metanoato de
etila, CH3(CH2)3COOCH3.
c)
HCOOCH2CH2CH3, metanoato de heptila,
formiato de etila, CH3COOCH2(CH2)3CH3.
d)
CH3COOCH2(CH2)3, propanoato de pentila,
etanoato de metila, CH3(CH2)2COOCH3.
e)
CH3CH2COOCH3, formiato de hexila, formiato de
etila, CH3COOCH2CH2CH3.

d)
e)
Gab: C

44 - (Uerj RJ/2003/2Fase)
O consumo de leos ricos em triglicerdeos poliinsaturados,
como os de milho, girassol e canola, vem sendo
recomendado, pois seriam menos prejudiciais sade do
que os saturados. Uma forma de se identificar a presena de
insaturaes a determinao de seu ndice de iodo. Este
ndice definido como a massa, em gramas, de iodo
molecular consumida na reao de adio s duplas
ligaes entre tomos de carbono presentes em 100 g de
triglicerdeos. O triglicerdeo representado a seguir possui
massa molar de 800 g.mol-1.
O
H2C - O - C - (CH2)7- CH = CH - (CH2)5- CH3
O
HC - O - C - (CH2)7- CH = CH - (CH2)5- CH3
O
H2C - O - C - (CH2)7- CH = CH - (CH2)5- CH3
Admitindo que a reao apresente 100% de rendimento,
calcule o ndice de iodo estimado para este triglicerdeo.

Gab: A
42 - (Uepb PB/2002)
O mundo atualmente emprega centenas de milhes de
dlares em produtos de limpeza (sabes, sabonetes, cremes
de barbear, xampus, pastas dentais etc.), e todos esses
produtos possuem o mesmo fundamento: a ao de
detergncia, processo indispensvel vida do homem.
Entretanto, o ser humano nem sempre utiliza
adequadamente esses produtos, provocando com freqncia
grande impacto ambiental. Marque a alternativa correta:
a)
Os detergentes derivam de cidos carboxlicos.
b)
A presena de espumas em alguns rios indica a
presena de detergentes biodegradveis.
c)
Um detergente biodegradvel, quando pode ser
atacado e rompido por microrganismos; caracteriza-se por
apresentar cadeia carbnica normal.
d)
O detergente lava da mesma forma que o sabo:
tem uma parte apolar que se dissolve na gua e uma parte
polar que dissolve a gordura.
e)
As bases mais utilizadas na produo de sabes
so: NaOH, Ca(OH)2 e NH4OH.

Gab: 95,3g/100g
45 - (Ufc CE/2003/1Fase)
Geralmente, as guas subterrneas do semi-rido nordestino
apresentam elevados teores de carbonato de clcio, CaCO3,
e recebem a denominao de guas duras. Neste tipo de
gua, os sabes, CH3(CH2)nCO2Na, originam um
precipitado slido, acarretando, conseqentemente, maior
consumo desse produto para a remoo de sujeiras.
O maior consumo de sabo para a remoo de sujeiras, em
guas duras, decorrente da:
a)
formao de cidos carboxlicos na reao entre o
sabo e CaCO3.
b)
alta concentrao de sais de sdio na reao entre
o sabo e CaCO3.
c)
formao de sais de clcio na reao entre o sabo
e CaCO3.
d)
formao
de
um
precipitado
de
CH3(CH2)nCO2(CO3).
e)
elevada solubilidade do sabo em guas duras.

Gab: C
43 - (Uepb PB/2003)
Alfred Bemhard Nobel, qumico nascido na Sucia e muito
influente na sua poca, foi o inventor da dinamite,
explosivo de alto teor energtico, responsvel pelo
enriquecimento do seu descobridor.
Deixou sua fortuna para a Fundao Nobel, que distribui
anualmente, um prmio para as personalidades que se
destacam na cincia, na literatura e no progresso pela paz
mundial. Assim, foi criado o Prmio Nobel, concedido pela
1 vez em 1901.
Acerca da nitroglicerina (componente da dinamite),
podemos afirmar que:
I.
um ster inorgnico (derivado de um cido
inorgnico).
II.
Um dos reagentes utilizados para sua fabricao
um lcool.
III.
Sua frmula estrutural :
H2C

NO2

H2C

NO2

H2C

NO2

Todas as afirmativas esto corretas.


Apenas III e IV esto corretas.

Gab: C
46 - (Unifesp SP/2003/2Fase)
A gua de regies calcreas contm vrios sais dissolvidos,
principalmente sais de clcio. Estes se formam pela ao da
gua da chuva, saturada de gs carbnico, sobre o calcreo.
O equilbrio envolvido na dissoluo pode ser representado
por:
2+
CaCO3(s) + H2O(l) + CO2(aq)
Ca (aq) +

2H CO3 (aq)
Essa gua, chamada de dura, pode causar vrios problemas
industriais (como a formao de incrustaes em caldeiras
e tubulaes com gua quente) e domsticos (como a
diminuio da ao dos sabes comuns).

IV.
um lquido amarelo-plido, solvel em lcool e
ter.
Assinale a alternativa correta:
a)
Apenas III est correta.
b)
Apenas I e II esto corretas.
c)
Apenas I, II e IV esto corretas.

19

Professor Cludio Costa V. Cruz

ccvcruz@uerj.br

a)
Com base nas informaes dadas, explique o que
podem ser essas incrustaes e por que se formam em
caldeiras e tubulaes em contato com gua aquecida.
b)
Escreva a frmula estrutural geral de um sabo.
Explique por que a ao de um sabo prejudicada pela
gua dura.

Para que ningum corresse risco, o preparador, antes de


lavar a bancada, neutralizou o hidrxido com uma certa
substncia. Essa substncia pode ter sido:
a)
gua destilada.
b)
cido actico diludo.
c)
detergente.
d)
hidrxido de magnsio.
e)
amonaco.

Gab:
a) Em sistemas com alta temperatura observamos uma
reduo significativa da solubilidade do CO2. Segundo o
princpio de Le Chatelier, a diminuio na concentrao do
CO2 ocasiona um deslocamento do equilbrio no sentido da
formao de
CaCO3 insolvel, da a formao de depsito slido em
caldeiras e tubulaes aquecidas.
b) Frmula estrutural geral de um sabo: R COONa+,
onde R um grupo com grande nmero de tomos de
carbono (n 11). Na presena de ons Ca2+(aq) , formamse sais insolveis, Ca(RCOO)2 , prejudicando
acentuadamente a ao detergente do sabo.

Gab: B
49 - (Mackenzie SP/2004)
No tratamento de sarna, usa-se sabonete contendo benzoato
de benzila. Essa substncia, de frmula mnima C7H6O, tem
massa molar igual a 212 g/mol. A frmula estrutural do
benzoato de benzila :
Dado: massa molar (g/mol) H = 1 , C = 12 , O = 16, Br (Z
= 35)
O
C

a.

47 - (Uepg PR/2002/Janeiro)
Sobre as frmulas abaixo, que apresentam informaes a
respeito do principal componente da aspirina, assinale o
que for correto.

(A) C9H8O4
C

b.

(B) CH3COO C6H4


COOH
(C)

O C

COOH

O
O

OCOCH3

c.

CH2

OH
C

(D)

HC
HC

C
C
H

CH

CH3

d.

CH 2

e.

CH2

01.
A frmula A informa que a substncia
constituda pelos elementos carbono, hidrognio e
oxignio, na proporo de 9 tomos de carbono, 8 de
hidrognio e 4 de oxignio.
02.
Atravs das frmulas B e C possvel constatar
que dois grupos de tomos (CH3COO e COOH) esto
ligados, por covalncia, a um terceiro grupo (C6H4)
04.
A frmula C revela que se trata de um composto
aromtico.
08.
Pelas frmulas B, C e D possvel identificar a
presena das funes carboxilcido e ster.
16.
Pelo exame das ligaes na frmula D verifica-se
que todos os tomos de carbono esto hibridados na forma
sp2

Gab: C
50 - (Uepg PR/2001/Janeiro)
As molculas de sabes e outros detergentes apresentam
grupos hidroflicos, que tm afinidade com a gua, e grupos
hidrofbicos, que no tm afinidade com a gua. Entre as
estruturas representadas a seguir, assinale as que
apresentam propriedades detergentes.
01.
02.

Gab: 15

04.

48 - (Mackenzie SP/2004)
Um aluno derrubou, acidentalmente, um frasco contendo
soluo de hidrxido de sdio na bancada do laboratrio.

20

Professor Cludio Costa V. Cruz

ccvcruz@uerj.br

08.

OH
C
cido benzico

16.
NaOH(aq)

Gab: 26

51 - (Uftm MG/2004/2Fase)
Um biopolmero derivado de leo de semente de mamona
foi desenvolvido por pesquisadores brasileiros. Na
composio qumica desse material existe uma cadeia de
cidos graxos cuja estrutura molecular est presente nas
gorduras existentes no corpo humano. Dessa forma,
prteses feitas com essa resina de mamona no so
rejeitadas pelo sistema imunolgico do corpo humano.

H2O

Mistura heterognea

Substncia
Orgnica A

H2O

Mistura homognea

Considerando as informaes acima, faa o que se pede:


Dado: MM (cido benzico) = 122 g.mol; Na = 23g.mol1
a)
Escreva a equao qumica que descreve esse
processo.
b)
Calcule o rendimento da reao, admitindo que
foram obtidos 10,8 g de A e utilizados 12,2 g de cido
benzico.

Considere as seguintes afirmaes sobre leos vegetais:


I.
sofrem hidrlise em meio cido, reao
denominada de saponificao;
II.
submetidos hidrogenao cataltica transformamse em gorduras, conhecidas como margarinas;
III.
so constitudos por cidos graxos saturados
(cidos monocarboxlicos de cadeia normal).
Est correto o contido em
a)
II, apenas.
b)
III, apenas.
c)
I e II, apenas.
d)
II e III, apenas.
e)
I, II e III.

Gab:
a)
O

C
OH

NaOH

ONa

+ H2O

b) 75%
54 - (Ufac AC/2002)
Em uma reao de cido carboxlico com um lcool, temos
um(a):
a)
cetona
b)
ter
c)
amina
d)
aldedo
e)
ster orgnico

Gab: A
52 - (Ueg GO/2004/Julho)
As propriedades fsicas, qumicas e biolgicas dos
compostos orgnicos dependem de suas estruturas
qumicas, as quais so caracterizadas por grupos funcionais.
Em relao s estruturas qumicas, faa o que se pede:
a)
Escreva a estrutura qumica de um cido
carboxlico que contenha trs tomos de carbono.
b)
Desenhe a frmula estrutural de um ster e de um
cloreto de cido derivados do cido carboxlico obtido no
item anterior.

Gab: E
55 - (Ufmg MG/2005/1Fase)
Realizou-se um experimento com um ovo cru e um copo
contendo vinagre, como descrito nestas quatro figuras:

Gab:
a) CH3CH2COOH
b) CH3CH2COOCH3 ; CH3CH2COCl
53 - (Ueg GO/2004/Julho)
Em temperatura ambiente, o cido benzico apresenta
baixa solubilidade em gua. Entretanto, com a adio, aos
poucos, de uma soluo de hidrxido de sdio, verifica-se
que o sistema inicialmente heterogneo torna-se
homogneo, em conseqncia da converso do cido
benzico em um composto solvel em gua. Esse processo
resumido na figura abaixo.

Sabe-se que a casca do ovo constituda por carbonato de


clcio e que o vinagre uma soluo aquosa de cido
actico.
Considerando-se essas informaes, CORRETO afirmar
que:
a)
o ovo afunda, ao final do experimento, porque,
sem a casca, ele se torna menos denso que a soluo.
b)
a quantidade de cido actico diminui durante o
experimento.
c)
as bolhas so formadas pela liberao de gs
hidrognio.

21

Professor Cludio Costa V. Cruz

ccvcruz@uerj.br

d)
o pH da soluo utilizada diminui ao longo do
experimento.

e)

Na

Gab: B
Gab: A

56 - (Unifor CE/2004/Janeiro)
Considere as seguintes frmulas:

58 - (Udesc SC/2005)
Analise as afirmaes abaixo a respeito da essncia de
morango, composto orgnico de frmula:

HONO2 (cido ntrico)


CH3COOH (cido actico)
H2O2 (perxido de hidrognio)

H3C

O nitrato de peroxiacetila (PAN), que ocorre no "smog


fotoqumico" das cidades, um poderoso agente
lacrimognio, responsvel pela irritao causada pelo ar
poludo contendo NO e NO2. Dentre as frmulas
apresentadas, a que corresponde a essa substncia :
a. H

O-NH 4+

O -NH4+
O

d. CH3

c. CH3

ONO2

O
e. H

CH

CH3

CH3

A alternativa que contm todas as afirmaes corretas :


a)
I - III
b)
III - IV
c)
II - III
d)
I - II - III

C
O

NH2

CH2

I.
um hidrocarboneto aromtico.
II.
Os radicais ligados ao grupo funcional do
composto so etil e isobutil.
III.
O nome oficial desse composto, pela IUPAC,
etanoato de isobutila.
IV.
Apresenta a funo ster.

b. CH3

C
O

e)

ONO 2

I - IV

Gab: B

Gab: D

59 - (Ufms MS/2005/Biolgicas)
Na tabela 1 so apresentadas vrias classes de substncias
orgnicas produzidas pela natureza e, na tabela 2,
propriedades e caractersticas desses compostos.

57 - (Uni-Rio RJ/2005)
"Cientistas britnicos descobriram sinais de uma associao
entre certos aditivos usados em alimentos industrializados e
o agravamento da hiperatividade em crianas. (...) Foram
investigados os efeitos de corantes e do benzoato de sdio,
um conservante comum, sobre 277 crianas de 3 anos,
metade delas com hiperatividade. Segundo o estudo,
alteraes de comportamento, como dificuldade de ateno,
foram observadas nas crianas que tomaram sucos com
aditivos."
O Globo, 2004

Tabela 1- Substncias orgnicas produzidas pela natureza


OH

CH3

CH3

I)

O
OH

Indique a opo que contm a estrutura correta do benzoato


de sdio:

CH2

O
C

a)

b)

Salicilato de Metila
(leo de gualtria)

Eugenol
(leo de cravo)

ONa

CH3

OH

ONa

O
II)

c)

d)

Na
O
H

C
NH2

III)
CH3(CH2)3CO2H (cido valrico),

22

Professor Cludio Costa V. Cruz

ccvcruz@uerj.br

CH3(CH2)6CO2H (cido caprlico),


CH3(CH2)10CO2H (cido lurico) e
CH3(CH2)14CO2H (cido palmtico).

CH3

OH

CH3CHCH2CHCH

CHCH3

feromnio praga do coqueiro


(Rhynchophorus palmarum)

O
IV)

CH 3

Capilina
Agente antifngico

CH3CH2CH2C

OCH2(CH2)3CH3

aroma do morago
CH3

CH3

H3C
H3C

CH3

CH3

CH3

V)
CH3
CH3

Caroteno
(vegetais verdes)

CH3

CH3

CH3C

CH3

CHCH2CH2C

CHC
H

feromnio de trilha da formiga


(Trigona subterranea)

Tabela 2- Propriedades e caractersticas dessas substncias


orgnicas produzidas pela natureza.
a)
cidos carboxlicos nomeados: cidos pentanico,
octanico, dodecanico e hexadecanico.
b)
alcino de ocorrncia natural, apresentando a
funo cetona e um anel aromtico.
c)
compostos fenlicos contendo as funes ter e
ster
d)
polieno, precursor da vitamina A, apresentando
ligaes sigma e pi e carbonos sp2 e sp3.
e)
aldedos contendo hidroxila fenlica, grupo metoxi
e alceno.

a)
6,6-dimetil-2-hexen-4-ol, pentanoato de butila,
3,7-dimetil-2,6-octadienal.
b)
6-metil-2-hepten-4-ol, butanoato de pentila, 3,7dimetil-2,6-octadienal.
c)
2-octen-4-ol, butanoato de pentila, 2,6-decadienal.
d)
6-metil-2-hepten-4-ol, pentanoato de butila, 3,7dimetil-2,6-octadienal.
e)
6,6-dimetilexen-4-ol, butanoato de pentila, 2,6decadienal.
Gab: B

Com base nas informaes fornecidas nas tabelas, correto


afirmar que

61 - (Ufpr PR/2006)
O cido acetilsaliclico um composto orgnico sinttico
bastante utilizado como analgsico, antipirtico e
antiinflamatrio. Industrialmente, esse composto obtido
de acordo com o seguinte esquema de reaes:

01.
as seguintes correspondncias so verdadeiras: I-c,
II-e, III-a, IV-b e V-d.
02.
todos os compostos apresentam isomeria
geomtrica e existem na forma de tautmeros.
04.
todos os compostos apresentam isomeria ptica.
08.
todos os compostos sofrem reaes de substituio
aromtica e de adio.
16.
todos os compostos apresentados possuem
carbonos com hibridizaes sp2 e sp3.

O-Na+

OH

OH

NaOH(aq)

2-hidrxi-benzoato de sdio

fenxido de sdio

Gab: 01

OH

anidrido actico

60 - (Ufpe PE/2006)
Diversas substncias orgnicas so responsveis pelos
odores, os quais, na maioria dos casos, esto diretamente
relacionados ao processo de reproduo de plantas (odor de
flores e frutas), insetos (feromnios) e animais. Observe as
estruturas abaixo e indique a alternativa que apresenta a
nomenclatura correta.

O-Na+

CO2

+ H2O
hidrxibenzeno

O
C

HCl(aq)

OH
cido saliclico
+
NaCl
O
O

O
C

O
OH

+
OH

cido acetilssalicilico

Com base nas estruturas qumicas apresentadas no esquema


acima, correto afirmar:
a)
H um grupo funcional ster na estrutura do cido
acetilsaliclico.
b)
O hidroxi-benzeno um lcool.

23

Professor Cludio Costa V. Cruz

ccvcruz@uerj.br

c)
O fenxido de sdio um sal de cido carboxlico.
d)
O cido saliclico pode ser denominado cido phidroxi-benzico.
e)
No esquema apresentado no h reaes de
neutralizao.

O
C
O
Estrutura A

Gab:A

62 - (Mackenzie SP/2006)
O etanoato de sdio, encontrado na forma de cristais
incolores, inodoros e solveis em gua, utilizado na
fabricao de corantes e sabes. As frmulas das
substncias que podem ser usadas para obt-lo so:
a)
CH3 COOH e NaOH
b)
CH3 COOH e Na
c)
CH3COCH3 e NaOH
d)
CH3CH2COONa e NaOH

O
Estrutura B

CH2

63 - (Ufla MG/2006/1Fase)
Um grande nmero de compostos orgnicos contm
oxignio em sua estrutura, formando diferentes classes
funcionais. Alguns grupos funcionais oxigenados esto
representados a seguir.

C
II

OH

OH
III

01.
Das estruturas apresentadas acima o benzoato de
benzila representado pela estrutura B.
02.
As trs estruturas representam steres.
04.
As estruturas B e C representam ismeros
constitucionais de cadeia.
08.
O composto representado pela estrutura A pode ser
obtido pela reao de esterificao do cido benzico com
o benzeno.
16.
Os trs compostos representados apresentam
ncleo aromtico.
32.
A frmula molecular do composto representado
pela estrutura C C14H28O2.
64.
As estruturas B e C apresentam somente tomos
de carbono com hibridao sp2.

O
C

O
Estrutura C

Gab: A

CH2

IV

Assinale a alternativa que apresenta as classes funcionais


dos grupos I, II, III e IV, respectivamente.
a)
ster, lcool, aldedo, cido carboxlico.
b)
lcool, aldedo, cetona, ter.
c)
Cetona, lcool, ter, aldedo.
d)
Aldedo, cido carboxlico, ster, ter.
e)
Aldedo, lcool, cido carboxlico, ster.

Gab: 19
65 - (Unifor CE/2006/Janeiro)
O composto representado pela frmula estrutural abaixo
utilizado em perfumaria devido ao seu agradvel odor.

Gab: E
64 - (Unioeste PR/2006)
O benzoato de benzila um princpio ativo encontrado em
sabonetes medicinais para tratamento da pediculose e da
escabiose. Observe as estruturas apresentadas abaixo e
assinale a(s) alternativa(s) correta(s).

O
O

Exaltolida

I.
Na molcula da exaltolida reconhece-se o grupo
funcional de um ster.
II.
Na molcula da exaltolida reconhece-se anel
aromtico.
III.
A frmula molecular da exaltolida C15H28O2.
Est correto o que se afirma SOMENTE em
a)
I.
b)
II.
c)
III.
d)
I e II.

24

Professor Cludio Costa V. Cruz

ccvcruz@uerj.br

e)

I e III.

O biodiesel um combustvel produzido a partir de leos


vegetais extrados de diversas matrias-primas, como
palma, mamona, soja, girassol, etc. Por advir de fontes
renovveis e ser menos poluente, ele ecologicamente
correto.
Uma das etapas do processo de produo desse combustvel
envolve uma reao denominada transesterificao de
triglicerdeos (leos, gorduras animais ou vegetais) com
metanol ou etanol tendo, entre outros, a glicerina como
subproduto. A reao de transesterificao, representada
abaixo, catalisada por cido ou base, dependendo das
caractersticas do leo e/ou da gordura utilizados.

Gab: E
66 - (Unifor CE/2006/Janeiro)
Considere as seguintes reaes que podem ocorrer com o
cido flico, C6H4(COOH)2, dependendo das condies
experimentais e dos reagentes com o qual esta substncia
misturada:
O

C
OH

O + H2O

aquecimento

OH
C

II

C
OH
+ Zn
OH

H 2C

2-

R1

Zn2+ + H2

HC

R2 + 3 CH 3OH

H 2C
O

R3

C
OH
OH

NaOH

H 3C

OH
OC2H5 + H2O

+ C2H5OH

R1

H2C

OH

C
O

NaOH

IV

C
O

OO-

III

C
OH
+ Ca(OH)2
OH

C
O

OO-

C
O

R2 + HC

OH

H2C

OH

H3C

R3

Com base nessas informaes, as funes orgnicas


presentes nos reagentes e nos produtos envolvidos nesse
processo so, respectivamente,
a)
cido carboxlico lcool cido carboxlico
lcool.
b)
cetona
lcool cetona
lcool.
cetona.
c)
cido carboxlico
lcool ster
d)
ster
lcool ster lcool.
e)
cido carboxlico lcool cetona
lcool.

Ca2+ + 2H2O

Dentre essas reaes, produzem sais de cidos carboxlicos


SOMENTE
a)
I e II.
b)
I e III.
c)
II e III.
d)
II e IV.
e)
III e IV.

Gab: D

Gab: D

69 - (Unicamp SP/2006)
O excesso de acidez gstrica pode levar formao de
feridas na parede do estmago, conhecidas como lceras.
Vrios fatores podem desencadear a lcera gstrica, tais
como a bactria Heliobacter pylori, presente no trato
gastrointestinal, o descontrole da bomba de prtons das
clulas do estmago etc. Sais de bismuto podem ser
utilizados no tratamento da lcera gstrica. No estmago,
os ons bismuto se ligam aos citratos, levando formao
de um muco protetor da parede estomacal.
a)
Considerando que no acetato de bismuto h uma
relao de 3:1 (nion:ction), qual o estado de oxidao
do on bismuto nesse composto? Mostre.
b)
Escreva a frmula do acetato de bismuto.
c)
Sabendo-se que o cido ctrico tem trs carboxilas
e que sua frmula molecular C6H8O7, escreva a frmula
do citrato de bismuto formado no estmago.

67 - (Ufjf MG/2006/1Fase)
O acetato de etila (etanoato de etila) tem odor de ma,
enquanto o odor do butanoato de butila semelhante ao do
morango. Com relao a estas substncias flavorizantes,
assinale a alternativa INCORRETA:
a)
Ambas so steres.
b)
O butanoato de butila possui a frmula molecular
C8H16O2.
c)
O acetato de etila possui trs tomos de carbono
tercirio.
d)
O butanoato de butila no possui nenhum tomo
de carbono quaternrio.
e)
O acetato de etila possui a frmula estrutural
O

CH3C

H 3C

2-

OCH2CH3

Gab:
a)
O on acetato monovalente, e com a proporo
3:1 teremos:
Bi3 + (CH 3COO)13 } a soma das cargas igual a zero
Estado de oxidao do bismuto: +3.

Gab: C
68 - (Mackenzie SP/2007)

25

Professor Cludio Costa V. Cruz

ccvcruz@uerj.br

b)
A frmula do acetato de bismuto :
Bi(CH3COO)3
ou
O
[Bi]3+

H 3C

Gab: C
72 - (Unifap AP/2006/1Fase)
A substncia abaixo responsvel pela essncia de rum.

1-

C
O

O
3

C 6 H 8 O 7 2 C 6 H 5 O 37 + 3 H +
H O

c)

cido
tricarbox lico

C
OCH 2CH3

nion citrato

Sua nomenclatura segundo a IUPAC


a)
etanoato de etila.
b)
metanoato de etila.
c)
etanoato de metila.
d)
acetato de metila.
e)
acetato de etila.

Frmula do citrato de bismuto: BiC6 H 5 O 7


70 - (Uni-Rio RJ/2006)
Apesar do nome, o cido ertico no tem propriedades
afrodisacas! O nome vem de uma derivao de seu nome
original: cido ortico. Aps sucessivos "enganos" na
literatura qumica, este nome foi adotado como vlido
tambm. O cido ortico a vitamina B13. Em meio
aquoso, a vitamina B13 pode reagir com hidrxido de sdio,
formando o respectivo sal.

Gab: B

Represente a reao entre vitamina B13 e o hidrxido de


sdio em meio aquoso.

73 - (Unesp SP/2007/Conh. Gerais)


Para preparar o composto butanoato de etila, que possui
aroma de abacaxi, usa-se o etanol como um dos reagentes
de partida. A funo orgnica a qual pertence esse
aromatizante e o nome do outro reagente necessrio para
sua sntese so, respectivamente:
a)
ster, cido etanico.
b)
ter, cido butanico.
c)
amida, lcool butlico.
d)
ster, cido butanico.
e)
ter, lcool butlico.

Gab:

Gab:D

OH
HO
N
O

N
OH

OH

OH

HO
N + NaOH
O

H 2O

Na+ON
O

74 - (Uel PR/2007)
Observe as estruturas a seguir.

+ H 2O

OH

O
OH

71 - (Ufmt MT/2006/1Fase)
Em alimentos produzidos industrialmente, o sabor e o odor
so dados por extratos naturais de frutos, folhas etc., ou
ento, por meio de misturas de flavorizantes artificiais, que
procuram imitar o sabor e o aroma desejados. Dentre esses
compostos sintticos, destacam-se os steres, como os
apresentados na tabela abaixo.
Frmula

Flavor

CH 3COO(CH 2 ) 7 CH 3
CH 3CH 2 CH 2 COOC 2 H 5

laranja
abacaxi

CH 3CH 2 CH 2 COO(CH 2 )3 CH 3

morango

H 3C

CH 3

OH

I
III
II
Com referncia s estruturas acima, pode-se afirmar:
a)
I um ster e II no pode formar ligaes de
hidrognio intermoleculares.
b)
II no possui eltrons pi em sua estrutura e III
um composto polar.
c)
I um derivado de cido carboxlico e II um
composto saturado.
d)
III aromtico e I possui um carbono com
hibridao sp.
e)
Os trs compostos so cclicos e aromticos.

Os nomes dessas substncias so, respectivamente:


a)
etxi-octano, butxi-etano, butxi-butano.
b)
2-metil-3-octen-5-ona, 6-isopropil-5-hexen-4-ona
e 1-neopentenil-n-propilcetona.
c)
etanoato de octila, butanoato de etila e butanoato
de butila.
d)
acetato de octila, 3-metilbutanoato de metila e 4metil-2-pentenodial.
e)
metxi-terciobutano, 6-isopropil-5-hexen-4-ona e
butanoato de butila.

Gab: C
75 - (Unioeste PR/2007)
Na indstria qumica, alguns compostos de estruturas
semelhantes so usados para diferentes finalidades. Abaixo
so representadas duas estruturas. O composto A
utilizado como reagente em algumas transformaes e o
composto B um conhecido solvente.

26

Professor Cludio Costa V. Cruz

ccvcruz@uerj.br

O
H 3C

CH 2

CH 2OH

O
OH

CH 3

HC

CH 3

OH

O
O

A respeito destes compostos so feitas as seguintes


afirmaes:

I.
O composto A um aldedo.
II.
O composto B uma cetona.
III.
Os compostos A e B so ismeros constitucionais
de funo.
IV.
O composto A tem ponto de ebulio maior do que
o composto B.
V.
O composto B pode ser obtido pela reao de um
cido carboxlico com um lcool.

OH

OH

A partir dessa estrutura, podemos afirmar que as funes e


a respectiva quantidade de carbonos secundrios presentes
nela esto corretamente representadas na alternativa:
a)
lcool, ter e cetona 5
b)
lcool, cetona e alqueno 4
c)
enol, lcool e ster 4
d)
enol, cetona e ter 5
e)
cetona, alqueno e ster 5

A opo que apresenta somente afirmativas corretas


a)
III, IV e V.
b)
I, II e III.
c)
II, III e IV.
d)
II, IV e V.
e)
I, III e IV.

Gab: C
78 - (Mackenzie SP/2008)
A manteiga ranosa apresenta odor e sabor alterados,
devido presena de cido butanico, no podendo assim
ser comercializada. Para torn-la aproveitvel, o rano
eliminado, tratando-se a manteiga com bicarbonato de
sdio.
A partir do texto acima, fazem-se as afirmaes:
I.
so citados os nomes de duas substncias
compostas.
II.
o cido butanico representado pela frmula
estrutural

Gab: A
76 - (Uesc BA/2007)
A santonina, extrada de um vegetal conhecido como
absinto, indicada e usada como vermfugo por mdicos,
apresenta,
CH3

O
H3C
CH3

O
CH3

CH2

CH2

C
OH

III.
o bicarbonato de sdio neutraliza a substncia que
rancifica a manteiga.
IV.
esterificao o nome da reao entre o cido
butanico e o bicarbonato de sdio.

O
O

Santonina - vermfogo

em sua estrutura,
01.
um anel aromtico.
02.
um grupo funcional de ter.
03.
trs carbonos primrios no total.
04.
cadeia heterognea.
05.
cinco carbonos tetradricos ao todo.

Esto corretas
a)
I, II, III e IV.
b)
I, II e III, somente.
c)
I e IV, somente.
d)
I, II e IV, somente.
e)
I e III, somente.

Gab: FFFVF

Gab: B

77 - (UFRural RJ/2007)
A vitamina C ou cido ascrbico uma molcula usada na
hidroxilao de vrias outras em reaes bioqumicas nas
clulas. A sua principal funo a hidroxilao do
colgeno, a protena fibrilar, que d resistncia aos ossos,
dentes, tendes e paredes dos vasos sangneos. Alm
disso, um poderoso antioxidante, sendo usado para
transformar os radicais livres de oxignio em formas
inertes. tambm usado na sntese de algumas molculas
que servem como hormnios ou neurotransmissores.
Sua frmula estrutural est apresentada a seguir:

79 - (Ufrj RJ/2008)
Os mais famosos violinos do mundo foram fabricados entre
1600 e 1750 pelas famlias Amati, Stradivari e Guarneri.
Um dos principais segredos desses artesos era o verniz,
tido como o responsvel pela sonoridade nica desses
instrumentos. Os vernizes antigos eram preparados a partir
de uma mistura de solventes e resinas, em diferentes
propores. Uma receita datada de 1650 recomendava a
mistura de resina de pinheiro, destilado de vinho e leo de
lavanda. O quadro a seguir ilustra as principais substncias
presentes nos ingredientes da receita.
Ingrediente:
Resina de pinheiro
Substncias principais:

27

Professor Cludio Costa V. Cruz

ccvcruz@uerj.br

Este acar era cana


e veio dos canaviais extensos
que no nascem por acaso
no regao do vale.
Em lugares distantes, onde no h hospital
nem escola,
homens que no sabem ler e morrem de fome
aos 27 anos
plantaram e colheram a cana
que viraria acar.
Em usinas escuras,
homens de vida amarga
e dura
produziram este acar
branco e puro
com que adoo meu caf esta manh em
Ipanema.
(Ferreira Gullar, Dentro da noite veloz. Rio de Janeiro:
Civilizao Brasileira, 1975, p. 44, 45.)

O
(II)

(I)

OH

Ingrediente:
Destilado de vinho
Substncias principais:
OH

(III)

Ingrediente:
leo de lavanda
Substncias principais:
OH

80 - (Unicamp SP/2007)
Alguns textos da coletnea deixam claro que o Brasil, em
razo de suas condies climticas, apresenta grande
potencial para a produo de combustveis renovveis a
partir de produtos agrcolas. O etanol j uma realidade h
mais de vinte anos e agora o biodiesel comea a ser
produzido, em escala industrial, a partir de leos vegetais.
Uma das possibilidades para a obteno desse leo vegetal
a soja. A soja contm cerca de 20% (massa/massa) de
leo comestvel no gro seco, enquanto cada tonelada de
cana fornece, em mdia, 80 litros de etanol. Um fato
qumico interessante que esse leo comestvel pode ser
transformado em biodiesel pela reao de transesterificao
com etanol em condies apropriadas.
a)
Com que outro nome o etanol tambm
conhecido?
b)
Sabendo-se que o leo de soja e o etanol tm
densidades muito prximas, aproximadamente 0,80 g/cm3
temperatura ambiente, qual cultura produziria maior
quantidade de lquido (leo ou lcool), a soja ou a cana-deacar, considerando-se uma produtividade mdia de 2 600
kg de gros de soja por hectare e a da cana como 80
toneladas/hectare? Justifique com clculos.
c)
A reao de transesterificao a que o texto faz
aluso a transformao de um ster em outro. Qual a
frmula estrutural do ster mais simples que se conhece?

(IV)

(V)

a)
Indique as funes das principais substncias
encontradas no verniz.
b)
Escreva a frmula molecular do composto III.
Gab:
a)
b)

Hidrocarboneto; cido carboxlico, lcool e ster


C2H6O

TEXTO: 1 - Comum questo: 80

Apresentao da coletnea
A produo agrcola afeta as relaes de trabalho, o uso da
terra, o comrcio, a pesquisa tecnolgica, o meio ambiente.
Refletir sobre a agricultura significa colocar em questo o
prprio modo de configurao de uma sociedade.
1)
O acar
O branco acar que adoar meu caf
nesta manh de Ipanema
no foi produzido por mim
nem surgiu dentro do aucareiro por milagre.
Vejo-o puro
e afvel ao paladar
como beijo de moa, gua
na pele, flor
que se dissolve na boca. Mas este acar
no foi feito por mim.
Este acar veio
da mercearia da esquina e tampouco o fez o Oliveira,
dono da mercearia.
Este acar veio
de uma usina de acar em Pernambuco
ou no Estado do Rio
e tampouco o fez o dono da usina.

Gab:
a)
lcool etlico
b)
A cana-de-acar produz mais lquido por hectare:
650L/hectare.
c)
O
H

C
O

28

CH3

Professor Cludio Costa V. Cruz

ccvcruz@uerj.br