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INTRODUCCION
Para la investigacin cientfica y el
avance de la ciencia, habitualmente se
manejan estructuras organizativas para
aislar el conocimiento y estudiarlo de
manera eficiente por fragmentos que
contienen el mismo tipo de conceptos
aplicados en su observacin. Para la
Qumica Orgnica, esto no presenta
excepcin y por ello se procede a
ordenar los compuestos por medio de
sus caractersticas en comn. Los
grupos a los cuales se les someti a
anlisis hacen parte de sustancias que
contienen oxgeno en sus grupos
funcionales, ms especficamente a los
alcoholes, teres y fenoles. Para
segmentar an ms esta agrupacin
arbitraria, se procedi a estudiar la
solubilidad y reacciones caractersticas
de cada familia de compuestos,
inclusive para dividir sus propiedades
examina
esta
caracterstica
en
compuestos orgnicos que contengan
como mximo 5 carbonos y sus
diversos ismeros, esto ltimo debido a
que la compactacin de la molcula en
estructuras como el ter-butilo dan
cabida a los solventes polares de
solvatar la molcula. Esta afeccin
presente en compuestos hidroxilados,
desde la perspectiva electrnica, se
debe a zonas de baja o nula polaridad
gracias a la estabilidad de las cadenas
alqulicas en las que reposan los
alcoholes
bajo
estudio.
Cuando
aumenta el nmero de carbonos, la
zona apolar opaca y anula las
interacciones que le confiere el hidroxilo
al compuesto. En el momento de hacer
observacin entre alcoholes, teres y
fenoles en presencia de disolventes
polares, solo aquellos alcoholes que
cumplan las condiciones enunciadas
sern solubles, por lo tanto, ratifica la
prueba para ser de utilidad en presencia
de una clasificacin.
La reactividad tambin es una prueba
fehaciente para estigmatizarlos. Para
ello se usa sodio metlico y un
preparado que toma el nombre de
Reactivo
de
Lucas.
Dado que las estructuras electrnicas
entre esteres, fenoles y alcoholes
difieren de manera abrupta, se pueden
aprovechar
caractersticas
de
reacciones tpicas y as diferenciarlos.
El sodio metlico se usa como reactivo
de diferenciacin entre alcoholes
gracias a que no es posible para el ion
atacar posiciones protegidas por el
impedimento estrico: las molculas
que estn ramificadas alrededor del
carbono donde est presente el grupo
hidroxilo presentan repulsin de cargas
entre el atacante [en este caso el sodio
metlico] y las nubes electrnicas de las
cadenas carbonadas que funcionan
1. Identificar
experimentalmente
algunas de las caractersticas y
reacciones de alcoholes, fenoles
y teres.
OBJETIVOS ESPECIFICOS
1. Reconocer
los
factores
influyentes en las distintas
propiedades a estudiar, mas
especificamente, solubilidad y
velocidad
de
reaccion
de
alcoholes, fenoles y eteres.
2. Establecer diferencias entre los
compuestos analizados, a partir
de las observaciones durante la
practica.
METODOLOGA
En el proceso de identificacin de
caractersticas entre alcoholes, teres y
fenoles; se dividi el anlisis en cuatro
espacios de estudio diferentes:
1- Prueba
de
solubilidad
en
disolvente polar [Agua]: Se
agreg a seis tubos de ensayo
limpios y secos, dos mililitros de
n-butanol, t-butanol, i-propanol,
etanol, metanol y ter y se le
aadi a cada tubo cuatro
mililitros
de
agua.
Posteriormente, se agitaron para
observar cambios. Para etanol y
metanol
no
se
present
diferenciacin de fases. En el ipropanol
y
t-butanol,
la
miscibilidad fue evidentemente
clara aunque, si se bata
ligeramente en contraluz se
podan observar ondulaciones
oleosas dentro de la mezcla. Por
ltimo, el n-butanol y el ter
presentaron dos fases luego del
procedimiento indicado.
Fig.2. Izquierda:
-Naftol con
3- Reaccin
caracterstica
con
Sodio metlico: Se tomaron
cuatro
tubos
de
ensayo
dispuestos en una gradilla
anteriormente lavados y secados
con etanol y se les aadi dos
mililitros de metanol, i-propanol,
n-butanol y t-butanol. Se cort
sodio
metlico
previamente
hidratado
con
el
cuidado
necesario para el procedimiento
y se aadi con rapidez a cada
tubo, se anotaron resultados
inmediatos y se esper alguna
reaccin tarda. En los procesos
manifestados como reactivos,
hubo
presencia
de
desprendimiento
de
calor
sensible al tacto.
Al adicionar sodio, el metanol
reaccion de manera violenta
disolviendo con presura el slido
y liberando gases en forma de
burbujas,
el
resultado
unos
veinticinco
aproximadamente.
minutos,
conforme a la cantidad de
sustituyentes sobre el carbono
reactivo: t-butanol ms rpido
que i-propanol ms rpido que nbutanol. La evidencia de reaccin
corresponda espe cficamente a
un cambio en la transparencia de
las
muestras,
variacin
manifestada por una apariencia
turbia y lechosa.
DATOS Y RESULTADOS
Durante la experiencia de laboratorio,
como fue expresado anteriormente, se
realizaron cuatro puebas, con el fin de
ilustras ciertas propiedades de los
alcoholes, fenoles y eteres; a partir de
las cuales se obtuvieron los siguientes
resultados:
I.
Prueba de solubilidad:
OBSERVACIN
Alta solubilidad
Alta solubilidad
Parcialmente
t-butanol
n-butanol
Eter etilico
Soluble,
pero
miscible.
Alta solubilidad
Poco soluble
Poco
soluble,
inmiscible.
II.
OBSERVACIN
Poco soluble
Soluble
Tabla 2. Solubilidad de
naftol e
isopropanol en NaOH
III.
Reaccin
(Na):
con
sodio
metlico
Isopropanol
OBSERVACIN
Reaccion violenta
e inmediata, con
desprendimiento
de
gas,
desaparece
inmediatamente.
Reaccion violenta,
sin embargo mas
lentamente,
n-butanol
t-butanol
formando
una
pasta blanca, el
alcoxido.
Reacciona en un
intervalo medio.
Reacciona
muy
lentamente, casi
no reacciona.
IV.
Prueba de Lucas:
Isopropanol
t-butanol
OBSERVACIN
Hubo manifiesto
de un minimo
aspecto turbio, sin
embargo, no es
muy
claro
considerar
la
consecucin de la
reaccin.
La turbiedad y por
consiguiente
la
reaccin,
se
percibi despus
de unos minutos.
La reaccin y
aspecto lechoso,
fue
percibido
inmediatamente
DISCUSIN Y ANALISIS DE
RESULTADOS
Fig. 6 Solubilidad de
naftol en
medio alcalino.
Luego de la consecucin de la
experiencia de laboratorio, es posible
realizar las siguientes consideraciones:
i.
Los
alcoholes
presentan
miscibilidad completa en cadenas
de hasta tres carbonos. A partir
del anexo de un carbono extra,
se ver condicionado esta
propiedad
por
compresin
espacial de la molcula y
factores electrnicos. Desde los
alcoholes con cinco carbonos en
su composicin, la miscibilidad
es nula al igual que en teres y
fenoles.
ii.
Para
distinguir
alcoholes
primarios de terciarios, se
pueden
usar
pruebas
de
reactividad que interfieran con la
imposibilidad de uno o del otro
para
realizar
Sustitucin
Nucleofilica
Bimolecular
o
Unimolecular. La velocidad de
reaccin, as como sucesos
visuales que permitan formular
hiptesis corresponden a los
eventos que permiten esclarecer
a que subdivisin alcohlica
pertenece la sustancia estudiada.
Para esta prueba se pueden usar
reactantes como sodio metlico y
el reactivo de Lucas.
ANEXOS
.
PREGUNTAS:
Fenol
Hidrxido
de sodio
Fenxido
Agua
o Prueba de Lucas:
3. Qu ocurrira al adicionar el
metoxido de sodio al agua?
Se tiene en principio una sal, metoxido
de sodio, que se disuelve fcilmente en
agua; ya que la sal es tipo inica, se
genera un equilibrio quimico entre esta
y sus iones, en este caso, el catin
sodio y el anin metoxido; por su parte
este ltimo, al ser una base de
Bronsted-Lowry, acepta un protn del
agua que se comporta como acido en
este caso; produciendo as metanol e
hidrxido de sodio.