Cresol, tambin llamado hidroxitolueno es un compuesto orgnico, formado por

un fenol y un sustituyente metil (metilfenol), con una formula molecular de

C7H8O, en este caso analizaremos el 4-metilfenol o para-cresol el cual se
muestra en la
siguiente imagen.

Primero analizaremos los cresoles en general, para despus enfocarnos en el

para-cresol el cual es el que nos importa. Dependiendo de su temperatura el
cresol puede ser solido o liquido debido a que sus puntos de ebullicin son
cercanos a la temperatura ambiente (29C para el orto-cresol, 11.8 C para el
meta-cresol y 35.5C para el para-cresol), esto quiere decir que el para-cresol
es un slido a temperatura ambiente, pero no necesita mucho calor para
convertirse en lquido.
Su punto de ebullicin es de 201.9 C, es soluble en agua altamente alcalina,
su flash point es de 85 C lo cual nos indica que es inflamable a esta
temperatura.
USOS
Son ampliamente usados en la sntesis de frmacos, herbicidas, antioxidantes,
agroqumicos, colorantes, desinfectantes, perfumes, agentes conservadores.
Tambin encuentran aplicacin en la industria textil como agentes de limpieza.
PELIGROS
La exposicin a fenoles en bajas concentraciones no son dainas, cuando se
tiene en contacto por inhalacin, ingesta o con la piel en niveles muy elevados,
comom por ejemplo, irritacin y quemado de piel, ojos, cara, dolor abdominal,
y vomito entre las consecuencias peores se encuentran, anemia, dao severo
en hgado y rion, paralsis facial, coma y la muerte.
Todos estos efectos se han encontrado gracias a los estudios hechos con
animales, no se sabe los efectos que puede causar sobre humanos el contacto
a largo y corto plazo.
La Occupational Safety and Health Administration ha establecido un lmite de
exposicin de 5ppm (22 mg/m3) sobre un periodo de trabajo de 8 hrs diarias,
mientras que el National Institute for Occupational Safety and Health
recomienda solo un 2.3 ppm (10mg/m3) en el mismo periodo de tiempo.
METODOS DE PRODUCCION

a) por deshidratacin de tolueno via sulfonacion con cido sulfrico. Este

proceso requiere de 4 pasos y es altamente contaminante por la elevada
produccin de sulfito de sodio en solucin como subproducto, adems de
la desventaja de emplear acidos fuertes.
b) Sulfonacion de tolueno, usando un cido fuerte (cido sulfrico)
CH3C6H5 + H2SO4 CH3C6H4SO3H + H2O
Las hidrolisis bsica de la sal de sulfonato da la sal de sodio de cresol
CH3C6H4SO3Na + 2 NaOH CH3C6H4OH + Na2SO3 + H2O

c) Cloracin del tolueno seguido por una hidrolisis.

d) A partir del alquitrana de hulla, al obtener el aceite pesado por medio de
temperatura sobre el alquitrn.
e) Alquilacin del fenol con metanol en fase gas empleando catalizadores
solidos cidos.
Escogeremos el mtodo de produccin del inciso E) esto debido a la fcil y
barata obtencin de materia prima, este proceso es el mas ecolgico debido al
uso de catalizadores solidos y bajas temperaturas a comparacin de otros.
Pudimos haber escogido el mtodo a partir del alquitran de hulla por la
facilidad de tener a PEMEX dentro del pas y hbailitaria la obtencin de materia
prima, pero desafortunadamnete PEMEX no nos venderia tan poca cantidad de
hulla o invertira en una planta de cresol por labaja rentabilidad a comparacin
de los dems productos. Entonces, utilizaremos la alquilacin del fenol con
metanol en fase gas empleando catalizadores.
Para esto haremos una investigacin de la demanda y rpoduccion nacional e
internacional para poder conocer la capacidad de nuestra planta, seguido por
una bsqueda de los precios de materia prima y asi conocer los costos de
inversin. Una vez hecha la bsqueda e investigacin presentaremos un cuadro
con los resultados antes del diseo y clculos apropiados. A continuacin
describiremos el proceso con las materias primas utilizadas y los productos
obtenidos:

*Existen otros subproductos, peor no se tomaran en cuenta debido a su baja

cantidad en la reaccin.
DEMANDA Y PRODUCCION
En mexico no se produce p-cresol como tal, no hay actualmente una planta que
se encargue de esta produccin. PEMEX solo produce benceno y tolueno los
cuales se usan para obtener fenol y posteriormente obtener cresoles. Para
PEMEX es mas rentable vender el benceno y tolueno debido a la poca demanda
de cresoles y dems productos derivados de estos. al igual que la produccin,
la demanda de cresoles en mexico es muy pequea y no hay registros
actuales, en sudamerica existe una base electrnica llamada SCAVAGE, donde
es muy fcil introducir el material y te da una lista completa del flujo de
efectivo y volmenes de cada uno por ao, por mes o dia. Desafortunadamente
nos basaremos en estadsticas de pases sudamericanos como argentina, chile,
Per, Brasil, Colombia, ecuador o Uruguay.

Como podemos analizar la importacin de cresoles es muy baja, en un ao

entero no llega ni a la media tonelada, esto quiere decir que los cresoles
producidos por nuestra planta sern para exportar, debido a que dentro del
pas no existe una gran demanda y no nos podremos basar en la demanda
interna para el diseo de la planta.

Para conocer la demanda mundial de cresol y es en la que nos basaremos

apara poner una cabtidad de produccin en nuestra planta, analizaremos la
produccin mundial de cresoles, la cual fue estimada en 175000 toneladas, de
las cuales 105000 toneladas se obtuvieron por vas sintticas y el resto
corresponde a cresoles naturales a partir de carbn y efluentes de refineras.
Aproximadamente 42000 ton fueron producidas en USA, 500000 ton en U.E.,
580000 ton en japon y cerca de 25000 ton en sudafrica.
Capacidad de nuestra planta ser de 100000 ton al ao para satisfacer la
demanda mundial sobrante.
Ahora analizaremos los precios de la materia prima.
Materia prima
metanol
fenol
catalizador

Fuente
PEMEX
QUIMINET
ALIBABA

Precio (usd/ton)
200
1000
200

Ya que tenemos el precio de la materia prima, consideraremos a la

competencia para poner un precio minimo de produccin. Asi sabremos al
inicio si la planta ser viable o no.
*fuente: J & K Scientific
Monto total por tonelada: 38,520 USD/TON

Ya tenemos precio mnimo de venta, capacidad de la planta y precio de las

materias primas, es momento de realizar los clculos.
Nuestro proceso debe de ser eficiente, limpio ambiantalmente y barato.
El proceso ser de la siguiente manera:

1. Tubo de nitrgeno
2. Tubo de aire
3. Regulador de presin
4. Zeolita para retener humedad de los gases
5. Controlador de flujo msico
6. Llave de tres vas
7. Inyector
8. bomba para la inyeccin de la alimentacin
9. horno y reactor de lecho fijo
10.lnea de salida del reactor
11.valvula de seis vas
DISEO DE REACTOR:
Usaremos un reactor de lecho fijo continuo debido a que tenemos una reaccin
gas-solido.
En la reaccin como ya habamos mencionado antes tenemos cuatro productos
y dos reactivos. Como reactivos tenemos metanol y fenol, lo cuales
introduciremos en una proporcin 2 a 1.

Dando como porcentajes de productos. 60% p-cresol, 20% o-cresol, 10% anisol
y 10% agua.

Sera un flujo continuo, esto significa que si introducimos reactivos con una
puresa del 99.9% y existe una conversion del 100% del reactivo limitante,
tendremos una reaccion casi perfecta.
En este caso supondremos que el unico equipo de alto costo comparado con
los demas dentro del proceso es el reactor, debido a la grand capacidad que
debe de tener.
DISEO DEL REACTOR DE LECHO FIJO CONTINUO

Bibliografa:

toda la informacin de diseo del proceso de obtuvo de la tesis: Sntesis

Cataltica de Intermediarios de Qumica Fina Mediante Alquilacin ParaSelectiva
Autor: Sad, Mara Eugenia
Facultad de ingeniera qumica, universidad nacional de litoral, argentina.

http://www.jkchemical.com/Member/Share/Shopping.aspx?language=en
https://en.wikipedia.org/wiki/Cresol
http://www.conicet.gov.ar/new_scp/detalle.php?
keywords=&id=20149&congresos=yes&detalles=yes&congr_id=1194580
http://www.scavage.com/
http://www.ptq.pemex.com/productosyservicios/eventosdescargas/Documents/
Foro%20PEMEX%20Petroqu%C3%ADmica/2012/PEMEX_DJohnson.pdf