BIOMOLCULAS ORGNICAS QUE CONSTITUYEN LAS CLULAS:

Tema: 2

GLCIDOS, LPIDOS, PRTIDOS Y CIDOS NUCLEICOS.

GLCIDOS.
Los glcidos son las biomolculas orgnicas ms abundantes en la naturaleza ya que son
producto de la fotosntesis. Estn formados por C, H y O, en proporcin 1:2:1 y responden a la frmula
C n (H 2 O)n, por lo que tambin se les llam hidratos de carbono o carbohidratos (tomos de carbono
hidratado). En los seres vivos se encuentran en forma de monmeros o polmeros. Glcido deriva del
griego glykos (dulce), aunque no todos los glcidos son dulces. Tambin se les denomina azcares o
sacridos.
Desde el punto de vista qumico son polihidroxialdehdos o polihidroxicetonas, ya que los
carbonos van unidos a radicales hidroxilo (-OH) y presentan siempre un grupo carbonilo (-C=O) que
puede ser terminal (aldehdo) o no terminal (cetona).

6.-CLASIFICACIN DE LOS GLCIDOS.

7.- MONOSACRIDOS.
Los monosacridos son glcidos no hidrolizables con un nmero de carbonos que vara de 3 a 12,
aunque los monosacridos con ms de 7C son escasos e inestables.
Estructura qumica. Son polihidroxialdehdos o polihidroxicetonas. Presentan un esqueleto
carbonado (-C-C-C-) de 3C a 7C y donde todos los carbonos se unen a un grupo alcohol (-OH) excepto
un carbono que se une a un grupo aldehdo (-CHO) o bien a un grupo cetona (-C=O), pero nunca ambos a
la vez.
Nomenclatura: todos llevan la terminacin "osa". En funcin del nmero de tomos de carbono
se le aade el prefijo tri (triosa), tetra (tetrosa), hex (hexosa), etc. y en funcin del grupo carbonilo se le
aade el prefijo aldo (grupo aldehdo) y ser una aldosa o ceto (grupo cetona) y ser una cetosa. Ejemplo,
una aldotetrosa es una aldosa con 4C; una cetohexosa es una cetosa con 6C ; una cetopentosa ser una
cetosa con 5C. La glucosa es una aldohexosa.
Funciones: los monosacridos son importantes intermediarios del metabolismo celular, tienen
funcin energtica o bien forman parte de importantes macromolculas.
Propiedades fsicas.
--Son slidos, blancos, cristalinos, (forman cristales blancos), solubles en agua (por la fuerte polaridad de
sus grupos hidroxilo OH que interaccionan con las molculas de agua mediante puentes de hidrgeno),
no hidrolizables y, generalmente, dulces.
--Presentan estereoisomera (forman estereoismeros o ismeros espaciales).
--Presentan isomera ptica.
Propiedades qumicas.
--Debido a la presencia del grupo carbonilo (aldehdo o cetona) son reductores, pueden reducir a otros
compuestos ( como las sales de cobre) ya que son capaces de oxidarse, es decir, pierden electrones que
ceden a otras sustancias las cuales se reducen al ganar esos electrones. Esta propiedad es utilizada para el
reconocimiento de azcares reductores (Prueba de Fehling). (Ver al final del tema).
-- La reactividad del grupo carbonilo le permite formar enlaces hemiacetlicos internos o enlaces
glucosdicos (como veremos ms adelante).
ESTRUCTURA LINEAL E ISOMERAS.
La estructura molecular de los azcares ms pequeos, hasta C=4 (incluido), se representa
mediante la estructura lineal o proyeccin de Fischer.
Ejemplos: Triosas (gliceraldehido, y dihidroxicetona); pentosas (ribosa, desoxirribosa y ribulosa) y
hexosas (glucosa, galactosa y fructosa).

PROYECCIN DE FISHER

a) Estereoisomera o Isomera espacial.

** Todos los monosacridos, excepto la dihidroxiacetona, presentan estereoisomera (ismeros
espaciales). La estereoisomera se debe a la presencia de carbonos asimtricos, es decir, un carbono unido
a cuatro radicales distintos, por ejemplo el gliceraldehdo. Los cuatro enlaces del carbono estn dirigidos
hacia los vrtices de un terico tetraedro en el centro del cual se encuentra el carbono. En consecuencia, si
una molcula posee un carbono asimtrico da lugar a la aparicin de dos estereoismeros no
superponibles, que sern imgenes especulares el uno del otro (es decir, son simtricos como un objeto y
su imagen en el espejo) y reciben el nombre de enantimeros. Los enantimeros corresponden a la misma
sustancia y a las mismas propiedades, excepto la actividad ptica. Si el grupo -OH va a la derecha del C
asimtrico en la proyeccin de Fischer, el compuesto es un ismero D, si va situado a la izquierda es un
ismero L.
Ejemplo: son enantimeros todas las aldosas y cetosas de la serie D y L.
H

C=O

H-C-OH

CH2OH
D-Gliceraldehdo

C=O

HO-C-H

CH2OH

Se denominan estereoismeros enantimeros

aquellos que son uno la imagen especular del
otro, de manera que superpuestos no coinciden.

L-Gliceraldehdo

El nmero de estereoismeros es 2n n = n de C asimtricos (Ejem: la glucosa: 24 = 16

aldohexosas con la misma frmula emprica.). "En los monosacridos donde existan ms de un carbono
asimtrico (4, 5, 6...), por convenio, se establece que los prefijos D y L se refieren solo al carbono
asimtrico ms alejado del grupo carbonilo (C = O).
D-Glucosa

L-Glucosa

D-Fructosa

L-Fructosa

b) Isomera ptica.
** Es otro tipo de isomera que presentan todos los monosacridos que poseen uno o ms carbonos
asimtricos y que les permite desviar el plano de vibracin de la luz polarizada (vibra en un solo plano)
cuando sta atraviesa una disolucin de azcares.
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La luz natural, no polarizada, vibra en todas las direcciones del espacio. Cuando se le hace pasar
por un polarizador o polarmetro, se genera luz polarizada, es decir, luz que vibra en una sola direccin del
espacio. Cuando la luz polarizada atraviesa una sustancia pticamente activa, se desviar hacia la derecha
o hacia la izquierda. Si la desva hacia la derecha el azcar se denomina dextrgiro y se representa con el
signo (+). Si la desva hacia la izquierda el azcar se denomina levgiro y se representan con el signo (-).
Ambos azcares reciben el nombre de ismeros pticos.

La desviacin se debe a la ausencia de planos de simetra en la molcula. El que los azcares sean
dextrgiros o levgiros es independiente de que pertenezcan a la serie D o L. As, la D-glucosa es
dextrgira, pero la D-fructosa es levgira.
ESTRUCTURAS CCLICAS Y FORMAS ANOMRICAS.

(Ismeros y )

Los monosacridos de 5 o ms tomos de carbono, cuando estn en disolucin, presentan ciertas

propiedades que no se explican con las formas abiertas o lineales de Fischer. Una de estas propiedades se
denomina mutarrotacin (puede desviar el plano de la luz polarizada) y se debe a que en disolucin la
estructura abierta no es estable, su poder rotatorio va cambiando hasta conseguir una situacin estable.
Ello ocurre cuando la estructura abierta se cierra sobre s misma formando un anillo que puede ser, de 6C
semejante al del pirano llamada piranosa o de 5C semejante al del furano llamada furanosa.
O
O

La estructura cclica se forma cuando el grupo carbonilo ( -CH ; -C OH ) reacciona con el

grupo -OH del C5 o del C4 formando un enlace intramolecular llamado enlace hemiacetal (si participa el
grupo aldehdo) o hemicetal (si participa el grupo cetona).

Cuando se crea un anillo, es decir, cuando la molcula se cicla aparece un nuevo C asimtrico (el
carbono carbonlico, que antes no era asimtrico y ahora s, llamado C anomrico y dos nuevos
estereoismeros llamados anmeros: forma si el -OH anomrico est hacia abajo (-OH hemiacetal)
forma si el -OH anomrico est hacia arriba.
Las estructuras cclicas responden a la proyeccin de Haworth y se nombran como:
-D-Glucopiranosa; -D-Glucopiranosa;

-D-Fructofuranosa;

-D-Fructofuranosa.

Estructura cclica de una aldohexosa (glucosa) y una cetohexosa (fructosa).

8.- OLIGOSACRIDOS: DISACRIDOS.

Lo oligosacridos son glcidos formados por la unin de 2 a 10 monosacridos mediante enlace Oglucosdico. Como en el enlace se pierde una molcula de agua, su frmula molecular es C 12H22O11. Si se
unen dos monosacridos hablamos de disacridos, si tres, trisacridos, etc. De todos ellos, los de mayor
significado biolgico son los disacridos.
Disacridos.
Azcares formados por dos monosacridos y unidos por enlace O-glucosdico con desprendimiento
de una molcula de agua.
El enlace O-glucosdico puede ser de dos formas:
a) Enlace monocarbonlico (participa un solo OH hemiacetlico). Se forma entre el OH
hemiacetlico del primer monosacrido y un OH alcohlico del segundo monosacrido. En este caso, al
quedar libre el OH anomrico del segundo monosacrido podr reducir a otros compuestos y el disacrido
resultante tendr carcter reductor. La capacidad reductora de los glcidos se debe a que el grupo aldehdo
o cetona puede oxidarse y dar un cido. (Puede reducir al reactivo de Fehling: reaccin de Fehling +)
Nomenclatura: terminacin del primer monosacrido "osil" y terminacin del segundo "osa".
Ejemplos: son disacridos reductores: maltosa, isomaltosa, lactosa y celobiosa.
1.- Maltosa

-D-Glucopiranosil (1 4) \-D-Glucopiranosa.)

La maltosa se encuentra en las clulas animales y vegetales, industrialmente se obtiene por

hidrlisis del almidn o del glucgeno. Es el azcar de malta (sucedneo del caf), que se obtiene del
grano germinado y tostado de la cebada. Tambin se utiliza para elaborar cerveza. Se hidroliza por el
enzima maltasa
2.- Isomaltosa

-D-Glucopiranosil (1 6) -D-Glucopiranosa.

No se encuentra libre en la naturaleza, se obtiene por hidrlisis del almidn y del glucgeno.

3.- Lactosa

-D-Galactopiranosil (1 4) \-D-Glucopiranosa

La lactosa es el azcar de la leche, las cras de los mamferos la utilizan en las primeras etapas de
su desarrollo como fuente de energa despus de hidrolizarla. La leche de vaca contiene un 4-5 % de
lactosa y la de la mujer un 6 % . Se hidroliza por el enzima lactasa. Despus de la infancia se produce una
disminucin de la sntesis de la enzima lactasa, por lo que algunas personas tienen dificultades para
hidrolizar el enlace -(1 4) de la lactosa y presentan intolerancia.
4.- Celobiosa

-D-Glucopiranosil ( 1 4) -D-Glucopiranosa

Tampoco existe libre en la naturaleza (como la isomaltosa). Se obtiene por hidrlisis de la celulosa.
b) Enlace dicarbonlico. (participan los dos C anomricos en el enlace). Se forma con el OH
anomrico del primer monosacrido y el OH anomrico del segundo monosacrido. Al no quedar libre
ningn OH de los C anomricos por estar implicados en el enlace, se pierde la capacidad reductora del
disacrido resultante (reaccin de Fehling -).
Nomenclatura: Terminacin del 1 monosacrido "osil"y la terminacin del 2 monosacrido "sido"
Ejemplo: Sacarosa.
Sacarosa: -D-Glucopiranosil (1 2 ) -D-Fructofuransido. (D-glucosa ( 12) D-fructosa

La sacarosa es dextrgira. La hidrlisis de la sacarosa (enzima: sacarasa, tambin llamado

invertasa) origina D-Glucosa + D-Fructosa; generalmente, a la hidrlisis, tambin se le llama "inversin",
porque va acompaada de un cambio de rotacin ptica que pasa de ser dextrgira a ser levgira. A esta
mezcla equimolecular se le llama generalmente "azcar invertido"
La sacarosa es un disacrido no reductor, que se encuentra en muchos frutos (dtiles, higos)
semillas, races y tambin en la miel. Es el azcar de mesa. Industrialmente se obtiene de la caa de azcar
y de la remolacha azucarera. Sus funciones son:
(a) Energtica. Se hidroliza dando glucosa y fructosa, las cuales pueden usarse como "combustibles",
oxidndose para obtener energa.
(b) Forma de transporte de azcares en vegetales. En la savia elaborada no encontramos cantidades
importantes de glucosa, o de otros glcidos, pero s de sacarosa. Es, pues, la forma en que los azcares
se transportan de unas partes a otras del vegetal.
Otros Oligosacridos de inters:
--Estreptomicina y Neomicina: son antibiticos para combatir infecciones como tuberculosis,
neumonas, etc.
--Heparina: Es un anticoagulante.
9.- POLISACRIDOS.
Son carbohidratos de de elevado peso molecular (macromolculas) que resultan de la
polimerizacin de los monosacridos, o sus derivados, unidos por enlace O-glucosdico. Pueden estar
constituidos por un nico tipo de monosacridos y se denominan homopolisacridos o por dos o ms
clases diferentes que se repiten peridicamente y se denominan heteropolisacridos.
Propiedades
-- Tienen elevado peso molecular. Pueden contener desde 10 a varios cientos o miles de
monosacridos.
-- No son dulces

--No cristalizan

-- No son reductores (la mayora de los OH hemiacetales

estn ocupados en los enlaces O-glucosdicos)

-- Algunos, como la celulosa, son insolubles en agua, otros como el almidn forman dispersiones
coloidales (engrudos)
-- El tipo de enlace condiciona tanto la estructura como la funcin de los polisacridos: los enlaces
- glicosdicos forman polmeros helicoidales abiertos y son molculas de reserva energtica, mientras
que los enlaces -glicosdicos producen hebras casi rectas que constituyen fibrillas y tienen funcin
estructural.
Homopolisacridos de Reserva: Almidn y Glucgeno.
Almidn
Es el principal homopolisacrido de reserva energtica de los vegetales y una de las fuentes ms
importantes de azcares para los animales. El almidn de los vegetales procede de la fotosntesis. Las
plantas acumulan el almidn en forma de grnulos en unos orgnulos llamados amiloplastos. Estos
grnulos tienen capas concntricas de amilosa en la parte interna y amilopectina en el exterior.

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Los granos de almidn de los amiloplastos constituyen una forma eficaz de "almacenar glucosa"
(gran reserva energtica), pues al no ser soluble en agua, el almidn no est disuelto en el citoplasma y
apenas contribuye al aumento de la presin osmtica..
Es muy abundante en tallos como los tubrculos (patata, boniato), bulbos (cebolla), frutos
(bellotas, castaas) y principalmente en semillas como las legumbres (garbanzos, lentejas, judas) y
cereales como el arroz, trigo o maz, por ello, el almidn o fcula es la base de la alimentacin humana.
Composicin: el almidn es un polmero de glucosas formado por dos tipos de molculas: amilosa y
amilopectina.
La amilosa constituye un 30 % del almidn. Es un polmero no ramificado de -D-Glucosas (250-300)
unidas por enlace (1 4). Tiene una estructura lineal y adopta una disposicin helicoidal con 6 glucosas
por vuelta de hlice.
Con el yodo, la amilosa da coloracin azul, utilizada para su identificacin. En la digestin (hidrlisis) de
esta molcula intervienen los enzimas: --maltasa -- -amilasa en animales (saliva y jugo pancretico) y
-- -amilasa en plantas.
Amilosa -------------- dextrinas (polisacridos cortos)--------------- maltosas---------------- Glucosas
La amilopectina constituye un 70 % del almidn. Es un polmero ramificado formado por unas 1000
molculas de glucosa unidas por enlace (1 4) , pero cada 25-30 glucosas presenta una ramificacin de
unas 10-20 glucosas unidas por enlace (1 6). Su estructura es helicoidal y muy ramificada. En la
hidrlisis de la amilopectina, adems de los enzimas anteriores, tambin interviene la -glucosidasa para
las ramificaciones (1 6). Con yodo da una coloracin rojo violceo

Glucgeno.
Es el homopolisacrido de reserva energtica de los animales. Se almacena en el hgado (25 %)
donde acta como reserva energtica del resto de clulas, y en el msculo esqueltico (70 % por tener
mayor masa), donde sirve como almacn de energa para el uso ms inmediato de estas clulas. Es muy
similar a la amilopectina pero est ms ramificado: Polmero de maltosas unidas por enlace (1 4) pero
con una ramificacin -(1 6) cada 8-12 glucosas. Su estructura es helicoidal y su hidrlisis es igual que
la amilopectina. Con yodo da color rojo.
Las ramificaciones del glucgeno suponen una ventaja
adaptativa para los animales porque la funcin de este
polisacrido es hidrolizarse y suministrar rpidamente
grandes cantidades de glucosa

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Homopolisacridos Estructurales: Celulosa y Quitina.

Celulosa
Es el polmero ms abundante de la biosfera. Por su extraordinaria resistencia es la base de la
industria textil, maderera, farmacutica y fabricacin de papel. Es un polmero de glucosas unidas por
enlace (1 4) (la unidad que se repite es la celobiosa) y forman cadenas lineales no ramificadas. Las
cadenas de glucosas se unen entre s por puentes de hidrgeno dando microfibrillas, estas se unen y dan
fibrillas que, a su vez, producen fibras que ya son visibles.
Cadenas paralelas unidas por puentes de hidrgeno Microfibrillas Fibrillas Fibras de celulosa.
La forma del enlace entre las glucosas impide el enrollamiento (cada molcula de glucosa gira
180 respecto a la anterior y a la siguiente), por lo que el polmero adopta una disposicin muy extendida,
forma cadenas lineales que facilita la asociacin paralela de las cadenas, lo que le da al conjunto una gran
resistencia e insolubilidad en agua.
La celulosa es, por tanto, un polisacrido estructural y constituye el elemento principal de las
paredes celulares de los vegetales. Se encuentra en las fibras vegetales como el algodn (es casi celulosa
pura ), lino, etc. tambin es el principal componente de la madera (papel).
La celulosa es insoluble en agua y solo puede ser hidrolizada totalmente a glucosa por algunos
enzimas como la celulasa. Los animales no pueden digerir la celulosa porque no poseen esta enzima capaz
de hidrolizar el enlace (1 4). Los insectos que comen madera, como las termitas y los herbvoros
rumiantes (vaca, oveja, cabra, camello) tienen microorganismos simbiticos (bacterias o protozoos) con
una enzima, la celulasa, que s son capaces de hidrolizar el enlace y liberar glucosas. Como la especie
humana no posee estos simbiontes, no podemos digerir la celulosa pero la fibra es indispensable en la
alimentacin porque al tener afinidad por el agua facilita el trnsito intestinal aumentando el volumen de
las heces fecales con lo que se previene el estreimiento. Tambin parece probado que la fibra previene
algunas enfermedades como el cncer de colon, entre otras.
Cada molcula de glucosa est girada 180
respecto a la adyacente, de forma que los enlaces
O-glucosdicos entre unidades de -glucosa,
quedan muy reforzados a lo largo de la cadena de
celulosa,
por
puentes
de
hidrgeno
intracatenarios, que se establecen entre los -OH
de molculas colindantes y entre diferentes
cadenas, de forma que se obtienen estructuras
rectas y lineales, difcilmente hidrolizables y
muy resistentes.

Quitina.
Es un polmero de N-acetilglucosamina unidas por enlaces (1 4). Las cadenas de quitina son
tambin polmeros lineales, sin ramificar y muy resistentes e insolubles en agua, que se disponen unas
junto a otras, pero en sentidos contrarios (antiparalelas), lo que refuerza an ms su insolubilidad y
resistencia. Es un polisacrido estructural de algunos animales y hongos. Forma el exoesqueleto en
artrpodos (crustceos, insectos, arcnidos y miripodos). En los crustceos est impregnado de carbonato
clcico, lo que aumenta su dureza. Tambin se encuentra en la pared celular de los hongos.

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FUNCIONES DE LOS GLCIDOS.

1.-Energtica. Quiz sea esta la funcin ms importante de los glcidos en general. Muchos glcidos,
sobre todo monosacridos, son combustibles metablicos: se degradan (oxidndose) y proporcionan energa
de uso inmediato. Entre ellos se encuentran la glucosa, fructosa, galactosa.. Algunos disacridos (sacarosa,
lactosa) tambin tienen funcin energtica de rpida utilizacin. Los glcidos que almacenan energafuncin de reserva energtica- son, por excelencia, homopolisacridos: almidn en vegetales, glucgeno en
animales. Se acumulan en diversos rganos y liberan glucosa por hidrlisis cuando el organismo la necesita.
1g de glucosa = 4 Kcal. Acumulan gran cantidad de molculas de glucosa en el interior celular sin que por
ello aumente en exceso la presin osmtica.
2.- Estructural. Forman parte de diversas estructuras, ya sean moleculares, celulares u orgnicas.
Por ejemplo, la ribosa y desoxirribosa (en cidos nucleicos), la celulosa, hemicelulosa y pectinas (en las
paredes celulares), y la quitina en el exoesqueleto de artrpodos y pared celular de los hongos.
Hay que destacar la importancia del enlace , que impide la degradacin de estas
molculas y permite que algunos organismos, como los rboles, puedan permanecer cientos de aos
manteniendo estructuras de hasta 100 m de alto.
3.- Marcadores biolgicos y lugares de reconocimiento celular. Son transportadores de
informacin biolgica como los oligosacridos asociados a protenas: glucoprotenas. Muchos tipos
celulares se reconocen por los oligosacridos presentes en el exterior de sus membranas, gracias a su
especificidad.
Reconocimiento de Glcidos
Monosacridos: Se utiliza la reaccin de Fehling para reconocer a los azcares reductores.
El grupo aldehdo de las aldosas y el grupo cetona de las cetosas, da a los monosacridos su
carcter reductor. Este grupo se oxida a cido y reduce el sulfato de cobre II, de color azul, a xido de
cobre, de color rojo anaranjado.

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Disacridos; con excepcin de la sacarosa, los principales disacridos son reductores. El carcter reductor
puede reconocerse con el reactivo de Fehling que tendr color anaranjado. La sacarosa dar negativa la
reaccin de Fehling porque sus dos carbonos anomricos estn implicados en el enlace y no es reductor.
Polisacridos (almidn): para su identificacin se utiliza la reaccin de Lugol que es una disolucin de
yodo y yoduro potsico. En presencia de Lugol, los polisacridos como el almidn toman color violeta
intenso y esto se debe a que el yodo se introduce entre los espacios de la molcula del almidn, en cada
vuelta de espiral se introduce un in triyoduro (I -3) del colorante lugol. Por tanto, no es una reaccin
qumica verdadera, la presencia de yodo modifica las propiedades fsicas de la molcula.
La inclusin de yodo es reversible y depende de la temperatura.
Si calentamos el tubo se pierde el color violeta porque se salen los tomos de yodo de la hlice. Al
enfriar la disolucin, se vuelve de nuevo al color violeta.

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