II.

INTRODUCCIN
Las resinas fenol-formaldehdo constituyen un tipo de polmero sinttico termoestable con
una amplia variedad de aplicaciones. Su mercado ms importante se centra en polvos de
moldeo, materiales de aislamiento trmico y adhesivos en la fabricacin de tableros
aglomerados y contrachapados. Esto supone un consumo de un 75 % del total de las
resinas fenlicas producidas. El 32 % de las mismas se destina exclusivamente a la
fabricacin de adhesivos para la industria de tableros (Gardziella y col., 2000). El
consumo mundial de estos polmeros en el ao 2001 alcanz los 2,9 millones de
toneladas mtricas, lo que da idea de la importancia de este sector productivo (Greiner,
2002).
OBJETIVOS:
1. Obtener resinas por medio bsico y cido.
MTODOS:
Tcnica para obtener resol por medio bsico(catalizador, NaOH) utilizando
tambin como reactivo al fenol y formaldehdo con calentamiento para la
condensacin.
Tcnica para obtener novolac por medio cido(catalizador,H2SO4)utilizando
tambin como reactivo al fenol y formaldehdo y un componente que
realizar la etapa de la condensacin , hexametilentetramina.
III.MATERIALES Y PRODUCTOS:

IV.RESULTADOS EXPERIMENTALES:
a. El primer objetivo
i. Introduccin:
En el siglo XIX estaba generalmente aceptado por los qumicos orgnicos punteros que el
fenol poda condensarse con formaldehdo. Aunque no existen pruebas de que Baekeland
conociera la existencia de macromolculas, l entenda el concepto de funcionalidad, y
as en 1907 utilizando cantidades controladas de fenol y formaldehdo, produjo resinas

termoplsticas que podan ser convertidas en plsticos termoestables. El acu el trmino

resol en fase A para describir la baquelita termoplstica producida por condensacin de
exceso de formaldehdo y fenol en condiciones alcalinas. Este resol en fase A se
transformaba en baquelita fase C con enlaces cruzados termoestable (infusible) por
calentamiento o avance de la resina.
Objetivo: Obtener baquelita en un medio bsico.
Principio:
Las resinas fenlicas denominadas resol se generan por reaccin entre formaldehdo y
fenol, en medio bsico y con un exceso del primero respecto al segundo.
En primer lugar se produce la etapa de adicin y posteriormente la etapa de condensacin
o formacin del prepolmero. Durante la etapa de adicin, el fenol reacciona rpidamente
con el lcali para formar el in fenxido, de acuerdo con la ecuacin siguiente:

La reaccin de alquilacin en posicin orto y para del fenol se produce durante la adicin
de formaldehdo. El estado intermedio se estabiliza por el cambio del protn, como se
muestra en las ecuaciones:

Aqu se muestran los distintos compuestos hidroxifenlicos mono y polinucleares (HMP)

formados en la etapa de adicin de la reaccin de formaldehdo con fenol, estables a
temperatura ambiente. Etapa de adicin del formaldehdo sobre el fenol en una resina
resol.

Una vez se han formado los compuestos hidroxifenlicos o compuestos fenlicos

hidroximetilados, stos pueden condensar consigo mismo o con el fenol directamente
para dar el prepolmero.
La formacin del prepolmero requiere una temperatura de reaccin comprendida entre 60
y 100 C y un pH elevado (Astarloa y col., 2000b; Gardziella y col., 2000). La cintica de la
condensacin se ve desfavorecida a temperaturas inferiores a 60 C. Por encima de 100
C el entrecruzamiento es deficiente, lo que perjudica las propiedades finales de la resina.
Si el pH es inferior a 9-10, el grado de entrecruzamiento tambin se resiente. Cuando se
opera con un pH de 12-13, la resina sintetizada resulta muy higroscpica y de rpido
envejecimiento.
Reacciones en la etapa de condensacin de una resina resol

La reaccin de condensacin entre dos HMP se produce ms rpidamente que entre el

HPM y el fenol (Yeddanapalli y Francies, 1962). Las resinas resoles son polmeros
termoestables que se caracterizan porque su sntesis se lleva a cabo generalmente en
medio bsico en condiciones muy diversas. Las relaciones molares formaldehdo-fenol
van de 1:1 a 3:1. Las variables que influyen sobre la formulacin de la resina son la
temperatura, la relacin molar formaldehdo-fenol, la concentracin y el tipo de
catalizador. Esta ltima variable tiene una gran influencia sobre la estructura molecular de
la resina fenlica. Los catalizadores ms empleados son el hidrxido sdico, el carbonato
sdico, xidos e hidrxidos de tierras alcalinas, amonio, hexametilentetramina (HMTA) y
aminas terciarias. El criterio de seleccin del catalizador es funcin de la resina que se
pretende sintetizar.

La hiptesis:
Se obtendr la baquelita totalmente endurecida, de un color y olor fuerte caracterstico,
en el laboratorio ya que la etapa de curado se desarrolla por s misma, sin necesidad de
aadir un agente endurecedor.

ii. Descripcin de los resultados:

iii. Interpretacin de los resultados

Ya que las etapas de adicin y condensacin se realizan en ese orden, as en la ltima
etapa ocurre que los grupos hidroximetilos activan la reaccin de condensacin la cual
puede liberar agua slo o agua y formaldehdo, segn se forme un enlace dimetil ter o
metilnico, respectivamente; es por eso que el producto baquelita ya finalizada an tena
el olor fuerte que es el formaldehdo.
iv. Los clculos
Hallando la concentracin del catalizador bsico:

W NaOH =5.02 g
VolH =10 mL10 g
2O

%p=

5.02 g
100=33.3
15.02 g

%p /v=

5.02 g
100=50.2
10 mL

Hallando la relacin molar del formaldehdo y fenol:

CH2O (Formaldehdo)

1mol<>30 mol

<>0.815 ml

Utilizamos 8.8 mL

g 1mol
.
=0.24mol

8,8ml. 0.815 ml 30 g
2C6H6O(Fenol)

g
2mol<>94 mol
Utilizamos 2.3g
*22.3g

mol
188 g =0.12mol

RELACION DE FORMALDEHIDO Y FENOL (2:1)

v. Conclusiones:
1. Con un catalizador de NaOH a 33.3% en peso, una temperatura controlada de 60
a menos de 100 C y una relacin molar de formaldehdo y fenol de 2:1 se logr
obtener el Resol con un olor a formaldehdo.
b. El segundo objetivo
i. Introduccin:
El objetivo de la experiencia
Obtener baquelita por medio cido
El principio de la experiencia
Las novolacas se obtienen por reaccin del formaldehdo con exceso de fenol en medio
cido. En la primera etapa de reaccin se protona el metilenglicol (formaldehdo
hidratado) para formar el in hidroximetilencarbonio, que acta como agente
hidroxialquilante reaccionando con el fenol en posiciones orto y para. Se produce un
Resinas ligno-fenlicas intermedio de transicin, el in carbonio, que se transforma en
una mezcla de ismeros del dihidroxidifenilmetano del tipo: o-p, p-p y o-o
En la siguiente etapa se adiciona un agente de curado (HMTA) para que el prepolmero
policondense y forme una resina termoestable. Las resinas novolacas convencionales se

caracterizan por ser sintetizadas en medio cido y con una relacin molar formaldehdofenol en el intervalo 0,75:1-0,85:1. Los catalizadores ms empleados en la actualidad son
el cido oxlico, el cido sulfrico y el cido p-tolueno sulfnico. Un factor de importancia
en las resinas novolacas es su contenido final de agua, que tiene una gran influencia
sobre su plasticidad. As, por ejemplo, la modificacin en slo un 1 % del contenido de
agua de una resina con un peso molecular medio entre 450 y 700 Daltons puede reducir
su temperatura de fusin en unos 3-4 C (Knop y col., 1985). Resinas ligno-fenlicas 20
Otras resinas novolacas son las formuladas con una alta proporcin de enlaces ortoorto
en el intervalo de pH 4-7. Estas resinas se caracterizan fundamentalmente por tener una
alta velocidad de curado con hexametilentetramina y un interesante comportamiento
reolgico. Ambas caractersticas les confieren un gran atractivo en aplicaciones como la
fundicin y los materiales de moldeo. Finalmente, las resinas novolacas hbridas se
formulan en dos etapas. En la primera se emplean pH bajos (intervalo de pH de 5-6) y se
adiciona el fenol y el formaldehdo en presencia de un catalizador constituido por una sal
de Mn, Mg, Cd o Co. En la segunda, en la que se eliminan los voltiles (agua y fenol), se
obtiene una resina slida hbrida, intermedia entre una novolaca convencional y una
resina con una alta proporcin de enlaces orto
La hiptesis asociada a la metodologa aplicada
Se obtendr baquelita con formaldehdo, fenol e hexametilentetramina.
ii. Descripcin de los resultados

iii. Interpretacin de los resultados:

A comparacin de la masa del producto Resol, esta es menor por 4.07 g. Una razn
puede ser porque no ha formado una resina al igual que el anterior ya que sus molculas
no han sido entrecruzadas para una mayor rigidez por la falta de un componente que iba
a ser el curado.
iv. Los clculos
CH2O (Formaldehdo)

g
1mol<>30 mol

g
<>0.815 ml

Utilizamos 7 mL

g 1mol
.
=0.19 mol

7ml. 0.815 ml 30 g
C6H6O(Fenol)

g
1mol<>94 mol
Utilizamos 2.3g
*22.3g

mol
94 g =0.24mol

Relacin molar fenol : formaldehido 1:0.79

v. Conclusiones
Se concluye que no se pudo obtener una resina Novolac puesto que le falto la etapa del
curado (no se agreg hexametilentetramina);as que se obtuvo un prepolmero no
termostable, tenemos un termoplstico.
V.CONCLUSINES GENERALES

No se puede comparar experimentalmente por qu mtodo es ms eficiente, uno

porque no se complet el experimento Novolac , las concentracin de los
catalizadores diferan (33.3% de NaOH y 50% H2SO4),adems hay algunas
aplicaciones en que mejor es usado particularmente uno de ellos .
En cuanto al Resol con una concentracin de 33.3% y de 40% (Grupo 3) fueron
las que se obtuvo con mayor rapidez el producto deseado a comparacin de una
concentracin de 20%.

VI.CUESTIONARIO
1. El fenol es un alcohol o un aromtico?
El fenol pertenece a la familia de los compuestos aromticos con un grupo
hidroxilo unido directamente al anillo aromtico. Difiere de los alcoholes porque
tiene un comportamiento de cido dbil y se disuelve bien en hidrxido sdico,
aunque es insoluble en disoluciones de carbonato sdico.
2. Nombre IUPAC del formaldehdo
Metanal
3. Qu es una resina?

Una resina es un clase de polmero termoestable (presentan un entrecruzamiento

total entre sus cadenas, lo que se conoce como curado,no vuelven a fundirse).
4. Aplicaciones de Novolac y Resol

VII.REFERENCIA BIBLIOGRFICA
Alonso, M.. (2002). Formulacin y curado de resinas fenol-formaldehdo tipo resol con
sustitucin parcial del fenol por lignosulfonatos modificados. Madrid. Recuperado el 8 de
agosto, de: http://biblioteca.ucm.es/tesis/qui/ucm-t26211.pdf