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UNIVERSIDADE FEDERAL DA BAHIA - UFBA

INSTITUTO DE CIÊNCIAS DA SAÚDE - ICS


DEPARTAMENTO DE BIOFUNÇÃO - SETOR BIOQUÍMICA
PROFESSORA: Drª LUZIMAR GONZAGA FERNANDEZ
DISCIPLINA: BIOQUÍMICA PARA QUÍMICOS - ICS057

ESTUDO
ESTUDO DOS
DOS
AMINOÁCIDOS
AMINOÁCIDOS

ESTUDO
ESTUDO DOS
DOS
AMINOÁCIDOS
AMINOÁCIDOS

Dra. Luzimar Gonzaga Fernandez


Bioquímica-Biologia Molecular Estrutural
Universidade Católica do Salvador - UCSal
Universidade Federal da Bahia – UFBA
luzimar@ucsal.br

1
• Configuracao L
• Configuracao D apenas:
– Parede celular bacteriana
– Peq. Peptideos com função bacteriana
• Cristalizam como Zwitterion – neutro –
formando rede cristalina (PF alto)

2
¾Atividade Óptica

ÂINTRODUÇÃO
¾Compostos Anfóteros
¾Curva de Titulação
12

H2NCHRCOO-

pH2 =9,69 +
10

* H3NCHRCOO-
+
8

H2NCHRCOO-
pH pHI =6,02
*
6

+
H3NCHRCOO-
4

+
pH1 =2,34 H3NCHRCOOH
* +
2

H2NCHRCOO- +
H3NCHRCOOH
0 0,5 1,0 1,5 2,0
CURVA DE TITULAÇÃO DA ALANINA

3
pK2
CURVA DE
pH * TITULAÇÃO
DO ÁCIDO
GLUTÂMICO
O
-
C (CH2)2 HC COO
pK1 -
pKR O
* * NH3
+
pK2 *
0 1 2 3
*
+ - pKR
H3N (CH2)4 HC COO
pH
NH3
+ * pK1
CURVA DE
TITULAÇÃO
DA LISINA
0 1 2 3

• Separam-se em
– Não polares alifáticos
– Aromáticos (± apolares)
– Polares
• Não Carregados
• Carregados
– Positivamente
– Negativamente

4
• ALIFÁTICOS NÃO POLARES
– Produção de interações hidrofobicas (-glicina)
– Glicina apresenta pouco ou nenhuma restrição
esterica sendo importante em loops
– Prolina apresenta enorme restrição esterica por
ser iminoácido heterocíclico

5
• AROMÁTICOS
– Relativamente hidrofóbicos
• Tirosina < Triptofano < Fenilalanina
– Hidroxila da Tirosina importante nos C. ativos
– Absorvem UV a 280 nm

6
• POLARES NÃO CARREGADOS
– Capazes de criar pontes de H
– Serina e Treonina tem polaridade Æ OH
– Cisteína e Metionina Æ S
– Asparagina e Glutamina Æ Amino
• São amidas do aspartato e glutamato (carr -)
• Cisteína pode fazer ponte dissulfeto (cistina)

7
• POLARES CARREGADOS NEG. (ÁC)
– Monoamínicos dicarboxílicos
– Tem carga líquida Neg. em pH 7,0
– Origem da asparagina e glutamina

8
• POLARES CARREGADOS POS. (BÁSICO)
– Imídicos
– Tem carga líquida Pos. em pH 7,0
– Histidina é heterocíclico e tem cadeia lateral com
pKa próx. da neutralidade

9
ªAMINOÁCIDOS RAROS NAS PROTEÍNAS OU QUE
NÃO OCORREM NAS PROTEÍNAS, MAS REALIZAM
FUNÇÕES ESSENCIAIS NO METABOLISMO DOS
MAMÍFEROS
¾4-Hidroxiprolina ¾Ác. Argininosuccínico
¾5-Hidroxilisina ¾DOPA - Dopamina
¾Desmosina e Issodesmosina ¾GABA -Ác. γ -aminobutírico
¾ β - Alanina ¾3-Monoiodo-tirosina
¾N-Formilmetionina ¾3,5-Diiodo-tirosina
¾Ác. γ -carboxiglutamato ¾3,5,3’-Triiodo-tirosina (T3)
¾Homocisteína ¾Tiroxina (T4)
¾Homosserina ¾Azaserina
¾Ornitina ¾β -Cianoalanina
¾Citrulina

I I -
OOC CH2 CH2
HO
+
HO O CH2 H3N CH2
HO CH2
CH NH3
+ GABA
+
CH2 NH3 I I - O
COO
Dopamina Tiroxina NH C NH2
SH
OH CH2
CH2 CH2
- CH2 CH2
COO
N + - + -
H3N C COO H3N C COO
4-Hidroxiprolina Homocisteína Citrulina
NH3+ O
+ - N
CH2 C C CH N N
C
CH2 O
CH2 CH2
CH2
+
+
H3N C COO- +
H3N C COO
- H3N C COO-
Ornitina Azaserina β - Cianoalanina

10
ÂAMINOÁCIDOS QUE SÃO α -D-AMINOÁCIDOS
ÂANTIBIÓTICOS
¾Valinomicina
¾Actinomicina
¾Gramicidina S

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