HISTORIA

- El fenol fue obtenido por Ruge en 1834

cuando separ del asfalto lo que l llam cido
carblico, nombre con el que se conoci por
mucho tiempo. En 1914 Meyers y Bergius,
proponen hidrolizar el monoclorobenceno con
hidrxido de sodio, proceso que se generaliz
pocos aos despus.
- Hasta la Primera Guerra Mundial, solo se
haba logrado obtener el fenol cido carblico
por la separacin del asfalto; hasta que se
estableci el proceso basado en la sulfonacin
del benceno hidrolizado con hidrxido de sodio,
y volviendo a hidrolizar el producto, que era el
bencensulfonato de sodio; a este se le llam
fenol sinttico.

- En 1930, se transforma el proceso de

hidrlisis del monoclorobenceno, obtenindose el
fenol, en fase vapor, hidrolizando al
monoclorobenceno con agua, en lo que se conoce
proceso de Rashig-Hooker.
- En 1950, B.P. Internacional Ltd. y Hercules
Chemical, Inc., desarrollan un nuevo proceso
para la obtencin del fenol, oxidando el cumeno
hasta hidroperxido de cumeno y catalizando la
reaccin de ste para obtener fenor y acetona.
Este proceso surgi debido a la sobreproduccin
del cumeno que era subproducto en la reaccin
de obtencin del hule sinttico G R - S, adems
de la necesidad de la obtencin de acetona que
se usaba como aditivo en gaslinas de aviacin.
- En 1961, se busca reformar los procesos de
obtencin del fenol, y debido a esto, Dow
Chemical of Canada, Ltd., lo obtiene por medio
de la oxidacin del tolueno hasta cido
benzoico, y la reoxidacin de ste para obtener
fenol.

FORMULA
QUMICA

C6H5-OH

APLICACIONES
El fenol se usa principalmente en la produccin de
resinas fenlicas. Tambin se usa en la manufactura
de nylon y otras fibras sintticas. El fenol es muy
utilizado en la industria qumica, farmacutica y
clnica como un potente fungicida, bactericida,
antisptico y desinfectante, tambin para producir
agroqumicos, policarbonatos, en el proceso de
fabricacin de cido acetilsaliclico (aspirina) y en
preparaciones mdicas como enjuagadientes y pastillas
para el dolor de garganta.
De ser ingerido en altas concentraciones, puede
causar envenenamiento, vmitos, decoloracin de la
piel e irritacin respiratoria. Desafortunadamente es

uno de los principales

desechos de industrias
carbonferas y
petroqumicas; como
consecuencia el fenol
entra en contacto con
cloro en fuentes de
agua tratadas para
consumo humano, y forma compuestos fenilclorados,
muy solubles y citotxicos por su facilidad para
atravesar membranas celulares.

RIESGOS PARA LA
SALUD Y EL MEDIO
AMBIENTE
El fenol es fcilmente inflamable, es corrosivo y sus g
ases son explosivos en contacto con la llama.

PROPIEDADES
FSICAS
El fenol en forma pura es un slido cristalino de color
blanco-incoloro a temperatura ambiente. Su frmula
qumica es C6H5OH, y tiene un punto de fusin de
43C y un punto de ebullicin de 182C. El fenol es
un alcohol. Puede sintetizarse mediante la oxidacin
parcial del benceno.
El fenol es una sustancia manufacturada. El producto
comercial es un lquido. Tiene un olor
repugnantemente dulce y alquitranado.
Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a
niveles ms bajos que los asociados con efectos
nocivos. El fenol se evapora ms lentamente que el
agua y una pequea cantidad puede formar una
solucin con agua. El fenol se inflama fcilmente, es
corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con
la llama.
Breve Resea Histrica del Fenol.
Recibe el nombre de fenol, el alcohol monohidroxlico derivado del benceno; dndosele,
adems, a todos los compuestos que tengan un radical oxidrlico unido al anillo bencnico.
El fenol fue obtenido por Ruge en 1834; separ del asfalto lo que l llam cido carblico.
Nombre con el que se conoci hasta principios de este siglo. En 1914 Meyers y Bergius,
proponen hidrolizar el monoclorobenceno con hidrxido de sodio. Proceso que se
generaliz pocos aos despus.

Hasta la Primera Guerra Mundial, solo se haba logrado obtener el fenol cido carblico
por la separacin del asfalto; hasta que se estableci el proceso basado en la sulfonacin
del benceno hidrolizado con hidrxido de soldio, y volviendo a hidrolizar el producto, que
era el bencensulfonato de sodio; a este se le llam fenol sinttico.
En 1930, se transforma el proceso de hidrlisis del monoclorobenceno, obtenindose el
fenol, en fase vapor, hidrolizando al monoclorobenceno con agua, en lo que se conoce
momo proceso de Rashig-Hooker.
En 1950, la B.P. Internacional. Ltd. y la Hercules Chemical, Inc., instituyen un nuevo
proceso para la obtencin del fenol, oxidando el cumeno hasta hidroperxido de cumeno y
catalizando la reaccin de ste para obtener fenol y un segundo producto comercial, la
acetona.
Este proceso surgi debido a la sobreproduccin del cumeno que era subproducto en la
reaccin de obtencin del hule sinttico G R - S, adems de la necesidad de la obtencin
de acetona que se usaba como aditivo en gasolinas de aviacin.
En 1961, se busca reformar los procesos de obtencin del fenol, y debido a esto, la Dow
Chemical of Canada, Ltd., lo obtiene por medio de la oxidacin del tolueno hasta cido
benzoico, y la reoxidacin de ste para obtener fenol.
PROPIEDADES FISICAS DEL FENOL.
El fenol puede obtenerse como un slido como un lquido, incoloro de olor dulce y que
representa las siguientes prioridades.
Temperatura de fusin.

41C

Temperatura de congelacin.

42C

Calor latente de fusin.

29.30 Kcal/mol

Temperatura de ebullicin.

181.75C

Peso molecular.

94.11

Densidad 41/4

1.05 g/cm3

Densidad 25/4

1.071 g/cm3

Presiones de vapor del fonol menores a 1 atm.

Temperatura

Presin del vapor

( C )

(mm de Hg).

40.1

62.5

73.8

10

86.0

20

100.1

40

108.4

60

121.4

100

139.0

200

160.0

400

181.9

760
Presiones del vapor del fenol mayores que 1 atm.

Temperatura

Presin del vapor

( C )

( atm. )

181.9

208.0

248.2

283.8

10

328.7

20

358.0

30

382.1

40

400.0

50

Solubilidad al agua.
Fenol en agua - log N = 0.375 log (66 - t) + 1.151
Agua en fenol - log N = 0.62 log ( 66 - t) + 0.99
Donde N, es la fraccin mol de soluto, y t, la temperatura en C. Esta ecuacin es vlida
hasta los 65C, puesto que a 65.3C, el agua y el fenol son solubles en los hidrocarburos
parafnicos.
El fenol, es muy soluble en ter etlico, alcohol etlico, cido acticilico, glicerina, bixido de
azufre lquido y benceno. Es menos soluble en los hidrocarburos parafnicos.
Punto crtico. 419C y 60.5 atm.
Densidad en soluciones acuosas. dsoln = dagua A w + B w2 + C w3.
Donde: w, es el peso disuelto en g/ml de solucin;
d, las densidades del agua y la solucin;
A, B y C; son constantes.
Para 15C : A = 0.02111, B = - 0.0428 y C = 0
Para 80C : A = 0.03460, B = - 0.0686 y C = 0
Calor especfico ( Cp ) a 14-26C 0.561 Kcal / mol K
Calor de formacin ( liq ) -21.71 Kcal / mol
( vap ) -37.80 Kcal / mol
Energa libre de formacin ( vap ) - 6.26 Kcal / mol
( liq ) -11.02 Kcal / mol
Calor de disolucin (slido) -2.605 Kcal / mol
PROPIEDADES QUIMICAS.
Qumicamente, el fenol, se caracteriza por la influencia mutua entre el grupo hidroxilo u
oxidrilo (HO:) y el anillo aromtico. El grupo fenilo fenil negativo, es la causa de una leve
acidez del grupo oxidrlico (pK en solucin acuosa a 25 C es 1.3 x 10 -10).
En fenol reacciona con las bases fuertes para formar sales llamadas fenxidos (alguna
veces fenonatos fenolatos):
C6H5-OH + NaOH H2O + C6H5-ONa

Los fenatos de sodio y potasio, son rpidamente descompuestos por el bixido de azufre;
ste compuesto, tambin descompone al fenol.
El Grupo hidroxilo puede ser fcilmente eterificado y eterificado. El acetato de fenilo CH3 =
COO = C6H5, el fosfato de trifenilo (C6H5)3PO4 y el salicilato de fenilo (C6H5)2O son los
teres comerciales ms conocidos del fenol.
El fenol es rpidamente oxidado a una variedad de productos que incluye a los
bancenodioles (hidroquinona, resorcinol y pirocatecol), bencenotrioles y derivados del
difenilo (difenoles bifenoles) HO-C6H4-OH, y xido de difenilo (dibenzofurano) y
productos de descomposicin, dependiendo este del agente occidente y de las
condiciones de operacin. La reduccin del fenol con zinc por destilacin, da benceno, y la
hidrogenacin del fenol, finalmente, es mtodo para la obtencin del ciclohexanol.
El gurpo hidroxilo de una alta reactividad al grupo fenilo. Los tomos del hidrgeno en las
posiciones o- (orto) y p-(para), con respecto del grupo hidroxilo, son altamente reactivos
(orienta las sustituciones hacia eses posiciones); o sea, los hidrgenos en 2- y 4- son los
primeros en ser sustituidas para formar el monodreivados para formar el monoderivado
inicial, despus el 2- 4- el 2- 6- derivado, y finalmente el 2- 4- 6- triderivado, esto si las
condiciones lo permitne.
USOS Y REACCIONES PRINCIPALES
Con la finalidad de establecer la importancia de la elaboracin del fenol en Mxico, a
continuacin se indican las reacciones industriales que tienen mayor aplicacin en los
Estados Unidos.
Los halgenos, forman principalmente, dihalofenoles y trihalofenoles; los derivados del
cloro, son los principales, puesto que el cloro con el fenol, forma dos derivados principales,
que se usan como herbicidas y preservadores de madera, como son el diclorofenol y el
pentaclorofenol:
C6H5 = CH + 2Cl2 C6H3 ( C12) - OH + 2HC1
C6H5 = OH + 5Cl2 C6(C15) - OH + 5HC1
Estas reacciones se llevan a cabo en presencia de los llamados cidos Lewis, por ejemplo:
cloruro de aluminio, fluoruro de boro, etc.
La reaccin del fenol con el cido sulfrico, es para la obtencin del cido
hidroxibencensulfnico:
C6H5 - OH + H2SO4 C6H4 (SO3H) - OH + H2O.
La nitracin del fenol, se lleva a cabo con el cido ntrico diluido, el producto final, es el 24- 6- trinitrofenol, o sea, el explosivo cido pcrico:
C6H5 - OH + 3HNO3 C6H2 (NO2)3OH + 3H2O
Por oxidacin forma el cido oxlico y productos resinosos. La reaccin ms importante
del fenol, es su condensacin con el formaldehdo, contndose con el 60% de la
produccin del fenol en los EEUU., para la obtencin de las llamadas resinas fenlicas:
C6H5 - OH + 3HCHO C6H2 - OH - (CH2OH)3
C6H2 - OH (CH2OH)3 [ C6H2 - OH - (CH2O+)] - 3
La condensacin del fenol y la acetona, den el 4- 4` isopropilidendifenol bisefenol A. La
condensacin del fenol con el anhdrido ftlicoda la fenolftaleina; su reaccin con el fenato
de sodio y el bixido de carbono, para formar el cido saliclico.
Tambin es de importancia comercial el acoplamiento del fenol con las sales de diazonio,
para la obtencin de tinturas azo.
El fenol, sirve como materia prima para obtener la Ecaprolactana, que a su vez es la
materia prima para la obtencin del Nylon 6, por medio de las siguientes reacciones.

1. Deshidrogenacin del fenol a cicloexanol:

C6H5OH + 3H2 C6H11 - OH
2. Deshidrogenacin a ciclohexanona:
2C6H11 - OH 2 (C6H10 = O) + H2
3. Conservacin de esta ciclohexanona a ciclohexanonaoxima, por la reaccin de aquella
con la hidroxilamina y en presencia de un catalizador de cido sulfrico:
C6H10 = O + NH2 OH H2O + C6H10 = NOH
4. Arreglo final a E- caprolactama:
C6H10 = NOH C4H8 - C = O NH
COMPUESTOS IMPORTANTES DERIVADOS ALQUILADOS DEL FENOL.
La produccin del los derivados alquilados del fenol, o alquilfenoles, ocupa el 7% del
volumen de la produccin total del fenol en los EEUU., teniendo buena importancia
comercial cada uno de ellos. A continuacin se nombran los alquilfenoles ms importantes
y sus usos:
O- terbutifenol . Se sugiere su uso como producto intermedio en la obtencin de resinas
sintticas, perfumes, agentes tensoactivos y en plastificantes.
M- terbutilfenol. Se sugiere su uso para prevenir la oxidacin en hules, aceites y recinas,
adems como agente anti-natas.
P- terbutilfenol. La reaccin ms importante del P- terbutilfenol, es su condensacin con el
formaldehdo en presencia de catalizadores cidos bsicos, para dar colorantes mate y
resinas solubles en aceite, que se caracterizan por su buena resistencia a los cidos,
lcalis, el agua y la luz. Las recinas de P- terbutilfenol son importantes tambin en la
formulacin de adhesivos. La condesnsacin de P- terbutilfenol con el acetileno da un
producto de polimerizacin, aplicable en hules y otros elastmeros.
El P-terbutilfenol, sierve como agente anti-cracking en hules y como estabilizador de
jabones. Su hidrogenacin da cis- y trans- 4- terbutilciclohexanol, cuyos acetatos se usan
en perfumera como sustitutos del aceite de limn.
P- teramilfenol. Como otros fenoles para sustituidos, el P- termilfenol puede condensarse
con el formal dehido para formar resinas termoestubles solubles en benceno, tolueno y en
aceites secantes; estas resinas tienen valor en la namufactura de pinturas y varnices. Otro
uso y mejor para el P- termilfenol es en la produccin de agentes tensoactivos por su
reaccin con el xido de etileno. Las soluciones de P- termilfenol en alcohol / agua se usan
en la manufactura de germicidas, insecticidas y fumigantes. El P-teramilfenol se usa
tambin como intermedio para obtener aditivos para hules y petrleo.
Heptilfenol. Se usa comnmente como intermedio en las reacciones de obtencin de
aditivos de detergentes-dispersantes y en aditivos de aceites lubricantes, as como
intermedios en la produccin de plastificantes, estabilizadores y hules qumicos.
P- teroctilfenol. Los usos comerciales ms frecuentes del P-teroctilfenol, es en la
manufactura de resinas fenlicas por condensacin con la formaldehdo y en la
manufactura de secantes no-inicos y de agentes dispersantes por condensacin con el
xido de etileno. Las sales de calcio y bario de los sulfuros y formaldehdo condensados
con el P- tercotilfenos se usan como aditivos en aceites.
El P- teroctilfenol le da estabilidad trmica y ultravioleta a la etil-celulosa, se usa tambin
en la fabricacin de pinturas, insecticidas, bactericidas y compuestos farmacuticos.
Nonilfenol. Su reaccin industrial ms importante es su eterificacin, por condensacin con
el xido del etileno usando un catalizador bsico dando al agente tenso-activo no inico
del tipo del nonilfenoxipolietoxietanol, estos teres tienen buena estabilidad qumica y
excelentes propiedades secantes emulsificantes y detergentes.

El nonilfenol reaciona con los aldehidos, para dar resinas fenlicas, cuando lo hace con
otros fenoles, da resinas ms resistentes al agua, ms solubles en aceites y que dan
ciertas propiedades elctricas.
Una variedad de nonilfenoles, est siendo usada como productos intermedios en al
fabricacin de plastificantes de cloruro de polivinilo. Otras aplicaciones para el nonilfenoles
en productos farmacuticos, inhibidores de corrosin, pinturas, agentes de flotacin,
insecticidas, bactericidas y estabilizadores qumicos.
Dodecilfenol. Las sales de los metales alcalinos del cido dodecilfenoldulfnico, tienen
propiedades tenso-activas.
Tal como el nonilfenol, reaciona con los xidos de alquileno para formar largas cadenas
politer, que tienen usos como detergentes no-inicos de tipo casero e industrial, adems
de su uso como agentes secante y emulsificante. Se preparan surfactantes aninicos por
la sulfacin de los condensados que contengan de 4 a 7 molculas de xido de etileno por
molcula de alquilfenol (se usan como detergentes lquidos).
2- 6- diterbutilfenol. Se obtiene haciendo reaccionar fenol con isobutileno usando fenato de
aluminio como catalizador y se sugiere como producto intermedio para obtener resinas
sintticas, plastificantes, y agentes tenso-activos. Se usa como antioxidante para inhibier la
formacin de gomas en gasolinas que contengan tetraetilo de plomo, su producto de
condensacin con formaldehdo se usa particularmente como antioxidante para polmeros,
aceites y ceras.
3- metil 6- terbutilfenol. Es un antioxidante efectivo y un estavilizador de resinas cumaronaindeno, teres polivinlicos e hidrocarburos halogenados, tales como el tricloroetileno y el
percloroteileno y es tambin un producto intermedio en la manufactura de antioxidantes
para hules y polmeros de alto peso molecular.
Otras de sus aplicaciones son: como germicida en formalaciones desinfectantes y
antispticas.
3-metil 4- 6- diterbutilfenol. Este fenol alquilado es efectivo como antioxidante y
estabilizador de teres polivinlicos. Se propone su uso en la produccin de hule duro o
ebonita de copolimerizacin de butadieno-acrilonitrilo.
4- metil 2- terbutilfenol. Tiene buen valor comercial en el presente y es en la preparacin
de sus productos de condensacin con aldehidos para formar antioxidantes, sobre todo
para hules.
4-metil 2- 6- diterbutilfenol. En presencia de catalizadores cidos, tales como cloruro de
aluminio, en los cidos sulfrico y fosfrico, el alquilfenol puede se debutilado para formar
terbutil P- cresol. Por medio de la oxidacin con cido crmico, con bromo se convierte a
aldehido el grupo metilo.
El 4- metil 2- 6- diterbutilfenol. Se usa en gasolina para motores automotrices de aviacin
lubricacin turbinas, aceites, ceras, hules sintticos y naturales, pinturas, plsticos y
elastmeros puesto que protega los materiales contra los efectos del oxgeno atmosfrico
durante su almacn y su servicio. En grado de alta pureza es muy usado en los alimentos
para delatar cuando estos entran en estado de descomposicin, especialmente para
alimentos de origen animal, aceites vegetales y vitaminas solubles en aceite. Tambin se
usa en el empaque de alimentos, tales como papel de aluminio y polietileno.
2- 4- dimetil 6- terbutilfenol. Se encontr su aplicacin como un antioxidante de olefinas y
para gasolinas; para inhibir la polimerizacin prematura de monmeros reactivos
particularmente acrilatos y metilicrilatos; para restringir la decoloracin durante el proceso
de obtencin de las resinas cumarona-indeno, y es un agente anti-natas para pinturs,
varnices, aceites secantes y tintas de impresin.

Nomenclatura Qumica

Soluciones preparacin y
valoracin

Propiedades Coligativas

Equilibrio Qumico

Equilibrio Ionico

Estructura y propiedades de los

compuestos qumicos orgnicos

Propiedades fsicas y qumicas de

los hidrocarburos

Propiedades Alcoholes

Propiedades Feroles

Propiedades Aminas

Propiedades Aldehidos Cetona

Propiedades Acidos Carboxilicos

Derivados Halogenados

Nomenclatura de los
compuestos orgnicos

Electroqumica

Oxido - Reduccin

Cambios de Fase

Energa Calorifica

Enlace Qumico

Isometra

Propiedades de los Fenoles

Los fenoles: son compuestos que presentan uno
o ms grupos hidroxi (OH) unidos directamente
a un anillo aromtico . El fenol es el miembro
ms sencillo de esta serie homloga y es
denominado tambin hidroxi-benceno.
Propiedades Fsicas:
Los fenoles presentan algunas propiedades
semejantes a los alcoholes, debido a la
presencia del grupo OH. Sin embargo
conforman otra familia qumica y la mayora de
sus propiedades y los mtodos para su
obtencin son diferentes.
Los fenoles ms sencillos son lquidos o slidos blandos e incoloros y se oxidan con facilidad
por lo que se encuentran coloreados. En presencia de impurezas o bajo influencia de la luz, el
aire y ciertos compuestos como el cobre y el hierro, el fenol puede teirse de amarillo, marrn
o rojo.

Solubilidad: El fenol es poco soluble en agua

ya que aunque presentan el puente de
hidrgeno, la proporcin de carbonos con

Charles Friedel (1832-1899): Qumico y minerlogo francs. Trabaj en el laboratorio de Wurtz. En 1877, junto a
Crafts, ide un procedimiento general de sntesis, que permite la unin de cadenas laterales alqulicas o aclicas al
benceno.
(James Mason Crafts (1839-1917): Qumico
norteamericano. Estudi en Harvard, Alemania y
Francia. Fue profesor de Qumica en Cornell y
presidente del M.I.T.
La generacin de un carbocatin en presencia de un compuesto
aromtico da lugar a un alquilareno por SEAr.

Los
carbocationes
pueden
generarse de
varias formas:

A partir de haluros de alquilo:

A partir de alcoholes:

A partir de olefinas:

Transposicin de carbocationes:

El 1-bromopropano reacciona con el tricloruro de aluminio para dar un

carbocatin 1, muy inestable, que sufre transposicin hacia el 2, menos
inestable, que es el que finalmente reacciona, dando el 2-fenilpropano, en vez La reaccin de
del 1-fenilpropano.
alquilacin de
Friedel-Crafts
Polialquilacin:
tiene algunos
inconvenientes
serios:
La introduccin de un grupo alquilo en un anillo aromtico hace que la
densidad electrnica de ste aumente, ya que el resto alquilo es dador de
electrones. Esto hace que el derivado alquilado sea ms reactivo que el
benceno, suponiendo una seria competencia para l. Por tanto, a medida que
la reaccin progresa y aumenta la cantidad de alquilbenceno, la probabilidad
de obtener compuestos polialquilados aumenta, siendo stos un subproducto
importante de la reaccin.

NH
2
N
2
Cl0C+ NaNO
2
+ HCl + NaCl + H
2
O(cido nitroso)HNO
2
cloruro debenceno diazonioSe separa este precipitado en 5 tubos de ensayo.
Copulacin:
Luego al siguiente tubo agregamos fenol.N
2
Cl OHN=N OH+
+
NaCl + H

2
ONaOHLuego al segundo tubo agregamos

naftol y se torna anaranjado con coloracinroja en la superficie.N

2
Cl OHN=N OH+- Luego al tercer tubo agregamos resorcina y se torna una coloracin mostaza,
todoesto en medio bsico.

N
2
Cl OH N=N OHOH+OHNaOHLuego al cuarto tubo le agregamos PirocatequinaN=NCl +N=NHOOHOHOHColoranteazoico
III.-Cuestionario
Usos de los colorantes azoicos:
Loa colorantes azoicos se emplean, generalmente, para teir las fibras textiles. Algunosde ellos
se usan para el teido del cuero. Se emplean tambin en artes grficas y en laindustria de
barnices y pinturas .El colorante azoico anaranjado de metil se usa ampliamente como indicador
en qumicaanaltica.Los tintes azoicos al contrario que otras materias colorantes, las azoicas (o
colorantes dehielo) no se preparan como los tintes, sino que tienen que producirse directamente
en lafibra por medio de combinacin de sus partes esenciales. Hay varios mtodos deaplicacin,
pero el ms sencillo consiste en tratar la tela con una solucin de naftol eimprimirla, luego con
una solucin diazonalizada.
IV.- Conclusiones

Los diazocompuestos experimentan fcilmente una amplia gama de reacciones, porlo que tienen
mucha importancia en la sntesis orgnica.

La reaccin ms importante producida por los compuestos de diazonio es la reaccinde

copulacin, que tiene lugar cuando se mezcla una disolucin de un compuesto dediazonio con
una disolucin de fenol o una amina aromtica. Las dos molculas seacoplan formando una
molcula grande en la que los dos ncleos aromticos estnunidos por un grupo diazo, 8N9N8.
El nuevo compuesto formado de este modo se

denomina compuesto azoico o colorante azoico, y es estable y fuertementecoloreado.

V.- Bibliografa

QUMICA
Salcedo L. Alfredo

QUMICA ORGANICA
Menger Goldsmith Mandell


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todos los derechos