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ESCUELA DE QUMICA
SECCION QUIMICA ORGANICA
QU-213 - Laboratorio Qumica Orgnica General I
I Ciclo 2015
Profesor: Carlos Arias
Estudiante: Andrea Gmez Snchez
Carn:
Grupo:
B12839
09
Fecha: 30 de abril
Resultados
Cuadro I Comportamiento terico de los disolventes patrones de las
distintas clasificaciones empleada para medicin de la solubilidad y
polaridad.
Disolucio
nes
patrones
Etanol
Estructur
a
H3C
Grupo
Funcio
nal
Polarid
ad
Solubilid
ad Agua
Orgni
co
Habilid
ad
donant
e
Alcohol
Polar
Donado
r
Cetona
Polar
Aprtic
o
Alcohol
No polar
no mucho
Donado
r
OH
ethanol
O
Acetona
H3C
CH3
propan-2-one
1-butanol
OH
H3C
butan-1-ol
THF
ter
No polar
tetrahydrofuran
Donant
e
Aprtic
o
Metanol
Soluble
Acetonit
rilo
Soluble
Soluble
Dioxan
o
Soluble
Soluble
Soluble
Soluble
Soluble
Parcialmente
Soluble
Soluble
Soluble
Soluble
Soluble
Soluble
Soluble
Soluble
Soluble
Soluble
Soluble
Estructura
Agua
Grupo
Funcional
-
Polaridad
Alquino
Polar
Alcohol
Polar
Polar
water
Acetonitrilo
H3C
acetonitrile
Metanol
H3C
OH
methanol
Dioxano
ter
O
1,4-dioxane
No polar
Etanol
Acetona
Acetonilida
(polar y no
polar)
Soluble
Soluble
1-butanol
THF
Incgnita
Soluble
Soluble
Insoluble
Glucosa
(polar)
Parafina
(No polar)
Insoluble
Ligerament
e
Soluble
Soluble
Ligerament
e
Insoluble
Insoluble
NaI
(sal
inica)
Soluble
Soluble
Soluble
Insoluble
Insoluble
Soluble
Soluble
Soluble
Clasificacin
Caf ms claro
Donador
Caf oscuro
Caf claro
Donador
Donador
Donador
Donador
Punto de
ebullicin
76 C
(663,4mmHg)
80,6 C
(760mmHg)
ndice de refraccin
1,3780 (21,7 C)
1,3788 (20 C)
2-butanona
H3C
CH3
79.6
0.805
1.3788
82.4
0.785
1.3756
O
butan-2-one
2-propanol
OH
H3C
CH3
propan-2-ol
Discusin
En este laboratorio se procedi a comparar las capacidades de
solubilidad de cada diferente disolvente patrn, clasificado segn sus
propiedades en cuatro grupos, para disolver otros cuatro disolventes
distintos.
Para el anlisis de solubilidad se analiz el cuadro I, en este se
encuentran resumidas las propiedades fsicas tericas de los
disolventes patrones utilizados con sus grupos funcionales
respectivos. En el cuadro II se describe los resultados obtenidos y en
el cuadro III se describen las caractersticas de los cuatro disolventes
utilizados.
La primera sustancia patrn, el alcohol etanol fue soluble en
agua, acetonitrilo y en metanol, porque comparta la naturaleza polar,
adems el metanol tambin tiene interacciones similares por ser un
alcohol. Es soluble en dioxano, este al ser un ter posee propiedades
muy singulares, a pesar de ser no polar-aprtico, disuelve varios
compuestos orgnicos.
Para la cetona acetona, tambin present solubilidad en los
cuatro disolventes, para el agua, el acentonitrilo y el metanol, se
disuelven por ser polares como la acetona. Tambin se disuelve en el
ter dioxano, por su particularidad.
El 1-butanol (alcohol no polar), se disolvi ligeramente en agua.
El etanol fue ms miscible en agua, a pesar de que ambos son
alcoholes, el etanol se asemeja ms a la estructura y a las
interacciones moleculares del agua, por lo que se disuelve ms.
Los alcoholes en general se puede afirmar, que al crecer el
tamao del sustituyente de alquilo R, la similitud con el agua
disminuye, as como su solubilidad en esta. Esta relacin proporcional
entre la disminucin de la similitud y una menor solubilidad, son
consecuencias directas de la disminucin de las fuerzas de atraccin
que permiten romper los puentes de hidrgeno del agua.
El 1-butanol se disolvi completamente en los otros disolventes,
lo cual concuerda con el cuadro I. En el caso del metanol ambos son
alcoholes, con el dioxano se disuelve fcilmente y con acentonitrilo
tambin, a pesar de que este es aprtico/polar, se disuelve porque los
electrones libres propician la formacin de enlaces. (Ver estructuras,
Cuadro I y Cuadro III).
Por ltimo el tetrahidrofurano (THF), fue soluble en todos los
disolventes, es un disolvente aprtico, es conocido por disolver un
amplio rango de compuestos. Esto es consistente con el cuadro I.
20
n D =1.3788
Adems se observ que la incgnita era menos densa que el
agua, ya que flotaba hacia la superficie, por lo que posee una
densidad menor a uno.
Con estas propiedades se tena una probabilidad de que fuera el
2-butanona o el 2-propanol; en la prctica solo se contaba con el dato
de las temperaturas de ebullicin y la densidad tericas, esta ltimas
no ayud a identificar ya que ambas densidades eran menores a uno.
En el cuadro VII se presentan otras caractersticas tericas de
estos compuestos, en s las propiedades fsicas experimentales de la
incgnita se asemejan ms a la 2- butanona; pero se descart ya que
esta es una cetona y la incgnita present caractersticas de alcohol,
por ejemplo fue muy voltil y se evapor en el refractrometro.
Resumiendo el comportamiento de la incgnita a lo largo de la
prctica (solubilidad, polaridad, habilidad donante), se observ que
era ms similar a un polar-protico (alcoholes), que a un polar/aprotico
(cetonas). Por lo que la incgnita #5 es el 2-propanol.
Referencias
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Wade, L.G. Qumica Orgnica, 5ta. ed., Pearson Prentice Hall:
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