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ISSN: 0120-2804
orodriguez@unal.edu.co
Universidad Nacional de Colombia
Colombia
vila, Mnica C.; Patio, scar J.; Prieto, Juliet A.; Delgado, Wilman A.; Cuca, Luis E.
FLAVONOIDES CON ACTIVIDAD ANTIFNGICA AISLADOS DE Piper septuplinervium (Miq.) C. DC.
(Piperaceae)
Revista Colombiana de Qumica, vol. 40, nm. 1, 2011, pp. 25-33
Universidad Nacional de Colombia
Bogot, Colombia
El fraccionamiento bioguiado del extracto etanlico de la parte area de Piper septuplinervium (Piperaceae) permiti la obtencin de dos substancias de tipo
flavonoide, activas contra dos cepas de
hongos fitopatgenos (Fusarium oxysporum f. sp. dianthi y Botrytis cinerea). Las
estructuras de los compuestos aislados
fueron determinadas de acuerdo con el
anlisis espectroscpico (RMN uni y bidimensional, EMAR). La actividad antifngica fue determinada por ensayo en
disco, seguido por bioautografa directa
sobre las dos cepas de hongos en prueba.
Piper septuplinervium, Piperaceae, flavonoides, actividad
antifngica.
Departamento de Qumica, Facultad de Ciencias, Universidad Nacional de Colombia, Sede Bogot. Bogot, Colombia.
mcavilam@unal.edu.co
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Orgnica y Bioqumica
INTRODUCCIN
La agricultura en Colombia representa un
rengln importante en la economa del
pas, teniendo en cuenta que esta contribuye con un 20% al producto interno bruto (1). Segn el Ministerio de Comercio,
Industria y Turismo del pas, de los 20
productos ms exportados por Colombia,
13 son productos agrcolas, entre los que
se destacan el caf, diversos tipos de frutas y las flores (2).
Varios problemas fitosanitarios afectan los cultivos, como el ataque de patgenos que disminuyen notablemente tanto
la calidad como la cantidad de la produccin. Las prdidas en las cosechas debidas a enfermedades fngicas pueden estar
cercanas al 12% en el mejor de los casos;
los pases en desarrollo pueden superar
este valor (3).
Para el control de los hongos fitopatgenos se emplean fungicidas sintticos,
muchos de los cuales son altamente txicos tanto para los agricultores como para
los consumidores y el ambiente. Por tal
motivo, se estn buscando alternativas
para disminuir al mximo el uso de estas
sustancias txicas, mediante el desarrollo
de nuevos productos fitosanitarios de bajo
impacto ambiental y de accin especfica
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ponde a dos carbonos que deben ser equivalentes (16). Las seales en d32,4 y
d47,4, las cuales segn el espectro
HMQC se correlacionan con las seales
en d2,95 (t, J = 7,7, 2H) y d3,3 (t, J =
7,7, 2H), respectivamente, junto con la
seal en d206 correspondiente a un carbono carbonlico cetnico, son caractersticas de un sistema de carbonilo; los
protones a y b, de una estructura tipo
dihidrochalcona (17a).
La seal en d14,9 (s, 1H) es caracterstica de un hidrgeno quelatado con un
grupo carbonilo, lo cual es comn en sistemas flavonoides y confirma la presencia
de OH fenlico. Finalmente, los acoplamientos a larga distancia presentados en
el experimento HMBC entre la
seal en d3,3 y d2,95 a dos y tres
.
enlaces con la seal en d143, as Me2CO-d6
como entre la seal de d3,3 y
d2,95 a dos y tres enlaces con la
C-1
seal en d206 permiten hacer la
conexin entre los fragmentos e
C-2
identificar el compuesto como
C-3
2, 4- dihidroxi-6-metoxiC-4
dihidrochalcona, comnmente
conocida como uvangoletina,
C-5
aislada de especies de las familias
C-6
Anonacea (18), Ptaeroxylaceae
C-a
(19), y Zingiberaceae (20) En la
Figura 1 se presenta la estructura
C-b
de la uvangoletina.
A pesar de que este compuesto
ha sido reportado anteriormente,
los datos espectroscpicos reportados corresponden a experimentos RMN 13C de 15 MHz (21);
por tanto, en la Tabla 1 se reportan los datos espectroscpicos
correspondientes a 13C 100 MHz.
Este es el primer reporte de la
3
4
2
HO
5'
4'
6'
OCH 3
5
6
1'
3'
2'
OH
13
d
143,7
--
130,2
CH
7,27
130,1
CH
7,27
127,6
CH
7,17
130,1
CH
7,27
130,2
CH
7,27
47,4
CH2
3,30
32,4
CH2
2,95
C=O
206
--
C-1'
106,8
--
C-2'
169,5
--
C-3'
97,9
CH
5,97
C-4'
166,6
--
C-5'
92,9
CH
6,03
C-6'
165,5
--
OCH3-6'
57,2
CH3
3,86
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Valores de CMI contra el crecimiento de los dos hongos fitopatgenos para el extracto
etanlico de Piper septuplinervium y los controles usados por el mtodo de difusin en disco.
oxysporum
cinrea
100
100
Benomil
10
---
Iprodiona
---
10
. Valores de CMI contra el crecimiento de los dos hongos fitopatgenos para los compuestos puros y los controles usados por el mtodo de bioautografa directa.
30
Uvangoletina
100
Chrysina
>100
Benomil
---
Iprodiona
---
1. Ministerio de Agricultura y Desarrollo Rural. Colombia. Anlisis Macroeconomico del Sector Agropecuario
en
Colombia,
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