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QUMICA TECNOLGICA II
Prof. Dr. Marcelo Moreira Britto
ATIVIDADE EXTRACLASSE 7
1) A adio de haletos de hidrognio a alquenos pode ter diferentes graus de regioseletividade.
i)
A qual dos seguintes compostos, a adio de haleto de hidrognio (como por exemplo
HCl) mais altamente regioseletiva? Justifique.
ii)
III
II
1) BH3
H3C
2) H2 O 2 / OH
a)
H2 SO 4
aquecimento
H3C
Cl
CH3
b)
CH3C
(CH3)3CO Na
(CH3)3COH
NaNH2
em
NH3 (l)
CH
HBr / ROOR
composto E
H2 / Ni2B
1) OsO4
2) NaHSO3
CH3
CH2CH3
Br2 / CH3OH
H3C
CH3O
CH=CH2
CH3
CH3
CH3OH / H
a)
CH3
CH3
H3PO4
b)
a)
H3C
C CHCH3
H2SO4 70%
H OH
aquecimento
Cl2 / H2O
H3C C
H3C
CH3
H2SO4 90%
150 graus
H2SO4 diludo
70%
H Cl2 / H2O
G H2SO4
120 graus
temp. ambiente
O
K
H2 SO4
c)
H3O
H3C C
H3C
b) CH3CH2CH2CH2OH
CH3
1) O3
2) Zn , CH3COOH
aquecimento
H3O
CH3
I + J (mistura racmica)
(oticamente inativa)
O
H
9) A desidroalogenao de haletos de alquila pode ser estereoespecfica. Por exemplo, a
desidroalogenao
de (2R, 3R)-2-cloro-3-metilpentano e do (2R, 3S)-2-cloro-3metilpentano (so diasteroismeros) fornece exclusivamente um estereoismero de
configurao Z ou E para cada diasteroismero. Qual dentre estes diasteroismeros fornece o
Z e qual fornece o E?
Justifique esta observao fornecendo o mecanismo de desidroalogenao para cada um
destes compostos e fornecendo a nomeclatura para o produto formado em cada reao.
10) O cariofileno (C15H24) pertence famlia dos sesquiterpenos e o maior constituinte
presente na essncia do cravo. Determine a estrutura do cariofileno baseado nas
informaes abaixo:
1)
Cariofileno
H2 / Pd
C15H28
O
2)
Cariofileno
CH3
H3C
1) O
3
2) Zn / H2O
CH3
H2C=O
H
O
O
CH3
H3C
1) Um equivalente de BH3
3)
Cariofileno
2) H2O2 / OH - / H2 O
C15H26O
CH3
1) O3
2) Zn / H2O
H
CH2OH
11) Complete os compostos que esto faltando nas seguintes rotas sintticas, fornecendo
apenas o produto principal.
1) BH3
2) H2 O2/OH -
1) O3
2) Zn / H2 O
O
H3C
1) H3O+
2) H2SO4 / aquecimento
Br2 /CH3OH
HCl
H
CH3
1) OsO4
2) NaHSO 3
D
(CH3)3CONa
(CH3)3COH
HBr / ROOR
H CH3CH 2C CNa I