Benceno

Benceno

Nombre (IUPAC) sistemtico

1,3,5-ciclohexatrieno
Frmula molecular

C6H6

Identificadores
Nmero CAS

71-43-21

Nmero RTECS

CY1400000
Propiedades fsicas

Estado de agregacin

Lquido

Apariencia

Incoloro

Densidad

878.6 kg/m3; 0,8786 g/cm3

Masa molar

78,1121 g/mol

Punto de fusin

278,6 K (5 C)

Punto de ebullicin

353,2 K (80 C)

Viscosidad

0,652
Propiedades qumicas

Solubilidad en agua

1,79

Momento dipolar

0D
Termoqumica

fH0gas
0

fH lquido

82,93 kJ/mol
48,95 kJ/mol
Peligrosidad

Punto de inflamabilidad 262 K (-11 C)

NFPA 704

3
2
0

Temperatura de
autoignicin

834 K (561 C)

Frases R

R11, R36/38, R45, R46,

R48/23/24/25

Frases S

S45, S53
Compuestos relacionados

Hidrocarburos

Ciclohexano
Naftaleno

Valores en el SI y en condiciones estndar

(25 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El benceno es un hidrocarburo aromtico de frmula molecular C6H6, (originariamente a l

y sus derivados se le denominaban compuestos aromticos debido al olor caracterstico que
poseen). En el benceno cada tomo de carbono ocupa el vrtice de un hexgono regular,
aparentemente tres de las cuatro valencias de los tomos de carbono se utilizan para unir
tomos de carbono contiguos entre s, y la cuarta valencia con un tomo de hidrgeno.
Segn las teoras modernas sobre los enlaces qumicos, tres de los cuatro electrones de la
capa de valencia del tomo de carbono se utilizan directamente para formar los enlaces
covalentes tpicos (2C-C y C-H) y el cuarto se comparte con los de los otros cinco tomos
de carbono, obtenindose lo que se denomina "la nube (pi)" que contiene en diversos
orbitales los seis electrones. El benceno es un lquido incoloro y muy inflamable de aroma
dulce (que debe manejarse con sumo cuidado debido a su carcter cancergeno), con un
punto de ebullicin relativamente alto.
El benceno se usa en grandes cantidades en los Estados Unidos. Se encuentra en la lista de
los 20 productos qumicos de mayor volumen de produccin. Algunas industrias usan el
benceno como punto de partida para manufacturar otros productos qumicos usados en la
fabricacin de plsticos, resinas, niln y fibras sintticas como lo es el kevlar y en ciertos
polmeros. Tambin se usa benceno para hacer ciertos tipos de gomas, lubricantes, tinturas,
detergentes, medicamentos y pesticidas. Los volcanes e incendios forestales constituyen
fuentes naturales de benceno. El benceno es tambin un componente natural del petrleo
crudo, gasolina, el humo de cigarrillo y otros materiales orgnicos que se han quemado.
Puede obtenerse mediante la destilacin fraccionada del alquitrn de hulla.

Se suele mostrar, en trminos de estructura de Lewis, como un hexgono, plano e

indeformable, carente de tensiones de anillo (transanulares), en cuyos vrtices se
encuentran los tomos de carbono, con tres dobles enlaces y tres enlaces simples en
posiciones alternas (1=2, 3=4, 5=6; 6-1, 2-3, 4-5; o bien 1=2-3=4-5=6-1). Esta estructura
difera de la de Brnsted y Lowry. Hay que resaltar que, acorde a los resultados de la
espectrofotometra infrarroja, el benceno no posee ni simples ni dobles enlaces, si no un
hbrido de resonancia entre ambos, de distancia de enlace promedio entre doble y triple (1,4
ngstrm aprx.). Estos resultados coinciden con la previsin de la TOM (teora de
orbitales moleculares), que calcula una distribucin de tres orbitales enlazantes totalmente
ocupados. A esta especial estabilidad se le llama aromaticidad y a las molculas (iones o no,
estables o intermedios de reaccin) se les llama aromticas.

Introduccin histrica
La molcula de Benceno fue descubierta por Faraday en 1825, quien aisl por primera vez
a partir del gas de alumbrado el compuesto, de frmula emprica CH. Ser Mitscherlich
quien logr medir su masa molecular a partir de su presin de vapor, establecindola en 78
u, lo que corresponda a una frmula molecular C6H6. El compuesto se haba obtenido de
la goma benju, lo que llev a que se denominase bencina, y posteriormente benceno.
Inicialmente se propusieron formas abiertas (alifticas) para la cadena de benceno, con dos
triples enlaces, sin embargo los datos experimentales que se obtenan a partir de sus
reacciones eran contradictorios con estos modelos abiertos, dado que presentaba un nmero
inusualmente bajo de ismeros. As, por ejemplo, la monobromacin del compuesto
presentaba un nico ismero, al igual que ocurra con la nitracin. Por otro lado no
responda a las adicciones habituales de nuclefilos a enlaces mltiples.

Histrica Molcula de Benceno: Claus (1867), Dewar (1867), Ladenburg (1869),

Armstrong (1887), Thiele (1899).
Esto llev a que se propusieran diversas estructuras para comprender estos hechos, como la
de Dewar, la de Klaus o la de Kekul. Sin embargo, la estructura de Kekul segua
presentando una incompatibilidad con la malformacin 1,2 de la molcula dado que
deberan formarse dos ismeros (ismeros ortobencnicos), uno de ellos con el bromo
sobre un doble enlace y el otro con ambos bencenos sobre un enlace simple. Esto llev a
Kekul a proponer que el benceno alternaba entre dos formas, en las que los enlaces
cambiaban continuamente de posicin, por lo que nicamente se detectara un ismero.

Resonancia del Benceno

La representacin de los tres dobles enlaces se debe a Friedrich Kekul, quien adems fue
el descubridor de la estructura anular de dicho compuesto y el primero que lo represent de
esa manera.

De todas formas, fue el Premio Nobel de Qumica, Linus Pauling quien consigui encontrar
el verdadero origen de este comportamiento, la resonancia o mesomera, en la cual ambas
estructuras de Kekul se superponen.

Normalmente se representa como un hexgono regular con un crculo inscrito para hacer
notar que los tres dobles enlaces del benceno estn deslocalizados, disociados y
estabilizados por resonancia. Es decir, no "funcionan" como un doble enlace normal sino
que al estar alternados, esto es, uno s y uno no, proporcionan a la molcula sus
caractersticas tan especiales. Cada carbono presenta en el benceno hibridacin sp2. Estos
hbridos se usarn tanto para formar los enlaces entre carbonos como los enlaces entre los
carbonos y los hidrgenos. Cada carbono presenta adems un orbital Pz adicional
perpendicular al plano molecular y con un electrn alojado en su interior, que se usar para
formar enlaces pi.

Reactividad
La reaccin tpica del benceno es la de sustitucin aromtica que sigue dos caminos
alternativos:

Electroflica (por ataque de un electrfilo)

De radicales libres (por ataque de un radical libre o tomo libre)

Las reacciones de sustitucin aromtica ms corrientes son las originadas por reactivos
electroflicos. La capacidad del benceno para actuar como un donador de electrones se debe
a la polarizacin del ncleo bencnico. Las reacciones tpicas del benceno son las de
sustitucin. Los agentes de sustitucin utilizados con ms frecuencia son:

Cloro.

Bromo.

cido ntrico.

cido sulfrico concentrado y caliente.

Halogenacin
El cloro y el bromo dan derivados por sustitucin de uno o ms hidrgenos del benceno,
que reciben el nombre de haluros de arilo.
C6H6 + Cl2 C6H5Cl (Clorobenceno) + HCl
C6H6 + Br2 C6H5Br (Bromobenceno) + HBr
La halogenacin est favorecida por las bajas temperaturas y algn catalizador, como el
hierro, el tricloruro de aluminio u otro cido de Lewis, que polariza al halgeno para que se
produzca la reaccin. En el caso del bromobenceno se utiliza FeBr3 como catalizador.2

Sulfonacin
Cuando los hidrocarburos bencnicos se tratan con cido sulfrico concentrado, que es una
mezcla de (H2SO4) y (SO3), se forman compuestos caractersticos que reciben el nombre
cidos sulfnicos. El electrfilo que reacciona puede ser HSO3+ o SO3.3 Es la nica reaccin
reversible de las que estamos considerando.4
C6H6 + H2SO4H (SO3) C6H5SO3H (cido bencenosulfnico) + H2O

Nitracin
El cido ntrico fumante o una mezcla de cidos ntrico y sulfrico, denominada mezcla
sulfontrica, (una parte de cido ntrico y tres de sulfrico), produce derivados nitrados, por
sustitucin. El cido sulfrico protona al cido ntrico que se transforma en el ion nitronio
positivo (NO2+) que es el agente nitrante efectivo: C6H6 + HONO2 (H2SO4) C6H5NO2
(Nitrobenceno) + H2O Este proceso se efecta haciendo reaccionar el benceno con cido
ntrico y usando como catalizador cido sulfrico, mezcla que se conoce como sulfontrica,
generndose el in nitronio NO2+, que acta como agente electroflico a una temperatura
entre 50 a 60 C, producindose en este proceso el nitro benceno y agua

Combustin
El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad caracterstica de la
mayora de los compuestos aromticos y que se debe a su alto contenido en carbono.
C6H6 +15/2O2 6CO2 + 3H2O

Hidrogenacin
El ncleo Bencnico, bajo catlisis, fija seis tomos de hidrgeno, formando el
ciclohexano, manteniendo as la estructura de la cadena cerrada.

Sntesis de Friedel y Crafts (Alquilacin)

El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de cloruro de aluminio
anhidro (AlCl3) como catalizador, formando homlogos.
C6H6 + CH3Cl C6H5CH3 (tolueno) + HCl
El ataque sobre el anillo bencnico por el ion +CH3 es semejante al realizado por el ion Cl+
en la cloracin.

Sntesis de WurtzFitting
Es una modificacin de la de Wurtz de la serie grasa. Los homlogos del benceno pueden
prepararse calentando una solucin etrea de un halogenuro de alquilo y otro de arilo con
sodio. Este mtodo tiene la ventaja sobre el de FriedelCrafts, de que se conoce la
estructura del producto y puede introducirse fcilmente cadenas largas normales.
Derivados del benceno. Influencia orientadora de los elementos que sustituyen al benceno.
Cuando se introduce un segundo sustituyente y en un derivado del benceno del tipo C6H5X,
la posicin que ocupa Y depende del carcter electrnico del grupo X, que ya est presente
en el ncleo. Los productos de la reaccin pueden ser orto y para o meta disustituidos y eso
depende de la velocidad de la reaccin de sustitucin en cada una de las tres posiciones.
Hay unas reglas de orientacin:

Los grupos de la clase I (dadores de electrones o entregadores) orientan la

sustitucin a las posiciones orto y para. En esta clase pueden encontrarse alguno de
los grupos que siguen, OH, NH2, Cl, Br, I, F, CH2CI, SH, C6H5, etc.

Los grupos de la clase II (aceptores de electrones) orientan la sustitucin a la

posicin meta. En esta clase pueden incluirse: N02, SO3H, CN, COOH, CHO, etc.

Hay un mtodo sencillo de orientacin para los derivados disustituidos que fue establecido
por Krner. Frecuentemente es llamado mtodo 2,3,1 de Krner. Se basa en el principio de
que la introduccin de un tercer sustituyente en un compuesto para proporciona un
producto trisustituido, en el ismero orto dos y en el meta tres. Krner aplic este principio
para establecer la orientacin de los dibromobencenos ismeros. Nitr cada uno de ellos y
examin el nmero de productos nitrados. El ismero que dio un solo dibromonitrobenceno es el para; el que dio dos derivados nitrados, el orto, y el tercero que dio tres,
es el compuesto meta.

Alquilbencenos
Los hidrocarburos como el tolueno, etilbenceno, etc., tienen carcter aliftico y aromtico.
El benceno es no polar, lo mismo que el metano, siendo cero el momento dipolar de cada
uno de estos compuestos. Sin embargo, el tolueno tiene un pequeo momento dipolar
(aproximadamente 0,4D) con la carga negativa sobre el ncleo y la positiva sobre el grupo
metilo. Los alquilbencenos experimentan la cloracin y bromacin, ya sea en el ncleo o en
la cadena lateral, segn sean las condiciones de la reaccin. Para denominar las posiciones
relativas del benceno, vase Patrones de sustitucin en hidrocarburos aromticos.

Toxicidad
Respirar niveles de benceno muy altos puede causar la muerte, mientras que niveles bajos
pueden causar somnolencia, mareo y aceleracin del latido del corazn o taquicardia.
Comer o tomar altos niveles de benceno puede causar vmitos, irritacin del estmago,
mareo, somnolencia o convulsiones y, en ltimo extremo, la muerte.
La exposicin de larga duracin al benceno se manifiesta en la sangre. El benceno produce
efectos nocivos en la mdula sea y puede causar una disminucin en el nmero de
hemates, lo que conduce a padecer anemia. El benceno tambin puede producir
hemorragias y daos en el sistema inmunitario, aumentando as las posibilidades de
contraer infecciones por inmunodepresin.
Los efectos nocivos del benceno aumentan con el consumo de bebidas alcohlicas.5
Algunos estudios[cita requerida] sobre una muestra de mujeres que respiraron altos niveles de
benceno durante varios meses han revelado que presentaron menstruaciones irregulares, as
como disminucin en el tamao de sus ovarios. No se sabe si la exposicin al benceno
afecta al feto durante el embarazo. Varios estudios en animales han descrito bajo peso de
nacimiento y problemas en la formacin de huesos.
El Departamento de Salud y Servicios Sociales de los Estados Unidos (DHHS) ha
determinado que el benceno es un reconocido carcingeno en seres humanos y otros
mamferos lactantes. La exposicin de larga duracin a altos niveles de benceno en el aire
puede producir leucemia as como cncer de colon.

En el organismo, el benceno es transformado en productos llamados metabolitos. Ciertos

metabolitos pueden medirse en la orina o en las heces. Sin embargo, este examen debe
hacerse con celeridad despus de la exposicin y el resultado del anlisis no indica a que
concentracin de benceno se estuvo expuesto, ya que los metabolitos en la orina pueden
originarse a partir de otras fuentes.

Usos del benceno

El benceno se utiliza como constituyente de combustibles para motores, disolventes de
grasas, aceites, pinturas y nueces en el grabado fotogrfico de impresiones; como
intermediario qumico, y en la manufactura de detergentes, explosivos, productos
farmacuticos y tinturas.
sos.
El Benceno se utiliza como constituyente de combustibles para motores,
disolventes de grasas, aceites, pinturas y nueces en el grabado fotogrfico de
impresiones. Tambin se utiliza como intermediario qumico.
El Benceno tambin se usa en la manufactura de detergentes, explosivos,
productos farmacuticos y tinturas.
Una lista parcial de ocupaciones con riesgo de exposiciones incluye:

Bruidores.

Fabricantes de cido carblico.

Fabricantes de cido maleico.

Fabricantes de adhesivos.

Fabricantes de bateras secas.

Fabricantes de caucho.

Fabricantes de colorantes.

Fabricantes de detergentes.

Fabricantes de estireno.

Fabricantes de hexacloruro de benceno.

Fabricantes de linleo.

Fabricantes de masilla.

Fabricantes de nitrobenceno.

Fabricantes de pegamentos.

Impregnadores de productos de asbestos.

Qumicos.

Soldadores.

Terminadores de muebles.

Trabajadores con clorobenceno.

trabajadores de la industria petroqumica

Riesgos.
Vas de entrada: Inhalacin de vapor que puede estar complementada con
absorcin cutnea, si bien el benceno no es absorbible a travs de la piel sana.

Efectos nocivos:

Locales. La exposicin al liquido y al vapor puede producir irritacin primaria de los

ojos, la piel y las vas respiratorias superiores. Si el liquido llega a los pulmones
puede provocar edema pulmonar y hemorragia. Como consecuencia de la
remocin de grasa de la piel se puede producir etirema, vesiculacin y dermatitis
seca, escarificada.

Sistemticos. La exposicin aguda al benceno produce depresin del sistema

nervioso central. Tambin pueden producirse cefalea, mareos, nuseas, vmitos,
convulsiones, coma y muerte.Se ha comprobado que la exposicin crnica al
benceno causa trastornos en la sangre. El benceno es un agente mielotxico

Precaucin.
Limites de exposicin permisibles: Es 1 ppm para un promedio ponderado en un
tiempo de 8 horas, con un pico de 5 ppm por encima del mximo aceptable para
una duracin mxima de 15 minutos.

Medidas de proteccin personal: Debe usarse siempre vestimenta de proteccin.

La ropa mojada con benceno debe desecharse deinmediato. En reas en las

cuales la exposicin es constante se debe usar ropa y guantes impermeables para
cubrir las zonas expuestas del cuerpo. En reas donde pueden producirse
salpicaduras debe usarse mscara o anteojos de proteccin. En las zonas donde
hay elevadas concentraciones de vapor se requiere el uso de mscaras con filtro
para vapor orgnico o lnea de aire, o bien aparatos de respiracin.
Cmo puede ocurrir la exposicin al benceno?

Todo el mundo est expuesto diariamente a pequeas cantidades de benceno. Usted est
expuesto al benceno al aire libre, en el trabajo y en el hogar. La exposicin de la poblacin
general al benceno ocurre principalmente a travs de la inhalacin de aire que contiene
benceno. Las principales fuentes de exposicin al benceno son el humo de tabaco, las
estaciones de servicio, los gases del tubo de escape de automviles y las emisiones
industriales. Los vapores (o gases) de productos que contienen benceno, por ejemplo
pegamentos, pinturas, cera para muebles y detergentes tambin pueden ser fuentes de
exposicin al benceno. El escape de automviles y las emisiones industriales son
responsables de aproximadamente 20% de la exposicin total de la poblacin de los
Estados Unidos. Aproximadamente la mitad de la exposicin al benceno en los Estados
Unidos es el resultado de fumar cigarrillos o de exposicin a humo de tabaco. Un fumador
tpico (32 cigarrillos al da) recibe aproximadamente 1.8 miligramos (mg) de benceno al
da. Esta cantidad es aproximadamente 10 veces mayor que la cantidad de benceno que
recibe una persona que no fuma.
Los niveles de benceno al aire libre oscilan entre 0.02 y 34 partes de benceno por billn de
partes de aire (ppb)(1 ppb es la milsima parte de 1 ppm). Las personas que viven en zonas
urbanas o en reas industriales generalmente estn expuestas a niveles de benceno ms
altos que las que viven en reas rurales. Los niveles de benceno en el hogar generalmente
son ms altos que al aire libre. La gente que vive cerca de sitios de desechos peligrosos,
refineras de petrleo, industrias petroqumicas o estaciones de servicio puede estar
expuesta a niveles de benceno ms altos.
Para la mayora de la gente, la exposicin al benceno a travs de alimentos, bebidas o agua
es menor que la exposicin a travs del aire. El agua potable contiene tpicamente menos de
0.1 ppb de benceno. Se ha detectado benceno en algunos alimentos, bebidas alcohlicas y
agua embotellada. La fuga de gasolina desde tanques subterrneos o desde vertederos o
sitios de desechos peligrosos que contienen benceno puede contaminar el agua de
manantiales. La gente con agua de grifo contaminada con benceno puede exponerse al
beber el agua o ingerir alimentos preparados con el agua contaminada. Adems, tambin
puede ocurrir exposicin al inhalar benceno al ducharse, al baarse en tina o al cocinar con
agua contaminada.

Las personas que trabajan en industrias que manufacturan o usan benceno pueden estar
expuestas a los niveles de benceno ms altos. Tanto como 238,000 personas pueden estar
expuestas al benceno en el trabajo en los Estados Unidos. Estas ocupaciones incluyen:
manufactura de benceno (petroqumica, refineras de petrleo y manufactura de carbn de
hulla y coque), manufactura de neumticos y almacenaje y transporte de benceno y de
productos de petrleo que contienen benceno. Otras personas que pueden estar expuestas al
benceno en el trabajo son los trabajadores en hornos de coque en la industria del acero, en
la imprenta, industria de caucho, fabricantes de calzado, tecnlogos de laboratorios,
bomberos y empleados de estaciones de servicio.
Cmo entra y sale del cuerpo el benceno?

El benceno puede entrar a su cuerpo a travs de los pulmones, el tubo digestivo y la piel.
Cuando usted est expuesto a niveles altos de benceno en el aire, aproximadamente la
mitad del benceno que usted inhala pasa a travs de los pulmones y entra a la corriente
sangunea. Cuando usted se expone al benceno en alimentos o bebidas, la mayor parte del
benceno que ingiere pasa a travs del tubo digestivo a la corriente sangunea. Si la piel
entra en contacto con benceno o con productos que contienen benceno, una pequea
cantidad de benceno pasar a la sangre a travs de la piel. Una vez en la sangre, el benceno
se moviliza a travs del cuerpo y puede ser almacenado transitoriamente en la mdula de
los huesos y el tejido graso. El benceno es convertido en el hgado y los riones a productos
llamado metabolitos. La mayora de los metabolitos del benceno abandonan el cuerpo en la
orina dentro de 48 horas despus de la exposicin.
Cmo puede afectar mi salud el benceno?

Los cientficos usan una variedad de pruebas para proteger al pblico de los efectos
perjudiciales de sustancias qumicas txicas y para encontrar maneras para tratar a personas
que han sido afectadas.
Una manera para determinar si una sustancia qumica perjudicar a una persona es
averiguar como el cuerpo absorbe, usa y libera la sustancia. En el caso de algunas
sustancias qumicas puede ser necesario experimentar en animales. La experimentacin en
animales puede ayudar a identificar problemas de salud tales como cncer o defectos de
nacimiento. Sin el uso de animales de laboratorio, los cientficos perderan un mtodo
importante para tomar decisiones apropiadas para proteger la salud pblica. Los cientficos
tienen la responsabilidad de tratar a los animales de investigacin con cuidado y
compasin. Los cientficos deben adherirse a estrictos reglamentos para el cuidado de los
animales porque actualmente hay leyes que protegen el bienestar de los animales de
investigacin.

Hay varios factores que determinarn si la exposicin al benceno producir efectos

adversos, as como el tipo y severidad de los posibles efectos. Estos factores incluyen a la
cantidad de benceno a que se expuso y la duracin de la exposicin. La mayor parte de la
informacin acerca de los efectos de la exposicin prolongada al benceno provienen de
estudios de trabajadores en industrias que manufacturan o usan benceno. Estos trabajadores
estuvieron expuestos a niveles de benceno en el aire mucho ms altos que los niveles a los
que est normalmente expuesta la poblacin general. Actualmente, los niveles de benceno
en el aire del trabajo son mucho ms bajos que en el pasado. Debido a esta reduccin y a la
disponibilidad de equipos de proteccin, como por ejemplo respiradores, un menor nmero
de trabajadores sufre sntomas de exposicin al benceno.
La exposicin breve (5 a 10 minutos) a niveles muy altos de benceno en el aire (10,000 a
20,000 ppm) puede producir la muerte. Niveles ms bajos (700 a 3,000 ppm) pueden
producir letargo, mareo, aceleracin del latido del corazn, dolor de cabeza, temblores,
confusin y prdida del conocimiento. En la mayora de los casos, los efectos
desaparecern cuando la exposicin termina y la persona empieza a respirar aire fresco.
La ingestin de alimentos o bebidas que contienen niveles altos de benceno puede producir
vmitos, irritacin del estmago, mareo, somnolencia, convulsiones, aceleracin del latido
del corazn, coma y la muerte. Los efectos del consumo de alimentos o lquidos que
contienen bajos niveles de benceno no se conocen. Si usted derrama benceno sobre su piel,
puede sufrir enrojecimiento y ulceracin. El contacto de benceno con los ojos puede causar
irritacin y dao de la crnea.
El benceno produce alteraciones en la sangre. La gente que respira benceno durante
perodos prolongados puede sufrir dao de los tejidos que producen las clulas de la sangre,
especialmente la mdula de los huesos. Estos efectos pueden interrumpir la produccin de
elementos de la sangre y producir una disminucin de algunos componentes importantes de
la sangre. Una disminucin de los glbulos rojos puede conducir a anemia. La reduccin de
otros componentes de la sangre puede causar hemorragias. La produccin de elementos de
la sangre puede normalizarse despus que la exposicin al benceno termina. La exposicin
excesiva al benceno puede ser perjudicial para el sistema inmunitario, aumentando las
probabilidades de contraer infecciones y posiblemente disminuyendo las defensas del
cuerpo contra el cncer.
La exposicin prolongada al benceno puede producir cncer de los rganos que producen
los elementos de la sangre. Esta condicin se llama leucemia. La exposicin al benceno se
ha asociado con el desarrollo de un tipo especial de leucemia llamada leucemia mieloide
aguda. El Departamento de Salud y Servicios Humanos (DHHS) ha determinado que el
benceno es un carcingeno (puede producir cncer) reconocido. Tanto la Agencia

Internacional para la Investigacin del Cncer(IARC) como la EPA han determinado que el
benceno es carcinognico en seres humanos.
La exposicin al benceno puede ser perjudicial para los rganos sexuales. Algunas mujeres
que inhalaron altos niveles de benceno en el trabajo durante meses sufrieron ciclos
menstruales irregulares. Cuando fueron examinadas, se observ que estas mujeres sufrieron
una disminucin del tamao de los ovarios. Sin embargo, los niveles de exposicin no se
conocieron, y los estudios no demostraron que el benceno caus los efectos. No se sabe que
efectos podra tener el benceno sobre el feto de mujeres embarazadas o sobre la fertilidad
en hombres. Los estudios en animales preados han demostrado que inhalar benceno afecta
adversamente al feto. Estos efectos incluyen bajo peso de nacimiento, retardo de la
formacin de los huesos y dao de la mdula sea.
No se sabe que efectos podra causar la exposicin prolongada a alimentos o agua
contaminada con benceno. En animales, la exposicin a travs de alimentos o agua
contaminada con benceno puede alterar elementos de la sangre y el sistema inmunitario y
adems puede producir cncer.
Cmo puede el benceno afectar a los nios?

Esta seccin discute los posibles efectos sobre la salud en seres humanos causados por
exposiciones desde la concepcin a la madurez (18 aos de edad).
Los nios pueden ser afectados por la exposicin al benceno de la misma manera que los
adultos. El benceno puede pasar de la sangre de la madre al feto. No se sabe si los nios son
ms susceptibles a la intoxicacin con benceno que los adultos.
Cmo pueden las familias reducir el riesgo de exposicin al benceno?

Si su doctor encuentra que usted (o un miembro de la familia) ha estado expuesto a

cantidades significativas de benceno, pregunte si sus nios tambin podran haber estado
expuestos. Puede que su doctor necesite pedir que su departamento estatal de salud
investigue.
La gasolina y el humo de cigarrillo son dos fuentes principales de exposicin al benceno.
La exposicin al benceno se puede reducir limitando el contacto con estas fuentes. La gente
est expuesta al benceno por exposicin directa al humo de cigarrillo e indirecta a travs
del humo de segunda mano. El tpico fumador recibe aproximadamente 10 veces ms
benceno al da que una persona que no fuma. Es recomendable que las familias no fumen
en el hogar, en lugares cerrado o cerca de sus nios.

5.2 Aromaticidad y teora de resonancia

En qumica orgnica, la aromaticidad es una propiedad de hidrocarburos cclicos

conjugados en la que los electrones de los enlaces dobles, libres de poder circular alrededor
de un enlace a otro, sea enlace doble o simple, confieren a la molcula una estabilidad
mayor que la conferida si dichos electrones permanecieran fijos en el enlace doble.1
Eso quiere decir que al representar la molcula se dibujan los enlaces dobles en una
configuracin y, entre flechas, las dems configuraciones como oportunidades adicionales
tengan los electrones de los enlaces dobles de formar otros enlaces alrededor del anillo
aromtico. La molcula de benceno, por ejemplo tiene varios estados de resonancia, de los
cuales dos son representados aqu, que corresponden a los enlaces dobles alternndose con
los enlaces simples.

ndice

1 Enlaces dobles del benceno

2 Resonancia

3 Historia

4 Compuestos aromticos

5 ndices de aromaticidad

6 Vase tambin

7 Referencias

Enlaces dobles del benceno

Dos orbitales p formando un enlace .

Un enlace doble est conformado por dos electrones situados en orbitales atmicos
designados con la letra p. En el caso del benceno, los electrones de los dobles enlaces
localizan uno de sus orbitales por encima del plano del anillo y otro por debajo de l.2
Debido a la configuracin circular del anillo del benceno, los electrones en el orbital p del
doble enlace interactan entre s, orbitando libremente alrededor de la molcula por encima
y por debajo del plano del anillo.
Eso quiere decir que en vez de estar comprometidos a un solo tomo de carbono, cada
electrn (de cada doble enlace original) es compartido por los seis tomos de carbono en el

benceno:

Resonancia

Forma actual de representar el benceno.

Dos ismeros de resonancia del benceno (estructuras de Kekul).

Como nos indica la teora de la resonancia y sus diagramas donde se usa una flecha doble
que significa que ninguna de las dos estructuras representadas son entidades diferentes sino,
solamente entidades hipotticas. Esto es, ninguna de las dos estructuras son una
representacin fiel y real del compuesto que puede ser as mejor representado mediante su
hbrido de resonancia. Un enlace C=C es ms corto que un enlace C-C, pero en el caso del
benceno, C6H6 todos los enlaces carbono-carbono poseen la misma longitud de enlace, que
es intermedia entre la longitud de un enlace simple y enlace doble.
Si no aplicamos el concepto de resonancia (ver los dos diagramas de la izquierda por
separado), los enlaces simples C-H y C-C, (formados por comparticin de un par de
electrones entre un tomo de carbono y otro de hidrgeno, o entre dos tomos de carbono
vecinos) son llamados enlaces . En cambio, los dobles enlaces C=C consisten de un enlace
sigma y de un enlace pi, donde los enlaces pi se forman por superposicin lateral de
orbitales atmicos pz de los dos tomos de C que forman el doble enlace, como nos indica
el Mtodo de orbitales moleculares como una combinacin lineal de orbitales atmicos que
es parte a su vez de la Teora de los orbitales moleculares.
Si aplicamos el concepto de resonancia (ver el diagrama de la derecha), no podremos
diferenciar los enlaces C-C y C=C, pues en realidad los seis enlaces en el anillo hexagonal
bencnico son iguales e intermedios entre un sencillo y un doble. Una mejor explicacin de
ese enlace intermedio consiste en la suma de un enlace entre cada dos tomos de C
vecinos, ms un enlace circular en donde la densidad electrnica se encuentra distribuida
uniformemente a travs del anillo hexagonal tanto por encima como por debajo de l, por
superposicin lateral de los 6 orbitales atmicos pz y la consiguiente formacin de un
orbital molecular que cubre toda la molcula. Este modelo representa ms apropiadamente
la densidad electrnica dentro del anillo aromtico.
La imagen siguiente nos muestra esos orbitales atmicos:

Orbitales p en el benceno.
Aunque los mismos se encuentran por fuera del plano aun as pueden interactuar libremente
entre ellos y de esta forma se produce deslocalizacin electrnica. De esta manera,
podemos notar que no existen la cantidad de electrones suficientes para que se formen
enlaces dobles en todos los enlaces, pero la deslocalizacin electrnica proporciona
electrones "extra" que fortalecen igualmente todos los enlaces dando lugar a la simetra
del orbital molecular.

Deslocalizacin electrnica en el benceno.

Historia
La primera vez que fue usado el trmino "aromtico" como un trmino relativo a la
qumica, aplicado a aquellos compuestos que contienen el radical fenilo ocurri en un
artculo hecho por August Wilhelm Hofmann en 1855.3 Y aunque esta fue la ms temprana
introduccin del trmino, es curioso que Hofmann no haya aclarado el porqu de haber
introducido un adjetivo relativo al olfato para ser aplicado a un grupo de sustancias
qumicas; cuando solo algunos de ellos poseen aromas perceptibles. Esto es debido a que
muchas de las sustancias qumicas orgnicas conocidas con propiedades odorferas son
terpenos, los cuales no son aromticos en el sentido qumico. Pero los terpenos y los
derivados del benceno poseen una caracterstica qumica en comn, la misma es que poseen
ndices de insaturacin ms altos que muchos compuestos alifticos y aun as, Hofmann no
realiz ninguna distincin entre ambas categoras. Respecto a su estructura, sabemos que la
estructura del ciclohexatrieno para el benceno fue propuesta inicialmente por August
Kekul en 1865. Luego, durante las dcadas siguientes, muchos qumicos la aceptaron
rpidamente ya que estaba justificada por muchas de las relaciones isomricas de la
qumica de los compuestos aromticos. Sin embargo, segua siendo enigmtico que esta
estructura propuesta, altamente insaturada, fuera tan poco reactiva frente a reacciones de
adicin.
El descubridor del electrn, J. J. Thomson, entre 1897 y 1906 ubic tres electrones
equivalentes entre cada tomo de carbono del benceno.

La explicacin de la excepcional estabilidad del benceno se atribuye normalmente a Sir

Robert Robinson, quien aparentemente fue el primero (en 1925)4 en acuar el trmino
"sexteto aromtico" como un grupo de seis electrones que resisten a ser alterados.
Tambin, este concepto puede ser rastreado mediante Ernest Crocker en 1922,5 hacia Henry
Edward Armstrong, quien en 1890, en un artculo titulado The structure of cycloid
hydrocarbons, donde escribi las afinidades cntricas (seis) actan dentro de un crculo...
el benceno, puede ser representado por un anillo doble (sic) ... y cuando se forma un
compuesto de adicin, el crculo interno de afinidad sufre una alteracin, los tomos de
carbono contiguos a los cuales nada haba podido aadrseles, necesariamente adquieren
un estado etilnico..6
Aqu, Armstrong describe al menos cuatro conceptos modernos. Primero, su "afinidad" por
los electrones que es hoy en da mejor conocida, la cual fue puesta en evidencia siete aos
despus por J. J. Thomson. Segundo, Armstrong describe la sustitucin electroflica
aromtica, que ocurre (tercero) a travs del intermedio de Wheland, en el cual (cuarto) la
conjugacin del anillo se rompe. Introdujo el smbolo C centrado en el anillo como un
smbolo que representaba el crculo interno, anticipndose de esta manera a la notacin de
Eric Clar. Tambin, se discute si tambin anticip la naturaleza de la mecnica ondulatoria,
dado que reconoci que las afinidades eran dirigidas y no eran meramente partculas
puntuales y colectivamente posean una distribucin que poda ser alterada mediante la
introduccin de sustituyentes al anillo bencnico (puesto que la distribucin de la carga
elctrica en un cuerpo es alterada por el acercamiento de otro cuerpo).
El orign mecnico cuntico de esta estabilidad, o aromaticidad, fue formulado primero por
Hckel en 1931. Hckel, fue el primero en separar los electrones enlazantes en electrones
sigma y electrones pi.

Compuestos aromticos
La aromaticidad es comn en compuestos derivados del benceno, tales como el tolueno y
los xilenos (configuraciones orto- y para-). Los compuestos heterocclicos y policclicos
tambin son aromticos. La aromaticidad se puede encontrar en ciertos compuestos inicos.
Muchos compuestos importantes de la vida son aromticos. Las bases orgnicas de DNA
son aromticos. Algunos de los aminocidos son aromticos, y los compuestos clorofila y
hemoglobina tambin.

Para que un compuesto sea aromtico tiene que cumplir la llamada Regla de Hckel, que
dice que la cantidad de electrones en los orbitales pi, tiene que ser mltiplo de 4n + 2 para
n = 0, 1, 2, 3, .7

ndices de aromaticidad
Admitiendo que el benceno es el prototipo de compuesto aromtico, se ha discutido si la
aromaticidad es una propiedad nica o si tiene sentido tratar de cuantificar la aromaticidad
de otros compuestos que tienen algunas propiedades en comn.8 No hay consenso sobre
una escala nica para cuantificar la aromaticidad. Las principales escalas o ndices que se
han propuesto se basan en criterios bien energticos, bien magnticos, bien geomtricos,
que son esencialmente independientes entre s.
Los criterios energticos se basan en una extensin de la ley de Hess, suponiendo primero
que los dobles enlaces de un compuesto sufren reacciones independientes, y nominando
Energa de Estabilizacin Aromtica a las desviaciones observadas. Como ejemplo ms
sencillo, si el benceno no tuviese aromaticidad esperaramos que el calor de reaccin de
hidrogenacin del benceno para obtener ciclohexano fuera el triple que la del ciclohexeno,
el cicloalqueno anlogo con un slo enlace doble. Para poder hacer diferencias vlidas,
estas reacciones han de ser isodsmicas y homodesmticas, esto es, que se mantenga entre
ellas no slo el nmero y tipo de enlaces total, sino tambin la hibridacin de los tomos
enlazados.
Los criterios magnticos considera que en el benceno y en los hidrocarburos aromticos se
produce -en presencia de un campo magntico externo- una circulacin de carga
caracterstica en la nube pi, que a su vez genera un campo. Esta circulacin se refleja en el
diamagnetismo del compuesto, esto es, se puede cuantificar con medidas de susceptibilidad
magntica, y tambin en el desplazamiento qumico de los hidrgenos vecinos, en
experimentos de resonancia magntica nuclear.
Los criterios geomtricos o estructurales se centran en otra de las manifestaciones de la
aromaticidad: la uniformidad en las distancias de los enlaces implicados y la planaridad de
la molcula.

HIDROCARBUROS AROMATICOS POLICICLICOS

- INTRODUCCIN
El concepto de aromaticidad - la gran estabilidad que presentan ciertos sistemas cclicos
altamente conjugados -puede extenderse ms all del benceno mismo o de bencenos

sustituidos. As pus, pueden presentar tambin aromaticidad molculas que contienen dos
o ms anillos aromticos fusionados y que se conocen como HIDROCARBUROS
AROMTICOS POLICCLICOS (HAP).
Los HAPs han estado presentes como contaminantes desde los inicios de la vida del
hombre, ya que son compuestos naturales presentes en el medio ambiente. Sin embargo, el
crecimiento industrial ha supuesto un aumento de gran nmero de contaminantes en el
entorno natural, entre ellos los HAPs.
La familia de los HAPs es un grupo de hidrocarburos que consisten en molculas que
contienen dos o ms anillos aromticos fusionados y como caracterstica comn presentan
baja solubilidad en agua y elevada solubilidad en disolventes orgnicos. Su presencia en el
medio ambiente puede deberse a diversas fuentes, tanto naturales como antropognicas.
Generalmente,los HAPs son producidos por combustin que puede ser natural (incendios
forestales) o antropognicos (combustin en automviles).Algunos de los HAPs son de
fabricacin especfica, como el naftaleno empleado como insecticida, pero su produccin
est en descenso al ser sustituido por compuestos clorados.
El estudio cientfico de los HAPs y sus efectos biolgicos comenz en 1775,al atribuirse el
cncer escrotal padecido por los limpiadores de chimeneas a la exposicin al holln y
ceniza. Investigaciones posteriores sugirieron que los agentes causantes del cncer eran los
HAPs contenidos en el holln.A lo largo de los aos 30 se demostr que algunos de los
HAPs presentaban un fuerte potencial cancergeno. As que, el inters en el estudio de estas
sustancias es debido a su amplia distribucin en el medio ambiente y a su posible induccin
de cncer en organismos expuestos.
Los HAPs pueden incorporarse al organismo por ingestin, inhalacin o absorcin
drmica .Como consecuencia de su baja solubilidad en agua y elevada en sustancias de
naturaleza lipdica se acumulan en los organismos y en la materia orgnica y sedimentos,
pudiendo permanecer as largos periodos de tiempo garantizando su biodisponibilidad .La
lentitud con que son degradados estos compuestos provocan su acumulacin en plantas,
peces e invertebrados acuticos y terrestres, incorporndose a la cadena alimentaria.
- CLASIFICACIN Y NOMENCLATURA
Describimos dos clasificaciones:
CLASIFICACIN 1 :Est basada en las propiedades de los electrones de los anillos
monocclicos. Se distinguen tres tipos:

UNIDAD A UNIDAD B SISTEMAS

FUSIONADOS

4n + 2 4n + 2 4n + 2

4n 4n 4n + 2

4n + 2 4n 4n

Cabe destacar que en los compuestos del tipo a los anillos mantienen sus propiedades
mientras que en los del tipo b y c no.
CLASIFICACIN 2 : Distingue entre sistemas bencenoides, aquellos que presentan
nicamente anillos de benceno en su estructura y no bencenoides, aquellos que no
presentan solo anillos de benceno.
En cuanto a su nomenclatura, los HAPs que no tienen nombre vulgar aceptado por la
IUPAC se nombran como derivados de alguno que si lo tiene, procurando siempre elegir
como base aquel hidrocarburo que contiene el mximo nmero posible de anillos. Por
ejemplo:
Los prefijos empleados para nombrar estos sustituyentes con el hidrocarburo base son
simplemente los nombres de los propios hidrocarburos. Sin embargo, algunos de ellos se
utilizan con nombre abreviado. Algunos ejemplos:
benceno benzo
naftaleno nafto
fenantreno fenantro
antraceno antra
Hay que indicar por dnde est unido el sustituyente al hidrocarburo base. Esto se efecta
asignando las letras a,b,c,a los lados o enlances del sistema base.(a equivale a decir
enlace 1,2 ,b enlace 2,3 ,.) e indicando si es preciso por qu tomo est unido el
sustituyente a ese lado o lados.
Proponemos los siguientes ejemplos:
-PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS
A temperatura ambiente los HAPs se encuentran normalmente en estado slido. Las
caractersticas comunes de estas sustancias son puntos de fusin y ebullicin elevados,

presin de vapor baja y solubilidad en agua muy baja ,la cual decrece al aumentar el peso
molecular y tamao de la molcula. Son solubles en disolventes orgnicos y por tanto,
lipfilos. As que son potencialmente bioacumulados y concentrados en sedimentos y
suelos en funcin de su persistencia.
Como regla general ,la persistencia del compuesto aumenta al aumentar el tamao de la
molcula. Por ejemplo, la relativa baja persistencia del naftaleno y otros compuestos de
bajo peso molecular indican su escasa capacidad de bioacumulacin Mientras que los
compuestos de mayor peso molecular, como el benzo[a]pireno, son altamente persistentes y
por tanto bioacumulables. As se ha observado que en sistemas acuticos el benzo[a]pireno
presenta una vida media superior a 300 semanas frente a las 5 semanas que presenta el
naftaleno.
Desde el punto de vista qumico son bastante inertes. Las reacciones que pueden sufrir en
un muestreo atmosfrico e inducir as a prdidas de HAPs son la fotodescomposicin y las
reacciones con xidos de nitrgeno, xidos de azufre, cido ntrico ,cido sulfrico, ozono
y radicales hidroxlo.
La principal va de degradacin de estos compuestos incluye procesos qumicos, fotolticos
o metablicos asociados a microorganismos. En algunos casos se dan conjuntamente ms
de una, dependiendo de condicionantes como la temperatura, el oxgeno y microoganismos
disponibles .Entre los procesos qumicos se incluyen los tratamientos de cloracin y
ozonizacin del agua, entre los fotolticos la accin conjunta de oxgeno y luz solar. La
actividad de los microorganismos se desarrolla normalmente a travs de un co-metabolismo
de los HAPs con materia orgnica nutriente.
-ORIGEN Y FORMACIN DE LOS HAPs
Existe una gran variedad de fuentes naturales de HAPs, entre ellas principalmente los
incendios forestales y la actividad volcnica.La aportacin de estos focos es difcil de
estimar ,debido a la naturaleza espordica de los mismos. Las principales fuentes
antropognicas de mayor contribucin a la presencia de HAPs en el entorno son en orden
decreciente de importancia: procesos industriales, calefacciones domsticas, fuentes
mviles de emisin (transportes) ,incineradoras y plantas de generacin elctrica.
Dentro de las fuentes antropognicas cabe destacar el consumo de tabaco que, si bien es
insignificante como fuente en general, es de gran importancia como fuente de exposicin
directa de fumadores y de los cercanos a stos. El cncer inducido por el tabaco no es
nicamente efecto de la exposicin a la nicotina, aunque sta sea txica, sino a la
exposicin a HAPs producidas por la combustin del tabaco.
Una completa combustin de materia orgnica dara como resultado la obtencin de
dixido de carbono y agua. Esto tendra lugar en condiciones de alta temperatura y
suficiente oxgeno. Sin embargo, en la mayora de las ocasiones el oxgeno no est en las
cantidades necesarias como para garantizar esta reaccin de modo totalmente eficaz, y
como consecuencia algunos fragmentos orgnicos reaccionarn con otros cercanos
pudindose formar una gran variedad de HAPs dependiendo de las condiciones que existan

en este momento. Por ejemplo, la formacin de HAPs se ver ms favorecida cuanto menor
sea la disponibilidad de oxgeno en el ambiente para completar la combustin.
Las mayores emisiones de HAPs se derivan de la combustin incompleta de materia
orgnica durante procesos industriales y en otra actividades humanas, tales como:
a)- Elaboracin de carbn,petrleo crudo y de gas natural ,incluida la coquificacin de
carbn ,el refinado de petrleo y la produccin de negro de humo,de creosota,de alquitrn
de hulla y de betn.
Hay que destacar que las emisiones de HAPs en suspensin en el aire procedentes de la
coquificacin del carbn han disminuido considerablemente en los ltimos aos gracias a
las mejores tcnicas de las instalaciones existentes, al cierre de otras antiguas y a la menor
produccin de coque.
b)- Produccin de aluminio,de hierro y de acero en fbricas y funciciones. La informacin
disponible es escasa.
c)- Calefaccin en centrales de energa y en residencias: Los principales componentes que
se emiten son fenantreno ,fluoranteno , pireno y criseno. Las emisiones de hornillos de lea
son 25-1000 veces superiores a las que se producen en los de carbn, y en las zonas donde
predomina el uso de lea en las viviendas la mayor proporcin de HAPs puede derivarse de
esta fuente, especialmente en invierno. As las concentraciones de contaminantes
atmosfricos perjudiciales para la salud, entre estos los HAPs, tienden a ser ms altas en
lugares cerrados en los pases en desarrollo, contrario a la creencia comn de que esto es
ante todo un fenmeno urbano asociado con los vehculos motorizados y las industrias. Una
gran proporcin de los hogares en pases en desarrollo dependen de combustibles de
biomasa (como lea, estiercol y residuos de sus cultivos) para cocinar y calentar sus
viviendas. Como resultado unos 3500 millones de personas , en su mayora residentes en
zonas rurales ,estn expuestos a altos niveles de contaminantes atmosfricos en su casa.
d)- Cocinado:
Pueden emitirse HAPs durante la combustin incompleta de los combustibles , del aceite de
cocinar y de los alimentos que se cocinan.
e)- Trfico de vehculos de motor: Los principales compuestos que se liberan de los
vehculos de gasolina son el fluranteno y el pireno, mientras que en los gases de escape de
los vehculos de motor diesel abundan el naftaleno y el acenafteno. Aunque los motores de
gasolina emiten una proporcin elevada de ciclo[cd]pireno ,su concentracin en los gases
de escape de los motores diesel est apenas por encima del limite de deteccin .Las tasas de
emisin , que dependen de la sustancia ,el tipo de vehculo , el estado de su motor y las
condiciones de prueba ,oscilan entre unos pocos nanogramos por kilmetro y >1000
mg/km. Las emisiones de HAPs de los vehculos de motor se reducen enormemente con la
instalacin de catalizadores..

f)- Incineracin de basuras: Las emisiones de HAPs en los gases procedentes de este tipo
de incineracin se han cuantificado del orden de 10mg/m3
g)- Centrales elctricas de carbn :Los HAPs que se liberan en la atmsfera a partir de
dichas centrales son sobre todo compuestos de dos y tres anillos.
-TOXICIDAD Y EFECTOS EN EL SER HUMANO
La principal caracterstica que presentan estos compuestos sobre la salud, es su capacidad
para inducir la formacin de cncer en los organismos expuestos. Ciertos HAPs tienen una
fuerte actividad carcinognica ,particularmente el benzaantraceno en animales y
benzo[a]pireno en humanos. Con otros HAPs ,sin embargo, no existe tal evidencia y por
ello no estn clasificados. Es importante sealar la consideracin que se tiene de que todos
los HAPs en general , son sospechosos de ser carcinognicos en un grado u otro, aunque el
nivel sea muy bajo.
El proceso de induccin de cncer en mamferos producido por los HAPs involucra un
grupo de enzimas que son capaces de convertir los compuestos xenobiticos lipoflicos
(incluidos los HAP) rn productos solubles en agua. Este tipo de enzimas son las Mixes
Function Oxidasas (MFO) que pertenecen al grupo citocromo P450. Este sistema
enzimtico es estimulado dentro de un organismo por exposicin a estos compuestos
lipoflicos persistentes. Repetidas exposiciones a estos compuestos dan como resultado la
induccin de cantidades incrementadas de esas enzimas. La capacidad de induccin de esos
enzimas depende de cada organismo .Los mamferos ,por ejemplo , tienen una gran
capacidad inductiva , y como resultado una buena capacidad de degradacin de compuestos
lipoflicos persistentes. Otros ,sin embargo ,como los peces tienen una capacidad muy
limitada de induccin de MFO y por tanto una capacidad limitada de degradacin.
Los HAPs se absorben por las vas respiratorias, el aparato digestivo y la piel. La tasa de
absorcin por los pulmones depende del tipo de HAPs ,el tamao de las partculas sobre las
que estn adsorbidos y la composicin del adsorbente .Los HAPs adsorbidos sobre
partculas se eliminan de los pulmones con mayor lentitud que los hidrocarburos libres .En
el aparato digestivo se produce una absorcin rpida en los roedores , pero los metabolitos
vuelven al intestino mediante la excrecin biliar. En estudios de absorcin percutnea de
mezclas de HAPs marcados con 32P en roedores se observ que los componentes de las
mezclas llegaban a los pulmones ,donde se unan al ADN. Hay que destacar que los HAPs
se distribuyen ampliamente en todo el organismo tras la administracin por cualquier va y
se encuentran en casi todos los rganos internos ,particularmente en los ricos en lpidos.
El metabolismo de los HAPs es complejo. En general, los compuestos lipoflicos originales
se convierten mediante epxidos intermedios en fenoles , dioles y tetroles que si son
solubles en agua., stos a su vez pueden conjugarse con los cido sulfrico y glucurnico o
con el glutatin. El mecanismo no se conoce en profundidad.
Este metabolismo produce en su mayor parte una desintoxicacin , pero algunos HAPs se
activan a especies (principalmente diolepxidos) que se unen al ADN y tambin a la

hemoglobina ,produciendo as mutaciones que finalmente evitan que las clulas se

reproduzcan normalmente y teniendo la capacidad de generar tumores.
Los metaboltos y sus conjugados se excretan en la orina y las heces ,pero los no
conjugados que se excretan en la bilis pueden hidrolizarse por la accin de las enzimas de
la flora intestinal y reabsorberse. De la informacin de la carga total an el cuerpo humano
cabe deducir que los HAPs no persisten en el organismo y que su ciclo metablico es
rpido .De esta deduccin estn excluidos los HAPs que se unen por enlaces covalentes a
los cidos nucleicos y hemoglobina. Por ejemplo uno de los cancergenos ms importantes
es el benzo[a]pireno cuya oxidacin enzimtica lo convierte en el epoxidiol que se muestra
a continuacin:
Cabe destacar tambin que el humo de biomasa contiene muchos componentes nocivos,
incluso partculas respirables en suspensin, monxido de carbono, xidos de nitrgeno,
formaldehido, e hidrocarburos poliaromticos tales como benzo(a)pirina. Altas
exposiciones a estos componentes pueden afectar el sistema respiratorio, los ojos, y las
respuestas del sistema inmune, y aumentar la susceptibilidad a las infecciones y las
enfermedades. Se los ha vinculado con serios problemas de salud, incluso tuberculosis,
infecciones respiratorias agudas, enfermedad pulmonar obstructiva crnica, cor pulmonale,
y cncer del pulmn - y se asocian con asma, ceguera, anemia, y resultados adversos del
embarazo .
BIOFILTRACIN:ALTERNATIVA PARA EL CONTROL DE EMISIONES
GASEOSAS CONTAMINANTES
La biofiltracin es un tratamiento biolgico que emplea microorganismos que llevan a cabo
la degradacin de las sustancias contaminantes de las fuentes emisoras, normalmente
mediante procesos oxidativos. Prcticamente todas las sustancias son biodegradables ,pero
a la hora de elegir un tratamiento biolgico ,lo importante es estudiar si la velocidad de
degradacin de las sustancias contaminantes emitidas es lo suficientemente elevada como
para que el proceso resulte verdaderamente eficiente.
Los residuos industriales gaseosos han sido tradicionalmente tratados por mtodos fsicos y
qumicos como absorcin ,lavado ,condensacin y procesos de oxidacin. El tratamiento
biolgico representa as otra alternativa de tratamiento ,que ha sido espordicamente
utilizada desde 1920.Los tres diseos ms importantes de bioreactores son los biofiltros,
biolavadores y biotrickling. Ellos difieren en la presencia o no de soporte y de una fase
mvil.
La implementacin y uso a escala industrial de la biofiltracin est creciendo en forma
exponencial. Comparando con las tecnologas fsico-qumicas donde los componentes son
algunas veces simplemente transferidos de una fase a otra ,los tratamientos biolgicos
presentan la ventaja de degradar completamente los contaminantes a productos inocuos o
menos contaminantes a una temperatura y presin normales, por lo que representa una
tecnologa eficiente cuando se compara con los tratamientos tradicionales.

Estos biofiltros no solo son eficientes para degradar HAPs sino tambin para compuestos
orgnicos voltiles, compuestos orgnicos halogenados ,hidrocarburos aromticos
monocclicos y alcoholes.
El proceso de biofiltracin considera las siguientes etapas:
1.-Recoleccin del gas residual desde las fuentes de emisin ,siendo transportados a travs
de ductos por una bomba o ventilador al pretratamiento.
2.-Pretratamiento de la corriente de gas para remover partculas ,ajustar la temperatura e
incrementar la humedad hasta saturacin.
3.-El gas influente es disperso a travs del bioreactor va un sistema de distribucin de aire.
-NORMATIVA
El riesgo que presentan los HAPs para la salud humana ha comenzado a ser considerado
por la legislacin en distintos mbitos. As, la Directiva 2000/76/CE de 4 de diciembre de
2000 sobre la incineracin de residuos, obliga a los Estados Miembros a establecer los
lmites mximos de emisin de HAPs sobre la base de las recomendaciones de la OMS(1) y
la AIRC(2).
Como se mencion en el anterior apartado, se encuentran legislados los valores lmite en
aguas potables en un mximo de 0.2 mg/L de HAPs totales (RD 1138 / 1990). Actualmente,
los HAPs se encuentran considerados en la propuesta de Decisin del Parlamento y el
Consejo por la que establecen las sustancias prioritarias en el mbito de la poltica de aguas,
basndose en los riesgos para el sistema acutico, la bioacumulacin y la salud humana a
travs del medio acutico.
Los criterios establecidos para el control de la calidad del suelo desarrollados en Catalua o
en Holanda contemplan, entre otros contaminantes, los niveles mximos de HAPs para que
los suelos sean calificados como aptos o no aptos para su uso (segn sea industrial o
residencial), as como para determinar la calidad de las aguas subterrneas. Los niveles
mximos para que un suelo destinado a uso no industrial no se considere contaminado por
HAPs vara segn el compuesto desde valores de 0.08 mg/g de m. s. para el benzo(a)pireno,
hasta 100 mg/g de m.s. para el antraceno.
Por otro lado, tras haberse contrastado en diversos estudios la absorcin drmica de los
HAPs, pudiendo producir carcinognesis drmica y sistmica, se prohibe mediante la
Directiva 97/45/CE el uso de alquitranes de hulla brutos y refinados en los productos
cosmticos.
Existe as mismo normativa acerca de las exposiciones laborales a estos compuestos,
estando en Espaa legisladas a travs del RD 665/1997, en el que se establecen los valores
lmite admisibles. El INSHT(3) cataloga algunos de estos compuestos, como el
benzo(a)pireno, como mutagnico y teratognico.

En cuanto a normativa existente sobre niveles mximos contenidos en alimentos, hasta el

momento no existe legislacin alguna a nivel nacional ni europeo. A pesar de ello, cabe
esperar que a partir de estudios llevados a cabo en zonas donde la acumulacin de HAPs en
el medio acutico es considerable, y teniendo en cuenta la bioacumulacin a lo largo de la
cadena alimentaria de estos compuestos, en un futuro pueda comenzar a considerarse la
reglamentacin en este terreno. De hecho, en varios pases ya existe el nivel mximo
recomendado de 1mg/kg de benzo(a)pireno en alimentos, especialmente en productos
ahumados.