SNTESIS DEL ANHDIRO FTLICO

Universidad del Quindo.

Facultad de Ciencias Bsicas y Tecnolgicas.
Programa de Qumica

11/11/2014

Karol Alejandra Mateus C. (kl_aa_ms:cs@hotmail.com) y Cristian Camilo Morales Q. (chomi-96@hotmail.com)

RESUMEN
En la prctica se realiz la sntesis del Anhdrido Ftlico; un compuesto qumico usado en la industria
a gran escala para la produccin de plastificantes debido a su bifuncionalidad y su economa [1]. El
Anhdrido Ftlico, producido en laboratorio, se gener gracias a la participacin del cido Ftlico y el
Anhdrido Actico el cual, tiene tendencia a ser usado como agente deshidratante, lo que requiri
someter el compuesto a reflujo, conllevando a un rendimiento de 56,08% y a un punto de fusin entre
129C a 131C.

1. INTRODUCCIN

El Anhdrido Ftlico, o comnmente llamado la

Ftalandiona es un compuesto bifunsional slido
e incoloro que se encuentra en forma cristalina a
una temperatura de 25C que se origina a travs
del cido Ftlico y el Anhdrido Actico
utilizando destilacin al reflujo para un mejor
rendimiento.
Se caracteriza por poseer en su estructura un
enlace tipo ster el cual une en forma anhdrida
a dos carbonilos que a su vez, estn unidos en
posicin orto a un benceno. Esta molcula es
una de las materas primas ms importantes en la
industria debido a que se emplean para generar
resinas alqudicas, steres plasificantes, resinas
polisteres y colorantes; tambin es empleado
para la produccin de cido benzoico, sales
metlicas, anhdrido tetracloroftlico, y cido
tereftlico haciendo as, una produccin
mundial de (del anhdrido ftlico y sus
derivados) de 784,496.124 toneladas por ao [2].
El Anhdrido Ftlico en estado lquido a altas
temperaturas es inflamable. En estado slido el
polvo genera riesgo de explosin. Durante un
incendio se pueden liberar gases txicos y
corrosivos. El contacto con el producto por
Qumica Orgnica II

inhalacin, piel y ojos puede llegar a generar

irritacin. La ingestin puede causar molestias
gstricas, es altamente peligroso y corrosivo y
puede llegar a causar quemaduras en las reas
de contacto.

Figura 1. Reaccin del cido Ftlico y el

Anhdrido Actico.
En la reaccin entre el cido Ftlico y el Anhdrido
Actico, el Anhdrido Actico acta como agente
deshidratante, lo cual se efecta a alta temperatura
para mayor efectividad. El anhdrido Actico acta
como
nuclefilo
atacando
al
carbonilo,
desprendiendo el grupo OH- que sigue actuando
como nuclfilo que ataca al grupo carbonilo del
cido Ftlico (ya que es un cido dicarborxlado),
producindose la ciclacin debido a que los
carbonilos se unen al oxigeno generando el
Anhdrido Ftlico.[3]

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Universidad del Quindo.

Facultad de Ciencias Bsicas y Tecnolgicas.
Programa de Qumica

11/11/2014

Karol Alejandra Mateus C. (kl_aa_ms:cs@hotmail.com) y Cristian Camilo Morales Q. (chomi-96@hotmail.com)

2. CALCULOS Y RESULTADOS
3. ANALISIS Y DISCUSIN DE
Peso experimental: 0,1g And Fta
Peso Terico:
Peso del A. Ftlico: 0,2g
Peso del And Actico: 2 mL
Densidad And Actico: 1,08g/mL
g And Ac.= 2 mL* 1,08g/mL= 2,16g

RESULTADOS
Despus de que se determin el punto de fusin de
la muestra llevndolo a un rango de 129C a 131C
se puedo comprar con el punto de fusin terico
(130.8C); lo cual demuestra que se logr obtener
el nhdrido Ftlico. Gracias a su rango tan corto, se
puede determinar que el compuesto obtenido se
encontraba puro, aunque su rendimiento fue poco
esto quizs se deba a la prolongada permanencia en
el horno (el cual se emple como mtodo de
secado) eliminando parte del compuesto.

Reactivo en Exceso

Reactivo Lmite

Figura 2. IR del Anhdrido Flico

Segn la lectura del IR del Anhdrido Ftlico, se
puedo ver que en 711,84 cm-1 a 98,48 cm-1 el cual
corresponde a un rango de infrarrojo del enlace
anhdrido conteniendo un modo de tencin C=O y
un modo de tencin C-O con una o dos bandas en
1070,63 cm-1 a 1335,07 cm-1. Con respecto al
Aromtico, se puedo hallar que en 711,84 cm-1 a
98,48 cm-1 se encontr un modo deformacin C-H
fuera del plano.

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Karol Alejandra Mateus C. (kl_aa_ms:cs@hotmail.com) y Cristian Camilo Morales Q. (chomi-96@hotmail.com)

CONCLUSIONES
El Anhdrido Ftlico, es un compuesto el
cual es de gran utilidad en la industria,
gracias a su bifuncionalidad, y a la
reactividad de los grupos carbonilos y su
coplanaridad, permite las miles de
reacciones por las cuales sustentan su
utilidad.
Debido a que el compuesto se permaneci
durante un tiempo prolongado en el horno,
afecto al rendimiento del producto.

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
[1] Glvez, R. C., Guevara, J., Ching, O. Qumica de
las Reacciones Orgnicas. Editorial Alhambra, S. A.
Espaa
[2] Peter M. Lorz, Friedrich K. Towae, Walter Enke,
Rudolf Jckh, Nares||||||||h Bhargava, Wolfgang
Hillesheim Phthalic Acid and Derivatives in
Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,
2007, Wiley-VCH, Weinheim.

[3] Noller, Carl R. (1965). Chemistry of Organic

Compounds, 3rd ed. Philadelphia: W. B. Saunders.

Segn lo visto con su punto de fusin

terico, se puede demostrar que el
compuesto obtenido es realmente el
Anhdrido Ftlico y que este se encuentra
por su corto intervalo.

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