RESUMO DAS PRINCIPAIS REAES ORGNICAS PARA UERJ, UFF, UFRJ, UFRRJ

1-REAES DE SUBSTITUIO
- ocorre em cadeias saturadas ou aromticas;
- a substituio do hidrognio na cadeia de carbono ocorre preferencialmente em:

Ctercirio > Csecundrio > Cprimrio > Cnulrio;

- as principais reaes de substituio que sero estudadas so: halogenao, nitrao e sulfonao.
NITRAO:

H 2S O 4

HN O 3

H 2O

NO2

HALOGENAO:
Cl

C l2

HC l

SULFONAO

HSO 3
+

H 2S O 4

H 2O

2-REAES ADIO
- ocorre em cadeias insaturadas ou aromticas;
- as principais reaes de adio que sero estudadas so: hidrogenao, halogenao, hidrohalogenao e
hidratao;
- quando for usado hidrohalognios (HX) e gua segue a regra de Markovnikov, ou seja, O hidrognio entra no
carbono com mais hidrognio.

CUIDADO COM A VALA NEGRA!

Quando houver HBr com perxido segue a regra anti-Markovnikov

HIDROGENAO:

Pt

H2

HALOGENAO:
Cl
Cl
+

C l2

HIDROHALOGENAO:
H
Cl
+

HC l

Br
H
+

H Br

H
Br
+

H Br

RO O R

Anti-Markovnikov

HIDRATAO
OH

H 2O

3-REAES DE OXIDAO
- a reao de oxidao consiste basicamente em aumentar o nmero de ligao C-O existente ou aumentar o
contedo de oxignios na cadeia de carbono, conforme pode ser observado abaixo:
H

OH

Oxidao

Oxidao

OH

O
aumento do
nmeros de oxignio

aumento de ligaes
carbono e oxignio

- as principais reaes de oxidao que sero estudadas so: oxidao de alcenos e alcois.

Oxidao de Alcenos
- usa como agentes oxidantes KMnO4 ou O3
- as reaes de oxidao de alcenos dividem-se basicamente em: oxidao branda, oxidao energtica e ozonlise.

OXIDAO BRANDA DE ALCENOS

- usa KMnO4 a frio em meio bsico.
- produz diol ou glicis
OH

OH

frio
+

K M nO 4

O H , H2 O

CUIDADO COM A VALA NEGRA!

O KMnO4 um agente oxidante muito poderoso para evitar que ele oxide a hidroxila
(OH-) presentes no diol, coloca-se o meio bsico e diminui-se a cintica reacional
utilizando o meio a frio.

OXIDAO ENERGTICA DE ALCENOS

- usa KMnO4 a quente em meio bsico para ocorrer clivagem da dupla;
- produz cidos carboxlicos, cetonas e cidos carboxlicos/cetonas.
C H3

C H3

C H3

quent e

C
H

K M nO 4

O H , H2 O

C
COOH

C H3

C H3

C H3

C H3
quent e

K M nO 4

O H , H2 O

C H3

C H3

C H3

C H3

C H3

C H3

C H3

C H3

quent e

K M nO 4

C H3

O H , H2 O

C H3

COOH

C H3

C H3

OXIDAO DE ALCENOS POR OZONLISE

- usa oznio (O3) para clivagem do alceno;
- produz cetona, aldedo e cetona/aldedo
C H3

C H3

1 ) O3
C

C H3

C H3

C H3

C H3

C H3

C H3
C

C
C H3

2 ) Zn, C H 3 C O O H

1 ) O3

C H3

C H3

C
H

C H3

C H3

1 ) O3
C

C H3

2 ) Zn, C H 3 C O O H

2 ) Zn, C H 3 C O O H
C H3

C
H

Oxidao de Alcois ou Reduo de alcois

- as reaes de oxidao/reduo de alcois esto em equilbrio;
- Usa KMnO4 ou K2Cr2O7 como agentes oxidantes em meio cido. Esses reagentes aumentaro o nmero de ligaes
C-O ou aumentaro o contedo de oxignio.
- Usa LiAlH4 como agentes redutores em meio de ter. Esses reagentes aumentaro o contedo de hidrognio.

OXIDAO/REDUO DE ALCOIS PRIMRIOS

O
[O ]
C H3

C H2

C H3

OH

[H ]

lcool

O
[O ]
C H3

aldedo

[H ]

OH

cido carboxlico

OXIDAO/REDUO DE ALCOIS SECUNDRIOS

O

OH
[O ]
C H3

CH

C H3

C H3

C H3

[H ]

lcool

cetona

CUIDADO COM A VALA NEGRA!

O lcool tercirio no sofre reao de oxidao e reduo.

3-OUTRAS REAES
- existem mais dois tipos de reaes muito comuns nos vestibulares do Rio de Janeiro. So elas: desidratao de
lcool e reao de Grignard.

DESIDRATAO DE LCOOL
- usa H2SO4 concentrado a quente produzindo alceno.
OH
H
+

H 2S O 4

REAO DE GRIGNARD
- usa haleto de organomagnsio (R-MgX), conhecido como reagente de Grignard, para obteno de alcois
primrios, secundrios e tercirios.

CUIDADO COM A VALA NEGRA!

lcool primrio - obtido atravs de um reagente de Grignard com metanal;
lcool secundrio - obtido atravs de um reagente de Grignard com qualquer aldedo
que no seja metanal;
lcool tercirio - obtido atravs de um reagente de Grignard com qualquer cetona.

OH

O M gC l
O

M gC l

C
H

H 3O

M gC l

M gC l

lcool primrio

OH

O M gC l
O

M gC l

C
H

C H3

H 3O

C H3

C H3

etanal

lcool secundrio

OH

O M gC l
O

M gC l
+

metanal

C
C H3

C H3

H 3O

C H3
+

C H3

propanona

C H3

C H3

lcool tercirio

M gC l