Apostila de TQO 2015

TECNOLOGIA DA QUMICA ORGNICA
Curso: Tc. Qumica

2 Mdulo
Professor: Reinaldo Barros
INDICE
I - ISOMERIA
01) Introduo Isomeria
1 Avaliao pedaggica
03
06
02) Isomeria Espacial ou Estereoisomeria

Isomeria geomtrica (cis e trans)
Isomeria geomtrica (Z e E)
2 Avaliao pedaggica
07
03) Isomeria ptica

Carbono quiral
Quiralidade
Enantimeros
Diastereoismeros
Efeito ptico da molcula quiral
Mistura racmica
A quiralidade e o efeito biolgico
3 Avaliao pedaggica
13
14
14
14
15
16
16
16
18
12
II - TIPOS DE REAES ORGNICAS

01) Reaes de Substituio
Halogenao
Nitrao
Sulfonao
Substituio em aromticos
Alquilao
Acilao
Dirigncia
4 Avaliao pedaggica
21
21
23
23
23
23
24
24
26
02) Reaes de Adio

Hidrogenao cataltica
Halogenao
Adio de HX
Regra de Markovnikov
Hidratao de alquenos e alquinos
5 Avaliao pedaggica
27
27
27
27
28
28
30
03) Reaes de Oxidao

Combusto
Oxidao branda
Ozonlise
Oxidao enrgica
6 Avaliao pedaggica
Oxidao em lcoois
Desidratao de lcoois
31
31
31
32
32
33
35
36
04) Outras reaes

Com steres
Hidrlise cida com steres
Hidrlise bsica com steres
7 Avaliao pedaggica
37
37
38
38
39
05) Referncias bibliogrficas
41
2 Prof. Reinaldo de Barros
ISOMERIA
Quando se substitui um tomo de hidrognio do etano por um tomo de cloro pode-se obter
somente uma substncia, pois, qualquer que seja o hidrognio substitudo, a estrutura obtida ser sempre
a mesma.
Etano
Cloroetano
Porm, quando se substituem dois tomos de hidrognio por dois tomos de cloro, obtm-se
duas substncias diferentes, pois podem ocorrer duas possibilidades:
A - os dois cloros substituintes podem estar ligados ao mesmo carbono
B - os dois cloros substituintes podem estar ligados a carbonos diferentes
1,1 dicloroetano
1,2 dicloroetano
Os dois compostos diferentes possuem os mesmos tomos, na mesma quantidade, mas apresentam
estruturas diferentes.
Esse um exemplo de ISOMERIA
ISOMERIA: fenmeno caracterizado pela ocorrncia de duas ou mais substncias diferentes,
que apresentam a mesma frmula molecular mas diferentes frmulas estruturais
lcool
ter
Frmula molecular
C2H6O
Exemplos
H3C CH2 OH
Nome da substncia
Frmula molecular
Massa molar
Ponto de fuso
Ponto de ebulio
H3C O CH3
Etanol
C2H6O
46 g/mol
- 117 C
78,3 C
ter dimetlico
C2H6O
46 g/mol
- 116 C
- 24,5C
ISOMERIA CONSTITUCIONAL ou PLANA

Nesse tipo de isomeria, verifica-se a diferena entre os ismeros atravs do estudo de suas
frmulas estruturais planas.
Isomeria de Funo: os ismeros pertencem a funes diferentes.
Exemplos:
Frmula molecular
C3H6O
Propanal - Aldedo
Propanona - Cetona
Isomeria de cadeia: os ismeros pertencem mesma funo, mas apresentam diferentes

tipos de cadeia.
Exemplo 1
a) Hidrocarboneto de cadeia aberta
b) Hidrocarboneto de cadeia ramificada
Frmula molecular
C4H10
Exemplo 2
Butano
a) Hidrocarboneto de cadeia aberta
Metilpropano
b) Hidrocarboneto de cadeia fechada
Frmula molecular
C4H8
Buteno
Ciclobutano
Isomeria de posio: os ismeros pertencem mesma funo e tm o mesmo tipo de cadeia, mas
apresentam diferena na posio de um grupo funcional, de uma ramificao ou de uma insaturao.
Exemplo 1 observe a posio do grupo OH
Propanol
Propan-2-ol
Frmula molecular
C3H8O
Exemplo 2 observe a posio da ramificao CH3

Frmula molecular
C7H16
2-metilexano
3-metilexano
Exemplo 3 observe a posio da ligao tripla

Frmula molecular
C4H6
Butino
But-2-ino
Isomeria de compensao (metameria): os ismeros pertencem mesma funo e apresentam o mesmo

tipo de cadeia, mas apresentam diferena na posio de um heterotomo.
Exemplo com duas aminas - observe a posio do heterotomo (N)
Frmula molecular
C4H11N
Metil-propilamina
Dietilamina
Isomeria Dinmica ou Tautomeria um caso particular de isomeria de posio em que dois ismeros
ficam em equilbrio qumico dinmico atravs da mudana de posio de H na molcula
Frmula molecular
C2H4O
Etanal (aldedo)
Etenol (enol)
A primeira vista so ismeros de funo. Porm acontece um fato curioso. No estado lquido ou em soluo, sempre que
um desses dois compostos estiver presente, o outro tambm estar. Isso se deve ao equilbrio qumico que se estabelece
espontaneamente.
Etanal
Etenol
1 AVALIAO PEDAGGICA DE QUIMICA ORGNICA (valor 10 pontos)

Nome:__________________________________________Turma:________________Data
1) Escreva as frmulas estruturais PLANAS dos compostos citados abaixo e classifique os tipos de isomerismo
completando a tabela no final.
(1) butan-1-ol
(2) butan-2-ol
(3) 2-metil-propan-1-ol
(4) 2-metil-propan-2-ol
(5) ter metlico e proplico
(6) ter dietlico
Estruturas
1e2
1e3
1e4
1e5
1e6
2e3
2e4
2e5
2e6
3e4
3e5
3e6
4e5
4e6
5e6
Tipo de Isomerismo entre as estruturas:
ISOMERIA ESPACIAL ou ESTEREOISOMERIA

Nesse tipo de isomeria, a diferena entre os ismeros s perceptvel pela anlise da frmula
estrutural espacial.
Existem dois tipos de isomeria espacial: isomeria geomtrica (cis-trans ou Z-E) e isomeria ptica.
Observe os dois modelos abaixo. Representam a mesma substncia ?
Girando uma das extremidades temos:
1,2-dicloroetano
Como se percebe, a rotao livre ao longo da ligao simples permite afirmar que elas
representam a mesma substncia.
Agora observe o exemplo abaixo. O 1,2-dicloroeteno apresenta uma ligao dupla entre os
carbonos. A ligao dupla no permite o movimento giratrio ( como se fosse dois pedaos de madeira
presas por dois pregos).
A nomenclatura, nesse caso deve ser:
- quando cada C da dupla ligao apresenta um tomo de H e estes esto do

mesmo lado do plano, o ismero denominado CIS, logo seu nome CIS1,2-dicloroeteno (cis = mesmo lado)
- quando cada C da dupla ligao apresenta um tomo de H e estes esto em

lados opostos do plano, o ismero denominado TRANS, logo seu nome
TRANS-1,2-dicloroeteno. (trans = lados diferentes)
Ento, apesar da semelhana, as diferentes disposies espaciais dos tomos provocam alteraes
nas propriedades fsicas desses compostos, como, por exemplo, na temperatura de ebulio e de fuso,
isso porque tais mudanas acarretam diferena de polaridade das molculas. Portanto, elas no
representam a mesma substncia.
Veja
Frmula molecular:
Massa molar:
Ponto e fuso:
Ponto de ebulio:
Polaridade*:
Densidade a 20C:
C2H2Cl2
97 g/mol
- 80 C
60 C
Polar
1,28 g/mL
*Molcula polar: os dipolos se anulam
C2H2Cl2
97 g/mol
- 50 C
48 C
Apolar
1,28 g/mL
*Molcula apolar: os dipolos no se anulam
( cis.... )
( trans...)
A polaridade do ismero CIS justifica a maior temperatura de ebulio, pois as foras

intermoleculares so mais intensas que no ismero TRANS.
ISOMERIA GEOMTRICA ou cis-trans
OCORRNCIA DE ISOMERIA GEOMTRICA
NOS COMPOSTOS DE CADEIA ABERTA
Para que uma dada frmula estrutural plana permita a existncia de ismeros geomtricos,
necessrio, alm da presena de uma ligao dupla, que cada um dos carbonos da dupla apresente dois
grupos de ligantes diferentes entre si.
onde, obrigatoriamente, A B e C D
Exemplos (a linha pontilhada representa o plano)

1) H3C CH = CH CH2 CH3 (Pent-2-eno)
trans-pent-2-eno
cis-pent-2-eno
2) H3C C = CH CH3 (2-cloro-but-2-eno)

|
Cl
cis-2-cloro-but-2-eno
trans-2-cloro-but-2-eno
3)
trans-4-metil-hept-3-eno
4)
cis-4-metil-hept-3-eno
cido butenodiico
cido cis-butenodiico
(cido maleico)
cido trans-butenodiico
(cido fumrico)
Nomenclatura E/Z
Regra: Para tomos ligados diretamente ao carbono, a prioridade crescer medida que aumentar o
nmero atmico.
Ser ismero Z quando os grupos prioritrios se apresentarem do mesmo lado.
Ser ismero E quando os grupos prioritrios se apresentarem em lados postos.
Exemplo 1
A
Observe os ligantes dos carbonos

Carbono 1: Cloro e Hidrognio
O n atmico do Cl (17) maior que o do H (1)
Portanto, o Cl tem prioridade sobre o H
Carbono 2: Flor e Hidrognio

O n atmico do F (9) maior que o do H (1)
Portanto, o F tem prioridade sobre o H
Comparando os nmeros atmicos do Hidrognio, do Flor e do Cloro, os grupos prioritrios

so Flor e Cloro
Desta forma a representao A o ismero (Z) e a representao B o ismero (E)
A nomenclatura de cada composto :
A
(Z) 1- cloro 2 flor-eteno
(E) 1 cloro 2 - fluoreteno
Exemplo 2
A
Observe os ligantes dos carbonos

Carbono 1: Hidrognio e Bromo
O n atmico do Br (35) maior que o do H (1)
Portanto, o Br tem prioridade sobre o H
Carbono 2: Flor e Cloro

O n atmico do Cl (17) maior que o do F (9)
Portanto, o F tem prioridade sobre o H
Comparando os nmeros atmicos do Hidrognio, do Flor, do Cloro e do Bromo, os grupos

prioritrios so Cloro e Bromo.
Desta forma a representao A o ismero (Z) Cl e Br esto do mesmo lado e a representao
B o ismero (E) Cl e Br esto em lados opostos
A nomenclatura de cada composto :
A
(Z) 2-bromo1cloro-1-fluor-eteno
(E)-2-bromo-1-cloro1-fluor-eteno
NOS COMPOSTOS CCLICOS

Nos compostos cclicos no existe a possibilidade de um movimento de rotao dos tomos de
carbono que constituem o ciclo. Os compostos cclicos devem apresentar grupos ligantes diferentes em
pelo menos dois carbonos do ciclo.
Onde
AB e CD
cis-1,2-dibromo-ciclopropano
1,2-dibromo-ciclopropano
trans-1,2-dibromo-ciclopropano

Nome:__________________________________________Turma:___________Data ____________
1) Quais molculas apresentam isomeria geomtrica?
a) Propeno
b) 1-cloro-buteno
c) 2-cloro-but-2-eno
d) 2-metil-but-2-eno
R: __________________________________________
2) Dentre as molculas do exerccio 1, que apresentam isomeria geomtrica, qual dos seus ismeros, (E) ou (Z) est representado?
R: __________________________________________
3) Dados os compostos:
I. but-2-eno
II. pent-1-eno
III. ciclopentano
Apresentam isomeria geomtrica:

( ) Apenas I e IV
( ) Apenas I e II
( ) Apenas I, II e III
( ) Apenas II, III e IV
IV. 1,2-dicloro-ciclobutano
( ) Apenas I e III
( ) Apenas I, II e IV
4) Admite isomeria cis-trans, o composto:

a) 1,2-dicloroeteno
b) propeno
c) 1,1-dicloroeteno
d) metilpropeno
e) cloroeteno
R: __________________________________________
5) A seguir so apresentados alguns pares de estruturas:
I. H3C CH2 OH e
HO CH2 CH3
II. H3C CH2 OH
e
H3C O CH3
III. H3C CH2 CH3
H2C = CH CH3
IV.
e
V.
e
VI.
e
Quais os pares que so ismeros entre si ?

R: ______________________________________
6) Escreva a frmula estrutural plana do trans-1,2-dicloro-buteno.
ISOMERIA PTICA
Por que o nome isomeria ptica?
As propriedades fsicas (ponto de fuso, ponto de ebulio e densidade) de dois enantimeros SO
IGUAIS, exceto o desvio sobre a luz polarizada. Da o nome ismeros pticos, isto , diferem numa propriedade
ptica.
A isomeria ptica tem grande importncia biolgica, ela estuda o comportamento das molculas quando
submetidas a um feixe de luz polarizada, que pode ser obtida a partir da luz natural (no- polarizada). Essas
molculas que alteram a luz polarizada so chamadas quirais.
Luz no-polarizada: um conjunto de ondas eletromagnticas que vibram em vrios
planos, perpendiculares direo de propagao do feixe luminoso
Luz polarizada: um conjunto de ondas eletromagnticas que vibram ao longo
de um nico plano, denominado plano de polarizao.
Quando a luz atravessa a soluo sem sofrer desvio, a substncia opticamente inativa. Quando a luz
atravessa a soluo e sofre desvio, a substncia opticamente ativa e apresenta isometria ptica. Se o desvio foi
direita, o ismero chamado de dextrogiro ou dextrorrotatrio ; se o desvio foi esquerda, o ismero chamado
de levogiro ou levorrotatrio
A condio necessria para a ocorrncia de isomeria ptica que a molcula da substncia seja assimtrica.
Carbono insaturado no pode ser assimtrico porque no forma um centro assimtrico
Um corpo simtrico quando possui pelo menos um plano de simetria; as imagens que se sobrepem.
(formam duas metades idnticas)
Um corpo assimtrico quando no possui plano de simetria, ou seja, quando no h forma de se obter duas metades
idnticas. Nossas mos, por exemplo, so assimtricas. Observe que a imagem da mo direita diante de um espelho
corresponde mo esquerda, mas no se sobrepem.
As ilustraes abaixo mostram a representao de uma molcula assimtrica e a sua imagem obtida num
espelho plano. Note que o tomo de carbono apresenta quatro grupos de ligantes diferentes (carbono quiral ) e que a
imagem refletida uma imagem especular da outra elas no se sobrepem.
Observe por este ngulo. As imagens no se sobrepem.
Dois objetos sero sobreponveis somente quando houver coincidncia de todos os pontos.
Portanto, no suficiente apenas coloc-los um em cima do outro.
O QUE CARBONO QUIRAL ?

chamado de carbono quiral ou carbono assimtrico o tomo de carbono que se liga quatro ligantes
diferentes. Os ligantes podem ser radicais, grupos funcionais, etc. Conseqentemente, esse carbono sempre ser
saturado. Ele geralmente representado por C*.
O QUE QUIRALIDADE ?
Quiralidade um atributo geomtrico, e diz-se que um objeto que no pode ser sobreposto sua imagem
especular quiral, enquanto que um objeto aquiral aquele em que a sua imagem especular pode ser sobreposta ao
objeto original. Existem vrios objetos quirais, tais como as mos, conchas marinhas etc. Essa propriedade tambm
exibida por molculas orgnicas (Allinger, 1983).
Uma molcula quiral quando a sua imagem especular no puder ser sobreposta molcula original. Se
houver possibilidade de sobreposio entre uma molcula e sua imagem especular ela aquiral.
Um centro assimtrico aquele no qual os substituintes ligados a ele so diferentes entre si.
O QUE SO ENANTIMEROS ?
O tipo mais comum de uma molcula quiral contm um carbono tetradrico, no qual esto ligados quatro
diferentes grupamentos. O tomo de carbono o centro estereognico ou assimtrico da molcula. Uma molcula
desse tipo pode existir em dois arranjos espaciais diferentes, que so estereoismeros um do outro. As duas
estruturas, entretanto, no podem ser sobrepostas, j que uma a imagem especular da outra. Esses tipos de
estereoismeros so chamados de enantimeros (do grego, enantio = opostos).
A nica diferena que esses enantimeros apresentam a propriedade de desviar o plano da luz polariza
vibrando em vrios planos; quando um feixe de luz submetido a um cristal especial, existente no polarmetro, ela
passa a vibrar em um nico plano. Quando uma soluo contendo um enantimero submetida a esse equipamento,
ela pode desviar o plano para a direita ou para a esquerda Se o plano desviado para a esquerda, diz-se que a
substncia levorrotatria ou levgira (latim laevu = esquerda). Se o plano for desviado para a direita, diz-se que a
substncia dextrorrotatria ou dextrgira (latim dextro = direita). Essa propriedade dos enantimeros conhecida
como rotao ptica.
Por conveno, coloca-se um sinal de menos entre parnteses (-), para nomear uma substncia
levorrotatria e um sinal de mais (+), para designar uma substncia dextrorrotatria.
O QUE SO DIASTEREOISMEROS ?
Para substncias que tm mais de um carbono assimtrico, possvel formar mais do que dois
estereoismeros.
Quando adicionamos um segundo centro assimtrico a uma molcula, os grupamentos se orientam no
espao, levando formao de 2 pares de ismeros diferentes. Se tivermos n centros assimtricos teremos 2n
ismeros possveis. Enantimeros existem todo o tempo em pares e alguns dos estereoismeros, formados com a
incluso de centros assimtricos, no so imagens especulares dos outros. Ismeros que no so imagens especulares
uns dos outros so chamados de diastereoismeros. Se prestarmos ateno figura a seguir, veremos que nos
diastereoismeros houve modificao da orientao espacial em apenas um dos carbonos assimtricos. Nos
enantimeros os dois centros mudam, ao mesmo tempo, de orientao.
Vamos verificar se as molculas abaixo so simtricas ou assimtricas.
a)
b)
c)
d)
e)
f)
O EFEITO PTICO DA MOLCULA QUIRAL (Frmula de VantHoff)

Quando uma molcula possui vrios carbonos assimtricos (quirais) diferentes, podemos calcular o nmero
de ismeros opticamente ativos sero formados, pelas frmulas abaixo:
n = nmero de carbonos assimtricos (quirais)

Ismeros opticamente ativos (IOA) = 2 n
Ismeros opticamente inativos (IOI) = 2 n 2 (misturas racmicas)
Ismeros racmicos = 2 n - 1
Exemplo: Quantos ismeros pticos existem em uma molcula que apresenta 2 carbonos quirais?
IOA: 22 = 4
IOI : 22 2 = 2
Resposta: 6 ismeros pticos, sendo 4 ativos e 2 inativos
O QUE MISTURA RACMICA ?

Mistura racmica uma mistura de ismeros pticos, ou seja, uma mistura de 50% de levgiro e 50% de
dextrgiro
A QUIRALIDADE E O EFEITO BIOLGICO

No que diz respeito aos efeitos fisiolgicos no ser humano, muitas vezes os enantimeros possuem notveis
diferenas.
Um exemplo clssico e trgico, o da talidomida que teve ao mercado pela primeira vez na Alemanha em 1 de
outubro de 1957. Foi comercializada como um sedativo e hipntico com poucos efeitos colaterais. A indstria
farmacutica que a desenvolveu acreditou que o medicamento era to seguro que era propcio para prescrever
mulheres grvidas, para combater enjos matinais.Quando foi lanado era considerado seguro para o uso de
gravidez, sendo administrado como uma mistura racmica, ou seja, uma mistura composta pelos seus dois
enantimeros, em partes iguais.
Entretanto, uma coisa que no se sabia na poca que um dos enantimeros apresentava uma atividade
teratognica (do grego ters = monstro, gene = origem), ou seja, levava m formao congnita, afetando
principalmente o desenvolvimento normal dos braos e pernas do beb. O uso indiscriminado desse frmaco
levou ao nascimento de milhares de pessoas com gravssimos defeitos fsicos.
Esse lamentvel acontecimento despertou a ateno da comunidade cientfica e das autoridades farmacuticas
sobre a importncia de um centro assimtrico na atividade farmacolgica.
Outro exemplo interessante o da aspargina. Um de seus enantimeros estimula as papilas gustativas da lngua,
produzindo a sensao de sabor doce. O outro enantimero produz a sensao de sabor amargo.
O sabor doce do mel devido presena do acar invertido produzido por enzimas das abelhas.
As abelhas secretam a enzima invertase, que transforma grande parte da sacarose contida no nctar proveniente
dos vegetais em glicose e frutose.
O mel puro , portanto, levgiro, enquanto que a sacarose, usada na falsificao do mel dextrgira.
A anfetamina possui dois ismeros ticos, sendo que um deles atua sobre o organismo e o outro no.
So comercializados dois produtos relativos a anfetamina, uma deles a Dexedrina que contem apenas o ismero
que atua sobre o organismo e a Benzedrina que uma mistura racmica dos dois ismeros.
Isto significa que uma dose de x mg de Dexedrina tem como equivalente uma dose de 2x mg de Benzedrina.
O aspartame possui dois ismeros ticos um deles de sabor doce e o outro de sabor amargo.
O aspartame comercializado como adoante artificial evidentemente apenas um dos ismeros.
A soluo de sacarose (C12H22O11), o acar de cana, desvia o plano da luz polarizada no sentido horrio, isto ,
para a direita, sendo portanto, dextrgira.
Quando hidrolisada por ao enzimtica ela se divide em duas partes, a glicose (uma Cetose) e a frutose (uma
aldose)
C12H22O11 + H2O
Sacarose
gua
C6H12O6
Glicose
C6H12O6
Frutose
Enquanto a sacarose dextrgira a mistura da glicose com a frutose levgira.

O acar invertido sacarose hidrolisada, isto , uma mistura de glicose com frutose.
O acar invertido uma grande descoberta da indstria de alimentos doces uma vez que o acar
invertido muito mais doce que a sacarose, o seu uso representa uma grande economia de matria prima.
Observe as estruturas abaixo
D - Frutose
L - Frutose
D - Glicose
L - Glicose
A D-glicose ismero dextrogiro de extraordinria importncia no metabolismo animal e

constitui o alicerce da indstria da fermentao alcolica. A L-glicose, no participa do metabolismo
animal nem sofre fermentao.

Nome:__________________________________________Turma:________________Data __________
1) Escreva as estruturas planas dos seguintes compostos:
I. Bromo-cloro-fluor-metano
II. Cloro-fluor-metano
III. cido 2-hidroxi-propanico
Quais possuem ismeros pticos?
R: ____________________________________________
2) Quais dos compostos a seguir apresenta isomeria ptica?

a) 1-cloro-butano
b) 2-cloro-butano
c) 3-pentanol
d) 2-pentanol
e) 2-metil-butanol
f) 2-cloro-propano
f) Bromo-cloro-iodo-metano
3) Quantos carbonos quirais h na estrutura do composto representado abaixo:
4) Quantos ismeros pticos (ativos e inativos) existem no composto 2,3,4,5,6-pentaidrxiexanal?
5) Dos seguintes cidos, qual apresenta ismeros pticos?

a) cido etanico
b) cido cloroetanico
c) cido heptanico
d) cido propanico
e) cido 2-cloropropanico
6) Quais dos seguintes compostos so opticamente ativos?

a) 2-aminopropanal
b) 2-metilpropano
c) cido 2-metilbutanico
7) Indique, com asterisco ( * ), quando houver, os carbonos quirais das molculas dos seguintes compostos:
a) 2-amino-2-metilpropanal
b) Propan-2-ol
c) 3-amino-butan-2-ol
d) Butan-2,3-diol
8) Descubra o nmero de ismeros pticos (ativos e inativos) possveis nos compostos:

a) 2-cloro-pentan-2,3,4-triol
b) 1-bromo-5-cloro-pentan-1,2,3,4,5-pentaol
c) 1,3,4,5,6-pentaidroxi-hexan-2-ona
09) Considere a menor cadeia de lcool que seja aberta e saturada e que tenha um carbono quiral.
a)
Escreva a frmula estrutural plana e d o seu
b) Seu ismero plano de posio tambm possui carbono quiral ? Justifique.
10) Sobre o composto de nome 4-etil-3,5-dimetilexe-2-eno, pede-se:

a) Quantos carbonos quirais h em sua estrutura? Identifique-o(s) com asterisco.
b) Esse composto possui ismeros geomtricos? Justifique
c) Esse composto admite ismeros planos de cadeia? Justifique.
TIPOS DE REAES ORGNICAS

As reaes orgnicas podem ser classificadas de vrias maneiras. As mais comuns so:
Substituio, Adio e Eliminao.
REAES DE SUBSTITUIO
Nas reaes de substituio um grupo ligado a um tomo de carbono removido e outro toma o seu
lugar. No h variao no grau de insaturao, isto , o nmero de ligantes em torno no tomo de carbono
no se altera.
Reaes de substituio em hidrocarbonetos

Ocorre a substituio de pelo menos um tomo de hidrognio da molcula de um hidrocarboneto por outro
tomo ou grupo de tomos.
As principais so: Halogenao, Nitrao e Sulfonao.
HALOGENAO: ocorre a substituio de tomo(s) de hidrognio por tomo(s) de halognio ( F2, Cl2, Br2 e I2 );
as mais comuns so a clorao e a bromao, pois as reaes do flor so explosivas e as com iodo so muito lentas.
Observao
Quando a molcula do alcano possuir pelo menos 3 tomos de carbonos, obteremos uma mistura de
diferentes compostos substitudos. A quantidade de cada composto obtido ser proporcional seguinte ordem de
facilidade com que o hidrognio liberado na molcula:
Ctercirio > Csecundrio > Cprimrio

Facilidade de substituio de H
Experimentalmente observa-se que o 2-cloropropano forma-se em maior porcentagem do que o

1-cloropropano, em decorrncia do carbono 2 do propano ser secundrio e o menos hidrogenado)
Quando um alcano apresenta mais de uma possibilidade de hidrognios a serem substitudos, obtm-se uma
mistura de produtos ismeros. Observe o exemplo a seguir:
EXERCCIOS
1) Quantos ismeros planos devem ser esperados na reao de monoclorao:
a) Propano
b) Butano
c) Pentano
d) Metil-propano
e) Metil-butano
f) Etano
2) Um composto de frmula molecular C5H12, ao sofrer monoclorao, produziu uma mistura de trs ismeros
planos. Escreva a frmula estrutural desse composto
3) Escreva a frmula de todos os brometos planos que se espera obter na monobromao do hexano
4) Quantos produtos orgnicos diferentes podem ser obtidos na monobromao do dimetil-propano.
5) Quatro alcanos ismeros de cadeia ramificada e com seis carbonos na molcula so designados A, B, C e D. Sabese por evidncias experimentais, que quando submetidos monoclorao:
A produz dois monocloretos ismeros constitucionais;

B produz trs monocloretos ismeros constitucionais;
C produz quatro monocloretos ismeros constitucionais;
D produz cinco monocloretos ismeros constitucionais;
Escreva a frmula estrutural de cada um desses alcanos.
NITRAO: ocorre com o cido ntrico ( HNO3 = HO-NO2 ). O radical NO2 toma o lugar de um tomo de
hidrognio, enquanto o grupo OH recebe o H deslocado, formando, ento HOH (H 2O).
EXERCCIOS
1) Como se d a nitrao do propano ?
2) Como se d a nitrao do tolueno ?
SULFONAO: ocorre com o cido sulfrico ( H2SO4 = OH-SO3H ). O radical SO3H toma o lugar de um tomo
de hidrognio, enquanto o grupo OH recebe o H deslocado, formando, ento HOH = H2O.
Exemplos
1) Escreva as equaes da sulfonao do pentano
2) Escreva da equao da sulfonao do 3,3,5-dimetil-heptano
REAES DE SUBSTITUIO NOS AROMTICOS (Alquilao e Acilao de Friedel-Crafts)
As mais comuns so: Alquilao e Acilao
ALQUILAO : a substituio de um ou mais hidrognios do anel benznico por um
ou mais grupos derivados de alcanos.
Exemplos
1) Escreva a equao entre o benzeno e o bromometano
2) Escreva a equao entre o naftaleno e o clorometano
ACILAO: a substituio de um ou mais hidrognios por um ou mais grupos derivados

de cidos carboxlicos
.
1) Escreva a equao entre o benzeno e o brometo de etanoila

2) Escreva a equao entre o benzeno e o 3-metilbutanoila
SUBSTITUIO EM AROMTICOS
DIRIGNCIA EM AROMTICOS
O primeiro substituinte (tomo ou grupo de tomos) de um hidrognio do anel benznico orientar a posio na
qual ocorrer preferencialmente a segunda substituio.
Neste caso teremos a formao de dois

produtos: um em orto e outro em para
Neste caso teremos a formao

de um produto na posio meta
Os principais orto-para-dirigentes so:
Os orto-para-dirigentes geralmente apresentam um tomo ou grupo de tomos unidos somente por

ligaes simples
Os principais meta-dirigentes so:
Os meta-dirigentes so grupos de tomos em cuja estrutura existe pelo menos uma ligao dupla,
tripla ou dativa
Monoclorao do cido benzico
cido benzico
cido meta-clorobenzico
Nitrao total do Tolueno

Os grupos orto-para-dirigentes permitem no mximo 3 substituies no ncleo benznico: 2 em orto e uma em
para.
EXERCCIOS
1) Equacione as reaes de:
a) Clorao do benzeno
b) Nitrao do benzeno
c) Sulfonao benzeno
2) Equacione a reao do benzeno com:
a) Cloreto de etila
b) Brometo de acetila
3) A que classe funcional pertence o produto orgnico obtido na:
a) Alquilao de Friedel-Crafts do benzeno;
b) Acilao de Friedel-Crafts do benzeno
4) Escreva a frmula do(s) produto(s) orgnico(s) que se espera obter nas seguintes reaes:
a) Clorao do fenol
b) Clorao da anilina (Ar NH2)
c) Clorao do cido benzlico
d) Clorao do cido benzenossulfnico
e) Nitrao do clorobenzeno
f) Nitrao do nitrobenzeno
g) Sulfonao do toluol
5) Considere a substncia orgnica representada abaixo
a) Quais as classes funcionais presentes nessa substncia?
b) Proponha um mtodo para obt-la A PARTIR DO BENZENO.
4 AVALIAO PEDAGGICA - TQO

Destaque e entregue na data marcada. (valor: 10 pontos)
Data: _________________
Nome: __________________________________________________________________________
REAES DE ADIO
Nas reaes de adio temos a unio de duas ou mais molculas e a formao de um nico produto.
As reaes de adio so caracterizadas pela quebra de ligaes entre carbonos. Nos

hidrocarbonetos insaturados, ocorrer a quebra da ligao mais fraca entre os carbonos uma das ligaes presente
na ligao dupla denominada pi, e a formao de duas novas ligaes sigma cada ligao simples
.
Os hidrocarbonetos das classes alquenos, alquinos e dienos apresentam como reaes caractersticas, as
ligaes de adio.
Os ciclanos de 3 ou 4 carbonos, por apresentarem anis instveis, tambm sofrem esse tipo de reao,
devido quebra de uma ligao sigma entre os carbonos do anel, originando compostos de cadeia aberta.
As reaes de adio mais comuns so: Hidrogenao cataltica, Halogenao e Adio de HX.
HIDROGENAO CATALTICA: ocorrem com o gs hidrognio e so catalisados por metais (Pt,

Ni, Pd). Ela pode ser parcial ou total.
HALOGENAO: envolve os halognios cloro e bromo (os mais usados)
ADIO DE HX
Nesse tipo de reao os reagentes mais comuns so o HCl e HBr.
A adio do hidrognio (H) e do halognio (X) aos carbonos da insaturao obedecem regra de
Markovnikov
REGRA DE MARKOVNIKOV (marconicfi)
O hidrognio do HX adiciona-se ao carbono da dupla ou tripla ligao mais hidrogenado
REAES DE HIDRATAO DE ALQUENOS E ALQUINOS
Consistem na adio de gua, na presena de catalisadores e em meio cido. A regra de Markovnikov, aqui
tambm deve ser obedecida.
Hidratao do propino
Essa reao ocorre entre 1 mol de gua e 1 mol de um alquino, gerando um composto instvel (um enol),
que ir originar espontaneamente, um aldedo ou uma cetona. Essa transformao recebe o nome de tautomeria (ver
tipos de isomeria).
Se grupo OH presente no enol estiver situado em carbono secundrio, haver formao de uma cetona; se o
grupo OH estiver situado em carbono primrio, ir formar um aldedo.
Na hidratao de um alcino, contudo, no acontece a segunda adio, ,esmo usando grande excesso de
gua. Isso acontece em virtude de o produto da primeira adio seu um enol que, to logo formado, se
transforma em um aldedo ou cetona, dependendo do alcino utilizado.
REAES DE ADIO NOS AROMTICOS

Em condies especiais os aromticos podem sofrer reaes de adio.
EXERCCIOS
1) Equacione a reao do propeno com:
a) Hidrognio gasoso
b) Cloro gasoso
c) cido clordrico
2) Os compostos ismeros but-1-eno e but-2-eno podem sofrer reaes de adio co:
a) H2
b) Cl2
c) HCl
3) Acrolena o nome usual de uma substncia que se forma quando um leo utilizado por muito tempo na fritura
de alimentos. ela um dos principais responsveis pelo odor caracterstico de leo muito usado.
O nome de acrolena, de acordo com as regras sistemticas da IUPAC, propenal.
a) Escreva a frmula estrutural da acrolena
b) Equacione a reao de hidrogenao cataltica da ligao dupla (C=C) presente nessa substncia
c) D o nome, de acordo com as regras sistemticas da IUPAC, do produto da reao citada no item anterior.
4) Complete as seguintes equaes qumicas;
a) Ciclo-hexeno + cido ioddrico
b) 4-metil-ciclo-hexeno + Br2
6) De acordo com a Regra de Markovnikov, qual o produto orgnico que se espera obter na adio de cido
clordrico molcula de 2-metil-pent-2-eno.
7) Escreva a frmula estrutural do produto das reaes de 1 mol de propino com:
a) 1 mol de cloro gasoso
b) 2 mols de cloro gasoso
c) 1 mol de cido clordrico
d) 2 mols de cido clordrico
8) Complete as seguintes reaes:
a) Etino + gua
b) Propino + gua
c) Butino + gua
9) Quantos mols de H2 so necessrios para hidrogenar totalmente 1 mol de benzeno?
10) Um determinado Alcino, por meio de hidrogenao cataltica, forneceu o hexano. Esse Alcino pode ser o:
Hex-1-ino ( ) Sim
( ) No
Hex-2-ino ( ) Sim
( ) No
5 AVALIAO PEDAGGICA - TQO (uno)

Destaque e entregue na data marcada.(valor: 10 pontos)
Data: _________________
Nome: ________________________________________________________________________
REAES DE OXIDAO
Toda reao que ocorre entre um composto orgnico e o gs oxignio (O 2) denominada reao de
oxidao , devido ao fato de haver um aumento do Nox dos tomos de carbono envolvidos.
Pode-se dividir as reaes de oxidao que envolve hidrocarbonetos em quatro grupos: combusto,
oxidao branda, ozonlise e oxidao enrgica.
COMBUSTO
A combusto a reao de oxidao mais comum, que ocorre com qualquer tipo de hidrocarboneto. Nessa
reao, o combustvel o hidrocarboneto, e o outro reagente, denominado comburente, o gs oxignio (O 2).
Existem trs tipos de combusto, sendo que a mais importante a reao de combusto completa, cujos
produtos so CO2 e H2O.
Combusto completa
Hidrocarbonetos + O2
CO2 + H2O
Combustes incompletas
CO + H2O
+ H2O
Nessas reaes, o carbono proveniente do hidrocarboneto forma sempre o mesmo produto (CO2), cujo Nox
+4 , que o mximo possvel para esse elemento. Por esse motivo, ela denominada combusto completa ou
oxidao total de um hidrocarboneto.
OXIDAO BRANDA
A oxidao branda ocorre com hidrocarbonetos insaturados; o elemento oxignio geralmente obtido a
partir do permanganato de potssio (KMnO 4) em meio neutro ou ligeiramente bsico, diludo e a frio. Nessas
condies, o KMnO4 o agente oxidante, denominado reativo de Baeyer.
A principal aplicao dessa reao consiste, na diferenciao de alcenos e cicloalcanos, que so ismeros
de cadeia, pois apenas os alquenos sofrero esse tipo de reao por apresentarem ligao dupla em sua estrutura.
Exemplo Uma amostra formada por uma substncia pura de frmula molecular C3H6 .
Para descobrir qual o produto que compe a amostra, pode-se utilizar o reativo de Baeyer, que uma
soluo de cor violeta.
Se a amostra for o propeno, haver uma descolorao do reativo de Baeyer, o que indica a ocorrncia de
uma reao. No entanto, se a substncia for o ciclopropano, no haver descolorao, no ocorrendo a reao.
A reao entre o alceno (alqueno) e o reativo de Baeyer pode ser representada por:
OZONLISE
A ozonlise utiliza oznio (O3) na presena de gua e o zinco (Zn). O oznio adiciona-se dupla ligao
do alceno, originando um composto intermedirio instvel, denominado ozoneto ou ozonida.
O ozoneto, por sua vez, se hidrolisa, originando aldedos e/ou cetonas
A finalidade da utilizao do zinco evitar que o oxignio, que pode ser produzido pela decomposio da
gua oxigenada, oxide o aldedo, transformando-o em cido carboxlico.
OXIDAO ENRGICA
Os dois agentes oxidantes mais utilizados na reao de oxidao enrgica de alcenos so o
permamanganato (KMnO4) e o dicromato de potssio (K2Cr2O7) concentrados, em meio cido,a quente. Ambos os
agentes oxidantes liberam grande quantidade de tomos de oxignio nascente [O], o que impede a obteno de
aldedos como produto final. Mesmo que ocorra formao de aldedos intermediariamente, eles sero oxidados a
cidos carboxlicos, devido ao excesso de oxignio nascente [O].
Caso particular
Quando a dupla ligao estiver na ponta da cadeia, os dois hidrognios ligados ao carbono insaturado sero
transformados em dois grupos OH, originando cido carbnico.
Este cido instvel e se decompe
em CO2 e H2O.
A ocorrncia de CO2 e H2O entre os produtos dessa reao indica que o alceno de origem apresentava
dupla ligao na ponta da cadeia. Visualmente, durante a experincia, observa-se uma efervescncia, que
corresponde liberao de CO2.
EXERCCIO
1) Determine o nome e as frmulas estruturais das substncias que completam corretamente as reaes indicadas a
seguir, partindo-se do 2-metil-butan-2-eno
a) Oxidao branda
b) Ozonlise
c) Oxidao enrgica
d) Combusto completa

Data: _________________
Nome: ________________________________________________________________________
Qual produto orgnico deve ser obtido pela oxidao branda, em meio aquoso, dos compostos:
Escreva a equao qumica.
a) Propeno:
b) But-2-eno
c) 2,3-dimetilbut-2-eno
Escreva as equaes qumicas de ozonlise, em meio aquoso com zinco como catalisador, dos compostos:
a) But-2-eno:
b) 2,3-dimetilbut-2-eno:
c) Propeno:
Escreva as equaes qumicas por oxidao enrgica dos compostos:

a) But-2-eno:
b) 2,3-dimetilbut-2-eno:
c) Buteno
Qual o alceno que por oxidao enrgica produz, como produtos orgnicos, acetona e cido propanico? Escreva
a frmula estrutural desse alceno
________________________________________________________________________________
Na ozonlise de um alceno foram obtidos, como produtos orgnicos, acetona e propanal. Escreva a frmula
estrutural desse alceno
________________________________________________________________________________
Qual a frmula estrutural e o nome IUPAC do produto orgnico que se espera obter na ozonlise do ciclo-hexeno?
________________________________________________________________________________
Qual a frmula estrutural e o nome IUPAC do produto orgnico que se espera obter na oxidao enrgica do
ciclo-hexeno?
________________________________________________________________________________
Um alceno X foi oxidado energicamente pela mistura sulfomangnica (KMnO 4 + H2SO4). Os produtos da reao
foram butanona e cido metilpropanico. Logo o alceno X :
a) 2-metil-hex-3-eno
b) 3-metil-hex-3-eno
c) 2,4-dimetil-hex-3-eno.
d) 2,5-dimetil-hex-3-eno
e) 3,5-dimetil-hex-3-eno
A oxidao enrgica do 3-metil-pent-2-eno, na presena de KMnO4 e H2SO4, produzir:

a) etanal, CO2 e gua
b) cido actico, CO2 e gua
c) somente cido actico
d) cido actico e butanona.
e) somente cetona
OXIDAO EM ALCOIS
Os alcois so classificados em primrios, secundrios e tercirios (ver apostila de Qumica Orgnica

funo lcool)
Quando colocados em contato com um agente oxidante adequado representado por [ O ] - os diversos
alcois se comportam diferentemente, dependendo de serem primrios, secundrios ou tercirios.
Exemplos
de agentes oxidantes: permanganato de potssio (
) e o dicromato de potssio (
) em meio
cido.
Como se pode observar, durante a oxidao de um lcool primrio, forma-se, de modo intermedirio, um
aldedo. A reao raramente pra nesse estgio, sendo que esse aldedo oxidado a cido carboxlico. A oxidao de
um lcool secundrio a aldedo ou cetona tambm chamada de desidrogenao (perda de hidrognio). J a
oxidao de um lcool tercirio no ocorre.
EXERCCIOS
1) Classifique os seguintes alcois em primrio, secundrio e tercirio:
a) Propanol b) Butanol c) Butan-2-ol d) 2,2-dimetil-propanol
e) 1,1-dimetil-pronanol
2) Equacione a reao de oxidao dos alcois que voc classificou no exerccio anterior
DESIDRATAO DE ALCOIS
O ter etlico produzido tendo o etanol como matria-prima. A reao em questo conhecida como
desidratao, uma vez que ocorre perda de gua por parte do lcool.
O cido sulfrico exerce o papel de agente desidratante na reao, ou seja, que ele provoca a sada da
molcula da gua. Mas, se a temperatura atingir 170C, a reao no produzir ter; formar, como produto principal
o eteno. Este um exemplo de como a temperatura pode afetar uma reao.
A primeira reao mostrada uma desidratao intermolecular, pois a gua saiu de entre duas molculas
de lcool. J a segunda uma desidratao intramolecular, pois a gua saiu de dentro de uma molcula de lcool
EXERCCIOS
1) A que classe funcional pertence o produto orgnico da reao de:
a) desidratao intermolecular do etanol?
b) desidratao intramolecular do etanol?
2) Escreva a frmula do produto orgnico esperado para a desidratao intermolecular dos seguintes compostos:
a) Metanol
b) Propanol
c) Propan-2-ol
3) Escreva a frmula do produto orgnico esperado para a desidratao intramolecular dos seguintes compostos:
a) Propanol
b) Propan-2-ol
c) Butanol
4) Se submetermos uma mistura dos alcois metanol e etanol s condies de desidratao intermolecular, sero
obtidos trs teres diferentes. Escreva as frmulas estruturais dos trs teres.
OUTRAS REAES
REAES COM STERES

REAES DE ESTERIFICAO E HIDRLISE DE STERES
Esterficao a reao que ocorre quando um cido reage com um lcool produzindo ster e gua, sendo
que a reao inversa denominada reao de hidrlise.
Abaixo um exemplo: cido etanico reagindo com metanol (lcool metlico)
Observe que a gua formada pelo grupo OH do cido e pelo hidrognio do grupo OH do lcool. Caso o
cido seja inorgnico e o lcool seja secundrio ou tercirio, a gua ser formada pelo OH do lcool e pelo
hidrognio do grupo OH do cido.
Exemplo: reao entre o cido ntrico (HNO 3) e o Propanotriol ( C3H8O3 - lcool tercirio)
Observao: O nome nitroglicerina d uma idia errada a respeito da funo qual esse composto pertence.
A denominao nitro caracteristica de nitrocompostos, nos quais o grupo NO2 se liga diretamente ao carbono.
Na realidade, a nitroglicerina um ster, pois foi obtida pela reao entre um cido inorgnico e um lcool.
Os steres de menor cadeia (entre 1 e 10 carbonos) so lquidos, miscveis em gua e de odor agradvel,
pelo que so chamados de essncias. O odor de alguns steres assemelha-se ao de frutas, o que permite us-los na
fabricao de aromatizantes sintticos.
Os steres superiores so incolores, inodoros e insolveis em gua. Muito conhecidos, eles so chamados
glicerdeos e divididos em leos e gorduras. As gorduras (a de carne, por exemplo) so slidas temperatura
ambiente, e os leos (de oliva, por exemplo) so lquidos.
Estrutura do cido esterico
presente na gordura
Estrutura do cido olico

presente nos leos
HIDRLISE CIDA DE STERES

Essa reao feita normalmente usando um cido como catalisador (HCl ou H 2SO4), sendo chamada de
hidrlise cida de um ster. Essa reao exatamente o inverso da reao de esterificao.
Os produtos dessa reao so um cido e um alcool
HIDRLISE BSICA DE STERES

Essa reao similar hidrlise cida, apenas usa-se uma base como catalisador.
Importante: na hidrlise bsica de um ster no se forma um cido, como na hidrlise cida,
mas sim um sal.
Em a hidrlise ocorre exatamente como acontece na hidrlise com catlise cida forma-se um cido.
Entretanto esse cido neutralizado pelo lcali presente no sistema e da resultar a formao de um sal
correspondente
EXERCCIOS
1) O cheiro agradvel das frutas deve-se, principalmente, presena de steres. Esses steres podem ser
sintetizados no laboratrio, pela reao entre um cido carboxlico e um lcool, gerando essncias artificiais
utilizadas em sorvetes e bolos. Abaixo esto as frmulas estruturais de alguns steres e a indicao de suas
respectivas fontes.
A essncia, sintetizada a partir do cido butanoico e do metanol, ter cheiro de:
a)
Banana
b) Ma
c) Kiwi
d) Laranja
e) Morango
2) Apresente a equao que representa a:

a) Hidrlise cida do butanoato de etila, usando H 2SO4:
b) Hidrlise bsica do etanoato de buttila, usando KOH :

Data: _________________
Nome: ___________________________________________________________________________
1) Escolha o cido e o lcool convenientes e escreva a equao da reao que permite obter:
a) Metanoato de etila, flavorizante de rum
b) Etanoato de butila, flavorizante de framboesa
c) Acetato de pentila, flavorizante de banana
d) Propanoato de metila, odor de certas colas
2) Escreva a equao que representa a hidrlise cida de

a) Metanoato de etila:
b) Etanoato de butila
c) Acetato de pentila
d) Propanoato de metila
3) Escreva a equao que representa a hidrlise bsica de:

a) Metanoato de etila, usando NaOH
b) Etanoato de butila, usando KOH
c) Acetato de pentila, usando NaOH
d) Propanoato de metila, usando KOH
4) A frmula estrutural a seguir representa uma substncia liberada pelas fmeas do inseto Spodoptera frugiperda
(tipo de lagarta que ataca o milho) funcionando como atraente para os machos dessa espcie (isto , trata-se de
um feromnio sexual)
a) Essa substncia um ster? ___________

b) Em caso afirmativo, escreva as frmulas estruturais do cido e do lcool a partir do qual pode ser obtida.
Referncias bibliogrficas
Esta apostila foi realizada com a copilao de textos das seguintes obras:
Aulas Prticas de Qumica, Edson Albuquerque de Oliveira, 2 edio, 1988, Ed.Moderna
Qumica Bsica Experimental, Diamantino Fernandes Trindade e outros, 1986, Ed. Icone
Qumica da teoria realidade, Carmo Gallo Netto, volume 2, 1996, Ed. Scipione
Fundamentos da Qumica, Ricardo Feltre, 2 edio, 1996, Ed. Moderna
Qumica, Usberco e Salvador, volume nico, 7 edio, 2006, Ed. Saraiva
Qumica, Usberco e Salvador, volume 3, Qumica Orgnica, 2009, Ed. Saraiva
InterAtividade Qumica, Martha Reis, volume nico, 2003, Ed. FDT
Curso completo de Qumica, Antonio Sardella, volume nico, livro do professor, 1998, Ed. tica
UNO Sistema de ensino - Mdulo de Qumica (17) Eduardo Leite do Canto, Francisco Miragaia
Peruzzo

Apostila de TQO 2015

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Apostila de TQO 2015

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TECNOLOGIA DA QUMICA ORGNICA

Curso: Tc. Qumica

02) Isomeria Espacial ou Estereoisomeria

03) Isomeria ptica

II - TIPOS DE REAES ORGNICAS

02) Reaes de Adio

03) Reaes de Oxidao

04) Outras reaes

05) Referncias bibliogrficas

2 Prof. Reinaldo de Barros

3 Prof. Reinaldo de Barros

ISOMERIA CONSTITUCIONAL ou PLANA

Isomeria de cadeia: os ismeros pertencem mesma funo, mas apresentam diferentes

a) Hidrocarboneto de cadeia aberta

b) Hidrocarboneto de cadeia ramificada

Exemplo 2 observe a posio da ramificao CH3

4 Prof. Reinaldo de Barros

Exemplo 3 observe a posio da ligao tripla

Isomeria de compensao (metameria): os ismeros pertencem mesma funo e apresentam o mesmo

5 Prof. Reinaldo de Barros

1 AVALIAO PEDAGGICA DE QUIMICA ORGNICA (valor 10 pontos)

(5) ter metlico e proplico

(6) ter dietlico

Tipo de Isomerismo entre as estruturas:

6 Prof. Reinaldo de Barros

ISOMERIA ESPACIAL ou ESTEREOISOMERIA

A nomenclatura, nesse caso deve ser:

- quando cada C da dupla ligao apresenta um tomo de H e estes esto do

- quando cada C da dupla ligao apresenta um tomo de H e estes esto em

7 Prof. Reinaldo de Barros

*Molcula polar: os dipolos se anulam

A polaridade do ismero CIS justifica a maior temperatura de ebulio, pois as foras

8 Prof. Reinaldo de Barros

Exemplos (a linha pontilhada representa o plano)

2) H3C C = CH CH3 (2-cloro-but-2-eno)

9 Prof. Reinaldo de Barros

Observe os ligantes dos carbonos

Carbono 2: Flor e Hidrognio

Comparando os nmeros atmicos do Hidrognio, do Flor e do Cloro, os grupos prioritrios

(Z) 1- cloro 2 flor-eteno

(E) 1 cloro 2 - fluoreteno

Observe os ligantes dos carbonos

Carbono 2: Flor e Cloro

Comparando os nmeros atmicos do Hidrognio, do Flor, do Cloro e do Bromo, os grupos

10 Prof. Reinaldo de Barros

NOS COMPOSTOS CCLICOS

11 Prof. Reinaldo de Barros

2 AVALIAO PEDAGGICA DE QUIMICA ORGNICA (valor 10 pontos)

Apresentam isomeria geomtrica:

4) Admite isomeria cis-trans, o composto:

Quais os pares que so ismeros entre si ?

12 Prof. Reinaldo de Barros

(formam duas metades idnticas)

13 Prof. Reinaldo de Barros

Observe por este ngulo. As imagens no se sobrepem.

O QUE CARBONO QUIRAL ?

14 Prof. Reinaldo de Barros

Vamos verificar se as molculas abaixo so simtricas ou assimtricas.

15 Prof. Reinaldo de Barros

O EFEITO PTICO DA MOLCULA QUIRAL (Frmula de VantHoff)

n = nmero de carbonos assimtricos (quirais)

O QUE MISTURA RACMICA ?

A QUIRALIDADE E O EFEITO BIOLGICO

16 Prof. Reinaldo de Barros