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MINISTRIO DA EDUCAO

UNIVERSIDADE FEDERAL DOS VALES DO JEQUITINHONHA E MUCURI


DIAMANTINA MINAS GERAIS
Instituto de Cincia e Tecnologia - ICT

QUMICA TECNOLGICA II
Prof. Dr. Marcelo Moreira Britto
ATIVIDADE EXTRACLASSE 7
1) A adio de haletos de hidrognio a alquenos pode ter diferentes graus de regioseletividade.
i)

A qual dos seguintes compostos, a adio de haleto de hidrognio (como por exemplo
HCl) mais altamente regioseletiva? Justifique.

ii)

A qual dos seguintes compostos a adio de haleto de hidrognio no regioseletiva?


Justifique.

III

II

2) Complete os termos que esto faltando nas seguintes rotas sintticas:


1) O3
2) Zn, H2O

1) BH3

H3C

2) H2 O 2 / OH

a)

H2 SO 4

aquecimento

H3C

Cl

CH3

b)

CH3C

(CH3)3CO Na
(CH3)3COH

NaNH2
em
NH3 (l)

CH

HBr / ROOR

composto E

H2 / Ni2B

1) OsO4
2) NaHSO3

3) Escreva o mecanismo para a seguinte reao forncendo apenas o produto principal.


H3C
H

CH3
CH2CH3

Br2 / CH3OH

4) Proponha um mecanismo que explique a formao dos seguintes produtos:

H3C

CH3O

CH=CH2

CH3
CH3

CH3OH / H

a)
CH3

CH3

H3PO4

b)

5)Responda s seguintes questes:


a) A hidratao de alquenos segue regra de Markovnikov, sendo o hidrognio adicionado ao
carbono mais hidrogenado. Entretanto, a hidroborao (adio de borano, BH3) a alquenos
anti-Markovnikov, sendo o hidrognio adicionado ao carbono menos hidrogenado.
Justifique esta afirmativa.
b) Por que a desidratao de lcoois, para a formao de alquenos no ocorreria sem a
presena de um cido no meio reacional?
6) Quais os produtos seriam obtidos na adio de HBr, em alumina, ao 1-buteno? Justifique a
sua resposta fornecendo o mecanismo que leva aos produtos.

7) Complete o que est faltando nas rotas sintticas dadas a seguir:

a)

H3C

C CHCH3

H2SO4 70%

H OH

aquecimento

Cl2 / H2O

H3C C
H3C

CH3

H2SO4 90%
150 graus

H2SO4 diludo

70%
H Cl2 / H2O
G H2SO4
120 graus

temp. ambiente

O
K

H2 SO4

c)

H3O

H3C C
H3C

b) CH3CH2CH2CH2OH

CH3

1) O3
2) Zn , CH3COOH

aquecimento

H3O

CH3

I + J (mistura racmica)
(oticamente inativa)

8) O limoneno um composto encontrado na laranja e no limo. Quando o limoneno


tratado com excesso de H2 e platina como catalisador, o produto da reao o 1isopropil-4-metilcicloexano. Quando O limoneno e tratado com oznio e posteriormente
com Zn e CH3COOH, os produtos da reao so HCHO e o composto com a estrutura
dada a seguir. Com base nestas informaes, fornea a formula estrutural do limoneno.

O
H
9) A desidroalogenao de haletos de alquila pode ser estereoespecfica. Por exemplo, a
desidroalogenao
de (2R, 3R)-2-cloro-3-metilpentano e do (2R, 3S)-2-cloro-3metilpentano (so diasteroismeros) fornece exclusivamente um estereoismero de
configurao Z ou E para cada diasteroismero. Qual dentre estes diasteroismeros fornece o
Z e qual fornece o E?
Justifique esta observao fornecendo o mecanismo de desidroalogenao para cada um
destes compostos e fornecendo a nomeclatura para o produto formado em cada reao.
10) O cariofileno (C15H24) pertence famlia dos sesquiterpenos e o maior constituinte
presente na essncia do cravo. Determine a estrutura do cariofileno baseado nas
informaes abaixo:

1)

Cariofileno

H2 / Pd

C15H28
O

2)

Cariofileno

CH3

H3C

1) O
3
2) Zn / H2O

CH3

H2C=O

H
O
O
CH3

H3C
1) Um equivalente de BH3

3)

Cariofileno

2) H2O2 / OH - / H2 O

C15H26O

CH3

1) O3
2) Zn / H2O

H
CH2OH

11) Complete os compostos que esto faltando nas seguintes rotas sintticas, fornecendo
apenas o produto principal.

1) BH3
2) H2 O2/OH -

1) O3
2) Zn / H2 O

O
H3C

1) H3O+
2) H2SO4 / aquecimento

Br2 /CH3OH
HCl

H
CH3

1) OsO4
2) NaHSO 3

D
(CH3)3CONa
(CH3)3COH

HBr / ROOR

H CH3CH 2C CNa I

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