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ALUNO: Lucas Antunes Arajo

MATRCULA: 13.1.2143

TANINOS
Taninos so substncias complexas, poli fenlicas, de alto peso molecular e
com grande solubilidade em gua. So capazes de formar complexos insolveis
em gua com alcaloides, gelatina e alguns metais.
Os taninos so encontrados em uma ampla variedade de vegetais, podendo
ser encontrados nas razes, cascas, frutos, sementes e seivas. So os
responsveis pela adstringncia de muitos frutos e produtos naturais e,
historicamente, sua importncia est ligada a propriedade de se combinar e
precipitar protenas da pele animal, transformando-a em couro.
A classificao destes compostos baseada em sua estrutura qumica e,
tradicionalmente, os taninos so divididos em duas classes: hidrolisveis e
condensados, tambm denominados proantocianidinas.

1. Taninos Hidrolisveis:
So caracterizados por diversas molculas de cidos fenlicos como os
cidos glico e elgico unidos a um poliol central, geralmente glicose, atravs
de ligaes do tipo ster-carboxila. So denominados hidrolisveis pelo fato das
ligaes ster-carboxila serem passveis de sofrer hidrlise por cidos ou
enzimas.
Costuma-se classificar os taninos hidrolisveis em galotaninos (Figura 01),
como o cido tnico, e em elagitaninos (Figura 02). Os primeiros so derivados
do cido glico enquanto os segundos so derivados do cido elgico.

Figura 01. Tanino


hidrolisvel. Galotanino.

Figura 02. Tanino


hidrolisvel. Elagitanino.

2. Taninos Condensados (Proantocianidinas):


Os taninos condensados incluem todos os outros taninos e so
oligmeros e polmeros originados da condensao de duas ou mais unidade de
flavan-3-ol e flavan-3,4-diol (Figura 03). Suas molculas so mais resistentes a
fragmentao e, sob tratamento com cidos ou enzimas, esses compostos
tendem a se polimerizar em substncias vermelhas insolveis, chamadas
flobafenod.

Figura 03. Tanino condensado


(Proantocianidina).
(R = H, OH).
Podem ser subdivididos em taninos condensados do tipo 1 (Figura 04) e
taninos condensados do tipo 2 (Figura 05). O que difere as subclasses de taninos
condensados que na primeira existe uma hidroxila na posio C-5 do anel A,
enquanto os taninos condensados do tipo 2 no possuem esta hidroxila.

Figura 04. Flavonoide


precursor dos Taninos
Tipo 1.

Figura 05. Flavonoide


precursor dos Taninos
Tipo 2.

3. Propriedades Fsico-Qumicas dos Taninos:


Os taninos so substncias com massa molecular entre 500 e 3000 Dalton
que formam slidos amorfos. So solveis em gua e em solventes orgnicos
de elevada polaridade (cetonas, lcoois e glicerina) e insolveis em solventes
orgnicos apolares (ter e clorofrmio).
4. Mtodos de Extrao:
Para uma extrao eficiente, deve-se ter em mente que o processo de
secagem e armazenamento devem ter sido realizados com muita cautela, uma
vez que taninos so facilmente degradados a elevadas temperaturas. Sendo
assim, recomenda-se a liofilizao, que preserva os taninos alm de aumentar
sua extrabilidade.
Recomenda-se extrair taninos com a utilizao de mistura de solventes,
como metanol:gua, metanol:cido e acetona:gua, uma vez que a presena de
gua em solventes orgnicos pode melhorar o rendimento da extrao. Embora
saiba-se que a extrao de taninos com acetona:gua seja mais eficiente que os
demais solventes mistos, os taninos esto sujeitos a uma maior degradao, j
que a mistura de solvente contendo lcoois estabiliza melhor as molculas.
Sendo assim, a aplicao do solvente acetona:gua mais aplicvel a anlises
quantitativas enquanto os solventes de metanol para anlises qualitativas.

5. Mtodos de Anlise:
5.1. Reaes de identificao:
A Farmacopeia Brasileira (v. 1, 5 ed., 2010) apresenta, como mtodo de
identificao no especfica de taninos a anlise histoqumica com emprego de
cloreto frrico 10% (p/v). Porm outros mtodos, abaixo indicados, podem ser
empregados no extrato da droga vegetal para atestar a presena de taninos.
Todos esses mtodos baseiam-se no fato de taninos em geral podem se
complexar e formar precipitados insolveis com alguns compostos em meio
aquoso.
a) Reao com gelatina: Recomenda-se a adio de algumas gotas de
uma soluo de gelatina a 1%, contendo 10% de cloreto de sdio a
uma soluo diluda do extrato. A formao de precipitados e/ou
turvao do meio indica a presena de taninos;
b) Reao com sais de metais (chumbo e cobre): Recomenda-se a
adio de algumas gotas de uma soluo de acetato de chumbo
[(CH3COO)2Pb] ou acetato de cobre [(CH3COO)2Cu) a 10% a uma
soluo diluda do extrato. A formao de precipitados e/ou turvao
do meio indica a presena de taninos;

c) Reao com alcaloides: Recomenda-se a adio de algumas gotas


de soluo cida de quinina. A formao de precipitados e/ou
turvao do meio indica a presena de taninos

5.2. Reaes de diferenciao de taninos:


a) Reao com sais de ferro (cloreto frrico): Baseia-se no fato de que
taninos na presena de sais de ferro formam complexos coloridos. Os
taninos hidrolisveis formam complexos com uma forte colorao
azul, principalmente em meio alcalino. J os taninos condensados
formam complexos de colorao verde. Em situaes onde existem a
presena de taninos hidrolisveis e condensados a soluo, aps
adio de cloreto frrico (FeCl3), adquire uma colorao cinza azulada
ou cinza escuro.
b) Reao de Stiasny: A tcnica emprega o aquecimento do extrato por
cerca de 15 minutos e sob refluxo com o reagente de Stiasny (formol
40%:HCl concentrado; 2:1). Caso haja a formao de um precipitado
vermelho a vermelho escuro, o teste positivo para taninos
condensados. Para verificar a presena de taninos hidrolisveis,
deve-se tomar a soluo restante e adicionar acetato de sdio e
algumas gotas de FeCl3 a 1% em metanol; se a soluo apresentar
uma cor azulada, o teste positivo para taninos hidrolisveis.

6. Mtodos de Quantificao:
Na dosagem de taninos faz-se uso da sua propriedade de precipitar-se com
protenas. As tcnicas utilizam o colgeno para o doseamento so realizadas por
espectofotometria. Os doseamentos mais especficos requerem degradao ou
hidrlise de taninos.
7. Propriedades Farmacolgicas:
Os taninos tem uma vasta aplicao e so utilizados popularmente para
tratar diarreia, hipertenso arterial, reumatismo, hemorragias, feridas,
queimaduras, problemas estomacais, problemas renais e do sistema urinrio.
Sabe-se tambm que os taninos possuem diversas propriedades, como ao
bactericida, fungicida e antiviral, inibio de enzimas, inibio da peroxidao
lipdica e ao antitumoral.
Acredita-se que as atividades farmacolgicas dos taninos so devidas a sua
capacidade de complexao com metais e macromolculas, como protenas,
alm de atividade antioxidante. Sendo assim, os taninos so utilizados na
teraputica no processo de cura de feridas, queimadas e inflamaes atravs da
formao de uma camada protetora (complexo tanino-protena e/ou
polissacardeo), inibindo enzimas bacterianas (complexo tanino-enzima), e
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inibindo a hilauronidase, agindo como antiinflamatrios (complexo taninoenzima).

8. Principais aplicaes:
Alm das aplicaes farmacolgicas, os taninos tem grande importncia na
indstria e na proteo de vegetais.
Classicamente, os taninos so reconhecidos pelo processo de produo de
couro, mas tambm esto envolvidos na formao de alguns polmeros de poder
aglutinante que podem ser utilizados para reduo do fluxo de gua em
barragens, estabilizao de solos, produo de borracha, fabricao de
laminados de madeira e de resinas de troca inica. Tambm so empregados
para produzir espumas de uretano, que possuem alta resistncia flamabilidade
e so os compostos responsveis pele sensao de adstringncia de sucos de
frutas e outras bebidas.
Para os vegetais, os taninos atuam como protetores, uma vez que a
adstringncia afasta os herbvoros, impedindo a ingesto do vegetal.
9. Alguns vegetais usados na teraputica (04):
9.1. Barbatimo:
a) Nome Cientfico: Stryphnodendron adstringens;
b) Nome Popular: Barbatimo, barbatimo-verdadeiro, barba-de-timo;
c) Famlia: Fabaceae;
d) Partes utilizadas: Casca;
e) Tipos de taninos presentes: Principalmente taninos condensados,
como flavan-3-is, prodelfinidinas e prorobinetidinas;

Figura 06. 4-O-metilgalocatequina(48)-4-O-metilgalocatequina.

f) Propriedades Farmacolgicas e Indicaes teraputicas: Bactericida,


redutor da permeabilidade capilar, atividade antilcera e hipotensora;

9.2. Hamamlis:
a) Nome Cientfico: Hamamelis virginiana;
b) Nome Popular: Hamamlis;
c) Famlia: Hamamelidaceae;
d) Partes utilizadas: Folhas;
e) Tipos de taninos presentes: Mistura complexa de taninos
hidrolisveis e condensados. Esto presentes Hamamelitaninos
(principal componente), alm de mono e tri-O-galoilahamamelofuranoses,
derivados
galoila-hamameloses
e
proantocianidinas dimricas;

Figura 07. Hamamelitanino.


f) Propriedades Farmacolgicas e Indicaes teraputicas: Inibio
enzimtica, atividade antiviral contra Herpes simplex, atividade
antioxidante e antiinflmatria.

9.3. Pitangueira:
a) Nome Cientfico: Eugenia uniflora;
b) Nome Popular: Pitangueira;
c) Famlia: Myrtaceae;
d) Partes utilizadas: Folhas;
e) Tipos de taninos presentes: Elagitaninos macrocclicos, como a
oenotena B, eugeniflorina D1 e eugeniflorina D2, os ster 1,2,4,6tetra-O-galoila--D-glucose, o flavan-3-ol galocatequina e o
flavonide mircetina-3-O-ramnoglucosdio;

Figura 07. Oenotena B (R=OH) e eugeniflorina D1


(R=Ogaloila) encontradas em folhas de pitangueira.

f) Propriedades Farmacolgicas e Indicaes teraputicas: Atividade


antidiarreica, diurtica, antiinflamatoria, antifngica, antimicrobiana,
antimalrica, tripanosomicida, hipoglicemiante e inibio da xantina
oxidase.

9.4. Tormentila:
a) Nome Cientfico: Postentilla erecta;
b) Nome Popular: Tormentila, tormentilha;
c) Famlia: Rosaceae;
d) Partes utilizadas: Rizomas e tubrculos;
e) Tipos de taninos presentes: Derivados do cido fenil propanoico;
f) Propriedades Farmacolgicas e Indicaes teraputicas: Tratamento
de afeces oro-farngeas e hemorroidas.

REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS

1. AGNCIA NACIONAL DE VIGILNCIA SANITRIA (ANVISA). Farmacopeia


Brasileira. In: ______. Mtodos de Farmacognosia. 5 ed. Braslia, 2010.p.
192-206.

2. BATTESTIN, Vania; MATSUDA, Luis Katsumi; MACEDO, Gabriela Alves.


Fontes e aplicaes de Taninos e Tanases em alimentos. Alimentos e
Nutrio Araraquara v.15, n.1, p.63-72, 2004. Disponvel em < http://servbib.fcfar.unesp.br/seer/index.php/alimentos/article/viewFile/58/75>. Acesso
em 24 de junho de 2015.

3. SILVA, Maurcio de Abreu. Apostila Prtica de Farmacognosia. Taninos.


Universidade Federal de Ouro Preto. 2013.

4. SIMES, Claudia Maria de Oliveira. Farmacognosia: da planta ao


medicamento. In: SANTOS, Suzana da Costa; MELLO, Joo Carlos Palazzo.
Taninos. 6 ed. Santa Catarina: Editora UFRGS, 2007.p. 616-645.

5. SOCIEDADE BRASILEIRA DE FARMACOGNOSIA (SBFgnosia). Taninos.


Disponvel em <http://www.sbfgnosia.org.br/Ensino/taninos.html>. Acesso
em 24 de junho de 2015.