COMPUESTOS ORGNICOS NITROGENADOS

1.- OBJETIVOS:

Realizar pruebas caractersticas de las propiedades de los compuestos orgnicos

nitrogenados.

2.- FUNDAMENTO TERICO:

El tomo de nitrgeno tiene siete protones en su ncleo y siete electrones en su
corteza, dos en la primera capa y cinco en la segunda y ms exterior. Por tanto, le
faltan tres electrones para completar esta ltima capa, y puede conseguirlos formando
tres enlaces simples, un enlace simple y uno doble, o un enlace triple. El ejemplo ms
simple de un tomo de nitrgeno formando tres enlaces simples es el amonaco.

tomo de nitrgeno

Los compuestos orgnicos nitrogenados son funciones en las que no puede faltar el
nitrgeno en la molcula; entre las principales funciones tenemos:
AMINAS:
El grupo funcional amina consiste en una molcula de amonaco a la que se le ha
quitado un tomo de nitrgeno, -NH2, por lo que ese enlace sobrante puede unirse con
un radical de hidrocarburo. Esto da lugar a un grupo genrico de compuestos
denominados aminas y que tienen gran importancia en los seres vivos. Son derivados
del amoniaco. El ejemplo ms simple es el de la metilamina, CH3-NH2. El tomo de
nitrgeno se representa de color azul.

Molcula de amina

Tambin puede el amonaco perder dos o los tres tomos de hidrgeno, de modo que
el amonaco puede, en realidad, unirse a uno, dos o tres radicales de hidrocarburo,
dando lugar, respectivamente, a las aminas primarias, secundarias y terciarias. Los
reemplazantes pueden ser radicales alquilo o arilo.

Reemplazo de hidrgenos por radicales

Las aminas son gases de color picante, solubles en agua y alcohol, stas caractersticas
corresponden a los primeros trminos, los siguientes trminos son lquidos ligeros y
voltiles. Las aminas primarias y secundarias pueden formar enlaces intermoleculares,
enlaces puente de hidrgeno. Todas las aminas tienen reaccin bsica.

AMIDAS:
El grupo funcional amida est formado por un grupo carbonilo, uno de cuyos enlaces
sobrantes est unido a un grupo amina, es decir, -CO-NH2. El enlace que an queda
puede unirse a un radical hidrocarbonado. Esto da lugar a una familia de compuestos
denominados amidas, cuyo ejemplo ms simple es la etanoamida, CH3-CO-NH2.

Etanoamida

La sustitucin de 1, 2 3 hidrgenos del amoniaco dan las amidas primarias,

secundarias o terciarias respectivamente. Para cualquier caso solo se necesita como
mnimo un radical acilo CO.

Tipos de amidas

Solo la metanamida es lquida, las dems son slidos cristalizados. Sus puntos de
ebullicin son ms elevados que los cidos, los primeros trminos son solubles en
agua, despus la solubilidad disminuye. Son bases ms dbiles que las aminas.

NITRILOS:
El grupo funcional nitrilo resulta de un triple enlace entre un tomo de carbono y otro
de nitrgeno. El cuarto enlace que puede formar el carbono puede usarse para unirse
con un radical hidrocarbonado, lo que da lugar a la familia de compuestos llamados
nitrilos, cuya estructura se le puede representar como R-CN. El representante ms
sencillo es el etanonitrilo, CH3-CN.

Cianuro de metilo etanonitrilo

Se les puede considerar como resultado de la deshidratacin de amidas o de sales de

amonio de cidos carboxlicos o tambin como productos de sustitucin por un grupo
alquilo o arilo del hidrgeno del cido cianhdrico o cianuro de hidrgeno.
Los primeros trminos son lquidos, de color etreo, son ms ligeros que el agua, y por
ende, solubles en ella. Los trminos superiores son s{olidos y se disuelven en alcohol o
ter. Por hidrogenacin dan aminas primarias.

3.- MATERIALES Y REACTIVOS:

Agua destilada
Acetona
Etanol
Urea (amida)
Anilina (amina aromtica)
Cpsula de porcelana
Tubos de ensayo
cido ntrico concentrado
Papel tornasol
Cloruro frrico 0.1M
Luna de reloj
cido clorhdrico concentrado
cido sulfrico concentrado
Vaso de precipitado
Mechero a gas

Soporte universal
Pinzas para tubo de ensayo
Pipetas
Varilla de vidrio.

4.- PROCEDIMIENTO:
EXPERIMENTO 1: SOLUBILIDAD DE LA UREA
En 3 tubos de ensayo se colocar agua destilada, acetona y etanol, agregar en cada uno
de ellos urea. Homogenizar y observar si es soluble en cada solvente.
EXPERIMENTO2: REACCIONES CARACTERSTICAS DE LA UREA
a) En una cpsula de porcelana tome una pequea cantidad de urea y caliente.
Aqu se observ el punto de ebullicin y el tipo de enlace.
b) En un tubo de ensayo disolver la urea en la mnima cantidad de agua (solucin
saturada); agregar 3 gotas de cido ntrico concentrado.
EXPERIMENTO 3: PROPIEDADES DE LA ANILINA:
a) Carcter bsico de la anilina: En un tubo de ensayo colocar 10 ml de agua
destilada y aada de 3 a 5 gotas de anilina. Pruebe la solucin sobre papel
tornasol.
En un tubo de ensayo colocar 3 ml de agua destilada, mas unas gotas de
anilina, agregue 2 ml de solucin de cloruro frrico. Agite.
b) Formacin de sales: Ponga 3 gotas de anilina en una luna de reloj, ms 3 gotas
de HCl concentrado; mezclar con una varilla.
Repita el experimento utilizando cido sulfrico concentrado.

5.- PRESENTACIN DE RESULTADOS:

Los resultados obtenidos al realizar los distintos experimentos antes detallados fueron
los siguientes:

La urea es soluble en agua, insoluble en alcohol y de nuevo soluble esta vez en

acetona.
La urea se funde fcilmente.
En la solucin saturada de urea, al agregar cido ntrico se form un precipitado
y gener un hidrxido.
La anilina es ligeramente bsico.

Al agregar cloruro frrico al agua con anilina, cambi de color y form un

precipitado de color oxido naranja.
La anilina junto a HCl y H2SO4 form sales.

6.- DISCUSIN DE RESULTADOS:

La urea es un compuesto qumico cristalino e incoloro; de frmula CO(NH2)2. Se
encuentra abundantemente en la orina y en la materia fecal. Es el principal producto
terminal del metabolismo de protenas en el hombre y en los dems mamferos. La
orina humana contiene unos 20 g por litro, un adulto elimina de 25 a 39 g diariamente.
Es uno de los pocos compuestos orgnicos que no tienen enlaces C-C o C-H

Urea

En las pruebas de solubilidad la urea es soluble en agua, no es soluble en alcohol, lo

que lo ratifica, y soluble en acetona.

Solubilidad en agua, alcohol y acetona de izquierda a derecha

Si es soluble en agua es porque tiene enlace inico o que puede formar enlace puente
de hidrgeno, que es el caso de la urea.

En el segundo experimento, la urea se fundi rpido al contacto con el fuego, lo que

dice que tiene enlace covalente, lo cual es cierto porque no presenta metales en su
composicin y la diferencia de electrovalencias es menor a 1,7.
El experimento en donde se tena que formar una solucin saturada fue en donde ms
trabajo se pas, porque las cantidades de urea tenan que ser exactas y no
sobrepasarnos. Con la solucin ya formada se agreg cido ntrico y se pudo observar
que se form un precipitado y que se gener un hidrxido.

Precipitado formado

En el tercer experimento con la anilina se comprob con el papel tornasol rojo que la
anilina tiene un carcter ligeramente bsico, ya que el papel cambi de color a azul
pero no con mucha fuerza, sino dbilmente.

Papel tornasol con anilina

En el siguiente experimento de la anilina con el cloruro frrico, toda la solucin de

anilina con agua destilada cambi de color y se form un precipitado que era un oxido
de color naranja.

Anilina con cloruro frrico

Al final en el ltimo experimento, la anilina con cido clorhdrico y cido sulfrico form
sales, ya que un cido ms una base se neutraliza formando una sal.

Anilina con HCl y H2SO4

Recomendaciones:

Manipular con cuidado la anilina, ya que es muy toxica, solo con gotero y usar
cantidades mnimas.
Tener cuidado al usar el frasco de cido sulfrico porque es daino y quema la
piel.

7.- CONCLUSIONES:

La urea posee enlace covalente al no presentar metales en su composicin.

La anilina al tener un carcter bsico al reaccionar con cidos forma sales.

La urea es soluble en agua a pesar de tener enlace covalente.
La urea es una amida que est presente en la orina.

8.- BIBLIOGRAFA:

http://answers.yahoo.com/question/index?
qid=20090906100550AANZFvq
http://www.slideshare.net/PiaHurtadoBurgos/compuestos-nitrogenados13081058
http://espanol.answers.yahoo.com/question/index?
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http://www.deciencias.net/simulaciones/quimica/carbono/nitrogenados.ht
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