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Hidrocarbonetos

constitudos exclusivamente por


Hidrocarbonetos so compostos constitu
tomos de carbono e de hidrog
hidrognio

Alcanos
Uma s
srie de compostos em que cada um
deles difere do anterior de uma
quantidade constante, denominadenomina-se s
srie
hom
loga;; os membros da s
hom
loga
srie dizemdizem-se
hom
logos..
hom
logos

Nome = Prefixo + Sufixo


Prefixo: Indica o n
n de carbonos
Sufixo: Fam

lia
Fam
Neste caso temos a fam
famlia dos alcanos
o que implica o sufixo ano
Introdu
Introduo Nomenclatura dos Compostos Orgnicos,
Augusto Tom
Tom, Escolar Editora, 2010

Frmula (CnH(2n+2))
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
C6H14
C7H16
C8H18
C9H20
C11H24
C12H26
C13H30
C14H30
C15H32
C16H34
C17H36
C18H38
C19H40
C20H42

Nome
(prefixo+ano)
Metano
Etano
Propano
Butano
Pentano
Hexano
Heptano
Octano
Nonano
Undecano
Dodecano
Tridecano
Tetradecano
Pentadecano
Hexadecano
Heptadecano
Octadecano
Nonadecano
Icosano
2

Alcanos
Metano

Etano

Propano

Butano

Alcanos

C4H10
CH3CH2CH2CH3

butano

CH3CHCH3

isobutano

CH3

C5H12
CH3CH2CH2CH2CH3

CH3

CH3CHCH2CH3
CH3

pentano

isopentano

CH3CCH3
CH3

neopentano

Compostos diferentes que tm a mesma f


is
meros
frmula molecular, dizemdizem-se is
4

Alcanos

C6H14
n

CH3CH2CH2CH2CH2CH3

hexano

CH3CHCH2CH2CH3

iso-hexano

n de ismeros

4
5
6
7
8
9
10

CH3

CH3

2
3
5
9
18
35
75

CH3CCH2CH3

15

CH3

4347

20

Mas tambm.....

CH3CH2CHCH2CH3

CH3CHCHCH3

CH3

CH3CH3

366319

Um composto pode ter v


vrios
nomes, mas um nome deve ser
espec
especfico de um s
s composto
5

Nomenclatura dos compostos orgnicos


O grande n
nmero de substncias orgnicas torna dif
difcil conhecer os seus
nomes triviais.

sistemtica,
Nomes triviais: No obedecem a qualquer regra sistem
derivam frequentemente do nome do organismo de onde foi
caracterstico, etc
etc
isolado, do cheiro caracter

Nomenclatura: Conjunto de regras sistematizadas para atribuir um nome a


cada composto
Permite que os qu
qumicos falem uma linguagem nica
nica entend
entendvel por
todos
Permite identificar a estrutura do composto a partir do nome

sistemtica ou nomenclatura IUPAC


Nomenclatura sistem
hemistry))
(International Union of Pure and Applied Chemistry
6

Alcanos
Grupos alquilo: so obtidos a partir dos alcanos por remo
remoo
de um tomo de hidrog
hidrognio

metilo

propilo

etilo

butilo

Tipos de carbonos
primrio

primrio

butilo

tercirio

secundrio

Isobutilo
(2-metilpropilo)

terc-butilo
(1,1-dimetiletilo)

sec-butilo
(1-metilpropilo)

Alcanos
1. Identificao da cadeia mais longa e identificao dos substituintes
8

4 3

CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH3
CH3

etilo

CH3CH2CH2CH2CHCH2CH3

metilo

4 3

octano
4-etiloctano

4-metiloctano

propilo CH CH CH CH
2
2
2
3

CH2CH2CH3

CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3

4-propiloctano

2. Numerar a cadeia a partir do extremo que conferir numerao mais


baixa ao substituinte

E no
3

2-metilpentano

23

32
1

O nome do substituinte adicionado como prefixo mas perde o o


final, ou seja o grupo alquilo fica alquil

Alcanos
3. Substituintes da cadeia, ordenados por ordem alfabtica
45

36

CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CH3
CH3

CH3CH2CHCH2CHCH3
CH3

5-etil-3-metiloctano

CH2CH3

2,4-dimetil-hexano

CH3

prefixos no contam para a ordem


alfabtica.

CH3 CH3
CH3CH2CH2C

Utilize os prefixos di, tri, tetra,


etc para indicar o n de vezes
que um substituinte surge. Estes

CCH2CH3

3,3,4,4-tetrametil-heptano

CH3 CH3
CH2CH3

CH3

CH3CH2CCH2CH2CHCHCH2CH2CH3

3,3,6-trietil-7-metildecano
9

CH2CH3 CH2CH3

Alcanos
Os prefixos iso, neo e ciclo contam
para a ordem alfabtica

5-isopropil-3-metil-octano

4. Escolher o substituinte seguinte e atribuir-lhe o menor nmero


CH3

CH2CH3

CH3CH2CHCHCH2CHCH2CH3

6-etil-3,4-dimetiloctano

CH3

10

Alcanos
5. Atribuir o menor nmero ao primeiro substituinte, de acordo com a
ordem alfabtica
CH2CH3
CH3CH2CHCH2CHCH2CH3

3-etil-5-metil-heptano

CH3

6. Escolher a cadeia que apresente maior nmero de substituintes

3-metil-4-propil-heptano

11

Alcanos
1-metiletilo ou isopropilo
1

1
2

5 6

7
8

4
1

13

11
10

12

4
1,2-dimetilbutilo

5-(?)-6-(?)tridecano
5-(1-metiletil)-6-(??)tridecano

5-(1-metiletil)-6-(1,2-dimetilbutil)tridecano
6-(1,2-dimetilbutil)-5-(1-metiletil)tridecano

12

Cicloalcanos
O nome dos hidrocarbonetos saturados monocclicos (sem
cadeias laterais) forma-se juntando o prefixo ciclo ao nome do
hidrocarboneto saturado no cclico com o mesmo nmero de
tomos de carbono.

ciclopropano

ciclobutano

ciclopentano ciclo-hexano

A numerao da estrutura cclica efectuada segundo as regras


dos alcanos.
1

2
1-etil-2-metilciclopentano

3-isopropil-1,1-dimetilciclo-hexano

13

Grupo substituinte cicloalquilo

2
1

ciclopropilo

2-metilciclopropilo

CicloCiclo-hexilo

3
1

3-metilciclometilciclo-hexilo
14

Haletos de alquilo
No sistema de nomenclatura IUPAC, os haletos de alquilo so
designados como alcanos substitu
substitudos.
dos.
CH3CH2F

CH3Cl
clorometano

CH3CH2CHBr

CH3CHCH3

fluoroetano

CH3

2-iodopropano

2-bromobutano

CH3
CH3CH2CHCH2CH2CHCH3

2-bromo-5-metil-heptano

Br

Br
Cl
Cl

3-bromo-2,3-dicloro-2-metilpentano
CH3

Cl Br

4-bromo-2-cloro-1-metilciclo-hexano
15

Alcenos
CaracterizamCaracterizam-se pela existncia de liga
ligaes duplas C=C
(hidrocarbonetos insaturados).
insaturados).
Nome dos alcenos
Substituio do sufixo ano dos alcanos pelo sufixo eno
H

Eteno (ou etileno)

C C
H

Numerao da Cadeia:
Baseada nas regras referidas para os alcanos, sendo necessrio:
a) Indicar a posio da dupla ligao.
b) Atribuir o nmero mais baixo possvel dupla ligao.

2,4-dimetil-hex-2-eno

2,4-dimetil-hexa-2,4-dieno

(Regras aplicveis numerao dos grupos funcionais de todos os compostos que


16
sero estudados nos pontos seguintes).

Alcenos

A que tiver maior nmero de


ligaes mltiplas.
17

Como grupo substituinte


Triviais:

2-(1(1-metilpropil)butmetilpropil)but-2-enen-1-ilo
18

Cicloalcenos
HC

C H2

2
HC

CH2
HC

CH2

ciclopenteno

3
CH2CH3
CH
CH2

HC
1

CH2

3-etilciclopenteno

19

Nome dos alcinos


Substituio do sufixo ano dos alcanos pelo sufixo ino.

Alcinos

A nomenclatura obedece s mesmas regras dos alcenos:

20

Cicloalcinos

Alcinos como grupo substituinte

21

aromticos
Hidrocarbonetos arom
CH3

CH3

tolueno

m-xileno

CH CH2

CH3

benzeno

estireno

m-?????
Derivados di-substitudos do Benzeno
Indicao da posio relativa pelos prefixos:
orto (o) ou 1,2meta (m) ou 1,3para (p) ou 1,4-

CH2CH2CH3
1
2

CH3

CH3
CH2CH3

CH2 CH CH3
4
3
2
1
CH2CH3

3 CH CH CH
2
2
3
1,3-dipropilbenzeno

1-etil-2-metilbenzeno

(ou m-dipropilbenzeno)

(ou o-etilmetilbenzeno)

1-etil-4-(1-metilpropil)benzeno
22

Grupos substituintes
CH2

CH2CH3
fenilo

benzilo

3-etilfenilo
(ou m-etilfenilo)

Exemplos:
1

CH2 CH2 CH

CH2

4CH2
5 CH3

difenilmetano

1,3-difenilpentano

23

lcoois
contm o grupo hidroxilo e
1. Identificar a cadeia carbonada mais longa que cont
ol .
substituir no nome do alcano correspondente o o final pelo sufixo ol
n
2. Numerar a cadeia de modo a atribuir o menor n
mero ao grupo funcional .
1

2 3

CH3CHCH2CH3

CH3CH2CH2CHCH2OH

OH

HOCH 2CH2CH 2Br

CH2CH3

butan-2-ol

3-bromopropan-1-ol

2-etilpentan-1-ol

CH3
CH3CCH2CHCH3

HOCH2CH2CH2OH

CH3 OH

4,4-dimetilpentan-2-ol

propano-1,3-diol
24

Grupos substituintes alquiloxi

Para grupos alquilo com 4 ou menos tomos de carbono pode-se usar a forma contrada.
Exemplos:

25

teres
O nome dos teres pode ser formado por dois m
mtodos
distintos::
distintos
a) substitutivo:
substitutivo: nome do tipo alcoxialcano
b) nome de classe funcional: nome do tipo ter dialqu
dialqulico ou
ter alquilalqu
alquilalqulico (grupos por ordem alfab
alfabtica )

26

Aminas
A designa
designao aminas aplicaaplica-se aos compostos do tipo:
RNH2 (aminas prim
primrias),
R1R2NH (aminas secund
secundrias),
R1R2R3N (aminas terci
tercirias)

As aminas podem ainda ser divididas em:


a) Alquilaminas RNH2 (R um grupo alquilo)
alquilo) e
b) Arilaminas (ArNH2 ) (Ar um grupo arilo,
arilo, por exemplo o fenilo)
fenilo)

27

Aminas
a) Alquilaminas prim
primrias (RNH2 )
Podem ser designadas como alquilaminas ou como alcanaminas

O nome destes compostos formaforma-se adicionando o sufixo amina ao nome do


grupo substituinte R ou ao nome do hidrocarboneto RH,
RH, com elimina
eliminao da
vogal final.

N 1 !!!

28

b) Arilaminas prim
primrias (ArNH2)
Designadas como derivados da anilina

NH2
anilina

CH3O

CH3

NH2

4-metilanilina

3
1

CH3
1

NH2

NH2

5
5-cloro-2-metilanilina

Cl

3-metoxianilina

29

c) Aminas secund
secundrias (R1R2NH) e terci
tercirias (R1R2R3N)

Aminas

Substituintes iguais: dialquilaminas e trialquilaminas


H3C

CH3

H
dimetilamina

H3C

CH3

CH3
trimetilamina

Substituintes diferentes:
 identifica-se a cadeia principal;
 identificam-se os grupos substituintes;
 os substituintes ligados ao azoto so precedidos pela letra N-

30

Alde
Aldedos e Cetonas
CaracterizamCaracterizam-se por terem um grupo carbonilo (C=O)
Aldedos
dos:: grupo carbonilo est
est na extremidade da cadeia
Alde
Cetonas:: grupo carbonilo no est
est na extremidade da cadeia
Cetonas
aldedos:
O nome dos alde
funo alde
aldedo;
1. Numerar a cadeia principal a partir da fun
al.
2. Substituir no nome do alcano correspondente o o final pelo sufixo al

H
H

H
O

pentanal

hexanodial

2-butilpentanodial

31

Alde
Aldedos
CH3
H3C CH

CH CH2 CH2 C

1 H

Br

5-bromo-4-metil-hexanal

Os alde
aldedos com um nico grupo -CHO ligado directamente a um anel benz
benznico
designamdesignam-se como derivados do benzalde
benzaldedo:
CHO

CHO

1
Br
benzaldedo

3-bromobenzaldedo

32

Cetonas
O nome das cetonas:




possvel ao grupo carbonilo


atribuir o localizador mais baixo poss
ona
substituir no nome do alcano correspondente o o final pelo sufixo ona
posio do grupo carbonilo
indicar a posi

As cetonas podem tambm ser designadas pelo nome de classe funcional. Nesse
caso, o nome de uma cetona R1-CO-R2 forma-se citando os nomes dos grupos R1 e
R2, por ordem alfabtica, e adicionando o sufixo -lica.

33

cidos carbox
carboxlicos
a) nome do alcano correspondente, substituindo o o final pelo sufixo ico
ico;
precedido pela palavra cido.

4
5

2 1
CO2H

cido pentanico

2 1
CO2H

5
3
Cl
cido 5-cloro-4-metil-heptanico
7

b) quando o grupo carbox


carboxlico est
est ligado a um anel usausa-se o sufixo carbox
carboxlico
lico.
Nota: exceptuamexceptuam-se desta regra o cido benz
benzico e seus derivados!
CH2CH3
CO2H
cido ciclopentanocarboxlico

CO2H
cido 2-etil-ciclo-hexanocarboxlico
34

cidos carbox
carboxlicos
c) nomes triviais

(cido metan
metanico)
ico)

(cido propan
propanico)
ico)

(cido etan
etanico)
ico)

(cido octadecan
octadecanico)
ico)

Poli
Policidos
HO2C CO2H

HO2C CH2 CO2H

cido etanodiico
(cido oxlico)

cido propanodiico
(cido malnico)

HO2C CH CO2H
CH2CH2CH3
cido 2-propilpropanodiico

35

Sais de cidos carbox


carboxlicos
Substitui--se o sufixo ico
ico por oato
oato, seguido do nome do catio
catio::
Substitui

CH3CO2- Na+

CO2- K+

etanoato de sdio
(acetato de sdio)

butanoato de potssio
(butirato de potssio)

2 1
CO2- Na+

5
3
Cl
5-cloro-4-metil-heptanoato de sdio
7

36

Derivados de cidos Carboxlicos:


steres

Anidridos
Haletos de acilo

Amidas
37

steres
alquilo
So designados como sais de alquilo
Importante

Identificar o cido que deu origem ao ster e substituir a terminao ico por oato
Eliminar a palavra cido
Indicar o grupo alquilo ligado ao tomo de oxignio
O

O
O

butanoato de etilo
O

etanoato de butilo
(acetato de butilo)

O
O

etanoato de etilo
(ou acetato de etilo)

2-metilpropanoato de 2-metilpropilo

38

Haletos de acilo
Designao :
Designa
Muito importante
Identificar o cido que deu origem ao grupo acilo e substituir a termina
terminao ico
ico por

olo
acilo).
lo (nome correspondente ao grupo acilo).
Eliminar a palavra cido
Adicionar o nome correspondente ao anio do halog
halognio.
nio.
O

7
Cl

cloreto de etanolo
(cloreto de acetilo)

4
3
Cl

1 Br

brometo de 4-cloro-3-metil-5-propiloctanolo

Grupos acilo: so obtidos por eliminao dos grupos hidroxilo dos grupos carboxilo.
Exemplos: etanolo, propanolo, butanolo, pentanolo, hexanolo, etc.

39

Anidridos
Simtricos:
a) Sim
Muito importante
Identificar o cido que deu origem ao anidrido
Substituir a palavra
cido
cido por anidrido
anidrido
cido
O

O
anidrido butanico

O
O

anidrido ciclopentanocarboxlico

O
Cl

O
O

Cl

anidrido 3-clorobenzico
40

Anidridos
b) Mistos usausa-se a palavra anidrido
anidrido seguida do nome dos dois cidos que lhe
deram origem, por ordem alfab
alfabtica:
O

O
O

O
anidrido butanico-etanico
(anidrido actico-butrico)

anidrido benzico-propanico

O
O

anidrido 2-metilbutanico-3-metilbutanico

41

Amidas
designao, dependendo do nome do cido correspondente:
Dois tipos de designa
.....
a) cido .....
ico  ....amida
....carboxlico  ....
....carboxamida
b) cido ....carbox
carboxamida
O

NH2

OH

pentanamida

cido pentanico

NH2

OH

cido benzico

RCONH2

benzamida
O

O
OH

cido ciclo-hexanocarboxlico

NH2

ciclo-hexanocarboxamida

42

Amidas
Conselho: identificar 1 o nome do cido que deu origem amida!

7
8

5
6

3
4

(1)

2
1

(2)

Cl
(3)
(4)

2-(3-cloro-1-metilbutil)octanamida

NH2

43

Amidas N-substitudas:

Amidas

RCONHR1

RCONR1R2

Se houver dois substituintes diferentes ligados ao tomo


de azoto estes so indicados por ordem alfab
alfabtica.

44

Compostos insaturados com um grupo funcional

45

Compostos insaturados com um grupo funcional

4
3

OH
1

hepta-2,6-dienal

8
7

octa-1,5-dien-4-ona

1
CHO

3
6

penta-2,4-dien-1-ol

6
4

CO2H
1

cido nona-3,5,7-trienico

46

Designa
Designao dos compostos polifuncionais
1- DeterminaDetermina-se qual o grupo funcional de maior prioridade  d o "nome de fam
famlia" ao composto.
2- DeterminaDetermina-se qual a cadeia principal que cont
contm o grupo de maior prioridade.
3- NumeraNumera-se a cadeia principal. O grupo priorit
prioritrio deve ficar com o menor localizador poss
possvel.
4- FormaForma-se o nome do composto indicando todos os substituintes, por ordem
ordem alfab
alfabtica, seguidos do
nome da cadeia principal e do nome de fam
famlia do grupo priorit
prioritrio.
Exemplo:
grupo de maior prioridade
cadeia principal
cadeia principal com
grupo prioritrio
substituintes

C=O
C-C-C-C-C-C

-ona
hexano

C-C(=O)-C-C-C-C
-Cl
-OH
-CH3
-OCH3

hexan-2-ona
cloro
hidroxi
metil
metoxi

O
1

CH3
3

Cl

6
OH

OCH3

Nome do composto:
3-cloro-6-hidroxi-4-metil-5-metoxi-hexan-2-ona
47

Tabela 1- Classes de compostos cujos grupos caractersticos tm prioridade


decrescente para serem citados como grupo principal
1- Caties
2- cidos: pela ordem carboxlicos, sulfnicos, sulfnicos, etc.
3- Derivados de cidos: pela ordem anidridos, steres, haletos de acilo, amidas, etc.
4- Nitrilos (R-CN) e depois isonitrilos (R-N=C)
5- Aldedos e depois sucessivamente os seus anlogos com S e Se; depois os seus derivados
6- Cetonas e depois sucessivamente os seus anlogos com S e Se; depois os seus derivados
7- lcoois e fenis, e depois sucessivamente os seus anlogos com S e Se
8- Hidroperxidos (R-O-OH)
9- Aminas, depois iminas, hidrazinas, etc.
10- teres, e depois sucessivamente os seus anlogos com S e Se
11- Perxidos (R-O-O-R)

48

Tabela 2- Nomes de alguns grupos funcionais quando so designados como


substituintes
CLASSE
cido carboxlico
cido sulfnico
steres
haletos de acilo
amidas
aldedos

FRMULA
-CO2H
-SO3H
-CO2R
-CO-halognio
-CO-NH2
-CHO
-(C)HO *
>(C)O *
-OH
-OH
-SH
-NH2
=NH
-CN

cetonas
lcoois
fenis
tiis
aminas
iminas
nitrilos

NOME
carboxisulfoR-oxicarbonilhalocarbonilcarbamoilformiloxooxohidroxihidroxisulfanilaminoiminociano-

* Os tomos de carbono entre parntesis esto includos no nome da cadeia principal


e no no nome do grupo substituinte.
49

Compostos polifuncionais
O

OH

OH
O

OH
cido lctico

cido pirvico

cido 2-hidroxipropanico

cido 2-oxopropanico

HO

HO

OH
gliceraldedo

serina
cido 2-amino-3-hidroxipropanico

2,3-di-hidroxipropanal

O
3

H2N

OH
NH2

glutamina
OH

cido 2-amino-4-carbamoilbutanico

NH2

50