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As estruturas a seguir são moléculas idênticas ou um par de

enantiômeros?

enantiômeros

enantiômeros

enantiômeros
enantiômeros
Nomenclatura dos Álcoois
•O grupo funcional é o centro da reatividade em uma molécula
•Em um álcool, OH é o grupo funcional
Nomenclatura IUPAC:
1) Sufixo característico: -ol
Selecionar a cadeia mais longa que contém o grupo funcional
6 5 4 3 2 1
CH3CH2CHCH2CH2CH2OH

CH3
4- Metil-hexa-1-ol

O sufixo do grupo funcional deve ter o menor número

1 2 3
HOCH2CH2CH2Br
3-Bromopropan-1-ol
3. Se há um sufixo de grupo funcional e um substituinte, o sufixo do
grupo funcional recebe o menor número possível.
5 4 3 2 1 CH3
CH3CH2CH2CHCH2CHCH3
1 2 3 4 5
CH3CHCHCH2CH3 OH CH3

Cl OH 2-metil-heptan-4-ol OH
2-Cloropentan-3-ol
3-Metilciclo-hexanol
4-cloropenatan-3-ol

4. Se houver mais que um substituinte, os substituintes são citados em


ordem alfabética
CH2CH3

H3C OH
2-Etil-5-metilciclo-hexanol
2-Etil-5-metilciclo-hexanol
Substituinte cadeia principal sufixo do grupo funcional
Nomenclatura dos Álcoois

2) “ nomes de classe funcional” “álcool” + ico

OH
H
CH3OH CH3CH2OH H3C C CH3

Metanol Etanol OH 2-Metilpropan-2-ol


Álcool metílico Álcool etílico Álcool terc-butílico
Propan-2-ol
Álcool isopropílico
OH Isopropanol

OH OH

Butan-1-ol 2-Metilpropan-1-ol
Butan-2-ol
Álcool n-butílico Álcool isobutílico
Álcool sec-butílico
n-Butanol Isobutanol
sec-Butanol
Classificação dos álcoois

Os álcoois são classificados de acordo com o átomo de carbono a que


está ligado o grupo -OH

Álcoois
CH3OH Álcool metílico
RCH2OH Álcool primário
R2CHOH Álcool secundário
R3COH Álcool terciário
Substituintes -RO
IUPAC- Nome do grupo R- seguido da terminação “oxi”

CH3-O- CH3CH2CH2CH2CH2-O-
CH3CH2-O-
Metoxi Etoxi Pentiloxi
(Metiloxi) (Etiloxi) Pentan-1-iloxi

Dióis e trióis
Desenhe as fórmulas em perspectiva para as seguintes
substâncias.
a) (R) Butan-2-ol
b) (2S, 3R)-3-cloro-pentan-2-ol
Sistema R,S de nomenclatura para isômeros com mais de um carbono
assimétrico
Nomear um dos estereoisômeros do 3-Bromobutan-2-ol

*
*

Primeiro determinamos a configuração no C-2


Para determinar a configuração no C-3

Troca de 2 grupos

S
R

(2S,3R)-3-Bromo-butan-2-ol
Fórmulas em pesrpectiva dos estereoisômeros do 3-Bromo-butan-2-ol

(2S,3R)-3-Bromo-butan-2-ol (2R,3S)-3-Bromo-butan-2-ol

(2S,3S)-3-Bromo-butan-2-ol (2R,3R)-3-Bromo-butan-2-ol
Éteres (sulfetos, selenetos, teluretos)
1) Nome de classe funcional
“éter” seguido pelos nomes dos grupos R e R’ em ordem alfabética

CH3 O CH2CH3
Éter etílico e metílico
CH3CH2-O-CH2CH3 CH3CH2-O-CH=CH2
Éter dietílico Éter etílico e vinílico
2) Nomes substitutivos
Estruturas parentais: ponto de partida para dar alguns tipos de nome

Operação substitutiva: substitui o H por outro grupo

no hidreto parental (etano) um dos H do C-1 foi substituído pelo cloro


e outro H no C-2 foi substituído pelo grupo etoxi

H H H H

H C2 C H H3CH2CO C C Cl
1

H H H H
1-Cloro -2-etoxietano

Nome do grupo RO- como prefixo do nome do hidreto (hidrocarboneto)

CH3-O-CH3 CH3-O-CH2-CH2-O-CH3
Metoximetano 1,2-Dimetoxietano
H 2O
oxidano
Operação permutativa substitui um grupo que não o H por outro grupo
ou átomo

CH3CH2CH2[CH2]2-CH2-[CH2]CH2[CH2]2-CH2CH2CH3

CH3CH2-O-[CH2]2-O-[CH2]2-O-[CH2]2-O-CH2CH3

Prefixo indicativo do elemento 3,6,9,12-tetraoxatetradecano


Substituinte O = “OXA”
poliéteres
O O

O O
1,4,8,11-tetraoxaciclotetradecano
Prefixos para nomenclatura permutativa (em ordem de prioridade
decrescente)

H H
H P H
Si
B B

P P
B H
H
H

Silabenzeno Ciclotriboratrifosfano
Compostos polifuncionais

CH3CH2-O-CH2CH2OH

2-Etoxietano-1-ol
2-Etoxietanol
Ordem decrescente de prioridade de Classes gerais de compostos orgânicos

Leitura complementar: Apêndice A do Livro McMurry J. Química


Orgânica Trad.6a Ed. 2005