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Experincia 06: Sntese da Dibenzalacetona

6.1. Objetivos
Fazer a sntese e a purificao da dibenzalacetona.
6.2. Introduo
Aldedos e cetonas so largamente encontrados na natureza, ocorrendo como
fragrncias, corantes, hormnios, acares, etc.
Em soluo, os aldedos e as cetonas apresentam-se como uma mistura de
duas formas isomricas em equilbrio, a forma carbonlica e a enlica.
O tratamento, com base forte, de compostos desse tipo e que apresentam
hidrognios levam a formao de um intermedirio enolato. Nessa prtica ser
realizada a sntese da dibenzalacetona atravs da condensao aldlica entre a
acetona e o benzaldedo em meio bsico.

Figura 1: condensao aldlica entre acetona e benzaldedo em meio bsico.

[Ocorrem em meio bsico por definio, sendo assim, h formao de um carbnion,


neste caso proveniente da desprotonao da propanona, o que nos leva tambm a afirmar
que este o composto carbonlico enolizvel. O carbnion ataca o benzaldedo

promovendo a formao inicialmente da benzalacetona, que desprotonada, formando um


novo carbnion que ataca outra molcula de benzaldedo, resultando assim no produto
experimental esperado, a dibenzalacetona. A desidratao que ocorre referente areao
do prton, que deixa a molcula durante a formao da ligao dupla da reao de
eliminao, com o nion do meio bsico, neste caso a hidroxila.]
6.3. Procedimento Experimental
Coloque em um bquer de 100 mL uma soluo de 1g de hidrxido de sdio
em 15 mL de gua e acrescente 15 mL de lcool absoluto [para tornar o meio solvel
tanto para o catalisador (OH- em gua) quanto para os reagentes orgnicos].
Prepare uma soluo de benzaldedo (0,9g) e acetona (0,5mL) e adicione essa
mistura ao bquer que contm a soluo de hidrxido de sdio, agitando
vigorosamente com um basto de vidro [para acelerar a reao]. Ocorrer a formao
de um precipitado floculento em aproximadamente 3 min.
Continue a agitao por 30 minutos. Filtre a vcuo, em funil de Buchner,
lavando o precipitado com gua gelada para eliminar o excesso de hidrxido de sdio
[em gua gelada a solubilidade menor].

Purificao da dibenzalacetona

Em um erlenmeyer de 50 mL, contendo 7 mL de etanol [solvente quando


aquecido, mas quando resfriado provoca a recristalizao, o que aumenta a pureza],
adicione a dibenzalacetona.
Aquea at que todo o slido tenha se dissolvido. Filtre a mistura a quente
[para no diminuir a solubilidade da dibenzalcetona, para que esta no cristalize e
fique retida no papel de filtro], em papel de filtro pregueado [Porque com a alta

temperatura da soluo as fibras de celulose tendem a perder gua e se


retrarem (diminuem de tamanho), quando se faz as pregas diminui-se os
efeitos (deformao) da temperatura sobre as fibras); PARA EVITAR PERDA
DE CALOR NO PROCESSO DE FILTRAO, DIMINUINDO A SUPERFCIE
DE CONTATO DA SOLUO COM O PAPEL, ASSIM COMO IMPORTANTE
PR-AQUECER O FUNIL ANTES DA FILTRAGEM, EMBORCANDO-O
SOBRE O BQUER; Deve ser pregueado quando se deseja fazer uma

filtrao mais rpida (maior superfcie de filtrao) ,] recolhendo o filtrado em outro


erlenmeyer.
Resfrie o filtrado em um banho de gua gelada e deixe em repouso at que
ocorra a recristalizao da dibenzalacetona.
Filtre a mistura a vcuo em funil de Buchner, lavando os cristais com 5mL de
etanol [para mais uma vez tentar eliminar as impurezas com gua destilada e NaOH].
Calcular o rendimento da reao.
6.4. Referncias Bibliogrficas
1. DEMUNER, A. J.; MALTHA, C. R.; BARBOSA, L. C. A; PERES, V. Experimentos de
Qumica Orgnica. 5.ed. So Paulo:Thompson, 2003. 672p.

1. Qual a importncia da reao de condensao aldlica em Sntese


Orgnica?
2. Como podemos ter certeza que o produto foi formado?
3. Se ao invs da acetona fosse usada a acetofenona como reagente, qual
produto seria obtido? Explique.
4. Se ao invs da acetona fosse usada a benzofenona como reagente, qual
produto seria obtido? Explique.