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Universidade Federal de So Carlos

Centro de Cincias exatas e Tecnologia


Departamento de Qumica

Experimentos 3-6: Sntese da Benzocana

Qumica Orgnica Experimental II Prof. Ricardo


Schwab

Eduardo Niero Prezoto


Jssica Camila Ferreira

So Carlos
Outubro de 2015

ndice
1.0.
Objetivo
02
2.0.
Introduo
02
2.1.
cido p-aminobenzico
03
2.2.
Benzocana
3.0.
Procedimento experimental
04
3.1.
N-acetil-p-toluidina
04
3.2.
cido p-acetamidobenzico
05
3.3.
cido p-aminobenzico
05
3.4.
Benzocana
06
4.0.
Resultados e discusso
07
4.1.
N-acetil-p-toluidina
07
4.2.
cido p-acetamidobenzico
12
4.3.
cido p-aminobenzico
15
4.4.
Benzocana
18
5.0.
Concluso
22
2

6.0.
23
7.0.
23
8.0.
23
9.0.
25

Tratamento de resduos
Lista de materiais usados
Referncias bibliogrficas
Anexo

Sntese da Benzocana
1.Objetivo
Este experimento teve como objetivo preparar a benzocana
a partir da esterificao do cido p-aminobenzico. Este
cido vendido comercialmente, mas tambm pode ser
eficientemente preparado no laboratrio.
Ele foi preparado em trs etapas e em seguida reduzido a
benzocana.
Obseve o esquema abaixo com as reaes resumidas.

2. Introduo
Neste experimento realizou-se a esterificao do acido paminobenzoico, mais conhecido como PABA para a
obteno da bezocana. O PABA pode ser comprado pronto,
porm nesse experimente ele foi produzido atravs de trs
reaes. Primeiro realizou-se a acetilao da p-toluidina
onde se obteve a N-acetil-p-toluidina. Essa acetilao do
grupo amino foi necessria para proteg-lo na etapa
seguinte onde houve a oxidao do grupo metila pelo
permanganato de potssio, formando o acido
p-acetamidobenzoico.
2.1. O cido p-aminobenzoico
Reaes de proteo so efetuadas a fim de obter
quimioseletividade em uma reao qumica subsequente.
Os grupos protetores desempenham um papel importante
na sntese orgnica, em que so introduzidos, em seguida a
molcula sofre a reao (oxidao nesse caso)e depois so
eliminados , protegendo parte da molcula.
O cido p-aminobenzico um antioxidante produzido em
nosso organismo e desempenha importante papel no
funcionamento do mesmo, como na formao dos glbulos
vermelhos, formao do cido flico, que por sua vez
necessrio na sntese de cidos nucleicos, na assimilao
do cido pantotnico, que essencial na sntese
da coenzima A (vitamina essencial no metabolismo dos
mamferos).
Tambm empregado na manufatura de vrios steres
(anestsicos locais), de cido flico, de corantes e de
medicamentos dermatolgicos, alm de ser um agente de
4

proteo solar muito utilizado por ser bastante eficaz contra


raios UV-B.
Ele encontrado no arroz integral, gros integrais no
torrados, levedura de cerveja seca, farelo de trigo, fgado,
rins e meado.
A falta do PABA pode ocasionar fadiga, nervosismo, dores
de cabea, problemas digestivos, constipao, eczemas,
esclerodermia, anemia e perda da libido.
2.2. Benzocana
A benzocana (4-aminobenzoato de etila) pertence a uma
classe
de
compostos
que
possuem
propriedades
anestsicas. Dentre eles podemos citar alguns como:
cocana, procana, lidocana e tetracana. Esses compostos
possuem atividade farmacolgica e, em sua estrutura,
possui numa das extremidades da cadeia da molcula um
grupo aromtico, e na outra um grupo amino secundrio ou
tercirio, como podemos ver na figura a seguir:

A benzocana um anestsico local de absoro


rpida, usada como calmante para dores, que pode ser
aplicado na pele ou mucosas bloqueando a conduo do
impulso nervoso atravs da inibio de canais de sdio
regulados por voltagem. Pode ser usado como solues
orais, spray, pomada e pastilhas, sendo contra indicada
para pessoas com hipersensibilidade ao frmaco.

3.Procedimento Experimental
3.1 n-acetil-p-toluidina
Em um balo de fundo redondo de 250mL foram
adicionados 4,0g de p-toluidina, 100mL de agua destilada e
3,75mL de cido clordrico (HCl) concentrado (soluo 1).
Em seguida outra soluo foi preparada (soluo 2) em um
bquer de 100mL com 10mL de gua destilada e 12,0g de
acetato de sdio.
A soluo 1 foi aquecida at 50C em banho maria e ento
adicionou-se 4,2mL de anidrido actico agitando o frasco e
rapidamente despejou-se a soluo 2. O balo foi
transferido para um banho de gelo e observou-se a
formao de um solido branco que foi filtrado a vcuo e
lavado com 3 pores de H2O gelada.
3.2. cido p-acetamidobenzico
Em um balo de fundo redondo de 250mL foram
adicionados 2,98g de n-acetil-p-toluidina, 10g de Sulfato de
Magnsio (MgSO4) hidratado e 180mL de agua destilada. Ao
balo acoplou-se um condensador de refluxo, e a soluo
foi aquecida em banho-maria.
Foram adicionados 2,98g do composto
anteriormente, n-acetil-p-toluidina, 10g de
Magnsio (MgSO4) hidratado e 180mL de agua
um balo de fundo redondo de 250mL. A
adaptou-se um condensador de refluxo e a

preparado
Sulfato de
destilada a
este balo
mistura foi
6

aquecida em banho-maria, para que, em pequenas pores,


fosse adicionado o Permanganato de Potssio (KMnO 4).
Durante a adio, o balo foi agitado.
Aps a adio, a mistura voltou a ser aquecida, refluxando
por 1 hora.
A soluo adquiriu colorao marrom escuro e ento foi
filtrada a vcuo e lavada com pequenas pores de H 2O,
apresentando colorao levemente amarelada, ento ela foi
filtrada em um funil de placa de vidro com uma camada de
celite.
A soluo foi, ento, filtrada quente em papel filtro
pequeado e aguardou-se para que ela se resfriasse para
posterior acidificao com soluo de cido sulfrico 20%
onde se notou um precipitado branco, que foi separado por
filtrao a vcuo e deixado para secar.
A vidraria utilizada nesta etapa teve que ser lavada com
soluo aquosa de bissulfito de sdio para retirar a
colorao marrom.
3.3. cido p-aminobenzico
Deu-se inicio a esta etapa com a preparao de uma
soluo diluda de HCl, misturando 20mL de cido clordrico
a 37% e 20mL de agua destilada. Em um balo de fundo
redondo com capacidade de 250mL 1,5g do cido pacetamidobenzoico foi adicionado, e em seguida adicionouse a soluo diluda de HCl preparada. Ao balo acoplou-se
o condensador de refluxo e a soluo foi aquecida com
auxilio da manta de aquecimento em refluxo brando de
30min.
Aps meia hora de aquecimento, a soluo foi esfriada a
temperatura ambiente e transferida para um Erlenmeyer de
250mL onde foram adicionados 24mL de H 2O. A soluo foi
levada para a capela onde ela foi neutralizada com soluo

de amnia e basificada com hidrxido de amnio (NH 4OH)


controlando o pH com o peagmetro at ele ficar 8.
Foram adicionados 3,5mL de cido actico glacial e o
Erlenmeyer foi colocado em banho de gelo para
cristalizao do produto. Um basto de vidro foi friccionado
contra as paredes e fundo do frasco para que se desse
incio a cristalizao e tambm para comear a cristalizao
adicionou-se uma pequena quantidade do produto pronto
que tinha no laboratrio. O produto cristalizado foi filtrado a
vcuo e seco no mesmo sistema de filtrao.
3.4. Benzocana
Adicionou-se 0,34g do cido p-aminobenzoico sintetizado
anteriormente em um balo de fundo redondo de 250mL e
foram colocados 60mL de etanol e agitou-se o balo ate a
maior parte se dissolver. A soluo foi resfriada em banho
de gelo onde se adicionou 3,0mL de H2SO4 concentrado.
Conectou-se um condensador de refluxo ao balo e a
soluo foi aquecida com auxilio da manta de aquecimento
por duas horas. Na primeira hora de refluxo, o balo foi
agitado a cada 15min, na segunda hora ele foi apenas
aquecido em repouso.
A soluo foi transferida para um bquer de 800mL e, em
pores, uma soluo de carbonato de clcio (Na 2CO3) a
10% foi adicionada at o pH da soluo ficar entre 9 e 10.
Em um funil de separao de 250mL a soluo foi colocada
e extrada duas vezes com 30mL de ter etlico e separouse fase aquosa e orgnica, a fase orgnica foi lavada duas
vezes com 10mL de soluo saturada de cloreto de sdio
(NaCl), e em seguida foi seca com sulfato de sdio (Na 2SO4)
anidro.
O solvente foi evaporado no rotaevaporador.
No final de cada etapa os produtos formados foram
deixados para secar a temperatura ambiente e no comeo
8

da etapa seguinte eles foram analisados por ponto de


fuso, cromatografia de placa e infravermelho.

4.0. Resultados e discusso


4.1. N-acetil-p-toluidina
Ao adicionar a p-toluidina na gua no houve solubilidade,
por isso ao adicionar o cido clordrico e aquecer a soluo
o grupo amino foi protonado e ento solubilizado como
mostra a reao a seguir:

Enquanto esperou-se a soluo aquecer at 50C preparouse outra soluo de gua com acetato de sdio.
Ao colocar a soluo de acetato de sdio com gua
rapidamente na soluo aquecida de p-toluidina, cido
clordrico e gua houve a seguinte reao:

O acetato de sdio desprotonou a amina que rapidamente


atacou o centro nucleoflico do anidrido actico (adicionado
segundos antes da soluo de gua com acetato).
O acetato de sdio como se pde observar serviu para
desprotonar a amina e depois o lcool, fazendo com que a
reao procedesse para a formao da n-acetil-p-toluidina.
Para analisar o produto formado foram realizados
cromatografia em camada delgada, ponto de fuso e
infravermelho.
- Cromatografia em camada delgada:
A cromatografia em camada delgada foi realizada com
eluente de 50% hexano / 50% acetato de etila e a placa
cromatogrfica apresentou a seguinte forma:

10

Calculando o RF para as substncias em anlise temos:


N-acetil-p-toluidina: RF= 0,9/2,5 = 0,36
p-toluidina: RF= 1,7/2,5 = 0,68
Como observado a reao ocorreu e o produto formado era
diferente do produto de partida.

- Ponto de fuso:

N-acetil-p-toluidina Literatura

N-acetil-p-toluidina Experimental

149-151C

148-149C

O ponto de fuso do produto obtido ficou bem prximo do


ponto de fuso da literatura. Essa diferena pode ter
ocorrido por conter impurezas no produto final.

11

- Infravermelho:
Tabela p-toluidina:
Nmero de onda
(Cm-1 )

Intensidade

Tipo de ligao

3464,15

Mdia-larga

N-H

3417,86

Mdia-larga

3336,85

Mdia-larga

N-H

3221,12

mdia

C-H

3022,45

media

C-H

2914,44

media

C-H

1878,67

mdia

C=C

1620,21

mdia

C=C

Como observado a tabela acima contm os valores das


bandas do infravermelho da p-toluidina comercial, que foi o
produto de partida.
Ao analisaros valores e a intensidade das bandas pde-se
concluir as ligaoes envolvidas na molcula para poder
compar com o espectro de infravermelho do produto final e
assim ter a prova final de que o produto foi formado.
Segue em anexo no final do relatrio os espectros de
infravermelho de ambos para a conferncia de dados.

12

Tabela n-acetil-p-toluidina:
Nmero de onda
(Cm-1 )

Intensidade

Tipo de ligao

3290,56

Mdia-larga

N-H

3188,33

mdia

C-H

3122,75

mdia

C-H

3066,82

mdia

C-H

2966,52

mdia

C-H

2943,37

mdia

C-H

1662,64

forte

C=O

1122,57

mdia

C-N

1899,88

Notou-se ento atravs da tabela acima que a n-acetil-ptoluidina foi formada.


- Rendimento:
P-toluidina:

MM: 108,00 g/mol


138,00 g/mol
108,00 g -------------1 mol
--------------1 mol

N-acetil-p-toluidina:

MM:
138,00 g

13

4,0 g --------------x mol


------------- y mol
X=0,037 mol

5,11 g
Y= 0,037 mol

R= 0,037/0,037 x 100% = 100%

Apesar de o rendimento obtido ter sido 100% nota-se que


h presena de impurezas como havia dito anteriormente
com o resultado do ponto de fuso e de acordo com
algumas bandas do espectro no identificadas.
4.2. cido p-Acetamidobenzico
A primeira parte do procedimento feita para que o nacetil-p-toluidina se torne solvel em gua, para isso a
soluo tambm aquecida.
O on sulfato liberado em soluo retira o hidrognio da
amida formando um sal solvel em gua.

O permanganato ir adicionar um cido carboxlico na


posio da metila no anel aromtico, o aquecimento
continuou, para que o sal ficasse mais solvel na soluo, e
pudesse facilmente reagir com o permanganato.
A reao do composto com o permanganato no foi
encontrada la literatura, mas uma reao radicalar.

14

A soluo se tornou marrom pois o Mangans oxida a metila


e se reduz, passando de purpura para marrom. Filtrou-se
quente com papel pregueado para que o produto
continuasse em soluo. Ela foi filtrada mais uma vez, mas
com placa de celite, para retirar qualquer resqucio de oxido
de mangans. O filtrado fica com uma cor castanha claro
quase amarela.
Com a acidificao do meio o produto, que estava
desprotonado, se protona e torna-se insolvel em soluo
(precipitado branco). Mais uma vez filtra-se pra a separao
do produto.
Reao acido protonando
Analises:
-CCD:

A N-acetil-p-toluidina
B Mistura
C p-acetamidobenzoico
A partir da placa podemos notar que ouve
reao, pois o produto de partida (A) tem RF
diferente do produto final (C).

RF:
RFa= 1,70cm/2,35cm= 0,72
RFb= 1,00cm/2,35cm= 0,42
Eluente: 50 % hexano/ 50% acetato de etila.

-Ponto de fuso:
Comercial

Experimental
15

259~262C

249~251C

O ponto de fuso aferido se difere um pouco do comercial


pois na amostra utilizada para o teste devia conter
impurezas ou traos de solvente.

-Infravermelho:
A partir da comparao dos valores dos comprimentos de
onda para o cido p-acetamidobenzoico com os valores
para o n-acetil-p-toluidina podemos concluir que o produto
foi formado.
Tambm podemos olhar os tipos de ligao mostrados na
tabela para os comprimentos de onda apresentados e o
produto desejado, assim nota-se que este espectro
pertence ao produto esperado.
Tambm possvel ver algumas ligaes que no eram
esperadas para o acido desejado, o que pode ser explicado
por impurezas na amostra.
Tabela cido p-acetamidobenzoico
Tipo de Ligao

C=O
C=C
Benzeno
C-N
C-H
C-O (cido
carboxlico)

Comprimento de
onda
(cm-1)
1672,28
1608,63
1591,27
1233,37
3305,06
2549,89

Intensidade

Forte
Media
Forte pra Fraca
Media
Media
Forte e Larga

-Rendimento:
16

n-acetil-p-toluidina

cido p-acetamidobenzoico

MM= 138g/mol

MM= 137,14g/mol

138g----------1 mol
5,11g---------y mol
y=0,037mol

137,14g-------1 mol
4,17g---------z mol
z=0,030mol

R=0,030/0,037 x 100% = 81%


Este um rendimento plausvel, pois durante a reao
ocorrem perdas de produto na parede das vidrarias
utilizadas alm de alguma parte do produto de partida
poder no ter reagido adequadamente e ter sido retirado
em alguma etapa da reao.

4.3. cido p-aminobenzico


Ao adicionar a soluo de cido clordrico em gua no balo
que continha o cido p-acetamidobenzico ocorreu a
seguinte reao:

17

Como podemos observar atravs do mecanismo foi


necessrio a adio de base at o pH 8 para ter certeza que
no h hidrognios disponveis para protonar o nitrognio,
pois nesse caso ele iria continuar solvel e no iria
cristalizar. A base conjugada, nesse caso o Cl - no
suficiente para neutralizar a soluo, pois uma base fraca
por isso adicionou-se NH4OH.
No final do procedimento foi necessria a adio de um
pouco mais de cido actico glacial e uma pequena
quantidade
(ponta
de
esptula)
do
cido
pacetamidobenzico comercial que tinha em laboratrio para
18

ajudar com a cristalizao. Inicialmente era para ser


adicionado 1ml de cido actico glacial para cada 30ml de
soluo, porm adicionou mais 0,5ml.
Ao fazer isso ocorreu a cristalizao do PABA e obteve-se
0,39g de produto.

- Cromatografia em camada delgada:


O eluente utilizado para a CCD foi: 50% hexano/ 50%
acetato de etila
Aps a realizao da CCD
apresentou a seguinte forma:

placa

cromatogrfica

Calculando o RF para as substncias temos:


A: RF= 0,69
B: RF= 0,41
C: RF= 0,41
Podemos perceber que alm dos valores do produto de
partida serem diferentes do produto final, o RF d padro foi
igual do produto obtido experimentalmente. Isso mostra
que temos ento o produto que era esperado.

19

-Ponto de fuso:
cido p-acetamidobenzico cido p-acetamidobenzico
- literatura
experimental
188,5 C

186,0C

O ponto de fuso do produto obtido ficou um pouco


diferente do produto comercial, que leva a entender que
tambm havia impurezas como, por exemplo, produto de
partida, reagentes utilizados durante o procedimento ou at
sujeira do ambiente.

- Infravermelho

Tabela cido p-aminobenzico


Nmero de onda Intensidade
(Cm-1 )
3460,30
Forte
3363,86
Forte
2549,89
Mdia
1666,50
1600,92
1571,99
1562,34
1521,84

Forte
Forte
Forte
Forte
Forte

a
a
a
a

fraca
fraca
fraca
fraca

Tipo de ligao
N-H
N-H
O-H
(cido
carboxlico)
C=O
C-H (benzeno)
C-H (benzeno)
C-H (benzeno)
C-H (benzeno)

De acordo com os dados obtidos atravs do infravermelho


referente as bandas do espectro, observamos que temos as
20

respectivas ligaes esperadas do cido p-aminobenzico.


H tambm a presena de muitas outras bandas que
podem ser de subprodutos formados e impurezas.

- Rendimento:
cido p-acetamidobenzico:
aminobenzico:

MM: 179, 17 g/mol

cido p-

MM: 137, 14 g/mol

179, 17 g ----------1 mol


----------1 mol

137, 14 g

1,50 g ------------x mol


mol

0,39 g ------------ y

X = 0,0084

Y= 0,0028

R = 0,0028/0,0084 x 100% = 33,33%

Nesta etapa o rendimento caiu bastante em relao as


anteriores porque foi bem mais difcil realizar a precipitao
do produto. Provavelmente parte do produto ficou em
soluo sem precipitar e tambm pode te diminudo devido
erros de medidas e impurezas nos reagentes.

4.4 Benzocana
Em um balo dissolveu-se o acido p-aminobenzoico em
60mL de etanol, este balo foi resfriado e nele adicionou-se
3mL de cido sulfrico para uma reao de esterificao.

21

A soluo foi colocada sob refluxo para que a reao ocorra


por total e de uma forma mais rpida.
Aps esta etapa, a soluo transferida para um bquer e
a soluo de carbonato de sdio adicionada aos poucos,
quando o ph chega a 7 ela muda de cor, isso deve ocorrer
por a amida que estava protonada se desprotona e volta a
sua colorao original de um amarelo claro, assim como a
benzocana solida.

22

Depois de preparado o produto, ele agora deve ser isolado,


por isso precisamos separar a parte orgnica (onde esta o
produto desejado) e a parte aquosa, para isso a soluo foi
lavada com soluo saturada de NaCl, retirando parte da
agua remanescente na parte orgnica, extrada com ter
etlico, para separar o produto da parte aquosa, e seca com
sulfato de sdio, que se liga as molculas de gua se se
aglutina, retirando a gua do meio.
Notou-se na hora de levar o balo para o rotaevaporador
que ainda havia gua na soluo, por isso ela foi extrada
mais uma vez com acetato de etila, lavada novamente com
soluo saturada de NaCl, seca com sulfato e o solvente foi
removido no evaporador rotativo.
Analises:
CCD:
Foram feitas duas placas cromatogrficas, uma com o
padro e o produto obtido e uma com o material de partida
e o produto obtido. Veja abaixo as imagens.
Placa 1:

A Benzocana comercial
B Mistura
C Benzocana sintetizada
Pode-se notar que nesta placa as 3 manchas
se encontram na mesma altura, significando
23

que os dois compostos analisados so os mesmos, a


benzocana.
Placa 2:

A cido p-aminobenzoico
B Mistura
C Benzocana sintetizada
Nesta placa nota-se que o material de partida
(cido p-aminobeizoico) e o produto (benzocana) tem
manchas em alturas diferentes e RF diferente, o que nos
mostra que a reao aconteceu.
RF:
RF A= 0,40cm/2,90cm= 0,14
RF C= 1,20cm/2,90cm= 0,41
O eluente usado foi o mesmo que das outras etapas: 50%
hexano/ 50% acetato de etila.

Ponto de fuso:
Comercial
92C

Experimental
82~85C

O ponto de fuso aferido se difere um pouco do comercial,


isso deve ter sido causado por impurezas na amostra
utilizada para analise, como solvente ou produto de partida
que no reagiu inteiramente.

Infravermelho:
Tipo de Ligao
N-H

Comprimento de
onda (cm-1)
3423,65

Intensidade
Media
24

C-O (cido
carboxlico)
C=O
Benzeno
C-N

3342,64

Forte

1685,79
1598,99
1024,20

Forte
Forte
Media

Comparando os valores da tabela e os dois espectros (da


benzocana sintetizada e da comercial), notamos que
ambas possuem as mesmas bandas e picos, o que nos leva
a acreditar que o produto formado mesmo a benzocana.

Rendimento:
cido p-aminobenzoico

Benzocana

MM: 137,14g/mol

MM:165,19g/mol

137,14g-------1mol
0,39g--------xmol
X= 0,0028mol

165,19g------1mol
0,34g-------ymol
Y= 0,0020mol

R= 0,0020mol/0,0028mol x 100% = 71,42%


Este rendimento aceitvel, pois durante o processo pode
haver perdas nas paredes da vidraria utilizada, alm de
parte do produto de partida poder no ter reagido e ter sido
descartado, o que pode afetar neste valor tambm.

Rendimento global:
100 x 81 / 100 = 81%
81 x 33,33 / 100 = 27 %
27 x 71,42 / 100 = 19,30%
RG = 19 %
25

5.0. Concluso:
Concluiu-se que esta uma maneira eficaz de se produzir a
benzocana no laboratrio, mas a ocorrncia de erros
experimentais bem maior do que se produzi-la a partir do
acido p-acetamidobenzico.
Produzi-la atravs dessas quatro etapas exige bastante
ateno
para
que
no
ocorram
possveis
erros
experimentais j citados anteriormente em resultados e
discusso.

6.0. Tratamento de resduos:


Todos os resduos obtidos durante os experimentos foram
devidamente descartados em frascos identificados no
laboratrio para posterior tratamento.

7.0. Lista de materiais usados:


- Balo de fundo redondo de 250mL
- p-toluidina
- cido Clordrico (HCl)
- Carvo Ativo
- Papel de filtro
- Cuba para banho de gelo
- Sulfato de Magnsio (MgSO4)
- Sistema de banho-maria
- Mangueiras para o refluxo
- Celite
- cido Sulfrico (H2SO4)
- Bissulfato de Sdio (NaHSO4)
- Soluo de Amnia
- cido Actico Glacial
- Bquer de 400mL
- Eter Etlico
- Funil de separao de 250mL
-Evaporadorrotativo
(rotaevaporador)

gua destilada
Acetato de Sdio
Manta de Aquecimento
Anidrido Actico
Gelo
Sistema de filtrao a vcuo
Condensador de refluxo
Permanganato de Potssio (KMnO4)
Funil de vidro
Etanol
Balana de Preciso
Erlenmeyer de 250mL
Hidroxido de Amnio (NH4OH)
Basto de Vidro
Carbonato de Sdio (Na2CO3)
Acetato de Etila
Sulfato de Sdio anidro (Na2CO3)
Cloreto de Sdio (NaCl)

26

- Placa Cromatogrfica

- Aparelho de teste de ponto de fuso

8.0. Referncias bibliogrficas:


Sites:
Acessado em 28/09/2015
https://crispassinato.wordpress.com/2008/05/28/respondendo-a-lu-acido-paminobenzoico-apab/

Acessado em 28/09/2015
ftp://ftp-acd.puccampinas.edu.br/pub/professores/ceatec/augusto.etchegaray/Quimica/quimi
ca_organica_C/2012/Apostila_de_Quimica_Organica%20C_2012.pdf
Acessado em 28/09/2015
http://www.ebah.com.br/content/ABAAABaIYAL/sintese-benzocaina
Acessado em 28/09/2015
http://mcnutrir.com.br/vitaminas/paba-acido-paraminobenzoico/
Acessado em 28/09/2015
http://pt.slideshare.net/kek243/benzocaine-synthesis
Acessado em 04/10/15
http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.953.html
Acessado em: 06/10
http://webbook.nist.gov/chemistry/

Livro:
BRUICE, PAULA YURKANIS. Qumica orgnica- volume 1, 4
edio, Editora Pearson Education Do Brasil Pg.- 496-509.
27

28

9.0. Anexo:

p-toluidina comercial

29

n-acetil-p-toluidina experimental

30

cido p-acetaminobenzico

31

cido p-aminobenzico

32

Benzocana experimental

33

Benzocana comercial

34

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