Alquinos

Son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. La frmula molecular

general para alquinos acclicos es CnH2n-2 y su grado de insaturacin es dos. El acetileno o
etino es el alquino ms simple, fue descubierto por Berthelot en 1862.

El acetileno puede obtenerse a partir de xido de calcio y coke. En una primera etapa son
calentados en horno elctrico para formar carburo de calcio.
CaO+3C ------> CaC2 + CO2
En la segunda etapa el carburo de calcio reacciona con agua para formar acetileno.
CaC2 + 2H2O ------>Ca(OH)2 + C2H2

El acetileno fue usado en la industria para preparar acetaldehdo, acido actico, cloruro de
vinilo y polmeros acrlicos.
Existen numerosos ejemplos de productos naturales que contienen triples enlaces.
Capillin, el cual tiene actividad fungicida. Enodiinos , los cuales tienen propiedades
anticancergenas.

Propiedades Fsicas de los Alquinos

Los alquinos tienen unas propiedades fsicas similares a los alcanos y alquenos. Son
poco solubles en agua, tienen una baja densidad y presentan bajos puntos de ebullicin.
Sin embargo, los alquinos son ms polares debido a la mayor atraccin que ejerce un
carbono sp sobre los electrones, comparado con un carbono sp3 o sp2.

Nomenclatura de Alquinos
Regla 1. Los alquinos responden a la frmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo ano del alca-no con igual nmero de carbonos por -ino.

Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple
enlace. La numera-cin debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.

Regla 3. Cuando la molcula tiene ms de un triple enlace, se toma como principal la

cadena que contie-ne el mayor nmero de enlaces triples y se numera desde el extremo
ms cercano a uno de los enlaces mltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.

Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo

siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor nmero posible de enlaces
mltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores ms bajos. Si hay
un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si
tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminacin es, -enodiino

Alquenos
Los alquenos son hidrocarburos que contienen enlaces dobles carbono-carbono. Se
emplea frecuentemente la palabra olefina como sinnimo.
Los alquenos abundan en la naturaleza. El eteno, es un compuesto que controla el
crecimiento de las plantas, la germinacin de las semillas y la maduracin de los frutos.

El Pineno es una fragancia obtenida a partir de los pinos. -Caroteno es un compuesto

que contiene 11 dobles enlaces y es precursor de la vitamina A.

Propiedades Fsicas de los Alquenos

Los alquenos presentan puntos de fusin y ebullicin prximos a los alcanos
correspondientes.

Momento dipolar en alquenos.

El carbono sp2 tiene ms carcter s que el carbono sp3, los electrones en el orbital s estn
ms prximos al ncleo y son atrados fuertemente por ste, de modo que un carbono
sp2 tiene tendencia a atraer hacia si electrones, lo que genera momentos dipolares.

En alquenos trans los momentos dipolares se restan, llegando a anularse en el caso de

que ambos carbonos tengan cadenas iguales. En los alquenos cis los momentos
dipolares se suman dando lugar a un momento dipolar total distinto de cero (molcula
polar)

Nomenclatura de los Alquenos

Los alquenos se nombran reemplazando la terminacin -ano del correspondiente alcano
por -eno. Los alquenos ms simples son el eteno y el propeno, tambin llamados etileno
y propileno a nivel industrial.
Regla 1.- Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el doble
enlace. La numeracin comienza en el extremo que otorga al doble enlace el menor
localizador.

Regla 2.- El nombre de los sustituyentes precede al de la cadena principal y se acompaa

de un localizador que indica su posicin en la molcula. La molcula se numera de modo
que el doble enlace tome el localizador ms bajo.

Regla 3.- Cuando hay varios sustituyentes se ordenan alfabticamente y se acompaan

de sus respectivos localizadores

Regla 4.- Cuando el doble enlace est a la misma distancia de ambos extremos, se
numera para que los sustituyentes tomen los menores localizadores.

Regla 5.- En compuestos cclicos resulta innecesario indicar la posicin del doble enlace,
puesto que siempre se encuentra entre las posiciones 1 y 2.

Alcanos
Los alcanos son compuestos formados por carbono e hidrgeno que slo contienen
enlaces simples carbono carbono. Cumplen la frmula general CnH2n+2, donde n es el
nmero de carbonos de la molcula.
Alcanos, en los cuales, los carbonos se enlazan de manera continua ( sin ramificaciones)
se denominan alcanos de cadena lineal.

La familia de alcanos lineales es un ejemplo de serie homloga. Serie homloga de

compuestos es una en la cual sucesivos miembros difieren en un grupo metileno (CH2) .
La frmula general para alcanos homlogos es CH3(CH2)nCH3. Propano (CH3CH2CH3, con
n=1) y butano (CH3CH2CH2CH3, con n=2) son homlogos.
En una serie homloga las propiedades fsicas varan de forma continua , tanto los puntos
de fusin como los de ebullicin van aumentando a medida que aumenta el nmero de
carbonos de la molcula.
Alcanos con ramificaciones se denominan alcanos de cadena ramificada.

Propiedades Fsicas del Alcano

Los alcanos son compuestos con hibridacin sp3 en todos sus carbonos. Los cuatro
sustituyentes que parten de cada carbono se disponen hacia los vrtices un tetraedro.
Las distancias y ngulos de enlace se muestran en los siguientes modelos.

Los alcanos de menor tamao, metano, etano, propano y butano son gases a temperatura
ambiente. Los alcanos lineales desde C5H12hasta C17H36 son lquidos. Alcanos de mayor
nmero de carbonos son slidos a temperatura ambiente.
Los puntos de fusin y ebullicin de los alcanos aumentan con el nmero de carbonos de
la molcula. Tambin se observa que los alcanos ramificados presentan un punto de
ebullicin menor que sus ismeros lineales.
En la siguiente grfica se representan los puntos de ebullicin de alcanos lineales (en
negro) y los correspondientes a sus 2-metilalcanos ismeros (en azul).

En fase lquida existen fuerzas de atraccin entre molculas que las mantiene unidas.
Para pasar a fase gas la sustancia es necesario vencer estas fuerzas intermoleculares

mediante el aporte de energa.

En molculas neutras, como son los alcanos, las fuerzas atractivas son debidas a
interacciones de van der Waals que pueden ser de tres tipos: interacciones dipolo
dipolo, dipolo dipolo inducido y dipolo inducido dipolo inducido.
La formacin de los dipolos inducidos que producen la atraccin entre molculas neutras
puede verse en el siguiente esquema:

Consideremos los ismeros del pentano, como ejemplo de la disminucin en el punto de

ebullicin, al pasar de alcanos lineales a ramificados.
El pentano tiene una importante rea superficial que permite gran nmero de
interacciones dipolo inducido dipolo inducido. El 2-Metilbutano es ms compacto y
posee menor rea superficial, menos interacciones intermoleculares y menor punto de
ebullicin.

Nomenclatura del Alcano

En los orgenes de la qumica, los compuestos orgnicos eran nombrados por sus
descubridores. La urea recibe este nombre por haber sido aislada de la orina.
El cido barbitrico fue descubierto por el qumico alemn Adolf von Baeyer, en 1864. Se
especula que le dio este nombre en honor de una amiga llamada brbara.
La ciencia qumica fue avanzando y el gran nmero de compuestos orgnicos
descubiertos hicieron imprescindible el uso de una nomenclatura sistemtica.
En el sistema IUPAC de nomenclatura un nombre est formado por tres partes: prefijos,
principal y sufijos; Los prefijos indican los sustituyentes de la molcula; el sufijo indica el
grupo funcional de la molcula; y la parte principal el nmero de carbonos que posee. Los
alcanos se pueden nombrar siguiendo siete etapas:
Regla 1.- Determinar el nmero de carbonos de la cadena ms larga, llamada cadena

principal del alcano. Obsrvese en las figuras que no siempre es la cadena horizontal.

El nombre del alcano se termina en el nombre de la cadena principal (octano) y va

precedido por los sustituyentes.
Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminacin ano del alcano del
cual derivan por ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombre del alcano, los
sustituyentes preceden al nombre de la cadena principal y se acompaan de un
localizador que indica su posicin dentro de la cadena principal. La numeracin de la
cadena principal se realiza de modo que al sustituyente se le asigne el localizador ms
bajo posible.

Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabticamente precedidos por lo

localizadores. La numeracin de la cadena principal se realiza para que los sustituyentes
en conjunto tomen los menores localizadores.

Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa, para
indicar el nmero de veces que aparece cada sustituyente en la molcula. Los
localizadores se separan por comas y debe haber tantos como sustituyentes.

Los prefijos de cantidad no se tienen en cuenta al ordenar alfabticamente.

Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos encontramos a la
misma distancia con los primeros sustituyentes, nos fijamos en los dems sustituyentes y
numeramos para que tomen los menores localizadores.

Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos localizadores, se

asigna el localizador ms bajo al sustituyente que va primero en el orden alfabtico.
Regla 6.- Si dos a ms cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la que tiene
mayor nmero de sustituyentes.

Regla 7.- Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados por la IUPAC,
aunque se recomienda el uso de la nomenclatura sistemtica.

Los nombres sistemticos de estos sustituyentes se obtienen numerando la cadena

comenzando por el carbono que se une a la principal. El nombre del sustituyente se forma
con el nombre de la cadena ms larga terminada en ilo, anteponiendo los nombres de
los sustituyentes que tenga dicha cadena secundaria ordenados alfabticamente. Veamos
un ejemplo: