Escolar Documentos
Profissional Documentos
Cultura Documentos
3.6. Tautomerismo
Leitura Recomendada:
1) Organic Chemistry, J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, Oxford, 2001, cap. 7
(2012, 2nd ed, cap. 7)
2) Organic Chemistry, P. Y. Bruice, 4th ed., Prentice Hall, New Jersey, 2006, cap. 7.
(2011, 7th ed, cap 7)
3.1. Ressonncia
Embora as ligaes possam ser adequadamente descritas por uma nica
estrutura de Lewis, isto no o suficiente para muitos compostos. Estes compostos
contm um ou mais orbitais ligantes que no esto restritos a dois tomos, mas
Importante:
a)
b)
Termos Importantes:
i)
ii)
contribuintes.
Existem
trs
tipos
principais
de
estruturas
que
exibem
deslocalizao:
iii) Hiperconjugao.
Que
concluso
pode
ser
feita
com
base
nos
dados
ii)
energia
de
ressonncia
para
Conformaes do 1,3-butadieno
absoro
185 nm
absoro
215 nm
3.6. Tautomerismo
Ction Allico
barreira rotacional:
25-28 Kcal/mol
Radical Allico
Anion Allico
Estruturas de
Ressonncia?
3.6. Tautomerismo
6 eltrons de valncia;
Altamente reativos;
Intermedirios em reaes
orgnicas;
Carbono sp2.
3.6. Tautomerismo
3.5. Aromaticidade
Foi
facilmente
estabelecido
que
compostos
aromticos
so
1825: Isolamento.
1834: Frmula molecular.
1901: Hidrogenao para o ciclo-hexano.
1930: Raio X Benzeno planar. Todas ligaes C-C tm o mesmo
comprimento.
A Estabilidade do Benzeno
Hbrido de ressonncia:
ii)
Planaridade;
3.5.4. Anti-Aromtico
Quando o loop fechado contm 4n eltrons, a molcula
desestabilizada por ressonncia, sendo anti-aromtica.
Pq o benzeno planar e o ciclooctatetraeno no?
Regra de Frost
3.6. Tautomerismo
Para a maioria dos compostos todas as molculas tm a mesma
estrutura, seja ou no ela satisfatoriamente representada por uma frmula
de Lewis. Contudo, para muitos outros compostos h uma mistura de dois
ou mais compostos estruturalmente distintos que esto em rpido
equilbrio.
Quando este fenmeno, chamado de tautomerismo, existe, h uma
rpida transformao entre molculas. Em muitos casos, um prton que
transferido de um tomo de uma molcula para outra.
traos
de
cidos
bases.
As
formas
cetnica
enlica